Bài thảo luận amin nhóm 3

NHÓM THẢO LUẬN SỐ Bài giảng : Amin hợp chất Diazo KHÁI NIỆM Amoniac H–NH2 H–NH H H–N – H H Amin CH3 –NH2 C6H5 – NH2 C6H5 –NH CH3 CH3 – N –CH3 C2H3 KHÁI NIỆM H N H H Amoniac H N CH3 H H N C2H5 CH3 C6H5 N C2H5 CH3 Amin KHÁI NIỆM  Amin là hợp chất thu được thay thế một hay nhiều nguyên tử H phân tử NH3 bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon * Lưu ý: ý Trong phân tử amin, nguyên tử N liên kết với hoặc gốc hiđrocacbon KHÁI NIỆM PHÂN LOẠI - Khác gốc hydrocacbon CH3 –NH2 C2H5 –NH2 Amin no ( amin béo) Công thức chung amin no đơn chức : CnH2n+3N( n ≥ 1) CH2 =CH –NH2 C6H5 –NH2 Amin không no Amin thơm KHÁI NIỆM PHÂN LOẠI CH3 –NH2 CH3 –NH C2H5 Amin bậc Amin bậc CH3 – N –CH C2H5 Amin bậc  Bậc của amin tính bằng số gốc hiđrocacbon liên kết với nguyên tử nitơ KHÁI NIỆM PHÂN LOẠI - Theo bậc của amin Amin bậc I Amin bậc II Amin bậc III  Có cách phân loại amin: + Phân loại theo gốc hiđrocacbon + Phân loại theo bậc amin KHÁI NIỆM PHÂN LOẠI ĐỒNG PHÂN Về mạch cacbon Đồng phân amin Về vị trí nhóm chức Về bậc amin VD: CH3-CH2-CH2-CH2 NH2 CH3-CH2-CH2-CH2 NH2 CH3-CH2-CH2-NH-CH3 CH3-CH- CH2 NH2 CH3 CH3-CH2-CH-CH3 NH2 CH3-CH2-N-CH3 CH3 - Metylamin, đimetylamin, trimetylamin etylamin chất khí, mùi khai khó chịu, tan nhiều nước - Các amin có khối lượng phân tử cao chất lỏng rắn, nhiệt độ sôi tăng dần độ tan giảm dần theo chiều tăng phân tử khối -Các amin thơm đều chất lỏng chất rắn dễ bị oxi hoá -Khả tạo liên kết H < alcohol -To sôi < alcohol tương ứng - Các amin đều độc CẤU TẠO PHÂN TỬ H H N H H H H N C H Amoniac H N H H H H C C C C C C H H H Metylamin Anilin  Phân tử amin có nguyên tử nitơ ( N ) tương tự phân tử NH3  Amin tính bazơ Ngoài amin cịn có tính chất gốc hiđrocacbon Khử hóa nitrile CH2Cl H2C CH2CN NaCN CH2NH2 H2, Ni 140 oC Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl NaCN NC-(CH2)4-CN H2, Ni NH2-CH2-(CH2)4-CH2-NH2 Đi từ hợp chất carbonyl H R C O H R C NH + NH3 H2/Ni R CH2 NH2 imine • Có thể thay H2/Ni NaBH3CN CHO CH2NH2 + NH3 H2/Ni HN N O NH2 + +N O Chậ m -H+ Chuyển vị + N_N O-H H N N OH H+ N+ N N+ N Cl Cl- H2O • Phản ứng nhân đơn phân tử, tách N2 C6H5-N+≡NCl- + y- € C6H5-y + N2 + ClCơ chế tương tự SN1 thông thường, giai đoạn chậm tạo carbocation C6H5+ a Phản ứng với H2O OH N+ N Cl + H2 O H+ 40-50 C o + N2 + HCl b Phản ứng với alcohol Có phản ứng cạnh tranh • Phản ứng OC2H5 N+ N Cl + C2H5-OH + + HCl N2 • Phản ứng khử Xảy có mặt alcohol khan, H3PO2, hay NaBH4 N+ N Cl + C2H5-OH khan + CH3CHO + N2 + HCl •Phản ứng khử tốt nhân thơm có chứa nhóm hút điện tử o-, p•Alcohol mạch dài, ưu tiên phản ứng khử CH3OH  90% SN1 CH3CH2OH  60% SN1 CH3CH2CH2OH  30% SN1 • Sử dụng cho trường hợp tổng hợp đường trực tiếp CH3 CH3 CH3 HNO3 NO2 H2SO4 l + r NO2 Fe/HCl CH3 CH3 NaNO2 /HCl Br2/CS2 Br 0-5 oC NH2 NH2 CH3 CH3 H3PO2 Br N2+Cl- Br c Phản ứng với KI C6H5-N2+Cl- + KI  C6H5-I + N2 + KCl •Muốn thu dẫn xuất Br, Cl € cần xúc tác CuCl, CuBr (Sandmeyer), chế gốc tự N+ N Cl Cl CuCl + N2 NH2 CH3 NaNO2 / HCl N2 +ClCH3 Cl H2O 0-5 oC 15-60 oC + NH2 NaNO2 / H2SO4 NH2 N2 HSO4 N HSO4 + + N2 Br Cl Cl - 40-100 oC - NaNO2 / HBr H2O 0-10 oC - CuCl CH3COOH 30 oC NH2 CH3 CuCl Cl Br CuBr Cl 100 oC Cl Ar N N BF4- to NH2 Ar F + CH3 + NaNO2 / HCl H2O CCH2CH3 O 2.HBF4 BF3 to 2.HBF4 CH3 + F N2+BF41 HNO2 NH2 N2 N2 BF4 CH3 - F to CCH2CH3 CCH2CH3 O O d Phản ứng nitrile hóa N+ N Cl C N + KCN to + KCl + N2 H+, H2O COOH Có thể nitrile hóa CuCN NO2 NH2 N2+ Cl- HNO3 Fe NaNO2 H2SO4 HCl HCl CH3 CH3 CN CuCN CH3 COOH H2O H+ CH3 CH3 CH3 • Hợp chất diazonium + arene có nhóm tăng hoạt  phẩm màu azo N2+ Cl- OH oC + pH = 8-9 N N OH N N N(CH3)2 p-(phenylazo)phenol + N2 Cl - N(CH3)2 + oC pH = 5-7 N,N-dimethyl-p-(phenylazo)aniline Hợp chất diazonium chứa nhóm hút điện tử mạnh phản ứng ghép đơi xảy dễ O2N N2+ NO2 NO2 > NO2 N2 + N 2+ > NO2 N2 + > NO2 ... Amoniac H–NH2 H–NH H H–N – H H Amin CH3 –NH2 C6H5 – NH2 C6H5 –NH CH3 CH3 – N –CH3 C2H3 KHÁI NIỆM H N H H Amoniac H N CH3 H H N C2H5 CH3 C6H5 N C2H5 CH3 Amin KHÁI NIỆM  Amin là hợp chất thu... ( amin béo) Công thức chung amin no đơn chức : CnH2n+3N( n ≥ 1) CH2 =CH –NH2 C6H5 –NH2 Amin không no Amin thơm KHÁI NIỆM PHÂN LOẠI CH3 –NH2 CH3 –NH C2H5 Amin bậc Amin bậc CH3 – N –CH C2H5 Amin. .. CH2-NH-CH3 Phản ứng acyl hóa nhóm –NH2 • Phản ứng đặc trưng amine thơm NH2 + CH3-COOH H N C CH3 + H2O O NH2 NH2 + O H 3C C Cl O H 3C C + O H3 C C O H N C CH3 + HCl O H N C CH3 O + CH3-COOH •