Để giúp bạn đọc tham khảo các bài tập về amin có trong đề thi HSG khối 12 và ôn thi THPT QG mức độ điểm 8 +, chúng tôi xin giới thiệu hướng dẫn giải chi tiết các bài tập về amin nâng cao dùng. Tài liệu sẽ giúp bạn đọc nắm vững kiến thức và rèn luyện kỹ năng giải toán về bài tập amin và bài tập hỗn hợp amin và hidrocacbon.
HƯỚNG DẪN GIẢI CHI TIẾT BÀI TẬP AMIN NÂNG CAO *Bài tập tính bazo amin: Câu 1: So sánh lực bazơ chất có vịng benzen sau: m-CH3C6H4NH2, p-CH3C6H4NH2, o-CH3C6H4NH2, p-O2NC6H4NH2, p-ClC6H4NH2 Giải thích? Trả lời: Lực bazơ giảm dần theo dãy: o-CH3C6H4NH2 > p-CH3C6H4NH2 > m-CH3C6H4NH2 > p-ClC6H4NH2 > p-O2NC6H4NH2 Giải thích: CH3 nhóm đẩy electron làm tăng lực bazơ, vị trí octo có ảnh hưởng mạnh nhất, vị trí para có ảnh hưởng mạnh vị trí meta (do hiệu ứng octo para); riêng nhóm NO có hiệu ứng –C, hút electron mạnh làm giảm mạnh lực bazơ, nhóm Cl có hiệu ứng –I +C làm giảm lực bazơ NH2, từ ta có thứ tự Câu 2: Cho chất: metylamin, phenylamin, amoniac, đimetylamin, natri hiđroxit, natri etylat Sắp xếp theo chiều tăng dần tính bazơ chất trên, giải thích Trả lời: Sắp xếp: C6H5-NH2 < NH3 < CH3-NH2 < (CH3)2NH < NaOH < C2H5-ONa Giải thích: - Nhóm phenyl hút e N, làm giảm tính bazơ - Nhóm metyl đẩy e, mật độ e tăng N, làm tăng tính bazơ - NaOH có tính bazơ mạnh bazơ amin anion OH- dễ nhận H+ (do tương tác tĩnh điện) nguyên tử N trung hòa điện - Gốc etyl đẩy e, làm tăng điện tích âm nguyên tử O (so với OH-) nên dễ nhận H+ hơn( tính bazơ lớn hơn) Câu 3: Cho giá trị pKb sau: 4,75; 3,34; 9,4 3,27 hợp chất: CH3-NH2; NH3, (CH3)2NH C6H5NH2 (anilin) Hãy gán giá trị pKb tương ứng với hợp chất trên, giải thích ngắn gọn (CH3)2NH có hai Trả lời: Chất (CH3)2NH CH3-NH2 NH3 C6H5-NH2 pKb 3,27 3,34 4,75 9,4 nhóm metyl đẩy e => tính bazơ mạnh CH3Giải thích: Tính bazơ tỷ lệ nghịch với giá trị pKb C6H5-NH2 có nhóm phenyl hút e => tính bazơ yếu NH3 CH3-NH2 có nhóm metyl đẩy e => tính bazơ mạnh NH3 NH2 *Bài tập tính tốn: phản ứng cháy, phản ứng với axit… Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn amin đơn chức X thu 8,4 lít khí CO 2; 1,4 lít khí N2 10,125 gam H2O Xác định công thức phân tử X, viết CTCT gọi tên Trả lời: nN2 = 0,0625 —> nX = nN = 2nN2 = 0,125 nCO2 = 0,375 —> Số C = nCO2/nX = nH2O = 0,5625 —> Số H = 2nH2O/nX = —> X C3H9N Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn a mol amin đơn chức X O2, thu N2, 0,3 mol CO2 6,3 gam H2O Mặt khác a mol amin X tác dụng vừa đủ với 0,1 mol H2 Xác định công thức phân tử X? Trả lời: Số C: số H = 3: => Đáp án C3H7N Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol amin no X O2, thu N2, 0,4 mol CO2 0,8 mol H2O Cho 0,2 mol X tác dụng hết với dung dịch HCl dư, số mol HCl phản ứng bao nhiêu? Trả lời nH2O − nCO2 = nA minno + nN2 nN2 nN2 Đốt cháy amin no: => = 0,2 mol => nHCl = = 0,4 mol Câu 4: Amin đơn chức X có chứa 23,73% N khối lượng Cho 14,75 gam X tác dụng với dung dịch HCl dư, thu m gam muối Giá trị m bao nhiêu? Trả lời nHCl = nN = 14,75.23,73%/14 = 0,25 —> m muối = mX + mHCl = 23,875 Câu : Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol amin X no, đơn chức, mạch hở khí oxi vừa đủ thu 1,2 mol hỗn hợp gồm CO2, H2O N2 Viết CTCT X Trả lời: CTTQ amin no, đơn chức, mạch hở CnH2n+3N to → Phản ứng đốt cháy: CnH2n+3N + (1,5n + 0,75) O2 nCO2 + (n + 1,5) H2O + 0,5 N2 nsan pham n + ( n + 1,5 ) + 0,5 1, = = na 0,15 Từ đề ⟹ ⟹ n = ⟹ Amin X C3H9N Có đồng phân amin bậc có CTPT C3H9N CH3CH2CH2NH2 CH3CH(NH2)CH3 Câu 6: Hỗn hợp E gồm hai amin no, đơn chức, mạch hở X, Y đồng đẳng (M X < MY) hidrocacbon Z Đốt cháy hồn tồn 2,24 lít hỗn hợp E thu N 0,31 mol CO2; 0,19 mol H2O Biết X, Y, Z chất khí điều kiện thường Khối lượng X 2,24 lít E Trả lời: Số H = 2nH2O/nE = 3,8 —> Z C2H2 C4H2 TH1: E gồm CxH2x+3N (a) C2H2 (b) nE = a + b = 0,1 nH2O – nCO2 = -0,12 = 1,5a – b —> Nghiệm âm, loại TH2: E gồm CxH2x+3N (a) C4H2 (b) nE = a + b = 0,1 nH2O – nCO2 = -0,12 = 1,5a – 3b —> a = 0,04; b = 0,06 nCO2 = 0,04x + 0,06.4 = 0,31 —> x = 1,75 —> X CH5N (0,01) Y C2H7N (0,03) —> mCH5N = 0,31 Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm hai amin (đơn chức, thuộc dãy đồng đẳng) hai anken cần vừa đủ 0,2775 mol O 2, thu tổng khối lượng CO H2O 11,43 gam Giá trị lớn m bao nhiêu? Trả lời Ta có: CO : a 44a + 18b = 11, 43 a = 0,18 11, 43 → → 2a + b = 0, 2775.2 b = 0,195 H O : b Dồn hỗn hợp CH : 0,18 BTNT.H → NH x : 0, 03 / x dễ dàng suy m lớn x = n N = ( 0,195 − 0,18 ) = 0, 03 Giá trị m lớn BTKL → m = 0,18.12 + 0,195.2 + 0, 03.14 = 2,97 ( gam ) Câu 8: Hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon A, B (MA< MB) dãy đồng đẳng metylamin Lấy 50 ml X trộn với 235 ml O2 (dư) Bật tia lữa điện để đốt cháy hết X Sau phản ứng thu 307,5 ml hỗn hợp khí Làm ngưng tụ hồn tồn nước cịn lại 172,5 ml hỗn hợp khí Y Cho Y qua dung dịch NaOH dư lại 12,5 ml khí khơng bị hấp thụ Các khí đo điều kiện nhiệt độ áp suất Xác định công thức phân tử phần trăm theo thể tích B X Trả lời: Cx H y Đặt công thức chung hai hidrocacbon V( H 2O h ) = 307, − 172, = 135 ml VCO2 = 172, − 12, = 160 ml VO2 ( p u ) = 160 + 135 = 227, ml VO2 ( du ) = 235 − 227, = 7,5 ml VN = 12, − 7,5 = ml => VCH5 N = 5.2 = 10 ml => VCx H y = 50 − 10 = 40 ml VCO2 ( CH5 N ) = 10 ml , VH 2O (C H x y ) = 135 − 2, 5.10 = 110ml => VCO2( C H ) = 160 − 10 = 150 ml x y 150 = 3, 75 VCx H y 40 => C3 H (A), C4 H ( B ) 2.110 H= = 5, 40 C= VCO2 = Dễ tính V(C4H6) = 30 ml => %V(C4H6) = (30:50).100%=60% Câu 9: Hỗn hợp E gồm ankan, anken amin no, đơn chức, mạch hở, đồng đẳng liên tiếp X, Y (MX < MY, số mol Y gấp lần số mol X) Đốt cháy hoàn toàn 0,44 mol E cần dùng vừa đủ 25,872 lít O2, thu CO2, 1,568 lít N2 19,26 gam H2O Phần trăm khối lượng X E có giá trị gần với giá trị sau đây? Trả lời: nN2 = 0,07 —> nCxH2x+3N = 0,14 nO2 = 1,155; nH2O = 1,07 Bảo toàn O —> nCO2 = 0,62 nH2O – nCO2 = nCyH2y+2 + 1,5nCxH2x+3 —> nCyH2y+2 = 0,24 —> nCzH2z = 0,06 nCO2 = 0,14x + 0,24y + 0,06z = 0,62 Với x > 1, y ≥ 1, z ≥ nên: TH1: x = 13/7; y = 1, z = —> CH5N (0,02), C2H7N (0,12), CH4 (0,24), C2H4 (0,06) Nghiệm thỏa mãn nY = 6nX —> %CH5N = 5,37% TH2: x = 10/7; y = 1, z = —> CH5N (0,08), C2H7N (0,06), CH4 (0,24), C3H6 (0,06) Nghiệm không thỏa mãn nY = 6nX —> Loại Câu 10: X amin, Y ancol đơn chức (X Y no, mạch hở) Đốt cháy hoàn toàn 0,07 mol hỗn hợp E gồm a mol X b mol Y (a > b), thu N 2; 0,19 mol CO2 0,3 mol H2O Phần trăm khối lượng X E bao nhiêu? Trả lời: X = CH4 + ?CH2 + ?NH Y = ?CH2 + H2O Quy đổi E thành CH4 (a), H2O (b) CH2 (c) nE = a + b = 0,07 nCO2 = a + c = 0,19 —> nE + nCO2 = 2a + b + c = 0,26 nH2O = 2a + b + c + 0,5nNH = 0,3 nH2O – (nE + nCO2) —> nNH = 0,08 Do a > b —> 0,035 < a < 0,07 Số N = nNH/a —> 1,14 < Số N < 2,28 —> N = nghiệm —> a = nNH/2 = 0,04 b = nE – a = 0,03 nCO2 = 0,04CX + 0,03CY = 0,19 —> CX = 1, CY = CX = 4, CY = Xét cặp CH6N2 (0,04) C5H11OH (0,03) —> %X = 41,07% Xét cặp C4H12N2 (0,04) CH3OH (0,03) —> %X = 78,57% Câu 11: Hỗn hợp E chứa amin no, đơn chức, mạch hở X, ankan Y anken Z Đốt cháy hoàn toàn 0,4 mol E cần dùng vừa đủ 1,03 mol O thu H2O, 0,56 mol CO2 0,06 mol N2 Phần trăm khối lượng X E gần với giá trị sau đây? Trả lời: n H 2O Bảo toàn O —> = 0,94 n A = 2n N Bảo toàn N —> = 0,12 n H 2O − n CO2 = 1,5n A + n Ankan Vì → n Ankan = 0, → n Anken = n E − n A − n Ankan = 0, 08 Đặt n, m, p số C amin, ankan anken n CO —> = 0,12n + 0,2m + 0,08p = 0,56 —> 3n + 5m + 2p = 14 Do n ≥ 1, m ≥ p ≥ nên n = m = p = nghiệm Vậy E chứa CH5N (0,12 mol), CH4 (0,2 mol) C3H6 (0,08 mol) —> %CH5N = 36,19% Câu 12 : Hỗn hợp E chứa amin no, đơn chức hiđrocacbon X thể khí điều kiện thường Đốt cháy hồn tồn 0,2 mol hỗn hợp E cần dùng 2,7 mol khơng khí (20% O 80% N2 thể tích) thu hỗn hợp F gồm CO 2, H2O N2 Dẫn tồn F qua bình đựng NaOH đặc dư thấy khối lượng bình tăng 21,88 gam, đồng thời có 49,616 lít (đktc) khí khỏi bình Cơng thức phân tử X công thức sau đây? Trả lời: Khơng khí gồm O2 (0,54) N2 (2,16) n CO2 = a n H2O = b → 44a + 18b = 21,88 Đặt O → 2a + b = 0,54.2 Bảo toàn → a = 0,305 b = 0,47 2n H2O H= = 4, nE Số Các amin 5H nên X 4,7H (Loại B, D) n N2 → n N2 2, 215 − 2,16 = 0, 055 tổng = 2,215 sản phẩm cháy = → n A = 0,11 → n X = 0, 09 Số C tương ứng amin X n, m → n CO2 = 0,11n + 0, 09m = 0,305 n > → m < 2,17 Với → Chọn C Câu 13: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm amin no đơn chức, mạch hở ngun tử cacbon phân tử lượng khơng khí vừa đủ (O chiếm 20% N2 chiếm 80% thể tích) thu hỗn hợp Y gồm CO2, H2O N2 Dẫn tồn X qua bình dung dịch Ba(OH)2 dư thấy khối lượng bình tăng 21,3 gam; đồng thời khí khỏi bình tích 48,16 lít (đktc) Xác định Cơng thức amin Trả lời: Đốt: xmol } 1.O 1.N CH 1.CO 2 → + + + N2(kk) E55F 2O NH3 : 2xmol 4.N2(kk) 1.H2O 3.H 123 (2,15− x)mol 3xmol Bảo tồn ngun tố O có: 21,3− 3.18x 2,15− x + 3x = ⇒ x = 0,05mol 62 Thay ngược lại có nCO2 = 0,3 mol nE = 2x = 0,1 mol → Ctrung bình = → Lại thêm giả thiết amin 2C → cặp amin C2H7N C4H9N Câu 14: Hỗn hợp E chứa etilen, metan, axit axetic, metyl metacrylat metylamin Đốt cháy 0,2 mol E cần vừa đủ a mol O 2, thu 0,48 mol H2O 1,96 gam N2 Mặt khác, 0,2 mol E tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch Br2 0,7M Tìm giá trị a? CO2 C H N : 0,2 mol BTH : 0,2y = 0,48.2 y = 4,8 x y t O quy đổ i + 0,2 mol X → → H2O : 0,48 mol ⇒ ⇒ N : 0,07 mol BTN : 0,2t = 0,07.2 t = 0,7 CO2 + 0,2 mol X + 0,07 mol Br2 ⇒ 0,2kX = 0,07 ⇒ 0,2 ⇒ nO = nC + nH O 2 = 1,4.0,2 + 2x − y + t + = 0,07 ⇒ x = 1,4 0,48 = 0,52 gaà n nhấ t vớ i 0,5 Câu 15: Hỗn hợp X gồm anken, ankin amin no, đơn chức (trong số mol anken nhỏ số mol ankin) Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp E lượng oxi vừa đủ thu 0,86 mol hỗn hợp F gồm CO2, H2O N2 Ngưng tụ tồn F cịn lại 0,4 mol hỗn hợp khí Cơng thức anken ankin Trả lời: đốt 0,2 mol E {amin; anken; ankin} + O2 → 0,46 mol H2O + 0,4 mol {CO2; N2} ♦ Ctrung bình < 0,4 ÷ 0,2 = nên phải có chất có số C = Chỉ amin CH5N ♦ Htrung bình = 0,46 × ÷ 0,2 = 4,6 amin có số H = nên anken ankin có số H < Để ý nankin > nanken nên số H ankin ≥ số H anken phải (là C2H4) → số Htrung bình anken ankin > 5, số Hamin = → không thỏa mãn.! → Theo đó, số H ankin phải ≤ Chỉ có TH xảy • Nếu ankin C3H4, gọi số mol amin, ankin, anken CnH2n x; y z mol x + y + z = 0,2 ⇒ (4,5− 2n)z = 0,01 x − y = 0,46 − 0,4 2,5x + 2y + nz = 0,46 n nguyên n ≥ nên từ có n = tức anken thỏa mãn C2H4 • Nếu ankin C2H2 tương tự, với n ≥ thỏa mãn Câu 16: Đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol hỗn hợp X gồm propilen amin no mạch hở đồng đẳng oxi dư thu 16,8 lít CO 2, 2,016 lít N2 (đktc) 16,74 gam H2O Khối lượng amin có khối lượng mol phân tử nhỏ bao nhiêu? t.nC H N = 2nN = 0,18 t.nC H N = 0,18 n 2n+2+ t t n 2n+2+ t t + (k − 1− 0,5 t )n ⇒ { { CnH2n+2+tNt = nCO2 − nH2O n { { CnH2n+2+tNt = 0,09 ?= 0,75 0,93 t = n = ⇒ ⇒ BT C : 0,09n + 3.(0,3 − 0,09) = 0,75 hai amin laøCH N vaøC H N 2 nCH N + nC H N = 0,09 nCH N = 0,06; nC H N = 0,03 2 + ⇒ nCH N + 2C H N m 2 = C2 amin = CH6N2 = 0,06.46 = 2,76 gam 0,09 Cách 2: C3H6 = 3CH2 Amin no, mạch hở = CH4 + ?CH2 + ?NH Quy đổi hỗn hợp thành CH4 (a), CH2 (b) NH (0,18) nCO2 = a + b = 0,75 nH2O = 2a + b + 0,18.0,5 = 0,93 —> a = 0,09; b = 0,66 nAmin = a = 0,09 —> nC3H6 = 0,21 Số N amin = nNH/nAmin = —> nCH2 amin = 0,66 – 0,21.3 = 0,03 —> Amin gồm C2H8N2 (0,03) CH6N2 (0,06) —> mCH6N2 = 2,76 Câu 17 : Hỗn hợp E gồm amin X (no, mạch hở) hiđrocacbon Y (trong số mol X lớn số mol Y) Đốt cháy hết 0,26 mol E cần dùng vừa đủ 2,51 mol O 2, thu N2, CO2 1,94 mol H2O Mặt khác, cho 0,26 mol E tác dụng với dung dịch HCl dư lượng HCl phản ứng tối đa 0,28 mol Khối lượng Y 0,26 mol E bao nhiêu? Trả lời: 2n O2 = 2n CO2 + n H 2O → n CO = 1,54 Bảo toàn O: n N = n HCl = 0, 28 X dạng 0, 28 C n H 2n + 2+ x N x mol ÷ x n Y < n X < 0, 26 → 0,13 < Do → < x < 2,15 0, 28 < 0, 26 x n X = 0,14 →x=2 nghiệm nhất, Cm H y → n C = 0,14n + 0,12m = 1,54 n Y = 0,12 Y dạng → 7n + 6m = 77 → n = m = nghiệm C5 H14 N ( 0,14 ) → m X = 14, 28 X n H = 0,14.14 + 0,12y = 1,94.2 → y = 16 → C7 H16 ( 0,12 ) → m Y = 12 Y gam Câu 18 : Hỗn hợp E chứa amin no, đơn chức hiđrocacbon X thể khí điều kiện thường Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp E cần dùng 2,7 mol khơng khí (20% O 80% N2 thể tích) thu hỗn hợp F gồm CO 2, H2O N2 Dẫn toàn F qua bình đựng NaOH đặc dư thấy khối lượng bình tăng 21,88 gam, đồng thời có 49,616 lít (đktc) khí khỏi bình Xác định Cơng thức phân tử X? Trả lời : Khơng khí gồm O2 (0,54) N2 (2,16) n CO2 = a n H2O = b → 44a + 18b = 21,88 Đặt O → 2a + b = 0,54.2 Bảo toàn → a = 0,305 b = 0,47 2n H2O H= = 4, nE Số Các amin 5H nên X 4,7H (Loại B, D) n N2 → n N2 2, 215 − 2,16 = 0, 055 tổng = 2,215 sản phẩm cháy = → n A = 0,11 → n X = 0, 09 Số C tương ứng amin X n, m → n CO2 = 0,11n + 0, 09m = 0,305 n > → m < 2,17 Với → X C2H4 Câu 19: Hỗn hợp E gồm amin X (no, mạch hở) ankan Y, số mol X lớn số mol Y Đốt cháy hoàn toàn 0,09 mol E cần dùng vừa đủ 0,67 mol O 2, thu N2, CO2 0,54 mol H2O Khối lượng X 14,56 gam hỗn hợp E bao nhiêu? Trả lời: ( ) n CO2 = 2n O2 − n H2O / = 0, BTNT.O → Amin no X = CH4 + xCH2 + yNH Ankan Y = CH4 + nCH2 ⇒ Quy đổi hh E thành CH4, CH2, NH CH : 0, 09 CO : 0, + O : 0, 67 → H 2O : 0,54 CH : a NH : b N BTNT.C → 0,09 + a = 0,4 → a=0,31 → BTNT.H 4.0,09 + 2a + b = 2.0,54 → b = 0,1 Hỗn hợp gồm: 0,1 Cn H 2n + 2+ x N x : x (X) 0,1 C m H 2m + : 0, 09 − x (Y) 0,1 0,1 nX > nY ⇒ > 0, 09 − → x < 2, 22 ⇒ x = x x mol x = ⇒ Mặt khác, số N trung bình = 0,1/0,09 = 1,11>1 nên amin khơng thể đơn chức x = Cn H 2n + 2+ x N x : 0, 05 C m H 2m + : 0, 04 (X) (Y) → → BTNT.C 0,05n + 0,04m = 0,4 n = m = thỏa mãn Vậy hh E gồm C4H12N2 (0,05) C5H12 (0,04) nặng 7,28 gam ⇒ mC4H12 N = 8,8 ⇒ 14,56 gam hh E chứa 0,1 mol C4H12N2 gam Câu 20: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol ancol X (đơn chức mạch hở) 12,32 lít oxi (lấy dư) thu 17,92 lít hỗn hợp khí Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp E gồm X 9,15 gam hai amin (đều no, đơn chức, mạch hở đồng đẳng kế tiếp) cần vừa đủ 1,1625 mol O thu N2, H2O 0,65 mol CO2 Các thể tích đo đktc Tính % phần trăm khối lượng amin có phân tử khối lớn E? Trả lời: CxHyO + (x + 0,25y – 0,5)O2 —> xCO2 + 0,5yH2O n O2 ban đầu = 0,55 —> 0,1(x + 0,5y) + 0,55 – 0,1(x + 0,25y – 0,5) = 0,8 —> y = Do O2 dư nên 0,1(x + 0,25y – 0,5) < 0,55 —> x < —> x = nghiệm nhất, X C3H7OH Quy đổi E thành C3H7OH (a), CH5N (b) CH2 (c) —> mAmin = 31b + 14c = 9,15 n O2 = 4,5a + 2,25b + 1,5c = 1,1625 n CO2 = 3a + b + c = 0,65 —> a = 0,1; b = 0,25; c = 0,1 —> Amin gồm C2H7N (0,1) CH5N (0,15) —> %C2H7N = 29,70% ... b = 0,66 nAmin = a = 0,09 —> nC3H6 = 0,21 Số N amin = nNH/nAmin = —> nCH2 amin = 0,66 – 0,21.3 = 0,03 —> Amin gồm C2H8N2 (0,03) CH6N2 (0,06) —> mCH6N2 = 2,76 Câu 17 : Hỗn hợp E gồm amin X (no,... cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm amin no đơn chức, mạch hở nguyên tử cacbon phân tử lượng khơng khí vừa đủ (O chi? ??m 20% N2 chi? ??m 80% thể tích) thu hỗn hợp Y gồm CO2, H2O N2 Dẫn toàn X qua bình dung dịch... 0,1 mol → Ctrung bình = → Lại thêm giả thiết amin 2C → cặp amin C2H7N C4H9N Câu 14: Hỗn hợp E chứa etilen, metan, axit axetic, metyl metacrylat metylamin Đốt cháy 0,2 mol E cần vừa đủ a mol O 2,