b/Kết luận: Đồng phân lập thể là những đồng phân có cấu tạo hóa học như nhau( cùng công thức cấu tạo) nhưng khác nhau về sự phân bố không gian của các nguyên tử trong phân tử( tức kh[r]
(1)MỞ ĐẦU VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ
CHƯƠNG TRÌNH 11NC 11/2010
(2)(3)Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ
I/ Thuyết cấu tạo hóa học:
Năm 1861,
Năm 1861,
But-lê-rop đưa
rop đưa
số luận điểm
số luận điểm
bản sở hình
bản sở hình
thành một học
thành một học
thuyết gọi là
thuyết gọi là THUYẾT CẤU TẠO
THUYẾT CẤU TẠO
HOÁ HỌC.
(4)1 Nội dung thuyết cấu tạo hóa học:
CTPT CTCT
C2H6O
CH3 – CH2 – OH ancol êtylic
Lỏng,t/d Na
CH3 – O – CH3 dimetyl ete
Khí, khơng t/d Na
(5)CH3–CH2–CH2–CH3 mạch thẳng
CH3–CH–CH3
CH3
mạch nhánh
CH2 – CH2
CH2 – CH2 mạch vịng
• 2.Trong hợp chất hữu cơ, C có hố trị 4.
Những ngun tử C khơng kết hợp với nguyên tử nguyên tố khác mà kết hợp trực tiếp với tạo thành dạng mạch C khác nhau (thẳng, nhánh, vòng).
(6)Phụ thuộc vào bản chất
các nguyên tử
CH4 : chất khí, dễ cháy
CCl4 : chất lỏng, không cháy
Phụ thuộc vào số lượng
các nguyên tử
C4H10 : chất khí C5H12 : chất lỏng
Phụ thuộc vào thứ tự
liên kết
CH3 – CH2 – OH : chất lỏng, tan nước, tác dụng với Na
CH3 – O – CH3 : chất khí, khơng tan, khơng tác dụng với Na
(7)3.Tính chất chất phụ thuộc vào:
– Thành phần phân tử (bản chất, số lượng nguyên tử nguyên tố)
– Cấu tạo hoá học (thứ tự xếp) 2/ Hiện tượng đồng đẳng, đồng phân:
a/ Đồng đẳng:
- Các H,C dãy: CH4, C2H6, C3H8, …
- Các ancol dãy: CH3OH, C2H5OH, C3H7OH, …
(8)Khái niệm: Những chất có thành phần phân tử hay nhiều nhóm CH2 có tính chất hóa học tương tự chất đồng đẳng
Giải thích: CTPT khác tính cấu tạo tương tự nên tính chất hóa học tương tự
nhau
b/ Đồng phân:
Ví dụ: Mêtyl axetat (CH3COOCH3), etyl fomiat
(HCOOC2H5) axít proionic (CH3CH2COOH) chất khác có cơng thức phân tử:
(9)Khái niệm: Những hợp chất khác có cơng thức phân tử chất đồng phân Giải thích: ctpt cấu tạo khác nên tính chất khác (luận điểm 3) Các chất đồng
phân chất khác
CTPT CTCT
C2H6O
CH3 – CH2 – OH Rượu êtylic
(10)II/ Liên kết phân tử hợp chất hữu cơ:
1/ Các loại liên kết phân tử hợp chất hữu cơ:
(11)C H H H H C H H H H C O H H O C H H
- Liên kết đơn: tạo 1cặp electron chung (lk )
-Liên kết đôi: tạo cặp electron chung Gồm lk lk biểu diễn bằng =
(12)* Liên kết đôi hai nguyên tử cacbon liên kết sau tạo nên?
A Hai liên kết
B Hai liên kết
C Một liên kết liên kết
D Phương án khác
Câu 1:
Câu 2:
* Theo thuyết cấu tạo hoá học, phân tử chất hữu cơ, nguyên tử liên kết hoá học với theo cách sau đây:
A hoá trị
B thứ tự định C số oxi hoá
(13)Câu 3: * Đốt cháy hoàn toàn 1,50 g chất hữu X, Y, Z thu 0,90g H2O 2,20g CO2 Điều
khẳng định sau nhất?
A Ba chất X, Y, Z đồng phân
B Ba chất X, Y, Z đồng đẳng
C Ba chất X, Y, Z có cơng thức đơn giản
(14)Câu 4:
a/ Khi etilen CH2 = CH2 cộng với brom liên kết
hay liên kết bị phá vỡ, sao?
b/ Hãy viết cấu tạo khai triển công thức cấu tạo thu gọn hợp chất sau: C3H6, CH3CHO, CH3COOC2H5, CH3CN Biết phân tử chúng có liên kết bội
c/ Hãy viết công thức vài hợp chất đồng đẳng C2H2 công thức tổng quát cho dãy đồng đẳng
(15)2/ Các loại công thức cấu tạo:
III/ Đồng phân cấu tạo:
(16)1/ Khái niệm đồng phân cấu tạo: a/Thí dụ:
b/ kết luận: hợp chất có cơng thức phân tử có cấu tạo hóa học
(17)2/ phân loại đồng phân cấu tạo:
a/Thí dụ: CTCT chất ứng với CTPT C4H10O
loại đồng phân cấu tạo : đồng phân nhóm chức, đồng phân mạch cacbon, đp vị trí nhóm chức
(18)IV/ Cách biểu diễn cấu trúc không gian phân tử hữu cơ:
(19)2/ Mơ hình phân tử:
a/ Mơ hình rỗng
(20)V/ Đồng phân lập thể:
1/ Khái niệm đồng phân lập thể:
ứng với cơng thức cấu tạo CHCl = CHCl có hai cách Xếp không gian khác
nhau:
(21)b/Kết luận: Đồng phân lập thể đồng phân có cấu tạo hóa học nhau( công thức cấu tạo) khác phân bố không gian nguyên tử phân tử( tức khác cấu trúc không gian phân tử)
(22)3 Cấu tạo hóa học cấu trúc hóa học
Cấu tạo hóa học Cấu trúc hóa học
-Cho biết nguyên tử liên kết với theo thứ tự nào, loại lk đơn hay bội
-Biểu diễn công thức cấu tạo
-Cho biết cấu tạo hóa học phân bố
trong khơng gian nguyên tử phân tử
(23)Bài 4
Hãy viết công thức cấu tạo đồng phân ứng với công thức phân tử sau: C4H9Cl, C4H8 Trong số đồng phân cấu tạo C4H8 Cấu tạo có đồng phân lập thể.Viết công thức cấu tạo lập thể
chúng?
(24)Cần nhớ:
- luận điểm thuyết cấu tạo hóa học.
-Các liên kết chủ yếu ptử hợp chất hữu cơ