chuyên đề BT Ozon phân (BT)

DẠNG 1: XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC CẤU TẠO CỦA HIDROCACBON DỰA VÀO TÍNH CHẤT HĨA HỌC ĐẶC TRƯNG Oxi hóa dung dịch KMnO4 • Anken ankađien OH HO C dd KMnO4 , loang nguoi C C C • Ankin 3CH ≡ CH + 8KMnO4 → 3KOOC – COOK + 8MnO2 + 2KOH + 2H2 CH3 – C ≡ CH + 2KMnO4 → CH3 – CO – COOK + 2MnO2 + KOH Chú ý: - Nếu dung dịch KMnO4 lỗng, nóng bị oxi hóa cắt mạch nối đôi, nối ba - Nếu thực mơi trường axit (H2SO4 lỗng) xảy oxi hóa mạch nối đơi, nối ba Ví dụ: CH3 – CH = CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → CH3COOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2 CH3 – CH = C(CH3)2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → CH3COOH + CH3COCH3 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2 • Ankylbenzen bị oxi hóa cắt mạch đun nóng CH2 dd KMnO4 t0 Phản ứng ozon phân ✓ Anken COOH COOK CH2R H2O/H+ + RCOOK + RCOOH R1 R2 R1 O3 C CCl4 R2 R3 O H Zn/AcOH -H2O C C C R3 H O O R1CHO + R2COR3 andehit xeton H2O2,H+ -H2O R1COOH + Axit cacboxylic R2COR3 xeton ✓ Ankin R-C C - R' H2O O O O3 R C C R' [O]/ khu RCOOH + R'COOH O Quy tắc isopren L.Ruzika nhận xét đơn vị isopren phân tử terpenoit thường liên kết đầu đuôi với Sự kết hợp gọi “hợp qui tắc” Đuôi Đầu đuôi đầu đuôi đầu Cách xác định cấu trúc terpen Những phản ứng đặc trưng thường dùng: + Xác định liên kết đôi: phản ứng với dung dịch Brom, cộng hydro (Ni xúc tác) + Xác định H linh động: tác dụng với CH3MgX với Natri + xác định nhóm chức – CHO: dùng thuốc thử Fehling, Tollens hay axit fucsinsunfuro + xác định vị trí liên kết đơi: Phản ứng ozon phân : Cho hỗn hợp hợp chất chứa nhóm cacbonyl, phản ứng oxi hóa cắt mạch phối hợp với “quy tắc isopren” ta xác định cấu tạo terpen Câu 1: Cho biết sản phẩm tạo thành ozon hóa hợp chất sau đây: a) CH3 – CH = CH2 b) CH2 = CH – CH(CH3) – CH = CH2 c) – metylxyclohexa – 1,4 – dien Câu 2: Một hidrocacbon A (C7H12) hóa hợp với hidro cho hidrocacbon B (C7H16) bị ozon hóa phân giải A cho HCHO ; CH3COCH2COCH3 Tìm CTCT A ? Câu 3: Có hydrocacbon (A), (B) có cơng thức phân tử C7H14 Biết rằng: -Oxi hóa (A) dung dịch KMnO4/H2SO4 tạo chất CH3CH2COCH3 CH3CH2COOH - (B) có cấu trúc mạch thẳng oxi hóa dung dịch K2Cr2O7/HCl tạo CO2 Xác định công thức cấu tạo (A), (B) hồn thành phương trình phản ứng Câu 4: Anken (A) có cơng thức phân tử C6H12 có đồng phân hình học, tác dụng với dung dịch Br2 cho hợp chất dibrom (B) Cho (B) tác dụng với KOH ancol đun nóng thu ankadien (C) ankin (D) Khi (C) bị oxi hóa dung dịch KMnO4/H2SO4 đun nóng thu axit acetic CO2 Xác định (A), (B), (C), (D) viết phương trình phản ứng xảy Câu 5: Hợp chất C6H14O đun nóng với H2SO4 đặc 1700C tạo chất A làm màu dung dịch KMnO4 nước brom Đun nóng A dung dịch hỗn hợp gồm K2Cr2O7 H2SO4 đặc thu axeton axit propionic Nếu cho A hợp nước có axit sunfuric thu chất C6H14O ban đầu Xác định CTCT chất, viết phương trình phản ứng Câu 6: Chất A có cơng thức phân tử C9H14 Khi oxi hóa hồn tồn A K2Cr2O7 H2SO4 thu xetođiaxit X mạch thảng, phân tử X A nguyên tử C Khi A hóa hợp với hidro tạo propylxyclohexan Khi A tác dụng với KMnO4 loãng chất Y có số nguyên tử C số nguyên tử C A Biết MY 190 đvc Y phản ứng với CH3COOH với H2SO4 xúc tác tạo Z có cơng thức phân tử C15H24O7 Viết cơng thức cấu tạo gọi tên A Câu 7: Ozon phân hợp chất A có tinh dầu hoa hồng thu hỗn hợp gồm CH2OH – CHO ; (CH3)2C = O; CH3COCH2CH2CHO Hãy xác định cấu tạo A Câu 8: Từ tinh dầu hoa hồng người ta tách chất X Kết phân tích cho thấy X có phần trăm khối lượng nguyên tố: 77,922% C; 11,688% H, lại oxi Tỉ khối X so với H2 77 Khi oxi hóa X dung dịch KMnO4 H2SO4 loãng, thu sản phẩm hữu gồm axeton, axit oxalic axit lenilic (CH3COCH2CH2COOH) a) xác định công thức cấu tạo X b) Đun nóng X với dung dịch axit dễ dàng thu sản phẩm Y có cơng thức phân tử với X, song ozon phân Y cho sản phẩm Tìm cơng thức cấu tạo Y viết chế chuyển X thành Y Câu 9: Cho hidrocacbon A có chứa 88,89% C khối lượng a) Xác định công thức thực nghiệm A b) Đốt cháy 0,01 mol A, sản phẩm cháy tác dụng không hết 150 ml Ba(OH)2 1M Xác định công thức phân tử A c) Khi ozon phân A thu sản phẩm: O = CH – (CH2)4 – CO – CO – (CH2)4 – CH = O Xác định công thức cấu tạo A Biết A tác dụng với tác nhân đienophin Câu 10: A hidrocacbon không làm màu dung dịch brom Đốt cháy hoàn toàn 0,02 mol A hấp thụ sản phẩm cháy vào dung dịch chứa 0,15 mol Ca(OH)2 thu kết tủa khối lượng bình tăng 11,32 gam Cho dung dịch Ba(OH)2 dư vào dung dịch thu kết tủa lại tăng lên, tổng khối lượng kết tủa hai lần 24,85 gam A không phản ứng với dung dịch KMnO4/H2SO4 nóng, cịn monoclo hóa điều kiện chiếu sáng tạo sản phẩm a) Xác định công thức cấu tạo gọi tên A b) Người ta điều chế A từ phản ứng benzen anken tương ứng axit sunfuric Dùng chế phản ứng để giải thích phản ứng c) Mononitro hóa A cách cho phản ứng với axit nitric (có mặt axit sunfuric đặc) sản phẩm thu ? Tại ? Câu 11: Oximen hidrocacbon mạch hở, có tinh dầu húng quế Tỉ khối oximen so với He 34 Oxi hóa oximen dung dịch KMnO4 H2SO4 lỗng, thu sản phẩm hữu gồm CH3COCH2CH2COOH, CH3COCOOH Khi oximen cộng hợp với nước (xúc tác axit) thu hợp chất linalol có tinh dầu hầu hết loại hoa thơm Hidro hóa hồn tồn linalol thu 3,7 – đimetyloctan – – ol a) xác định công thức phân tử viết công thức cấu tạo oxi men linalol Biết oximen có cấu hình dạng cis b) Viết chế cho phản ứng tạo thành linalol từ oximen Câu 12: Oxi hóa m gam hợp chất hữu A CuO cho sản phẩm sinh gồm CO2 H2O qua bình đựng Mg(ClO4)2 bình đựng lít Ca(OH)2 0,0225 M thu gam kết tủa Khối lượng bình tăng 1,08 gam khối lượng CuO giảm 3,2 gam, MA < 100 Oxi hóa mãnh liệt A, thu hai hợp chất hữu CH3COOH CH3COCOOH a) Xác định công thức cấu tạo gọi tên A b) Viết dạng đồng phân hình học tương ứng A c) Khi cho A tác dụng với Br2 theo tỉ lệ mol 1:1, tạo sản phẩm ? Giải thích Câu 13: Hidrocacbon A có khối lượng phân tử 80 Ozon phân A tạo thành andehit fomic andehit oxalic: H C H C H C H O O andehit oxalic O andehit fomic a) Xác định công thức cấu tạo gọi tên A b) Dùng chế giải thích sản phẩm hình thành cộng Br2 vào A theo tỉ lệ mol 1: 1, gọi tên sản phẩm Câu 14: Myrcen C10H16 (X) terpen tách từ tinh dầu Nguyệt Quế Myrcen cộng mol H2 thu hidrocacbon C10H22 (Y) Ozon hóa myrcen thủy phân cho sản phẩm sau: H3C O O C C CH3 H O O C H H CH2 CH2 C C H O Dựa vào quy tắc isopren terpen cho biết công thức cấu tạo mycren (X) hidrocacbon (Y) Câu 15: Hidro hóa hidrocacbon A (C10H14) thu hidrocacbon C10H18 Ozon hóa A chế hóa tiếp với Zn/CH3COOH thu O = CH[CH2]3CO – CO[CH2]3CH = O Viết cơng thức cấu tạo có A Câu 16: Axit cacboxylic A (C5H8O2) tồn hai dạng đồng phân lập thể A1 A2 Ozon phân A thu axetandehit O CH3 C O C OH Axit 2-oxopropanoic Xác định cấu trúc A1, A2 gọi tên chúng Câu 17: Phân tích hợp chất hữu A có tinh dầu chanh thu kết sau: C chiếm 88,235% khối lượng, lại hidro; phân tử khối A 136 Biết rằng: A không tác dụng với AgNO3/NH3 mol A tác dụng tối đa với mol Br2/CCl4 Ozon phân hoàn toàn A tạo sản phẩm hữu cơ: andehit fomic – axetyl – – on heptanal Xác định công thức cấu tạo A số đồng phân lập thể (nếu có) Câu 18: Hidrocacbon A có dA/O2 = 2,5 Xác định công thức cấu tạo A biết mol A tác dụng với dung dịch KMnO4 môi trường H2SO4 thu mol CO2 mol axit oxalic A có đồng phân hình học khơng ? Nếu có viết đồng phân hình học A gọi tên A Câu 19: Dehidro hóa mol ankan A thu mol hidrocacabon B không no, thực phản ứng ozon phân B cho mol andehit maleic mol andehit fomic Xác định công thức cấu tạo hidrocacbon A B Câu 20: Ozon phân hidrocacbon A thu hợp chất B có cấu trúc sau: O O (B) Hidro hóa A tạo hỗn hợp X gồm đồng phân có cơng thức C10H20 a Xác định cơng thức cấu tạo A b Viết công thức đồng phân cấu tạo hỗn hợp X ... b) Viết dạng đồng phân hình học tương ứng A c) Khi cho A tác dụng với Br2 theo tỉ lệ mol 1:1, tạo sản phẩm ? Giải thích Câu 13: Hidrocacbon A có khối lượng phân tử 80 Ozon phân A tạo thành andehit... C10H18 Ozon hóa A chế hóa tiếp với Zn/CH3COOH thu O = CH[CH2]3CO – CO[CH2]3CH = O Viết công thức cấu tạo có A Câu 16: Axit cacboxylic A (C5H8O2) tồn hai dạng đồng phân lập thể A1 A2 Ozon phân A... axit oxalic A có đồng phân hình học khơng ? Nếu có viết đồng phân hình học A gọi tên A Câu 19: Dehidro hóa mol ankan A thu mol hidrocacabon B không no, thực phản ứng ozon phân B cho mol andehit