Phân lập, xác định cấu trúc và đánh giá hoạt tính sinh học hợp chất từ lá loài cáp đồng văn (capparis dongvanensis)​

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM SANGKHY KEOSAVANH PHÂN LẬP, XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC VÀ ĐÁNH GIÁ HOẠT TÍNH SINH HỌC HỢP CHẤT TỪ LÁ LỒI CÁP ĐỒNG VĂN (CAPPARIS DONGVANENSIS) LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC THÁI NGUYÊN - 2020 ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM SANGKHY KEOSAVANH PHÂN LẬP, XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC VÀ ĐÁNH GIÁ HOẠT TÍNH SINH HỌC HỢP CHẤT TỪ LÁ LỒI CÁP ĐỒNG VĂN (CAPPARIS DONGVANENSIS) Ngành: Hóa hữu Mã ngành: 8440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC Người hướng dẫn khoa học: PGS TS PHẠM VĂN KHANG THÁI NGUYÊN- 2020 LỜI CAM ĐOAN Trải qua trình nghiên cứu tài liệu cộng với nỗ lực thân suất trình tiến hành thực nghiệm, cơng trình nghiên cứu tơi đến hồn thành Tơi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng tôi, số liệu, kết nêu luận văn trung thực chưa cơng bố cơng trình nghiên cứu khác Thái Nguyên, tháng 11 năm 2020 Học viên Sangkhy KEOSAVANH i LỜI CÁM ƠN Tôi xin chân thành bày tỏ lịng kính trọng lời cảm ơn sâu sắc tới PGS TS Phạm Văn Khang - Người thầy tin tưởng giao đề tài, tận tình hướng dẫn, động viên tạo điều kiện thuận lợi giúp đỡ tơi suốt q trình học tập, nghiên cứu thực luận văn Đồng thời xin gửi lời cảm ơn tới thầy cô giáo học viên cao học K26 phịng thí nghiệm Hóa hữu tạo mơi trường nghiên cứu khoa học thuận lợi giúp đỡ tơi hồn thành kế hoạch nghiên cứu Tôi xin chân thành cảm ơn em sinh viên nghiên cứu đề tài khoa học hợp chất thiên nhiên cộng tác với trong việc tiến hành thí nghiệm thuộc đề tài luận văn Tôi xin chân thành cảm ơn Ban giám hiệu nhà trường, Ban lãnh đạo khoa Hóa học phòng Đào tạo (bộ phận sau đại học) - Trường Đại học Sư phạm Thái Nguyên tạo điều kiện thuận lợi cho tơi hồn thành luận văn Thái Nguyên, tháng 11 năm 2020 Học viên Sangkhy KEOSAVANH ii MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN i LỜI CÁM ƠN ii MỤC LỤC iii DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT DÙNG TRONG LUẬN VĂN v DANH MỤC CÁC BẢNG vii DANH MỤC CÁC HÌNH viii MỞ ĐẦU 1 Tính cấp thiết đề tài Mục tiêu đề tài Chương 1: TỔNG QUAN 1.1 Khái quát loài Cáp Đồng văn 1.1.1 Tên khoa học 1.1.2 Đặc điểm thực vật học 1.1.3 Phân bố 1.1.4 Một số cơng dùng lồi Cáp Đồng văn 1.2 Tình hình nghiên cứu hoạt tính sinh học lồi chi Capparis 1.2.1 Hoạt tính sinh học chống oxi hóa 1.2.2 Hoạt tính ức chế tế bào ung thư 1.2.3 Hoạt tính sinh học kháng viêm 10 1.2.4 Hoạt tính sinh học điều trị chống khơ miệng 13 1.2.5 Hoạt tính sinh học chống nhiễm trùng nhiễm ký sinh 14 1.3 Tình hình nghiên cứu thành phần hóa học lồi chi Capparis 16 1.3.1 Acid béo (Fatty acids) 16 1.3.2 Glucosinolates Isothiocyanates 18 1.3.3 Proteins Amino acids 22 1.3.4 Dầu bay (Volatile Oils) 23 1.3.5 Vitamins 25 1.3.6 Alkaloid 28 iii 1.3.7 Flavonoid 31 1.3.8 Sterols 34 1.3.9 Các hợp chất khác 37 Chương 2: THỰC NHIỆM 39 2.1 Hóa chất thiết bị phân lập 39 2.1.1 Hóa chất 39 2.1.2 Hóa chất tế bào dùng để thử hoạt tính sinh học 39 2.1.3 Thiết bị 40 2.2 Phương pháp sử lý mẫu thực vật, chiết tách xác định cấu trúc chất phân lập 41 2.2.1 Mẫu nghiên cứu xử lý mẫu thực vật 41 2.2.2 Sơ đồ chiết xuất 41 2.2.3 Xác định cấu trúc chất 41 2.3 Phương pháp thử hoạt tính gây độc tế bào ung thư 42 2.3.1 Vật liệu hóa chất 42 2.3.2 Phương pháp nuôi cấy tế bào ống nghiệm 42 2.3.3 Phương pháp xác định tính độc tế bào ung thư (cytotoxic assay) 42 2.4 Phân lập, tinh chế hợp chất 1, 44 Chương 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 47 3.1 Kết phân lập xác định cấu trúc hợp chất 47 3.1.1 Phân tích cấu trúc hợp chất 47 3.1.2 Phân tích cấu trúc hợp chất 52 3.2 Kết nghiên cứu hoạt tính độc tế bào dịng tế bào ung thư HeLa (cổ tử cung) A549 (tế bào ung thư gan) 56 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 58 TÀI LIỆU THAM KHẢO 59 PHỤ LỤC iv DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT DÙNG TRONG LUẬN VĂN SEM : Scanning electron microscope : Kính hiển vi điện tử quét UV : Ultraviolet : Tia tử ngoại DPPH : 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl, hay 1,1-diphenyl-2picrylhydrazyl ABTS : 2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid FRAP : Ferric reducing ability of plasma : Khả khử sắt huyết tương SGOT : Serum glutamic oxaloacetic transaminase : Glutamic oxaloacetic transaminase huyết SGPT : Serum glutamic pyruvate transaminase : Glutamic pyruvate transaminase huyết ALP : Alkaline phosphatase TB : Total bilirubin : Tổng cộng sắc tố màu da cam MTT : 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide SGC-7901 : Stomach (Gastric) Cancer-7901 : Ung thư dạy HepG-2 cell : Hepatoma G2 cell : Tế bào ung thư tế bào gan G2 HT29 cell : Colon cancer cell line : Tế bào ung thư rượt giả MCF-7 : Michigan Cancer Foundation-7 : Tổ chức Ung thư Michigan-7 HSV-2 : Herpes simplex virus-2 : Bệnh Herpes mụn rộp v TLC 254F : Thin Layer Chlomotographic : Sắc ký lớp mỏng 254F FBS : Foetal bovine serum TCA : Tricloroacetic acid sRB : Sulforhodamine B LC-MS : Liquid Chromatograph-Mass Spectrometer : Sắc ký lỏng hiệu cao-Khối phổ kế KHCN : Khoa học công nghệ OD : Optical Density : Mật độ quang DMEM : Dulbecco's Modified Eagle Medium : Môi trường DMEM HEPES : 4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazineethanesulfonic acid TBUT : Tear Breakup Time 13 : 13C-Nucler Magnetic Resonance C-NMR : Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C H-NMR : 1H-Nucler Magnetic Resonance : Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H HMBC : Heternuclear multiple - Bond Corelation : Phổ tương quan hai chiều H-C HSQC : Heternuclear Spectroscopy- Quantum Coherence : Phổ tương tác C-H MS : Mass spectrometry : Phổ khối lượng NOESY : Nuclear Overhauser effect Spectroscopy : Phổ cộng hưởng từ hạt nhân vi DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1.1 Hoạt tính sinh học chống oxi hóa chi Capparis Bảng 1.2 Hoạt tính sinh học ức chế tế bào ung thư chi Capparis Bảng 1.3 Hoạt tính sinh học kháng viêm chi Capparis 12 Bảng 1.4 Hoạt tính sinh học điều trị chống khơ miệng 14 Bảng 1.5 Hoạt tính sinh học chống nhiễm trùng nhiễm ký sinh 15 Bảng 1.6 Một số phần hóa học nhóm Fatty acids từ loại chi Capparis 17 Bảng 1.7 Một số phần hóa học nhóm Glucosinolates Isothiocyanates từ loại chi Capparis 20 Bảng 1.8 Một số phần hóa học nhóm Proteins từ loại chi Capparis 22 Bảng 1.9 Một số phần hóa học nhóm dầu bay (Volatile Oils) từ loại chi Capparis 24 Bảng 1.10 Một số phần hóa học nhóm Vitamin từ loại chi Capparis 27 Bảng 1.11 Một số phần hóa học nhóm Alkaloids từ loại chi Capparis 30 Bảng 1.12 Một số phần hóa học nhóm Flavonoid từ loại chi Capparis 33 Bảng 1.13 Một số phần hóa học nhóm Steroid từ loại chi Capparis 35 Bảng 1.14 Một số phần hóa học nhóm hợp chất khác từ loại chi Capparis 37 Bảng 2.1 Các hóa chất sử dụng qua trình phân lập chất 39 Bảng 2.2 Hóa chất tế bào dùng để thử hoạt tính sinh học 39 Bảng 2.3 Các thiết bị sử dùng 40 Bảng 3.1 Độ chuyển dịch hóa học 1H, 13C-NMR 48 Bảng 3.2 Tác động gây độc tế bào ung thư 57 vii DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1.1 Hình ảnh lồi Capparis dongvanensis Hình 1.2 Hình vẽ mơ tả loài Cáp Đồng văn Hình1.3 Quả, Capparis spinosa Hình 1.4 Vỏ vỏ rễ Capparis spinosa trunk 11 Hình 1.5 Hình ảnh Capparis jamaicensis 13 Hình1.6 Rễ vỏ Capparis spinosa 14 Hình 1.7 Quả Capparis sola 16 Hình 1.8 Cấu trúc hóa học nhóm Fatty acids 18 Hình 1.9 Capparis drypetes sp 19 Hình 1.10 Cấu trúc hóa học nhóm Glucosinolates and Isothiocyanates 21 Hình 1.11 Cấu trúc hóa học nhóm Proteins 23 Hình 1.12 Chồi ngâm 23 Hình 1.13 Cấu trúc hóa học nhóm Volatile Oils 25 Hình 1.14 Hoa Capparis decidua 26 Hình 1.15 Cấu trúc hóa học nhóm Vitamin 28 Hình 1.16 Vỏ rễ Capparis spinosa 29 Hình 1.17 Cấu trúc hóa học nhóm Alkaloids 31 Hình 1.18 Hoa Capparis spinosa 32 Hình 1.19 Quả Capparis spinosa 32 Hình 1.20 Cấu trúc hóa học nhóm Flavonoid 34 Hình 1.21 Cấu trúc hóa học nhóm Steroid 36 Hình 1.22 Cấu trúc hóa học nhóm hợp chất khác 38 Hình 2.1 Sơ đồ chiết xuất 41 Hình 2.2 Sơ đồ phân lập chất 1, từ cao chiết Ethyl acetate 45 Hình 3.1 Phổ 1H-NMR chất 47 Hình 3.2 Phổ 13C-NMR chất 49 viii [20] Dahot, M.U (1993), Chemical evaluation of the nutritive value of flowers and fruits of Capparis decidua Journal of the Chemical Society of Pakistan 15(1): 78-81 [21] Dangi, K.S and S.N Mishra (2011), Capparis aphylla extract compound as antidiabetic and antipathogenic agent Indian Patent IN 2009DE00742 A [22] Dangi, K.S and S.N Mishra (2011a), Antioxidative and β cell regeneration effect of Capparis aphylla stem extract in streptozotocin induced diabetic rat Biology and Medicine (Aligarh) 3(3): 82-91 [23] Daulatabad, C.M.J.D., V.A Desai, and K.M Hosamani (1991), New source of oil with novel fatty acids for industrial utilization Ind Eng Chem Res 30(12): 2596-2598 [24] Dhar, D.N., R.P Tewari, R.D Tripathi, and A.P Ahuja (1972), Chemical examination of Capparis decidua Proceedings of the National Academy of Science, India: Section A 42(1): 24-27 [25] El-Ghorab, A., T Shibamoto, and M Özcan (2007), Chemical composition and antioxidant activities of buds and leaves of capers (Capparis ovata Desf var canescens) cultivated in Turkey Journal of Essential Oil Research 19(1): 72-77 [26] Fu, X.P., T Wu, M Abdurahim, Z Su, X.L Hou, H.A Aisa, and H Wu (2008), New spermidine alkaloids from Capparis spinosa roots Phytochem Lett 1(1), pp 59-62 [27] Garg, P., D Gandhi, P Khatri, A Pandey, and V Jakhetia (2011), Pharmacognostic and phytochemical evalu¬ation of stem of Capparis decidua (Forsk) Edgew Indian Journal of Novel Drug Delivery 3(1): 29-35 [28] Germano, M.P., R De Pasquale, V D’Angelo, S Catania, V Silvari, and C Costa (2002), Evaluation of extracts and isolated fraction from Capparis spinosa L buds as an antioxidant source Journal of Agricultural and Food Chemistry 50(5): 1168-1171 61 [29] Gramosa, N.V., T.L.G Lemos, and R Braz-Filho (1997), Volatile constituents isolated from Capparis flexuosa of Brazil Journal of Essential Oil Research 9(6): 709-712 [30] Gupta, J and M Ali (1997), Oxygenated heterocyclic constituents from Capparis decidua root-barks Indian Journal of Heterocyclic Chemistry 6(4): 295-302 [31] Hu, Z (1988), [The glucosinolates and thioglucosidase of Capparis masaikai seeds.] Yunnan Zhi Wu Yan Jiu 10(2): 167-174 [32] Ji, Y., F Dong, S Gao, and X Zou (2008a), Apoptosis induced by Capparis spinosa polysaccharide in human HepG2 Zhongcaoyao 39(9): 1364-1367 [33] Jiang, X.J., Q.Y Meng, M.X Yu, and H.J Bai (2010), Determination of stachydrine hydrochloride in different parts of Capparis spinosa L by dual wavelength TLC scanning Guangpu Shiyanshi 27(5): 1959-63 [34] Juneja, T.R., K.N Gaind, and A.S Panesar (1970), Capparis decidua: Study of isothiocyanate glucoside Research Bulletin of the Panjab University: Science 21(3-4): 519-521 [35] Khanfar, M.A., S.S Sabri, M.A Zarga, and K.P Zeller (2003), The chemical constituents of Capparis spinosa of Jordanian origin Nat Prod Res 17(1), pp 9-14 [36] Kitada, K., K Shibuya, M Ishikawa, et al (2009), Enhancement of oral moisture using tablets containing extract of Capparis masaikai Levl Journal of Ethnopharmacology 122: 363-366 [37] Kjaer, A and A Schuster (1971), Glucosinolates in Capparis flexuosa of Jamaican origin Phytochemistry 10(12): 3155-3160 [38] Kjaer, A and H Thomsen (1962), Isothiocyanates XLVI Glucocappasalin, a new naturally occurring 1-thioglucoside Acta Chemica Scandinavica 16: 2065-2066 62 [39] Kjaer, A and W Wagnieres (1965), Isothiocyanates LIII 3-Methyl-3- butenylglucosinolate, a new isothiocyanate-producing thioglucoside Acta Chemica Scandinavica 19(8): 1989-1991 [40] Kjaer, A., H Thomsen, and S.E Hansen (1960), Isothiocyanates XXXVIII Glucocapangulin, a novel isothiocyanate-producing glucoside Acta Chemica Scandinavica 14(5): 1226-1227 [41] Laddha, K.S and C.I Jolly (1985), Preliminary phytochemical studies on the leaves of Capparis zeylanica Linn Indian Drugs 22(9): 499 [42] Lam, S.K and T.B Ng (2009), A protein with antiproliferative, antifungal and HIV-1 reverse transcriptase inhibitory activities from caper (Capparis spinosa) seeds Phytomedicine 16(5): 444-450 [43] Li, Y., Y Feng, S Yang, and L Xu (2007), Chemical components of Capparis spinosa L Zhongcaoyao 38(4), pp 510-12 [44] Li, Y.Q., S.L Yang, H.R Li, and L.Z Xu (2008), Two new alkaloids from Capparis himalayensis Chemical and Pharmaceutical Bulletin 56(2), pp 189-191 [45] Ling, N., Y Ji, L Yu, and X Zou (2010b), Inhibition of total oil from Capparis spinosa on proliferation of human hepatocarcinoma cell line HepG-2 Harbin Shangye Daxue Xuebao, Ziran Kexueban 26(3): 257-60, 264 [46] Liu, K.C., C.J Chou, and W.C Pan (1977), Studies on the constituents of the stems of Capparis formosana Hemsl Taiwan Yaoxue Zazhi 28(1-2), pp 2-5 [47] Luecha, P., K Umehara, T Miyase, and H Noguchi (2009), Antiestrogenic constituents of the Thai medicinal plants Capparis flavicans and Vitex glabrata Journal of Natural Products 72(11): 1954-1959 [48] Matsuyama, K., M Villareal, A El Omri, J Han, M.E Kchouk, et al (2009), Effect of Tunisian Capparis spinosa L extract on melanogenesis in B16 murine melanoma cells Journal of Natural Medicines 63(4): 468-472 63 [49] Matthäus, B and M Özcan (2005), Glucosinolates and fatty acid, sterol, and tocopherol composition of seed oils from Capparis spinosa var spinosa and Capparis ovata Desf var canescens (Coss.) Heywood Journal of Agricultural and Food Chemistry 53(18), pp 7136-7141 [50] McLean, W.F.H., G Blunden, and K Jewers (1996), Quaternary ammonium compounds in the Capparaceae Biochemical Systematics and Ecology 24(5): 427-434 [51] Meiliwan, A., A Ainiwaer, Y Wang, and Hajinisha (2009), Extraction of volatile oil from Capparis spinosa L seeds and analysis by GC-MS Huaxi Yaoxue Zazhi 24(1): 5-6 [52] Mohan, R.T.S and A.M Suganthi (1998.),Antibacterial activity of the root extracts of Capparis stylosa Oriental Journal of Chemistry 14(1): 137-138 [53] Murthy, J.M and P.U Rani (2009), Biological activity of certain botanical extracts as larvicides against the yellow fewer mosquito, Aedes aegypti L Journal of Biopesticides 2(1): 72-76 [54] Nurmamat, E and B Korbanjhon (2011), Study on fat and protein components of Uygur folk medicine Capparis spinosa L Anhui Nongye Kexue 39(18): 10834-10836 [55] Ramachandram, R., M Ali, and S.R Mir (2004), Phytoconstituents from Capparis moonii fruits Indian Journal of Natural Products 20(1), pp 4042 [56] Rashid, S., F Lodhi, M Ahmad, and K Usmanghani (1989), Preliminary cardiovascular activity evaluation of capparidisine, a spermidine alkaloid from Capparis deciduas Pak J Pharmacol 6(1-2), pp 61-6 [57] Ren, Y., J Xu, J Zhao, F Xu, W Yang, and Y Liu (2009), Chemical components of volatile oil and fatty acid by supercritical carbon dioxide fluid extracts from fruit of Capparis spinosa L 64 [58] Rodrigo, M., M.J Lazaro, A Alvarruiz et al (1992), Composition of capers (Capparis spinosa): influence of cultivar, size and harvest date Journal of Food Science 57(5), pp 1152-1154 [59] Romeo, V., M Ziino, D Giuffrida, C Condurso, and A Verzera (2007), Flavour profile of capers (Capparis spinosa L.) from the Eolian Archipelago by HS-SPME/GC-MS Food Chemistry 101: 1272-1278 [60] Saraswathy, A., E Sasikala, A Patra, and A.B Kundu (1991), Betulin 28- acetate from Capparis sepiaria L Journal of the Indian Chemical Society 68 (11): 633-634 [61] Sarragiotto, M.H., A.S Nazari, M Lins de Oliveira, W Ferreira da Costa, and M Conceicao de Souza 2004 Proline betaine, N-methylproline, 3carbomethyoxy-N-methylpyridinium and kaempferol 3,7-dirhamnoside from Capparis humilis Biochemical Systematics and Ecology 32(5): 505-507 [62] Satyanarayana, T., A.A Mathews, and E.M Chinna (2010), Prevention of carbon tetrachloride induced hepatotoxicity in rats by alcohol extract of Capparis zeylanica stem J Pharmaceutical Chemistry 4(2): 37-39 [63] Sawadogo, M A.M Tessier, and P Delaveau (1981), Chemical study of Capparis corymbosa Lam roots Plantes Medicinales et Phytotherapie 15(4), pp 234-239 [64] Schraudolf, H (1988), Indole glucosinolates of Capparis spinosa Phytochemistry 28(1): 259-60 [65] Sen Gupta, A., and M.M Chakrabarty (1964), Composition of the seed fats of the Capparidaceae family J Sci Food Agric 15(2): 69-73 [66] Sharaf, M., M.A El-Ansari, and N.A.M Saleh (2000), Quercetin triglycoside from Capparis spinosa Fitoterapia 71(1), pp 46-49 [67] Sini, K.R., B.N Sinha, and A Rajasekaran (2011), Protective effects of Capparis zeylanica Linn leaf extract on gastric lesions in experimental 65 animals Avicenna Journal of Medical Biotechnology (Tehran, Iran) 3(1): 31-35 [68] Su, D.M., W.Z Tang, S Yu, Y Liu, J Qu, and D Yu (2008), Water- soluble constituents from roots of Capparis tenera Zhongguo Zhongyao Zazhi 33(9), pp 1021-1023 [69] Sy Danh Thuong, Ritesh Kumar Choudhary, Tran The Bach, Do Van Hai, Bui Hong Quang, Gordon C.Tucker, Chu Hoang Mau, Joongku Lee, Changyoung Lee and Sangmi Eum (2016), “Capparis dongvanensis (Capparaceae): A new speciesfrom Vietnam”, Nordic Journal of Botany (ISSN: 0107-055X; SCI), Sweden [70] Tlili, N., N Nasri, E Saadaoui, A Khaldi, and S Triki (2010), Sterol composition of caper (Capparis spinosa) seeds African Journal of Biotechnology 9(22), pp 3328-3333 [71] Tlili, N., S Munne-Bosch, N Nasri, E Saadaoui, A Khaldi, and S Triki (2009), Fatty acids, tocopherols and carotenoids from seeds of Tunisian caper “Capparis spinosa.” J Food Lipids 16(4): 452-464 [72] Tlili, N., T El Guizani, N Nasri, A Khaldi, and S Triki (2011), Protein, lipid, aliphatic and triterpenic alcohol content of caper seeds “Capparis spinosa.” Journal of the American Oil Chemists’ Society 88(2), pp 265-270 [73] Trombetta, D., F Occhiuto, D Perri, et al (2005), Antiallergic and antihistaminic effect of two extracts of Capparis spinosa L flowering buds Phytotherapy Research 19: 29-33 [74] Upadhyay, R.K., L Rohatgi, M.K Chaubey, and S.C Jain (2006), Ovipositional responses of the pulse beetle, Bruchus chinensis (Coleoptera: Bruchidae) to extracts and compounds of Capparis decidua Journal of Agricultural and Food Chemistry 54(26): 9747-9751 [75] Upadhyay, R.K., S Ahmad, R Tripathi, L Rohtagi, and S.C Jain (2010), Screening of antimicrobial potential of extracts and pure compounds 66 isolated from Capparis decidua Journal of Medicinal Plants Research 4(6): 439-445 [76] Villasenor, I.M (2007), Bioactivities of iridoids Anti-Inflammatory & Anti- Allergy Agents in Medicinal Chemistry 6(4): 307-314 [77] Wang, W., L Yu, R.T Cui, K Mo, and X Zou (2008), Study on mechanism of total oil in Capparis spinosa inducing apoptosis in SGC-7901 cells Harbin Shangye Daxue Xuebao, Ziran Kexueban 24(4): 396-399 [78] Wang, X., W Chen, J Xing, et al (2009), Method for manufacturing antiinflammatory and analgesic cataplasma of Capparis heyneana Chinese Patent CN 2009-10113221 [79] Wu, J.H., F.R Chang, K.I Hayashi, H Shiraki, C.C Liaw, Y Nakanishi, K.F Bastow, D Yu, I.S Chen, and K.H Lee (2003), Antitumor agents Part 218: Cappamensin A, a new in vitro anticancer principle, from Capparis sikkimensis Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 13(13): 2223-2225 [80] Xiao, W., N Li, and X Li (2008), Isolation and identification of organic acids from pericarp of Capparis spinosa L Shenyang Yaoke Daxue Xuebao 25(10): 790-792 [81] Yadav, P., S Sarkar, and D Bhatnagar (1997), Lipid peroxidation and antioxidant enzymes in erythrocytes and tissues in aged diabetic rats Indian Journal of Experimental Biology 35(4): 389-392 [82] Yang, C (2009), Semen Capparis used in health tea and drinking water packaging bottle filled with Semen Capparis Chinese Patent CN 101416670 [83] Yang, H.F., L Yu, L Pang, G.D Liu, H Li, and Y Ji (2009), Study on chemical constitutions of n-BuOH extract of capparis spinosa fruits and vitro antitumor activity Harbin Shangye Daxue Xuebao, Ziran Kexueban 25(3): 264-267 67 [84] Yang, T., C Wang, H Liu, G Chou, X Cheng, and Z Wang (2010), A new antioxidant compound from Capparis spinosa Pharmaceutical Biology 48: 589-594 [85] Yang, T., H Liu, X Cheng, F Yu, G Chou, C Wang, and Z Wang (2011), The chemical constituents from stems and leaves of Capparis spinosa L Xibei Yaoxue Zazhi 26(1): 16-18 [86] Yu, L., C.P He, X.M Zhang, N Yu, and L.Q Xie (2011), Extraction and antioxidant activity of chemical compositions in Capparis spinosa L Harbin Shangye Daxue Xuebao, Ziran Kexueban 27(4): 524-527 [87] Zhang, Y., H Zhang, B Han, and W Chen (2011), Extraction of polysaccharides in Capparis spinosa L and anti-inflammatory and analgesic effects Shihezi Daxue Xuebao, Ziran Kexueban 29(2): 205-209 68 PHỤ LỤC Hình 1S: Phổ giãn 1H-NMR chất Hình 2S: Phổ giãn 1H-NMR chất PL1 Hình 3S: Phổ giãn 13C-NMR chất Hình 4S: Phổ giãn 13C-NMR chất PL2 Hình 5S: Phổ giãn HMBC chất Hình 6S: Phổ giãn HMBC chất PL3 PL4 PL5 PL6 PL7 ...ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM SANGKHY KEOSAVANH PHÂN LẬP, XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC VÀ ĐÁNH GIÁ HOẠT TÍNH SINH HỌC HỢP CHẤT TỪ LÁ LỒI CÁP ĐỒNG VĂN (CAPPARIS DONGVANENSIS)... 2.4 Phân lập, tinh chế hợp chất 1, 44 Chương 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 47 3.1 Kết phân lập xác định cấu trúc hợp chất 47 3.1.1 Phân tích cấu trúc hợp chất 47 3.1.2 Phân. .. nay, loài thực vật phát Hà Giang Lào Cai Đến chưa có nhiều cơng bố thành phần hóa học lồi thực vật Dó chúng tơi đề xuất đề tài: Phân lập, xác định cấu trúc đánh giá hoạt tính sinh học hợp chất từ