1. Trang chủ
  2. » Luận Văn - Báo Cáo

Luận văn Thạc sĩ Hoá học: Nghiên cứu thành phần hoá học thân cây Ngũ vị vảy chồi (Schisandra perulata Gagnep.), họ Schisandraceae ở Sapa - Lào Cai

155 8 0

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 155
Dung lượng 16,95 MB

Nội dung

Mục tiêu nghiên cứu của luận văn nhằm tìm ra những hợp chất có hoạt tính sinh học làm sáng tỏ việc sử dụng cây này trong dân gian, đưa ra hướng bảo tồn và sử dụng hiệu quả cây dược liệu quí này. Mời các bạn cùng tham khảo!

Trang 1

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM

ĐẶNG THỊ TRANG NHUNG

CÂY NGŨ VỊ VẢY CHỒI (SCHISANDRA PERULATA

GAGNEP.), HỌ SCHISANDRACEAE

Ở SA PA - LÀO CAI

LUẬN VĂN THẠC SĨ HOÁ HỌC

Thái Nguyên - 2013

Trang 2

ĐẶNG THỊ TRANG NHUNG

CÂY NGŨ VỊ VẢY CHỒI (SCHISANDRA PERULATA

GAGNEP.), HỌ SCHISANDRACEAE

Ở SA PA - LÀO CAI

Chuyên ngành: Hoá học Hữu cơ

Mã số : 60440114

LUẬN VĂN THẠC SĨ HOÁ HỌC

Người hướng dẫn khoa học: TS NGUYỄN QUYẾT TIẾN

Thái Nguyên - 2013

Trang 3

Bản luận văn này được hoàn thành tại phòng Hoạt chất Sinh học, Viện

Hóa học - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam

Tôi xin chân thành bày tỏ lòng cảm ơn sâu sắc của mình tới

TS Nguyễn Quyết Tiến, TS Phạm Thị Hồng Minh, PGS.TS Phạm Văn

Thỉnh những người thầy đã chỉ ra hướng nghiên cứu, hướng dẫn tận tình,

động viên và giúp đỡ từng bước đi của tôi trong quá trình nghiên cứu thực

hiện luận văn

Xin chân thành cảm ơn Phòng Hoạt chất Sinh học, Phòng Nghiên cứu

Cấu trúc phân tử -Viện Hóa học đã nhiệt tình giúp đỡ và tạo mọi điều kiện

thuận lợi để tôi hoàn thành các kế hoạch nghiên cứu

Nhân dịp này, tôi cũng xin trân trọng cảm ơn Ban Giám hiệu, Ban Lãnh

đạo Khoa Hóa, Khoa Sau đại học - Trường Đại học Sư phạm Thái Nguyên đã

tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi hoàn thành bản luận văn này

Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới Bố, Mẹ tôi, những người thân

trong gia đình và các đồng nghiệp đã giúp đỡ, động viên tôi rất nhiều trong

quá trình thực hiện luận văn

Thái Nguyên, tháng 04 năm 2013

Tác giả

Đặng Thị Trang Nhung

Trang 4

LỜI CAM ĐOAN

Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi, các số liệu, kết quả nêu trong luận văn này là trung thực và chưa từng được ai công

bố trong bất kỳ công trình nào khác

Tác giả

Đặng Thị Trang Nhung

Trang 5

MỤC LỤC

Trang

Lời cảm ơn

Lời cam đoan

Mục lục i

Danh mục các kí hiệu, các chữ viết tắt ii

Danh mục các bảng iii

Danh mục các hình iv

Danh mục các sơ đồ v

Danh mục các phụ lục vi

MỞ ĐẦU 1

Chương 1 TỔNG QUAN 2

1.1 Khái quát về các thực vật chi Schisandra 2

1.2 Thành phần hóa học các loài thuộc chi Schisandra 3

1.2.1 Các hợp chất lignan 3

1.2.1.1 Các hợp chất cyclolignan 3

1.2.1.2 Các hợp chất epoxylignan 8

1.2.2 Các hợp chất tecpenoit 11

1.2.2.1 Các hợp chất tritecpen lacton 12

1.2.2.2 Các hợp chất tritecpen khung lanostan 21

1.3 Hoạt tính sinh học của các hợp chất tritecpenoit và lignan 23

1.3.1 Hoạt tính sinh học của các hợp chất tritecpenoit 23

1.3.2 Hoạt tính sinh học của các hợp chất lignan 27

Chương 2 THỰC NGHIỆM 31

2.1 Đối tượng và phương pháp nghiên cứu 31

2.1.1 Thu mẫu cây, xác định tên khoa học và phương pháp xử lý mẫu 31

2.1.2 Phương pháp ngâm chiết và phân lập các hợp chất từ dịch chiết 31

2.1.3 Phương pháp xác định cấu trúc hoá học các chất phân lập được 32

2.2 Dụng cụ, hóa chất và thiết bị nghiên cứu 32

2.2.1 Dụng cụ, hóa chất 32

2.2.2 Thiết bị nghiên cứu 33

Trang 6

2.3 Thu nhận các dịch chiết từ cây Ngũ vị vảy chồi 34

2.3.1 Thu nhận các dịch chiết 34

2.3.2 Khảo sát định tính các dịch chiết 35

2.3.2.1 Phát hiện các hợp chất sterol 35

2.3.2.2 Phát hiện các ancaloit 36

2.3.2.3 Phát hiện các flavonoit 36

2.3.2.4 Phát hiện các cumarin 36

2.3.2.5 Định tính các glucosit tim 37

2.3.2.6 Định tính các saponin 37

2.3.2.7 Định tính các tanin 37

2.4 Phân lập và tinh chế các chất 38

2.4.1 Cặn dịch chiết n-hexan của cây Ngũ vị tử vảy chồi (SPH) 38

2.4.1.1 Hợp chất β-sitosterol (SPH1) 39

2.4.1.2 Hợp chất (7S,8R,8’R,7’R) -3,4,3’,4’-dimethylene dioxy-7,7’-epoxylignan (SPH2) 39

2.4.1.3 Hợp chất 3,4-dimetoxy-3’,4’- metylendioxi-7,7’-epoxi-lignan (SPH3) 40

2.4.1.4 Hợp chất 2,3-dihydroxypropyl hexacosanoat (SPH4) 40

2.4.2 Cặn dịch chiết diclometan của cây Ngũ vị vảy chồi (SPD) 41

2.4.2.1 Hợp chất axit meso-dihydroguaiaretic (SPD1) 41

2.4.2.2 Hợp chất 2,3-dihydroxypropyl 28-hydroxyoctacosanoat (SPD2) 41

2.4.3 Cặn dịch chiết etyl axetat của cây Ngũ vị vảy chồi (SPE) 42

2.4.3.1 Hợp chất β-sitosterol 3-O-β-D-glucopyranosit (SPE1) 42

2.4.3.2 Hợp chất 3,5,7,3’,4’-pentahydroxy-flavan (SPE2) 43

Chương 3 THẢO LUẬN KẾT QUẢ 44

3.1 Nguyên tắc chung 44

Trang 7

3.2 Phân lập và nhận dạng các hợp chất có trong các dịch chiết khác

nhau của cây Ngũ vị vảy chồi 44

3.2.1 Các hợp chất sterol 45

3.2.1.1 Hợp chất β-sitosterol (SPH1) 45

3.2.1.2 Hợp chất β-sitosterol 3-O-β-D-glucopyranosit (SPE1) 45

3.2.2 Các hợp chất lignan 47

3.2.2.1 Hợp chất (7S,8R,8’R,7’R) -3,4,3’,4’-dimethylene dioxy-7,7’-epoxylignan (SPH2) 47

3.2.2.2 Hợp chất 3,4-dimetoxy-3’,4’-metylendioxi -7,7’-epoxi- lignan (SPH3) 56

3.2.2.3 Hợp chất axit meso-dihydroguaiaretic (SPD1) 63

3.2.3 Các hợp chất glycerit 71

3.2.3.1 Hợp chất 2,3-dihydroxypropyl 28-hydroxyoctacosanoat (SPD2) 71

3.2.3.2 Hợp chất 2,3-dihydroxypropyl hexacosanoat (SPH4) 78

3.2.4 Hợp chất flavonoit 82

KẾT LUẬN 90

CÁC CÔNG TRÌNH KHOA HỌC ĐÃ CÔNG BỐ 91

TÀI LIỆU THAM KHẢO 92 PHỤ LỤC PL1

Trang 8

DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT DÙNG TRONG LUẬN VĂN

1

13

DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer

HMQC : Heteronuclear Multiple - Quantum Coherence

HMBC : Heteronuclear Multiple - Bond Correlation

Trang 9

DANH MỤC CÁC BẢNG

Trang

Bảng 1.1 Danh sách một số loài thực vật chi Ngũ vị tử 2

Bảng 2.1 Khối lượng các cặn chiết thu được từ cây Schisandra perulata 35

Bảng 2.2 Kết quả định tính các nhóm chất trong cây Schisandra perulata 38

Bảng 3.1 Độ dịch chuyển hóa học 13C NMR của SPH1 và SPE1 46

Bảng 3.2 Các số liệu NMR và các tương tác xa trong SPH2 49

Bảng 3.3 Các số liệu NMR và các tương tác xa trong SPH3 57

Bảng 3.4 Các số liệu NMR và các tương tác xa trong SPD1 64

Bảng 3.5 Số liệu phổ NMR và các tương tác xa của SPD2 72

Bảng 3.6 Số liệu phổ NMR và các tương tác xa của SPE2 83

Trang 10

DANH MỤC CÁC HÌNH

Trang

Hình 2.1 Cây Ngũ vị vảy chồi 31

Hình 2.2 Quả Ngũ vị vảy chồi 31

Hình 3.2 Cấu trúc hóa học của SPH2 49

Hình 3.2.1 Phổ FT–ICR–MS của SPH2 50

Hình 3.2.2 Phổ 1H–NMR của SPH2 51

Hình 3.2.3 Phổ 13C–NMR của SPH2 52

Hình 3.2.4 Phổ 13C–DEPT của SPH2 53

Hình 3.2.5 Phổ HSQC của SPH2 54

Hình 3.2.6 Phổ HMBC của SPH2 55

Hình 3.3 Cấu trúc hóa học của SPH3 57

Hình 3.3.1 Phổ 1H–NMR của SPH3 58

Hình 3.3.2 Phổ 13C–NMR của SPH3 59

Hình 3.3.3 Phổ 13C–DEPT của SPH3 60

Hình 3.3.4 Phổ HSQC của SPH3 61

Hình 3.3.5 Phổ HMBC của SPH3 62

Hình 3.4 Cấu trúc hóa học của SPD1 63

Hình 3.4.1 Phổ LC–ESI–MS của SPD1 65

Hình 3.4.2 Phổ 1H–NMR của SPD1 66

Hình 3.4.3 Phổ 13C–NMR của SPD1 67

Hình 3.4.4 Phổ 13C–DEPT của SPD1 68

Hình 3.4.5 Phổ HSQC của SPD1 69

Hình 3.4.6 Phổ HMBC của SPD1 70

Hình 3.5 Cấu trúc hóa học của SPD2 71

Hình 3.5.1 Phổ 1H–NMR của SPD2 73

Hình 3.5.2 Phổ 13C–NMR của SPD2 74

Trang 11

Hình 3.5.3 Phổ 13C–DEPT của SPD2 75

Hình 3.5.4 Phổ HSQC của SPD2 76

Hình 3.5.5 Phổ HMBC của SPD2 77

Hình 3.6 Cấu trúc hóa học của SPH4 78

Hình 3.6.1 Phổ 1H–NMR của SPH4 79

Hình 3.6.2 Phổ 13C–NMR của SPH4 80

Hình 3.6.3 Phổ 13C–DEPT của SPH4 81

Hình 3.7 Cấu trúc hóa học của SPE2 83

Hình 3.7.1 Phổ 1H–NMR của SPE2 85

Hình 3.7.2 Phổ 13C–NMR của SPE2 86

Hình 3.7.3 Phổ 13C–DEPT của SPE2 87

Hình 3.7.4 Phổ HSQC của SPE2 88

Hình 3.7.5 Phổ HMBC của SPE2 89

Trang 12

DANH MỤC SƠ ĐỒ

Trang

Sơ đồ 2.1 Ngâm chiết mẫu cây Ngũ vị vảy chồi (Schisandra perulata) 34

Trang 13

DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC

Trang

Phụ lục 1 Các phổcủa SPH1 PL1

Phụ lục 1.1 Phổ FT–IR của SPH1 PL1 Phụ lục 1.2 Phổ 1H–NMR của SPH1 PL2

Phụ lục 1.3 Phổ 13C–NMRcủa SPH1 PL3

Phụ lục 1.4 Phổ 13C–DEPT của SPH1 PL4

Phụ lục 2 Các phổcủa SPE1 PL5

Phụ lục 2.1 Phổ 1H–NMR của SPE1 PL5

Phụ lục 2.2 Phổ 13C–DEPT của SPE1 PL6

Phụ lục 3 Các phổ của SPH2 (tiếp theo) PL7

Phụ lục 4.1 Phổ 1H–NMR của SSH3 PL16

Phụ lục 4.2 Phổ 13C–NMR của SPH3 PL17

Phụ lục 4.3 Phổ 13C–DEPT của SPH3 PL18

Phụ lục 4.4 Phổ HSQC của SPH3 PL19 Phụ lục 4.5 Phổ HMBC của SPH3 PL20 Phụ lục 4.5 Phổ HMBC của SPH3 (tiếp theo) PL21

Trang 14

Phụ lục 5 Các phổ của SPH4 (tiếp theo) PL22

Phụ lục 7.1 Phổ 1H–NMR của SPD2 PL31

Phụ lục 7.2 Phổ 13C–NMR của SPD2 PL32

Phụ lục 7.3 Phổ 13C–DEPT của SPD2 PL33

Phụ lục 7.4 Phổ HSQC của SPD2 PL34 Phụ lục 7.5 Phổ HMBC của SPD2 PL35 Phụ lục 7.5 Phổ HMBC của SPD2 (tiếp theo) PL36 Phụ lục 8 Các phổ của SPE2 (tiếp theo) PL37

Phụ lục 8.1 Phổ 1H–NMR của SPE2 PL37

Phụ lục 8.2 Phổ 13C–NMR của SPE2 PL38

Phụ lục 8.3 Phổ 13C–DEPT của SPE2 PL39

Phụ lục 8.4 Phổ HSQC của SPE2 PL40 Phụ lục 8.5 Phổ HMBC của SPE2 PL41 Phụ lục 8.5 Phổ HMBC của SPE2 (tiếp theo) PL42

Trang 15

MỞ ĐẦU

Việt Nam nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới, gió mùa nên được thừa hưởng nguồn động, thực vật vô cùng phong phú và đa dạng sinh học với nhiều cây dược liệu quí Các hợp chất thiên nhiên đã và đang đóng một vai trò ngày càng quan trọng trong cuộc sống, đặc biệt là trong lĩnh vực y dược nhằm nâng cao sức khỏe, phòng và chống các căn bệnh hiểm nghèo Nhiều loại thảo dược, các sản phẩm thiên nhiên được sử dụng trực tiếp làm thuốc chữa bệnh, hoặc được dùng làm tiền chất cho tổng hợp hóa dược, hoặc cấu trúc của chúng được sử dụng như các chất dẫn đường để tìm kiếm các dẫn xuất mới,

có hoạt tính cao phục vụ việc phát triển thuốc chữa bệnh

Trong đó, các loài thực vật chi Ngũ vị tử (Schisandra) trong họ Ngũ vị

(Schisandraceae) ở Việt Nam nói chung còn ít được nghiên cứu Phần lớn các

loài thực vật ở chi này hầu hết đều là nguồn nguyên liệu làm thuốc có giá trị

Cây Ngũ vị vảy chồi có tên khoa học Schisandra perulata Gagnep được sử

dụng làm thuốc bổ [45] Hiện nay, ở Việt Nam chưa có công trình công bố nào về thành phần hóa học của cây này cũng như việc sử dụng nó trong y học

Ở Trung Quốc người ta thường hay sử dụng cây Schisandra perulata

chữa bệnh gan, mật Mới đây các nhà khoa học Trung Quốc đã nghiên cứu về tác dụng dược lý dịch chiết từ cây này cho thấy nó có tác dụng ức chế virus HIV và tế bào ung thư máu, chống viêm gan, chống oxy hóa, những kết quả này rất có giá trị trong việc sử dụng cây thuốc cổ truyền của Trung Quốc [15]

Về thành phần hóa học của cây Schisandra perulata cho biết sự có mặt của

các hợp chất lignan cùng với tritecpenoit và một số hợp chất khác [44]

Do vậy, chúng tôi đã chọn đề tài với tên: “Nghiên cứu thành phần hoá

học thân cây Ngũ vị vảy chồi (Schisandra perulata Gagnep.), họ

Schisandraceae ở Sapa - Lào Cai” làm đối tượng nghiên cứu để tìm hiểu

thành phần hóa học với mục đích tìm ra những hợp chất có hoạt tính sinh học làm sáng tỏ việc sử dụng cây này trong dân gian, đưa ra hướng bảo tồn và sử dụng hiệu quả cây dược liệu quí này

Trang 16

Chương 1 TỔNG QUAN

CÁC THỰC VẬT CHI NGŨ VỊ TỬ (SCHISANDRA)

VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CHÚNG

1.1 Khái quát về các thực vật chi Schisandra

Cây Ngũ vị vảy chồi với danh pháp khoa học là Schisandra perulata Gagnep., chi Ngũ vị tử (Schisandra), họ Ngũ vị (Schisandraceae), bộ Hồi (Illiciales), lớp Hai lá mầm (Magnoliopsida), ngành Thực vật hạt kín

(Magnoliophyta), giới Thực vật (Plantae)

Hiện nay, chi Ngũ vị tử (Schisandra) có khoảng 25 loài [72] Cây

thường mọc trên sườn núi hoặc dọc theo bờ sông tại một số nơi ở Việt Nam từ Cao Bằng, Lào Cai, Yên Bái, Thanh Hoá, Kon Tum, … Ngoài ra, còn phân

bố ở Ấn Độ, Trung Quốc, Hoa Kỳ, Nhật Bản, Hàn Quốc, [31] Quả khô của

chúng được dùng trong y học [16] Chi Schisandra được gọi là Ngũ vị tử vì quả của nó có đủ năm vị cơ bản: mặn, ngọt, chua, cay, đắng; nghĩa là "quả tạo

ra năm vị"

Bảng 1.1 Danh sách một số loài thực vật chi Ngũ vị tử

1 Schisandra arisanensis 14 Schisandra perulata

2 Schisandra axillaries 15 Schisandra propinqua

3 Schisandra bicolor 16 Schisandra pubescens

4 Schisandra chinensis 17 Schisandra plena

5 Schisandra elongata 18 Schisandra randiflora

6 Schisandra glabra 19 Schisandra repanda

7 Schisandra glaucescens 20 Schisandra rubriflora

8 Schisandra gracilis 21 Schisandra sphaerandra

9 Schisandra henryi 22 Schisandra sphenanthera

10 Schisandra incarnata 23 Schisandra tomentella

11 Schisandra lancifolia 24 Schisandra viridis

12 Schisandra micrantha 25 Schisandra wilsoniana

13 Schisandra neglecta

Trang 17

Cây Ngũ vị vảy chồi là thực vật dây leo cao, có thể mọc dài tới 6-7m; chồi có 3-4 vảy cao bao lấy Lá ở nhánh ngắn, có phiến bánh bò hay xoan, hai đầu nhọn, to 10-15 x 5-9 cm, không long, gân- phụ 6-8 cặp; cuống đến 5cm Hoa 1-2 ở nách các vảy của chồi, cọng 2-6 cm; đế hoa lồi; lá đài và cánh hoa 8; tiểu nhụy thành đầu tròn, cao 3 mm, buồng phấn 2, xa nhau Trái mập, trên thu đài dài ra đến 13 cm, gắn như gié; hột 2, dài 4 mm.[1], [2], [3]

Tính vị, tác dụng:

Đông Y Trung Quốc coi Ngũ vị tử là một vị thuốc bổ thận dùng trong các trường hợp cơ thể mệt nhọc, uể oải, chán ăn, còn dùng chữa ho, liệt dương và an thần Chủ trị các chứng mất cân bằng dịch thể, khô họng, ra mồ hôi trộm, di tinh, tiêu chảy kéo dài, mất ngủ, mộng nhiều Bên cạnh tính bổ dưỡng và tái tạo, Ngũ vị tử còn được dùng trong những lĩnh vực khác như bảo vệ gan, tác dụng lên hệ thần kinh, chữa bệnh đường hô hấp, đường tiêu hóa, …[17]

1.2 Thành phần hóa học các loài thuộc chi Schisandra

Cho đến nay đã có khoảng 25 loài thực vật chi Schisandra được nghiên

cứu hoá thực vật [72], đã phân lập và nhận dạng được nhiều chất, thuộc các nhóm chất khác nhau Thành phần hóa học chính của các loài chi Ngũ vị tử là các lignan và tritecpenoit Ngoài ra, cây còn chứa các thành phần khác như: flavonoit, axit cacboxylic, ancaloit,…

1.2.1 Các hợp chất lignan

Phần lớn các chất phân lập được từ chi Schisandra là các lignan, trong

đó các hợp chất cyclolignan là thành phần chủ yếu

1.2.1.1 Các hợp chất cyclolignan

Năm 1982, Ikeya Y và cộng sự của mình đã phân lập được hợp chất

rubschisandrin (1) từ cây Schisandra rubriflora [18] Năm 1984, Tan R và

sphenanthera [48] Năm 1984, Liu J S và cộng sự đã phân lập được hợp chất

Schizanlignon D (3) [36], đến năm 1988, đã phân lập được hợp chất

Trang 18

Schisanhenol (4) từ thân và lá cây S henryi [34]

1 Rubschisandrin 2 Gomisin L 1

3 Schizanlignon D 4 Schisanhenol

Năm 1992, Yao-Haur và cộng sự đã phân lập được hợp chất schisantherin

5 Schisantherin K 6 Schizantherin C

Trang 19

Năm 1992, Kuo Y.-H và cộng sự đã phân lập được 2 hợp chất

schizandrin B (7) và schizandrin C (8) từ cây Schisandra chinensis [21]

Năm 1992, Chen D.-F và cộng sự đã phân lập được hợp chất

cộng sự đã phân lập được hợp chất schisanlignon E (10) từ thân và lá cây

Schisandra viridis [40] Năm 1999 Kwon B.M và cộng sự đã phân lập được

năm 2004, Li L và cộng sự đã phân lập được hợp chất rubriflorin B (12) từ

cây Schisandra rubriflora [25], Năm 2006 ,Choi Y W và cộng sự đã phân

lập được hợp chất schizandren (13) từ quả cây Schisandra chinensis [10];

Chen Y.-G và cộng sự đã phân lập được hợp chất schisanlignon F (14) từ cây

Schisandra vireidis [9]

9 Isoschizandrin 10 Schisanlignon E

Trang 20

11 Gomisin L 2 12 Rubriflorin B

Năm 2006, Xiao W.-L và cộng sự phân lập được hợp chất schisanlignaol

D (15) từ cây Schisandra vireidis [57] Năm 2006, Xu L.J và cộng sự phân

lập được 4 hợp chất là propinquanin A (16), propinquanin C (17), propinquanin D

(18) và propinquanin F (19) từ thân, lá cây Schisandra propinqua [63], [64]

15 Schisanlignaol D

Trang 21

16 Propinquanin A 17 Propinquanin C

Năm 2006, Wuang và cộng sự của mình đã phân lập được hợp chất là

schisphenon (20) và schiphentetralon A (21) từ quả cây Schisandra chinensis

[49], [68] Năm 2007, Xiao W.-L và các cộng sự của mình đã tách chiết được

hợp chất interiotherin C (22) từ thân cây Schisandra rubriflora [61]

20 Schisphenon 21 Schiphentetralon A

Trang 22

22 Interiotherin C (Rubriflorin A) 23 Neglschisandrin A

Năm 2008, Chen, M và cộng sự đã phân lập được hợp chất

neglschisandrin A (23) từ cây Schisandra neglecta [7] Năm 2009, Wen M H

và cộng sự đã phân lập được 7 hợp chất là schisanwilsonin A–G (24-29) từ

cây Schisandra wilsoniana [53]

1.2.1.2 Các hợp chất epoxylignan

Năm 1981, Liu, J -S và cộng sự của mình đã phân lập được hợp chất

Trang 23

30 (+)-Chicanin

Năm 1986, Lian-niang L và cộng sự đã phân lập được hợp chất là

henricin (31) từ cây Schisandra henryi [33]

Năm 1989, Yue J.M và cộng sự của mình đã phân lập được hợp chất là

Năm 2012 Nguyễn Quyết Tiến và các cộng sự đã phân lập được các

sphenanthera [4], đến năm 2013 đã phân lập được thêm hợp chất gomisin N

(35) từ rễ cây này [23]

Trang 24

33 Gomisin M 1 34 Gomisin M 2 35 Gomisin N

Ngoài ra, người ta còn phân lập được một số hợp chất lignan sau:

benzoyl gomisin U (39); gomisin A (40) ; gomisin B (41); enshicin (42);

Trang 25

Ngoài các hợp chất lignan trên, trong chi Schisandra người ta còn phân

lập được một số hợp chất tecpenoit chủ yếu là các tritecpen lacton và tritecpen

lanostan

Trang 26

1.2.2.1 Các hợp chất tritecpen lacton

Năm 1984, Liu J và các cộng sự đã phân lập được 4 hợp chất là

schisanlacton A (47), schisanlacton B (48), schisanlacton C (49) và

schisanlacton D (50) từ cây Schisandra sphenanthera [37]

47 Schisanlacton A

48 Schisanlacton B

49 Schisanlacton C

50 Schisanlacton D

Năm 1984, Li R và các cộng sự đã tách chiết được hợp chất là

henridilacton D (51) từ thân cây Schisandra henryi [26]

Trang 27

51 Henridilacton D

52 Pre-schisanartanin C

53 Pre-schisanartanin D

Năm 2000, Chun Lei và cộng sự của mình đã phân lập được 2 hợp chất

là pre-schisanartanin C (52) và pre-schisanartanin D (53) từ thân và lá cây

Schisandra propinqua [11] Năm 2001, Chen Y.-G và các cộng sự đã phân

lập được hợp chất schiprolacton A (54)từ quả cây Schisandra propinqua [8]

Trang 28

54 Schiprolacton A

55 Lancifodilacton 56. Lancifodilacton B

Năm 2003, Li R.-T và cộng sự của mình đã phân lập được hợp chất

lancifodilacton A (55) [27] và năm 2004 tách chiết được 4 hợp chất là lancifodilacton B (56), lancifodilacton C (57), lancifodilacton D (58),

lancifodilacton E (59) từ cây Schisandra lancifolia [29]

O

O

O

OH O

O

O O O

O

O O

OH O

O

O O O

57 Lancifodilacton C 58 Lancifodilacton D

59 Lancifodilacton E

Trang 29

Năm 2003, Li R.-T và các cộng sự đã phân lập được hợp chất

micrandilacton A (60) từ rễ cây Schisandra micrantha [28]

60 Micrandilacton A

Năm 2004, Li R.-T và cộng sự của mình đã phân lập được 3 hợp chất là

henridilacton A (61), henridilacton B (62), henridilacton C (63) từ thân và lá

cây Schisandra henryi [30]

61 Henridilacton A 62 Henridilacton B

63 Henridilacton C

Trang 30

Năm 2005, Xiao W.L và cộng sự đã phân lập được 3 hợp chất là

lancifodilacton F(64), lancifodilacton G (65) và lancifodilacton H (66) [55] và năm 2006 tách chiết được 5 hợp chất là lancifodilacton I (67), lancifodilacton

J (68), lancifodilacton L (69), lancifodilacton M (70) và lancifodilacton N

(71) từ cây Schisandra lancifolia [56]

OH

O

O OH

OH O

65 Lancifodilacton G 66 Lancifodilacton H

67 Lancifodilacton I 68 Lancifodilacton J

Trang 31

69 Lancifodilacton L 70 Lancifodilacton M

71 Lancifodilacton N

Năm 2006, Xiao W.-L và các cộng sự đã phân lập được 2 hợp chất là

rubriflordilacton A (72), rubriflordilacton B (73) từ thân và lá của cây

Schisandra rubriflora [59].

72 Rubriflordilacton A 73 Rubriflordilacton B

Năm 2006, Xiao W.-L và các cộng sự của mình đã phân lập được 2 hợp

chất đó là sphenadilacton A (74) và sphenadilacton B (75), từ quả cây

Trang 32

Schisandra sphenanthera [57], [58] và năm 2009 đã phân lập được 2 chất

schilancidilacton A (76), schilancidilacton B (77) ở Schisandra chinensis [54]

74 Sphenadilacton A 75 Sphenadilacton B

76 Schilancidilacton A

77 Schilancidilacton B

Trang 33

Năm 2007, Lei C và cộng sự đã tách chiết được 4 hợp chất là

propindilacton A (78), propindilacton B (79), propindilacton C (80) và

propindilacton D (81) từ quả và thân của cây Schisandra propinqua [24]

78 Propindilacton A 79 Propindilacton B

80 Propindilacton C 81 Propindilacton D

rubriflorin A (82), rubriflorin B (83), rubriflorin C (84) , rubriflorin D (85),

rubriflorin E (86), rubriflorin F (87) từ cây Schisandra rubriflora [60], [61]

82 Rubriflorin A 83 Rubriflorin B

Trang 34

84 Rubriflorin C

85 Rubriflorin D

86 Rubriflorin E

87 Rubriflorin F

Trang 35

1.2.2.2 Các hợp chất tritecpen khung lanostan

Năm 1972, Kikuchi M và các cộng sự đã phân lập được hợp chất axit

88 Axit nigranoic

Năm 1976, Takahashi K và các cộng sự đã phân lập được hợp chất là

axit isoshisandrolic (89) từ thân và lá cây Schisandra chinensis và Schisandra

propinqua [47]

89 Axit isoschizandrolic

henryi [38]

90 Axit anwuweizic

Trang 36

91 Axit anwuweizonic

Năm 1989, Lian-niang L và các cộng sự đã phân lập được hợp chất là

92 Axit manwuweizic

Năm 1989, Yue J.-M và các cộng sự đã phân lập được hợp chất là

93 Schisanol

lancifoic(94) từ thân và lá cây Schisandra lancifolia [57]

Trang 37

94 Axit lancifoic

Năm 2012, Nguyễn Quyết Tiến và các cộng sự đã phân lập được hợp

95 Axit kadsuric

1.3 Hoạt tính sinh học của các hợp chất tritecpenoit và lignan

Những nghiên cứu về hoạt tính sinh học của dịch chiết các loài thuộc

chi Schisandra đã cho những kết quả rất đáng quan tâm Điều đáng chú ý là

hoạt tính lại tập trung ở các hợp chất lignan, chủ yếu là các chất cyclolignan

và các hợp chất tecpenoit, chủ yếu là các chất tritecpenoit cho nhiều kết quả rất thú vị như hoạt tính anti-HIV, chống viêm gan B (anti-HbsAg, anti-HbeAg), hoạt tính chống ung thư, chống oxy hóa,…

1.3.1 Hoạt tính sinh học của các hợp chất tritecpenoit

Các hợp chất tritecpenoit phân lập được từ thiên nhiên rất phong phú và

đa dạng với nhiều bộ khung khác nhau Nhiều chất có hoạt tính rất có giá trị trong việc nghiên cứu tìm kiếm các chất có triển vọng ứng dụng để tổng hợp

Trang 38

những dẫn xuất làm thuốc đáp ứng trong cuộc sống của con người Nhiều hợp chất tritecpen khung ursan, lupan, khung olean, khung lanostan và các hợp chất vòng lacton có hoạt tính rất thú vị cũng đã được nhiều nhà khoa học quan tâm đến như hoạt tính chống viêm gan, chống khối u và anti-HIV

Hợp chất micrandilacton C được phân lập từ cây Schisandra micrantha

năng gây độc tối thiểu Với tác dụng và cấu tạo độc đáo micrandilacton C được kỳ vọng là sự đột phá trong điều trị HIV [28]

Micrandilacton C

Ngoài ra một số tritecpenoit lancifodilacton H, axit lancifoic A, axit

nigranoic phân lập từ thân và lá của loài Schisandra lancifolia [50]; Hai hợp chất sphenadilacton A-B được phân lập từ lá và thân của cây Schisandra sphenanthera [56]; hợp chất schinarisanlacton A phân lập từ quả loài Schisandra arisanensis có

hoạt tính anti-HIV-1 [70]

Lancifodilacton H Axit lancifoic

Trang 39

Axit nigranoic Sphenadilacton A

Schinarisanlacton A Sphenadilacton B

Một số hợp chất secquitecpen như schisanwilsonen A-C phân lập từ

quả loài Schisandra wilsoniana được chứng minh có tác dụng kháng virus

viêm gan B (anti-HbsAg và anti-HbeAg) đến 76,5% và 28,9% [19]; Hai hợp chất tritecpenoit là henrischinin A-B được phân lập từ lá và thân của cây

Schisandra henryi có khả năng gây độc yếu với tế bào bạch cầu HL-60 [69]

Schisanwilsonen A-C (1-3) Henrischinin A-B (1-2)

Trang 40

Hai hợp chất schigrandilacton A-C phân lập từ cây Schisandra

grandiflora có tác dụng gây độc tế bào với hai dòng ung thư gan ở người, hợp

chất schigrandilacton C còn cho thấy tác dụng ức chế sự phát triển của siêu vi HIV-1 trên các tế bào cấy dòng C8166, phương thức này có thể giúp giữ siêu

vi khuẩn HIV-1 ở trạng thái ngưng hoạt động [62]

Một số hợp chất tritecpenlacton (1-5) phân lập từ quả cây Schisandra

arisanensis có hoạt tính kháng virus HSV-1 và ức chế sự sản xuất anion peroxit

của bạch cầu trung tính [43]

Hai hợp chất sphenalacton A và sphenalacton D đã được phân lập từ lá và

thân cây của Schisandra sphenanthera cho thấy hoạt tính anti-HIV-1 với giá trị

1 2

Ngày đăng: 20/07/2021, 09:35

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN

w