Tài liệu Este tiết 3 docx

S S ở ở Gi Gi á á o o Dục Dục V V Đ Đ o T o T ạ ạ o o Daklak Daklak Tr Tr ờng ờng THPT THPT Nguyễn Nguyễn B B ỉ ỉ nh nh Khi Khi ê ê m m M M ô ô n n Ho Ho á á H H ọ ọ c c L L ớ ớ p p 12 C 12 C ơ ơ B B ả ả n n I. Kh¸i niÖm,danh ph¸p II. TÝnh chÊt vËt lÝ: III. TÝnh chÊt ho¸ häc: IV. §iÒu chÕ V. øng dông TiÕt TiÕt 3: ESTE 3: ESTE N N é é i i Dung Dung CH 3 CO OH + H-O(CH 2 ) 2 -CH(CH 3 )-CH 3 I. I. Kh Kh á á i i ni ni ệ ệ m,danh m,danh ph ph á á p p 1. Khái niệm: a. Xét ví dụ: Hãy nhớ lại sản phẩm của phản ứng giữa axit cacboxylic và ancol đã học ở lớp 11 thông qua các ví dụ sau? CH 3 CO OH +HOC 2 H 5 H 2 SO 4 ủủ, t o H 2 SO 4 ủủ, t o CH 3 COOC 2 H 5 +H 2 O Hãyphântíchthànhphần của este tạo ra có gì giống và khác với axit ban đầu? Este Este OC 2 H 5 OH OC 2 H 5 H 2 SO 4 ủủ, t o H 2 SO 4 ủủ, t o CH 3 COO(CH 2 ) 2 -CH(CH 3 )-CH 3 + H 2 O -O(CH 2 ) 2 -CH(CH 3 )-CH 3 OH O(CH 2 ) 2 -CH(CH 3 )-CH 3 b. Khái niệm: Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR đợc este Dựa vào định nghĩa và từ công thức chung của axit đơn chức hãy đa ra công thức chung của este đơn chức? c. c. C C ô ô ng ng th th ứ ứ c c chung chung : : -Este đơn chức:RCOOR -Este no đơn chức đợc tạo thành từ axit no đơn chức mạch hở và ancol no đơn chức mạch hở có CTPT C n H 2n O 2 (2)n Giải thích: -Axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở: C a H 2a+1 COOH -Ancol no, đơn chức, mạch hở: C b H 2b+1 OH(b 1) Este no, đơn chức, mạch hở: C a H 2a+1 COOC b H 2b+1 hay C n H 2n O 2 (n 2) Với n= a + b + 1 0a R: Gốc hidrocacbon hoặc H R: Gốc hidrocacbon. Dựa vào công thức chung của axit caboxylic no, đơn chức, mạch hở và ancol no, đơn chức, mạch hở hãy suy luận công thức của este no đơn chức đã cho? 2. 2. Danh Danh ph ph á á p p = = T T ê ê n n g g ố ố c c R R + + T T ê ê n n g g ố ố c c axit axit RCOO RCOO ( ( đ đ u u ô ô i i at at ) ) HCOO HCOO - - CH CH 3 3 CH CH 3 3 COO COO - - C C 2 2 H H 5 5 CH CH 2 2 =CH =CH - - COO COO - - CH CH 3 3 CH CH 3 3 - - COO COO - - CH=CH CH=CH 2 2 C C 6 6 H H 5 5 - - COO COO - - CH CH 3 3 Etyl axetat Metyl acrylat Vinyl axetat Metyl benzoat Hãy đọc tên các este có công thức sau? Metyl fomat Tên este Ví dụ: Nhìn vào công thức của este RCOO RCOO R R ta có thể coi nh gồm hai phần là gốc HC R R và gốc axit RCOO RCOO nên : II. Tính chất vật lí: Trạng thái,khả năng tan trong nớc,nhiệt độ sôi của este nói chung? * ởđiềukiệnthờng : -Chấtlỏnghoặcrắn -Hầunh không tan trong nớc Thí dụ: CH 3 CH 2 CH 2 COOH CH 3 [CH 2 ] 3 CH 2 OH CH 3 COOC 2 H 5 (M=88) (M=88) (M=88) So sánh và giải thích nhiệt độ sôi, khả năng tan trong nớc củaestevớicácaxitvàcác ancol có cùng khối lợng mol phân tử hoặc cùng số nguyên tử C thông qua ví dụ sau ? * , khả năng tan trong nớc của CH 3 CH 2 CH 2 COOH >CH 3 [CH 2 ] 3 CH 2 OH>CH 3 COOC 2 H 5 *Giải thích: - Este không tạo đợc liên kết hidro giữa các phân tử este và khả năng tạo liên kết hidro giữa các phân tử este với các phân tử nớc rất kém -Liên kết hidro trong axit bền hơn trong ancol o s t *Nhiệt độ sôi và khả năng tan trong nớc thấp hơn axit hoặc ancol có cùng khối lợng mol phân tử hoặc cùng số nguyên tử C * Cácestethờng có mùi thơm đặc trng o s t =163,5 o C =132 o C o s t =77 o C o s t tan nhiều trong nớc tan ít trong nớc không tan trong nớc Mïi th¬m cña mét sè este CH 3 COOCH 2 C 6 H 5 Benzyl axetat cã mïi th¬m cña hoa nhµi Isoamyl axetat cã mïi cña chuèi Etyl butirat vµ etyl propionat cã mïi døa Geranyl axetat cã mïi hoa hång CH 3 COO[CH 2 ] 2 CH(CH 3 ) 2 Là phản ứng este hoá có bản chất thuận nghịch có nghĩa là este tạo ra có thể phản ứng với nớc để tạo thành các sản phẩm ban đầu.Đó là một trong những tính chất của este:phản ứng thuỷ phân trong môi trờng axit *Tổng quát: RCOOR + H 2 O RCOOH + ROH 0 24 ,tHSO III. Tính chất hoá học: 1. Phản ứng thuỷ phân(phản ứng ở nhóm chức): Hãy nhận xét đặc điểm của phản ứng giữa axit cacboxylic với ancol đã xét ở phần khái niệm về este? CH 3 CO OH + HOC 2 H 5 H 2 SO 4 ủủ, t o H 2 SO 4 ủủ, t o CH 3 CO OC 2 H 5 +H 2 O a. Phản ứng thuỷ phân trong môi trờng axit Ví dụ: CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O CH 3 COOH + C 2 H 5 OH 0 24 ,tHSO *Đặc điểm:Phản ứng là thuận nghịch b. Phản ứng thuỷ phân trong môi trờng bazơ (phản ứng xà phòng hóa) Ví dụ: 1. Phản ứng thuỷ phân(phản ứng ở nhóm chức): a. Phản ứng thuỷ phân trong môi trờng axit Phản ứng một chiều . Nhận xét đặc điểm của phản ứng thuỷ phân trong môi trờng bazơ? RCOOR + NaOH RCOONa + ROH o t CH 3 COOC 2 H 5 +NaOH CH 3 COONa + C 2 H 5 OH o t *Tổng quát: Etyl axetat Natriaxetat Ancol etylic *Đặc điểm: nCH 2 = CH ( CH 2 CH ) n ,, o txtp ⎯⎯⎯→ COOCH 3 COOCH 3 Metyl acrylat Polimetyl acrylat 2. Ph¶n øng cña gèc hidrocacbon (ph¶n øng thÕ, céng,t¸ch,trïng hîp .) VÝ dô: [...]... CH3CH2CH2OH; (2) CH3COOCH3; (3) CH3CH2COOH A. (3) . at ) ) HCOO HCOO - - CH CH 3 3 CH CH 3 3 COO COO - - C C 2 2 H H 5 5 CH CH 2 2 =CH =CH - - COO COO - - CH CH 3 3 CH CH 3 3 - - COO COO - - CH=CH CH=CH. CH 2 CH 2 OH; (2) CH 3 COOCH 3 ; (3) CH 3 CH 2 COOH A. (3) <(2)<(1) C. (1)< (3) <(2) B.(2)<(1)< (3) D.(1)<(2)< (3) Hớng dẫn cách làm: