Luận án tiến sĩ nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học một số loài thuộc chi chòi mòi (antidesma)

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ - LÊ CẢNH VIỆT CƯỜNG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC MỘT SỐ LỒI THUỘC CHI CHỊI MỊI (ANTIDESMA) Ở VIỆT NAM LUẬN ÁN TIẾN SỸ HÓA HỌC Hà Nội – 2017 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ - LÊ CẢNH VIỆT CƯỜNG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC MỘT SỐ LỒI THUỘC CHI CHÒI MÒI (ANTIDESMA) Ở VIỆT NAM Chuyên ngành: Hóa hữu Mã số: 62.44.01.14 LUẬN ÁN TIẾN SỸ HÓA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS TS Phan Văn Kiệm PGS TS Lê Mai Hương Hà Nội – 2017 i LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan: Luận án cơng trình nghiên cứu hướng dẫn khoa học PGS TS Phan Văn Kiệm PGS TS Lê Mai Hương Các số liệu, kết luận án trung thực chưa cơng bố cơng trình khác Hà Nội, ngày tháng năm 2017 Tác giả luận án Lê Cảnh Việt Cường ii LỜI CẢM ƠN Luận án hồn thành Viện Hóa sinh biển - Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam Trong trình nghiên cứu, tác giả nhận nhiều giúp đỡ quý báu thầy cô, nhà khoa học, đồng nghiệp, bạn bè gia đình Tơi xin bày tỏ lời cảm ơn sâu sắc, cảm phục kính trọng tới PGS TS Phan Văn Kiệm PGS TS Lê Mai Hương - người Thầy tận tâm hướng dẫn khoa học, động viên, khích lệ tạo điều kiện thuận lợi cho suốt thời gian thực luận án Tôi xin trân trọng cảm ơn Ban lãnh đạo Viện Hóa sinh biển tập thể cán Viện quan tâm giúp đỡ tạo điều kiện thuận lợi cho suốt q trình học tập nghiên cứu Tơi xin chân thành cảm ơn Phòng Nghiên cứu cấu trúc - Viện Hóa Sinh biển đặc biệt TS Nguyễn Xuân Nhiệm, TS Hoàng Lê Tuấn Anh, TS Bùi Hữu Tài, TS Phạm Hải Yến TS Trần Hồng Quang ủng hộ to lớn, lời khuyên bổ ích góp ý quý báu việc thực hồn thiện luận án Tơi xin trân trọng cảm ơn Khoa Dược, Trường Đại học Quốc gia Chungnam Khoa dược, Trường Đại học Wonkwang, Hàn Quốc giúp đỡ tơi việc thử hoạt tính gây độc tế bào hoạt tính kháng viêm Tơi xin chân thành cảm ơn tới Lãnh đạo Viện Nghiên cứu Khoa học Miền Trung đồng nghiệp ủng hộ tạo điều kiện thuận lợi cho suốt thời gian làm nghiên cứu sinh Tôi xin chân thành cảm ơn Quỹ phát triển khoa học công nghệ Việt Nam (NAFOSTED) tài trợ kinh phí theo mã số đề tài 104.01-2013.05 Tơi xin bày tỏ lịng biết ơn chân thành sâu sắc tới toàn thể gia đình, bạn bè người thân ln ln quan tâm, khích lệ, động viên tơi suốt trình học tập nghiên cứu Xin trân trọng cảm ơn! Tác giả Lê Cảnh Việt Cường iii MỤC LỤC DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT .ix DANH MỤC BẢNG xii DANH MỤC HÌNH xv MỞ ĐẦU CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1 Giới thiệu chi Antidesma 1.1.1 Đặc điểm thực vật chi Antidesma 1.1.2 Các nghiên cứu thành phần hóa học chi Antidesma .5 1.1.2.1 Các hợp chất alkaloid 1.1.2.2 Các hợp chất flavonoid 1.1.2.3 Các hợp chất lignan 1.1.2.4 Các hợp chất coumarin 1.1.2.5 Các hợp chất phenolic khác 11 1.1.2.6 Các hợp chất megastigmane 12 1.1.2.7 Các hợp chất triterpenenoid 13 1.1.2.8 Các hợp chất steroid 15 1.1.2.9 Các hợp chất khác 16 1.1.3 Các nghiên cứu hoạt tính sinh học chi Antidesma 17 1.1.3.1 Hoạt tính gây độc tế bào ung thư 17 1.1.3.2 Hoạt tính chống oxi hóa 18 1.1.3.3 Hoạt tính kháng vi sinh vật 19 1.1.3.4 Các hoạt tính khác .21 1.2 Giới thiệu loài A hainanensis, A acidum A ghaesembilla 23 1.2.1 Loài Antidesma hainanensis 23 1.2.2 Loài Antidesma acidum 23 1.2.3 Loài Antidesma ghaesembilla 24 1.2.4 Tình hình nghiên cứu loài A acidum, A ghaesembilla A hainanensis giới Việt Nam 25 CHƯƠNG THỰC NGHIỆM VÀ KẾT QUẢ 27 2.1 Đối tượng nghiên cứu 27 2.1.1 Loài Antidesma hainanensis 27 iv 2.1.2 Loài Antidesma acidum 27 2.1.3 Loài Antidesma ghaesembilla 28 2.2 Phương pháp nghiên cứu .28 2.2.1 Phương pháp phân lập hợp chất .28 2.2.2 Phương pháp xác định cấu trúc hóa học hợp chất 28 2.2.3 Phương pháp đánh giá hoạt tính sinh học 30 2.2.3.1 Phương pháp đánh giá hoạt tính gây độc tế bào ung thư 30 2.2.3.2 Phương pháp đánh giá hoạt tính kháng viêm .32 2.3 Phân lập hợp chất 34 2.3.1 Phân lập hợp chất từ loài A hainanensis 34 2.3.2 Phân lập hợp chất từ loài A acidum 37 2.3.3 Phân lập hợp chất từ loài A ghaesembilla .39 2.4 Thông số vật lý kiện phổ hợp chất phân lập 41 2.4.1 Thông số vật lý kiện phổ hợp chất phân lập từ loài A hainanensis .41 2.4.1.1 Hợp chất AH1: (7S,7'R,8S,8'R)-3,3'-Dimethoxy-7,7'-epoxylignan4,4',9-triol 4-O-β-D-glucopyranoside (hợp chất mới) 41 2.4.1.2 Hợp chất AH2: 9-O-Formylaviculin (hợp chất mới) 41 2.4.1.3 Hợp chất AH3: (+)-Isolariciresinol 9-O-β-D-glucopyranoside 42 2.4.1.4 Hợp chất AH4: (−)-Lyoniresinol 42 2.4.1.5 Hợp chất AH5: (+)-Lyoniresinol 9-O-β-D-glucopyranoside .42 2.4.1.6 Hợp chất AH6: 1-O-(2,4-dihydroxy-6-methoxyphenyl)-6-O-(4hydroxy-3,5-dimethoxybenzoyl)-β-D-glucopyranoside 42 2.4.1.7 Hợp chất AH7: 4-O-[6-O-(4-hydroxy-3,5- dimethoxybenzoyl)-β-D-glucopyranosyl]-3-hydroxyphenethyl alcohol 43 2.4.1.8 Hợp chất AH8: 4-Hydroxymethyl-2-methoxyphenyl-6-O- syringoyl-β-D-glucopyranoside 43 2.4.1.9 Hợp chất AH9: Phenethyl α-L-arabinofuranosyl-(1→6)-O-β-Dglucopyranoside 43 2.4.1.10 Hợp chất AH10: Syringoyl-O-β-D-glucopyranoside 43 2.4.1.11 Hợp chất AH11: β-D-glucopyranosyl phaseate ester 43 2.4.1.12 Hợp chất AH12: Ampelopsisionoside 43 v 2.4.1.13 Hợp chất AH13: Alangioside A 44 2.4.1.14 Hợp chất AH14: Alangionoside L 44 2.4.1.15 Hợp chất AH15: Megastigm-7-ene-3-ol-9-one 3-O-α-L- arabinofuranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranoside .44 2.4.1.16 Hợp chất AH16: N–trans-feruloyloctopamide 44 2.4.1.17 Hợp chất AH17: trans-Linalool-3,6-oxide 7-O-β-D- glucopyranoside 44 2.4.1.18 Hợp chất AH18: Lotusanine B 44 2.4.2 Thông số vật lý kiện phổ hợp chất phân lập từ loài A acidum 45 2.4.2.1 Hợp chất AC1: Clauszoline B 45 2.4.2.2 Hợp chất AC2: Clauszoline H 45 2.4.2.3 Hợp chất AC3: Mukonal 45 2.4.2.4 Hợp chất AC4: 7-Methoxymukonal .45 2.4.2.5 Hợp chất AC5: Heptaphyline .45 2.4.2.6 Hợp chất AC6: 5-Demethyltoddaculin 46 2.4.2.7 Hợp chất AC7: Xanthoxyletin 46 2.4.2.8 Hợp chất AC8: Alloxanthoxyletin 46 3.1.2.9 Hợp chất AC9: (E)-p-Propenylphenol O-β-D-glucopyranoside 46 2.4.2.10 Hợp chất AC10: p-Methoxycinnamaldehyde .46 2.4.2.11 Hợp chất AC11: trans-4-Methoxycinnamyl alcohol 46 2.4.2.12 Hợp chất AC12: Vanilin .46 2.4.3 Thông số vật lý kiện phổ hợp chất phân lập từ loài A ghaesembilla .47 2.4.3.1 Hợp chất AG1: Antidesoic acid A (hợp chất mới) .47 2.4.3.2 Hợp chất AG2: Antidesoic acid B (hợp chất mới) .47 2.4.3.3 Hợp chất AG3: Vitexin 47 2.4.3.4 Hợp chất AG4: Orientin .47 2.4.3.5 Hợp chất AG5: Isovitexin .47 2.4.3.6 Hợp chất AG6: Homoorientin 48 2.4.3.7 Hợp chất AG7: Luteolin-4′-O-β-D-glucopyranoside 48 2.4.3.8 Hợp chất AG8: Amentoflavone 48 vi 2.4.3.9 Hợp chất AG9: Vanillyl alcohol 4-O-β-D-glucopyranoside .48 2.4.3.10 Hợp chất AG10: 4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzyl-O-β-Dglucopyranoside 48 2.4.3.11 Hợp chất AG11: 3-Hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl-O-β-Dglucopyranoside 49 2.4.3.12 Hợp chất AG12: 3,4,5-Trimethoxyphenyl-O-β-D- glucopyranoside 49 2.4.3.13 Hợp chất AG13: Sinapyl alcohol 4-O-β-D-glucopyranoside .49 2.4.3.14 Hợp chất AG14: (–)-Syringaresinol 49 2.5 Kết thử hoạt tính hợp chất phân lập 50 2.5.1 Kết thử hoạt tính gây độc tế bào ung thư hợp chất phân lập từ loài A acidum .50 2.5.2 Kết thử hoạt tính kháng viêm hợp chất phân lập từ loài A hainanensis 51 2.5.3 Kết thử hoạt tính kháng viêm hợp chất phân lập từ loài A ghaesembilla .52 CHƯƠNG THẢO LUẬN KẾT QUẢ 54 3.1 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất phân lập từ loài A hainanensis 54 3.1.1 Hợp chất AH1: (7S,7'R,8S,8'R)-3,3'-Dimethoxy-7,7'-epoxylignan-4,4',9triol 4-O-β-D-glucopyranoside (hợp chất mới) 54 3.1.2 Hợp chất AH2: 9-O-formylaviculin (hợp chất mới) 61 3.1.3 Hợp chất AH3: (+)-Isolariciresinol 9-O-β-D-glucopyranoside .68 3.1.4 Hợp chất AH4: (–)-Lyoniresinol 70 3.1.5 Hợp chất AH5: (+)-Lyoniresinol-9-O-β-D-glucopyranoside 72 3.1.6 Hợp chất AH6: 1-O-(2,4-dihydroxy-6-methoxyphenyl)-6-O-(4hydroxy-3,5-dimethoxybenzoyl)-β-D-glucopyranoside .74 3.1.7 Hợp chất AH7: 4-O-[6-O-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoyl)-βD-glucopyranosyl]-3-hydroxyphenethyl alcohol 76 3.1.8 Hợp chất AH8: 4-Hydroxymethyl-2-methoxyphenyl-6-O-syringoyl-β-Dglucopyranoside 78 3.1.9 Hợp chất AH9: Phenethyl α-L-arabinofuranosyl-(1→6)-O-β-D- glucopyranoside 80 vii 3.1.10 Hợp chất AH10: Syringoyl-O-β-D-glucopyranoside 81 3.1.11 Hợp chất AH11: β-D-Glucopyranosyl phaseate ester 83 3.1.12 Hợp chất AH12: Ampelopsisionoside 85 3.1.13 Hợp chất AH13: Alangioside A 87 3.1.14 Hợp chất AH14: Alangionoside L .89 3.1.15 Hợp chất AH15: Megastigm-7-ene-3-ol-9-one 3-O-α-L- arabinofuranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranoside 91 3.1.16 Hợp chất AH16: N–trans-feruloyloctopamide 93 3.1.17 Hợp chất AH17: trans-Linalool-3,6-oxide 7-O-β-D-glucopyranoside 94 3.1.18 Hợp chất AH18: Lotusanine B .96 3.2 Xác định cấu trúc hợp chất phân lập từ loài A acidum 101 3.2.1 Hợp chất AC1: Clauszoline B 101 3.2.2 Hợp chất AC2: Clauszoline H 103 3.2.3 Hợp chất AC3: Mukonal 105 3.2.4 Hợp chất AC4: 7-Methoxymukonal .107 3.2.5 Hợp chất AC5: Heptaphyline .109 3.2.6 Hợp chất AC6: 5-Demethyltoddaculin 110 3.2.7 Hợp chất AC7: Xanthoxyletin 112 3.2.8 Hợp chất AC8: Alloxanthoxyletin .114 3.2.9 Hợp chất AC9: (E)-p-Propenylphenol O-β-D-glucopyranoside 115 3.2.10 Hợp chất AC10: p-Methoxycinnamaldehyde 116 3.2.11 Hợp chất AC11: trans-4-Methoxycinnamyl alcohol 118 3.2.12 Hợp chất AC12: Vanilin 119 3.3 Xác định cấu trúc hợp chất phân lập từ loài A ghaesembilla .121 3.3.1 Hợp chất AG1: Antidesoic acid A (hợp chất mới) 121 3.3.2 Hợp chất AG2: Antidesoic acid B (hợp chất mới) .126 3.3.3 Hợp chất AG3: Vitexin 130 3.3.4 Hợp chất AG4: Orientin .132 3.3.5 Hợp chất AG5: Isovitexin 133 3.3.6 Hợp chất AG6: Homoorientin 135 3.3.7 Hợp chất AG7: Luteolin-4′-O-β-D-glucopyranoside 136 3.3.8 Hợp chất AG8: Amentoflavone 138 viii 3.3.9 Hợp chất AG9: Vanillyl alcohol 4-O-β-D-glucopyranoside 141 3.3.10 Hợp chất AG10: 4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzyl-O-β-D- glucopyranoside 142 3.3.11 Hợp chất AG11: 3-Hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl-O-β-D- glucopyranoside 144 3.3.12 Hợp chất AG12: 3,4,5-Trimethoxyphenyl-O-β-D-glucopyranoside 145 3.3.13 Hợp chất AG13: Sinapyl alcohol 4-O-β-D-glucopyranoside .146 3.3.14 Hợp chất AG14: (–)-Syringaresinol 148 3.4 Hoạt tính sinh học hợp chất phân lập 150 3.4.1 Hoạt tính gây độc tế bào hợp chất phân lập từ loài A acidum 150 3.4.2 Hoạt tính kháng viêm hợp chất phân lập từ loài A hainanensis 154 3.4.3 Hoạt tính kháng viêm hợp chất phân lập từ loài A ghaesembilla 155 KẾT LUẬN 156 KIẾN NGHỊ 158 DANH MỤC CƠNG TRÌNH CỦA TÁC GIẢ 159 TÀI LIỆU THAM KHẢO 160 156 KẾT LUẬN Đây cơng trình nghiên cứu hóa học hoạt tính sinh học ba lồi A hainanensis, A acidum A ghaesembilla Việt Nam Nghiên cứu thành phần hóa học Sử dụng kết hợp phương pháp sắc ký phương pháp phổ đại phân lập xác định cấu trúc 44 hợp chất từ loài A hainanensis, A acidum, A ghaesembilla Cụ thể: - Từ loài A hainanensis phân lập xác định cấu trúc 18 hợp chất Trong đó, có hai hợp chất (7S,7R,8S,8R)-3,3- dimethoxy-7,7-epoxylignan4,4,9-triol 4-O-β-D-glucopyranoside (AH1) 9-O-formylaviculin (AH2); ba hợp chất lần phân lập từ họ Euphorbiaceae β-D-glucopyranosyl phaseate (AH11), megastigm-7-ene-3-ol-9-one 3-O-α-L-arabinofuranosyl-(1→6)O-β-D-glucopyranoside (AH15) lotusanine B (AH18); ba hợp chất lần phân lập từ chi Antidesma (+)-isolariciresinol 9-O-β-D-glucopyranoside (AH3), (+)-lyoniresinol-9-O-β-D-glucopyranoside (AH5), ampelopsisionoside (AH12) 10 hợp chất biết khác (–)-lyoniresinol (AH4), 1-O-(2,4-dihydroxy6-methoxyphenyl)-6-O-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoyl)-β-Dglucopyranoside (AH6), 4-O-[6-O-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoyl)-β-Dglucopyranosyl]-3-hydroxy phenethyl alcohol (AH7), methoxyphenyl-6-O-syringoyl-β-D-glucopyranoside arabinofuranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranoside 4-hydroxymethyl-2- (AH8), (AH9), phenethyl α-L- syringoyl-O-β-D- glucopyranoside (AH10), alangioside A (AH13), alangionoside L (AH14), N– trans-feruloyloctopamide (AH16) trans-linalool-3,6-oxide 7-O-β-D- glucopyranoside (AH17) - Từ loài A acidum phân lập xác định cấu trúc 12 hợp chất Trong đó, có hợp chất lần phân lập từ tự nhiên 5-demethyltoddaculin (AC6); bảy hợp chất lần phân lập từ chi Antidesma clauszoline B (AC1), clauszoline H (AC2), mukonal (AC3), 7-methoxymukonal (AC4), heptaphyline (AC5), xanthoxyletin (AC7), alloxanthoxyletin (AC8) bốn hợp chất biết khác (E)-p-propenylphenol O-β-D-glucopyranoside (AC9), p-methoxycinnamaldehyde (AC10), trans-4-methoxycinnamyl alcohol (AC11), vanilin (AC12) 157 - Từ loài A ghaesembilla phân lập xác định cấu trúc 14 hợp chất Trong đó, có hai hợp chất antidesoic acid A (AG1) antidesoic acid B (AG2); tám hợp chất lần phân lập từ chi Antidesma vitexin (AG3), orientin (AG4), isovitexin (AG5), homoorientin (AG6), 4-hydroxy-3,5- dimethoxybenzyl-O-β-D-glucopyranoside (AG10), 3-hydroxy-4,5-dimethoxyphenylO-β-D-glucopyranoside (AG11), 3,4,5-trimethoxyphenyl-O-β-D-glucopyranoside (AG12), sinapyl alcohol 4-O-β-D-glucopyranoside (AG13) bốn hợp chất biết khác luteolin-4′-O-β-D-glucopyranoside (AG7), amentoflavone (AG8), vanillyl alcohol 4-O-β-D-glucopyranoside (AG9), (–)-syringaresinol (AG14) Nghiên cứu hoạt tính sinh học - Đã tiến hành đánh giá hoạt tính gây độc tế bào ung thư máu HL-60 12 hợp chất (AC1- AC12) phân lập từ loài A acidum Kết cho thấy, hợp chất AC1 AC4 thể hoạt tính gây độc tế bào mạnh với giá trị IC50 4,8 µM 8,0 µM (tương đương với đối chứng dương mitoxantrone, IC50 = 6,8 µM) Các hợp chất AC3, AC5-8 có hoạt tính ức chế dòng tế bào HL-60 mức độ trung bình với giá trị IC50 khoảng từ 22,5 đến 28,1 µM hợp chất AC10 có hoạt tính yếu với giá trị IC50 = 44,7±3,3 µM Nghiên cứu chế gây chết tế bào ung thư HL-60 hợp chất AC1 theo hình thái tế bào nghiên cứu cấp độ phân tử hợp chất gây chết theo chương trình thơng qua thay đổi biểu protein liên quan đến trình tự chết tế bào như: tăng cường biểu Bax, Caspase-3 PARP, giảm độ biểu Bcl-2, p-AKT c-myc - Đã nghiên cứu hoạt tính kháng viêm thơng qua ức chế sản sinh NO tế bào BV2 18 hợp chất (AH1- AH18) phân lập từ loài A hainanensis Kết cho thấy hợp chất AH8, AH14, AH15 AH18 thể hoạt tính mạnh với giá trị IC50 5,3 µM, 8,6 µM, 5,0 µM 7,4 µM so với chất đối chứng dương butein (IC50 = 3,8 µM) - Đã nghiên cứu hoạt tính kháng viêm thơng qua ức chế sản sinh NO tế bào BV2 14 hợp chất (AG1-AG14) phân lập từ loài A ghaesembilla Kết cho thấy hợp chất AG4 AG8 thể hoạt tính mạnh với giá trị IC50 9,5 5,4 µM so với chất đối chứng dương butein (IC50 = 3,8 µM) 158 KIẾN NGHỊ Từ kết nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học lồi A acidum, A hainanensis A ghaesembilla nhận thấy: Hợp chất AC4 có hoạt tính gây độc mạnh dịng tế bào ung thư máu cấp (HL60) Vì vậy, cần thêm nghiên cứu sâu chế gây độc tế bào HL-60 hợp chất Trong thí nghiệm chúng tôi, hợp chất AH8, AH14, AH15, AH18, AG4 AG8 thể hoạt tính ức chế mạnh sản sinh NO BV2 kích thích LPS với giá trị IC50 khoảng từ 5,0 µM đến 9,5 µM Do vậy, cần nghiên cứu thêm thí nghiệm kháng viêm hợp chất để định hướng cho thực nghiệm in vivo 159 DANH MỤC CƠNG TRÌNH CỦA TÁC GIẢ Phan Van Kiem, Le Canh Viet Cuong, Do Thi Trang, Nguyen Xuan Nhiem, Hoang Le Tuan Anh, Bui Huu Tai, Le Mai Huong, Chau Van Minh, Taek Hwan Leeb, Sun Yeou Kim, and Seung Hyun Kim New Alkaloids and Anti-inflammatory Constituents from the Leaves of Antidesma ghaesembilla Natural Products Communications, 2017, 12 (1), 11-14 Phan V Kiem, Le C V Cuong, Nguyen T Cuc, Nguyen X Nhiem, Hoang L.T Anh, Bui H Tai, Tran H Quang, Chau V Minh, Le M Huong, Eun-Ji Kim, Hee K Kang, and Young H Kim Alkaloids from the leaves of Antidesma acidum and their cytotoxic activity Letters in Organic Chemistry, 2016, 13, 297-301 Phan Van Kiem, Le Canh Viet Cuong, Bui Huu Tai, Nguyen Xuan Nhiem, Hoang Le Tuan Anh, Tran Hong Quang, Nguyen Thi Thanh Ngan, Hyuncheol Oh, and Youn Chul Kim New lignans from Antidesma hainanensis inhibit NO production in BV2 microglial cells Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2016, 64, 1707–1712 Le Canh Viet Cuong, Bui Huu Tai, Nguyen Xuan Nhiem, Pham Hai Yen, Hoang Le Tuan Anh, Le Mai Huong, Phan Van Kiem Phenyl derivatives from Antidesma haianensis Journal of Science and Technology, 2017, 55 (1), 8-14 Le Canh Viet Cuong, Do Thi Trang, Nguyen Thi Cuc, Nguyen Xuan Nhiem, Pham Hai Yen, Hoang Le Tuan Anh, Le Mai Huong, Chau Van Minh, and Phan Van Kiem Flavonoid glycosides from Antidesma ghaesembilla Vietnam Journal of Chemistry, 2015, 53 (2e), 94-97 Le Canh Viet Cuong, Do Thi Trang, Nguyen Xuan Nhiem, Pham Hai Yen, Bui Huu Tai, Hoang Le Tuan Anh, Le Mai Huong, Nguyen Quoc Binh, Chau Van Minh, and Phan Van Kiem Phenolic glycosides from Antidesma ghaesembilla Vietnam Journal of Chemistry ,2016, 54(2), 170-174 Le Canh Viet Cuong, Do Thi Trang, Nguyen Xuan Nhiem, Pham Hai Yen, Bui Huu Tai, Hoang Le Tuan Anh, Le Mai Huong, Chau Van Minh, Phan Van Kiem Cyclopeptide alkaloid and lignans from Antidesma hainanensis Merr Vietnam Journal of Chemistry, 2016, 54(6), 663-666 Le Canh Viet Cuong, Do Thi Trang, Nguyen Xuan Nhiem, Pham Hai Yen, Bui Huu Tai, Hoang Le Tuan Anh, Le Mai Huong, Chau Van Minh, Phan Van Kiem Megastigmans and other compounds from Antidesma hainanensis Merr Vietnam Journal of Chemistry, 2016, 54(6) 678-682 160 TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] P.H Hộ, Cây cỏ Việt Nam, Nhà xuất trẻ, 2003, Tập 223-231 [2] V.V Chi, Từ điển thuốc Việt Nam, Nhà xuẩt Y học, 2002, Tập 441446 [3] J Ming-Jer, Y Ching-Long, Some supplements on the Antidesma pleuricum Tul (Euphorbiaceae), a neglected species in the flora of Taiwan, Taiwania, 2010, 55 (3), 318-323 [4] N.T Bân, Danh mục loài thực vật Việt Nam, Nxb Nông Nghiệp Hà Nội, 2003, Tập 578-583 [5] G Bringmann, H Rischer, M Wohlfarth, J Schlauer, Biosynthesis of antidesmone in cell cultures of Antidesma membranaceum (Euphorbiaceae): An unprecedented class of glycine-derived alkaloids, Journal of the American Chemical Society, 2000, 122 (41), 9905-9910 [6] A Buske, S Busemann, J Mühlbacher, J Schmidt, A Porzel, G Bringmann, G Adam, Antidesmone, a novel type isoquinoline alkaloid from Antidesma membranaceum (Euphorbiaceae), Tetrahedron, 1999, 55 (4), 1079-1086 [7] D Arbain, W.C Taylor, Cyclopeptide alkaloids from Antidesma montana, Phytochemistry, 1993, 33 (5), 1263-1266 [8] B Elya, R.C Forestrania, M Ropi, S Kosela, K.O Awang, Hanita, A.H A Hadi, The new alkaloids from Antidesma cuspidatum MA, Records of Natural Products, 2014, (4), 342-347 [9] J.J Magadula, D.A Mulholland, N.R Crouch, The isolation of important biosynthetic intermediate; presqualene alcohol and its acetate derivative from Antidesma venosum, Journal of Advanced Scientific Research, 2012, 32-35 [10] Y.-C Chen, M.-J Cheng, S.-J Lee, I.-L Tsai, I.-S Chen, Chemical constituents from the root of Antidesma Pentandrum var Barbatum, Journal of the Chinese Chemical Society, 2007, 54 (5), 1325-1332 [11] S Kaennakam, J Sichaem, P Siripong, S Tip-Pyang, A new cytotoxic phenolic derivative from the roots of Antidesma acidum, Nat Prod Commun, 2013, (8), 1111-1113 161 [12] A Buske, J Schmidt, A Porzel, G Adam, Benzopyranones and ferulic acid derivatives from Antidesma membranaceum, Phytochemistry, 1997, 46 (8), 13851388 [13] A Buske, J Schmidt, A Porzel, G Adam, Alkaloidal, megastigmane and lignan glucosides from Antidesma membranaceum (Euphorbiaceae), European Journal of Organic Chemistry, 2001, 2001 (18), 3537-3543 [14] M.E.S Kassem, A.N Hashim, Bioactivity of Antidesma bunius leaves (Euphorbiaceae) and their major phenolic constituents, European Scientific Journal, 2013, (18), 1857 – 7881 [15] A.T Tchinda, A Teshome, E Dagne, N Arnold, L.A Wessjohann, Squalene and amentoflavone from Antidesma laciniatum, Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 2006, 20 325-328 [16] S Jorjong, L Butkhup, S Samappito, Phytochemicals and antioxidant capacities of Mao-Luang (Antidesma bunius L.) cultivars from Northeastern Thailand, Food chemistry, 2015, 181 248-255 [17] N Nuengchamnong, K Ingkaninan, On-line HPLC–MS–DPPH assay for the analysis of phenolic antioxidant compounds in fruit wine: Antidesma thwaitesianum Muell., Food chemistry, 2010, 118 (1), 147-152 [18] M.G Djouossi, F.D Mabou, P.L Foning Tebou, D Ngnokam, L.A Tapondjou, D Harakat, L Voutquenne-Nazabadioko, Chevalierinoside B and C: Two new isoflavonoid glycosides from the stem bark of Antidesma laciniatum Muell Arg (syn Antidesma chevalieri Beille), Phytochemistry Letters, 2014, 149152 [19] M.G Djouossi, P.L.F Tebou, F.D Mabou, D Ngnokam, L.A Tapondjou, D Harakat, L.V and Nazabadioko, Chevalierinoside A: A new isoflavonoid glycoside from the stem bark of Antidesma chevalieri Beille (Euphorbiaceae) Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 2014, 28 (2), 309-314 [20] A Iha, K Matsunami, H Otsuka, M Kawahata, K Yamaguchi, Y Takeda, Three new aliphatic glycosides from the leaves of Antidesma japonicum Sieb et Zucc, Journal of Natural Medicines, 2012, 66 (4), 664-670 162 [21] Y.-C Chen, M.-J Cheng, S.-J Lee, A.-K Dixit, T Ishikawa, I.-L Tsai, I.-S Chen, Coumarinolignans from the root of Formosan Antidesma pentandrum var barbatum, Helvetica Chimica Acta, 2004, 87 (11), 2805-2811 [22] T Yoshida, O Namba, C.-F Lu, L.-L Yang, K.-Y Yen, T Okuda, Tannins of Euphorbiaceous plants X Antidesmin a, a new dimeric hydrolyzable tannin from Antidesma pentandrum var Barbatum, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1992, 40 (2), 338-342 [23] S Maria, F Islam, N Qais, C.M and Hasan, Isolation of Vomifoliol: A megastigmane from leaves of Antidesma ghaesembilla, Asian Journal of Chemical, 2013, 25 (6), 3533-3534 [24] S.H Rizvi, A Shoeb, R.S Kapil, S.P Popli, Antidesmanol-a new pentacyclic triterpenoid from Antidesma menasu Miq ex Tul, Experientia, 1980, 36 (2), 146147 [25] S.H Rizvi, A Shoeb, R.S Kapil, S.P Popli, Two diuretic triterpenoids from Antidesma menasu, Phytochemistry, 1980, 19 (11), 2409-2410 [26] H Kikuchi, A Tensho, I Shimizu, H Shiokawa, A Kuno, S Yamada, T Fujiwarat, K.-i Tomitat, Lupeolactone, a new Beta-lactone from Antidesma pentandrum Merr., Chemistry Letters, 1983, (4), 603-606 [27] Y.-C Wu, G.-Y Chang, F.-N Ko, C.M and Teng, Bioactive constitutents from the stems of Annona montana, Planta medica, 1995, 61 (2), 146-149 [28] B.-Y Park, S.-R Oh, K.-S Ahn, O.-K Kwon, H.-K Lee, (–)-Syringaresinol inhibits proliferation of human promyelocytic HL-60 leukemia cells via G1 arrest and apoptosis, International Immunopharmacology, 2008, (7), 967-973 [29] V Steenkamp, T.L Mokoele, C.E.J.V Rensburg, Toxicity testing of two medicinal plants, Bridelia micrantha and Antidesma venosum, The Open Toxicology Journal, 2009, (1), 35-38 [30] R Vazquez, M.E Riveiro, M Vermeulen, C Mondillo, P.H Coombes, N.R Crouch, F Ismail, D.A Mulholland, A Baldi, C Shayo, C Davio, Toddaculin, a natural coumarin from Toddalia asiatica, induces differentiation and apoptosis in U-937 leukemic cells, Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology, 2012, 19 (8-9), 737-746 163 [31] P Hansakul, B Dechayont, P Phuaklee, O Prajuabjinda, T Juckmeta, A Itharat, Cytotoxic and antioxidant activities of Antidesma thwaitesianum Müll Arg (Euphorbiaceae) fruit and fruit waste extracts, Tropical Journal of Pharmaceutical Research, 2015, 14 627-634 [32] D Puangpronpitag, P Areejitranusorn, P Boonsiri, M Suttajit, P Yongvanit, Antioxidant activities of polyphenolic compounds isolated from Antidesma thwaitesianum Mull Arg seeds and marcs, Journal of food science, 2008, 73 (9), 648-653 [33] R Habib, M Rahman, K Hamid, O Raihan, M.A Sayeed, Phytochemical screening, cytotoxicity, antioxidant capacity and antibacterialpotentiality of methanol extract of Antidesma ghaesembilla Gaertn., Advances in Natural and Applied Sciences, 2011, (2), 69-74 [34] M.F Gargantiel, M.C Ysrael, Antioxidant activity and hypoglycemic potential of Antidesma ghaesembilla Gaertn (Phyllantaceae), International Journal of Scientific and Technology Research, 2014, 422-431 [35] L Xiang, Y Wang, X Yi, X Wang, X He, Chemical constituent and antioxidant activity of the husk of Chinese hickory, Journal of Functional Foods, 2016, 23 378-388 [36] O.A Fawole, J.F Finnie, J Van Staden, Antimicrobial activity and mutagenic effects of twelve traditional medicinal plants used to treat ailments related to the gastro-intestinal tract in South Africa, South African Journal of Botany, 2009, 75 (2), 356-362 [37] S.A Adegoke, F.D Agada, L.O Ogundipe, Antibacterial activity of methanol and ethanol leaf extracts of Antidesma venosum and Lannea barteri, African Journal of Microbiology Research, 2013, (27), 3442-3447 [38] D.T Mwangomo, M.J Moshi, J.J Magadula, Antimicrobial activity and phytochemical screening of Antidesma venosum root and stem bark ethanolic extracts, International Journal of Research in Phytochemistry and Pharmacology, 2012, (2), 90-95 [39] W.H El-Tantawy, N.D Soliman, D El-naggar, A Shafei, Investigation of antidiabetic action of Antidesma bunius extract in type diabetes, Archives of physiology and biochemistry, 2015, 121 (3), 116-122 164 [40] N.F Utami, B.E Katrin, Isolation of a-glucosidase inhibitory active compounds from ethanol extract of kayu tuah (Antidesma celebicum Miq.) leaves, International Research Journal of Pharmacy, 2015, (1), 22-24 [41] P.C Patil, V.D Jadhav, S.D Mahadkar, Pharmacognostical studies on leaf of Antidesma ghaesembilla Gaertn, A promising wild edible plant, Der Pharmacia Sinica, 2013, (3), 136-142 [42] N.X Nhiem, N.H Tung, P.V Kiem, C.V Minh, Y Ding, J.H Hyun, H.K Kang, Y.H Kim, Lupane triterpene glycosides from leaves of Acanthopanax koreanum and their cytotoxic activity, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2009, 57 986-989 [43] T Mosmann, Rapid colorimetric assay for cellular growth and survival: Application to proliferation and cytotoxicity assays, Journal of Immunological Methods, 1983, 65 (1), 55-63 [44] M.C Alley, D.A Scudiero, A Monks, M.L Hursey, M.J Czerwinski, D.L Fine, B.J Abbott, J.G Mayo, R.H Shoemaker, M.R Boyd, Feasibility of drug screening with panels of human tumor cell lines using a microculture tetrazolium assay, Cancer research, 1988, 48 (3), 589-601 [45] J.-H Hyun, S.-C Kim, J.-I Kang, M.-K Kim, H.-J Boo, J.-M Kwon, Y.-S Koh, J.-W Hyun, D.-B Park, E.-S Yoo, H.-K Kang, Apoptosis inducing activity of fucoidan in HCT-15 colon carcinoma cells, Biological and Pharmaceutical Bulletin, 2009, 32 (10), 1760-1764 [46] N.T.T Hien, N.X Nhiem, D.T.H Yen, D.T.T Hang, B.H Tai, T.H Quang, H.L.T Anh, P.V Kiem, C.V Minh, E.-J Kim, S.H Kim, H.K Kang, Y.H and Kim, Chemical constituents of the Annona glabra fruit and their cytotoxic activity, Pharmaceutical Biology, 2015, 53 (11), 1602-1607 [47] K.H Altmann, J Gertsch, Anticancer drugs from nature natural products as a unique source of new microtubule-stabilizing agents, Natural product reports, 2007, 24 (2), 327-357 [48] R.C Martins, L.R Latorre, P Sartorelli, M.J Kato, Phenylpropanoids and tetrahydrofuran lignans from Piper solmsianum, Phytochemistry, 2000, 55 (7), 843846 165 [49] C.-Q Liang, J Hu, R.-H Luo, Y.-M Shi, S.-Z Shang, Z.-H Gao, R.-R Wang, Y.-T Zheng, W.-Y Xiong, H.-B Zhang, W.-L Xiao, H.-D Sun, Six new lignans from the leaves and stems of Schisandra sphenanthera, Fitoterapia, 2013, 86 171-177 [50] Y Li, W Cheng, C Zhu, C Yao, L Xiong, Y Tian, S Wang, S Lin, J Hu, Y Yang, Y Guo, Y Yang, Y Li, Y Yuan, N Chen, J Shi, Bioactive neolignans and lignans from the bark of Machilus robusta, Journal of Natural Products, 2011, 74 (6), 1444-1452 [51] H.J Park, J.C Lee, Efficient and solvent-free preparation of formate esters from alcohols under microwave irradiation, Bulletin of the Korean Chemical Society, 2008, 29 (4), 856-858 [52] Y.-W Chin, H.-B Chai, W.J Keller, A.D Kinghorn, Lignans and other constituents of the fruits of Euterpe oleracea (Aỗai) with antioxidant and cytoprotective activities, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2008, 56 (17), 7759-7764 [53] Z.-H Jiang, T Tanaka, M Sakamoto, T Jiang, I Kouno, Studies on a medicinal parasitic plant: Lignans from the stems of Cynomorium songaricum, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2001, 49 (8), 1036-1038 [54] H.J Kim, E.-R Woo, H Park, A novel lignan and flavonoids from Polygonum aviculare, Journal of Natural Products, 1994, 57 (5), 581-586 [55] Q Wen, X Lin, Y Liu, X Xu, T Liang, N Zheng, Kintoko, R Huang, Phenolic and lignan glycosides from the butanol extract of Averrhoa carambola L root, Molecules, 2012, 17 (10), [56] K Ohashi, H Watanabe, Y Okumura, T Uji, I Kitagawa, Indonesian medicinal plants XII Four isomaric lignan-glucosides from the bark of Aegle marmelos (Rutaceae), Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1994, 42 (9), 19241926 [57] J Bicker, F Petereit, A Hensel, Proanthocyanidins and a phloroglucinol derivative from Rumex acetosa L., Fitoterapia, 2009, 80 (8), 483-495 [58] E Hiltunen, T.T Pakkanen, L Alvila, Phenolic compounds in silver birch (Betula pendula Roth) wood, Holzforschung, 2006, 60 (5), 519-527 166 [59] S Watanabe, I Hashimoto, K Hayashi, K Yagi, T Asai, H Knapp, M Straubinger, P Winterhalter, N Watanabe, Isolation and identification of 2phenylethyl disaccharide glycosides and mono glycosides from rose flowers, and their potential role in scent formation, Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 2001, 65 (2), 442-445 [60] S Klick, K Herrmann, Glucosides and glucose esters of hydroxybenzoic acids in plants, Phytochemistry, 1988, 27 (7), 2177-2180 [61] Q Ma, H Xie, Y Jiang, X Wei, Phenolics and sesquiterpenes from Litchi pericarp, Journal of Functional Foods, 2014, 156-161 [62] N Hirai, S Kondo, H Ohigashi, Deuterium-labeled phaseic acid and dihydrophaseic acids for internal standards, Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 2003, 67 (11), 2408-2415 [63] N.J Carrington, G Vaughan, B.V Milborrow, β-D-glucopyranosyl phaseic acid from shoots of Lycopersicon esculentum, Phytochemistry, 1988, 27 (3), 673676 [64] Y Zhang, S Nakamura, Y Pongpiriyadacha, H Matsuda, M Yoshikawa, Absolute structures of new megastigmane glycosides, foliasalaciosides E(1), E(2), E(3), F, G, H, and I from the leaves of Salacia chinensis, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2008, 56 (4), 547-553 [65] S De Marino, N Borbone, F Zollo, A Ianaro, P Di Meglio, M Iorizzi, Megastigmane and phenolic components from Laurus nobilis L leaves and their inhibitory effects on nitric oxide production, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2004, 52 (25), 7525-7531 [66] H Otsuka, M Yao, K Kamada, Y Takeda, Alangionosides G-M: glycosides of megastigmane derivatives from the leaves of Alangium premnifolium, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1995, 43 (5), 754-759 [67] G.-P Li;, J.-F Zhao;, Y.-Q Tu;, X.-D Yang;, H.-B Zhang;, a.L Li, Chemical constituenrs of Schisandra rubriflora Refd Et Wils., Journal of Integrative Plant Biology, 2005, 47 (3), 362−367 [68] G.-P Li, J.-F Zhao, Y.-Q Tu, X.-D Yang, H.-B Zhang, L Li, Chemical constituents of Schisandra rubriflora Rehd et Wils, Journal of Integrative Plant Biology, 2005, 47 (3), 362-367 167 [69] J.X Ma, M.S Lan, S.J Qu, J.J Tan, H.F Luo, C.H Tan, D.Y Zhu, Arylnaphthalene lignan glycosides and other constituents from Phyllanthus reticulatus, Journal of Asian natural products research, 2012, 14 (11), 1073-1077 [70] R.R King, L.A Calhoun, Characterization of cross-linked hydroxycinnamic acid amides isolated from potato common scab lesions, Phytochemistry, 2005, 66 (20), 2468-2473 [71] L Jiang, H Kojima, K Yamada, A Kobayashi, K Kubota, Isolation of some glycosides as aroma precursors in young leaves of japanese pepper (Xanthoxylum piperitum DC.), Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2001, 49 (12), 58885894 [72] Y.-L Li, J.-G Zhang, P Yu, B.-L Ke, J Ye, X.-W Yang, H.-Z Jin, W.-D Zhang, New monoterpenes, diterpenes, and lignans from Abies recurvata, Planta medica, 2012, 78 (14), 1574-1578 [73] Y Zhang, C Tang, S.V.T Sob, C Ke, Y Ye, Two new cyclopeptides from Podocarpus nagi, Chinese Journal of Chemistry, 2012, 30 (6), 1361-1364 [74] M.A Zarga, S Sabri, A Al-Aboudi, M.S Ajaz, N Sultana, R Atta ur, New cyclopeptide alkaloids from Zizyphus lotus, Journal of Natural Products, 1995, 58 (4), 504-511 [75] K.K Julich-Gruner, O Kataeva, A.W Schmidt, H.-J Knölker, Total synthesis of 7- and 8-oxygenated pyrano[3,2-a]carbazole and pyrano[2,3-a]carbazole alkaloids via boronic acid-catalyzed annulation of the pyran ring, Chemistry – A European Journal, 2014, 20 (28), 8536-8540 [76] C Ito, H Ohta, H.T.W Tan, H Furukawa, Constituents of Clausena excavata Isolation and structural elucidation of seven new carbazole alkaloids and a new coumarin, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1996, 44 (12), 2231-2235 [77] C Ito, S Katsuno, H Ohta, M Omura, I Kajiura, H Furukawa, Constituents of Clausena excavata Isolation and structural elucidation of new carbazole alkaloids, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1997, 45 (1), 48-52 [78] T Thongthoom, U Songsiang, C Phaosiri, C Yenjai, Biological activity of chemical constituents from Clausena harmandiana, Archives of Pharmacal Research, 2010, 33 (5), 675-680 168 [79] C Chaichantipyuth, S Pummangura, K Naowsaran, D Thanyavuthi, J.E Anderson, J.L McLaughlin, Two new bioactive carbazole alkaloids from the root bark of Clausena harmandiana, Journal of Natural Products, 1988, 51 (6), 12851288 [80] T Thongthoom, P Promsuwan, C Yenjai, Synthesis and cytotoxic activity of the heptaphylline and 7-methoxyheptaphylline series, European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, 46 (9), 3755-3761 [81] J.O Kokwaro, I Messana, C Galeffi, M Patamia, G.B.M Bettolo, Research on African medicinal plants, Planta medica, 1983, 47 (04), 251-253 [82] R.D.H Murray, T.C Hogg, Synthesis of the coumarin, toddaculin, Tetrahedron letters, 1972, 185-186 [83] T Nakamura, N Kodama, Y Arai, T Kumamoto, Y Higuchi, C Chaichantipyuth, T Ishikawa, K Ueno, S Yano, Inhibitory effect of oxycoumarins isolated from the Thai medicinal plant Clausena guillauminii on the inflammation mediators, iNOS, TNF-α, and COX-2 expression in mouse macrophage RAW 264.7, Journal of Natural Medicines, 2009, 63 (1), 21-27 [84] E Melliou, P Magiatis, S Mitaku, A.-L Skaltsounis, E Chinou, I Chinou, Natural and synthetic 2,2-dimethylpyranocoumarins with antibacterial activity, Journal of Natural Products, 2005, 68 (1), 78-82 [85] K Nakano, K Nishizawa, I Takemoto, K Murakami, Y Takaishi, T Tomimatsu, Flavonol and phenylpropanoid glycosides from Lilium cordatum, Phytochemistry, 1989, 28 (1), 301-303 [86] R.R Stange Jr, J.J Sims, S.L Midland, R.E McDonald, Isolation of a phytoalexin, trans-p-coumaryl aldehyde, from Cucurbita maxima, Cucurbitaceae, Phytochemistry, 1999, 52 (1), 41-43 [87] L Pouységu, T Sylla, T Garnier, L.B Rojas, J Charris, D Deffieux, S Quideau, Hypervalent iodine-mediated oxygenative phenol dearomatization reactions, Tetrahedron, 2010, 66 (31), 5908-5917 [88] N.X Nhiem, N.T.T Hien, B.H Tai, H.L.T Anh, D.T.T Hang, T.H Quang, P.V Kiem, C.V Minh, W Ko, S Lee, H Oh, S.H Kim, Y.H Kim, New entkauranes from the fruits of Annona glabra and their inhibitory nitric oxide 169 production in LPS-stimulated RAW264.7 macrophages, Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, 25 (2), 254-258 [89] H.A Priestap, A.E Velandia, J.V Johnson, M.A Barbieri, Secondary metabolite uptake by the Aristolochia-feeding papilionoid butterfly Battus polydamas, Biochemical Systematics and Ecology, 2012, 40 126-137 [90] D.C Burns, D.A Ellis, R.E March, A predictive tool for assessing 13 C NMR chemical shifts of flavonoids, Magnetic Resonance in Chemistry, 2007, 45 (10), 835-845 [91] C.-N Lin, S.-H Kuo, M.-I Chung, F.-N Ko, C.-M Teng, A new flavone Cglycoside and antiplatelet and vasorelaxing flavones from Gentiana arisanensis, Journal of Natural Products, 1997, 60 (8), 851-853 [92] M.H Lee, Y.K Son, Y.N Han, Tissue factor inhibitory flavonoids from the fruits of Chaenomeles sinensis, Archives of Pharmacal Research, 2002, 25 (6), 842850 [93] M.V Bahia, J.P David, J.M David, Occurrence of biflavones in leaves of Caesalpinia pyramidalis specimens, Química Nova, 2010, 33 (6), 1297-1300 [94] H Kanho, S Yaoya, N Kawahara, T Nakane, Y Takase, K Masuda, M Kuroyanagi, Biotransformation of benzaldehyde-type and acetophenone-type derivatives by pharbitis nil hairy roots, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2005, 53 (4), 361-365 [95] Y.-X Li, X Yu, S.-J Yu, A.-Y Ma, Z.-W Deng, W.-H Lin, Phenolic glucopyranosides from the Chinese mangrove plant Excoecaria agallocha L., Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences, 2010, 19 256–259 [96] K Takara, D Matsui, K Wada, T Ichiba, Y Nakasone, New antioxidative phenolic glycosides isolated from Kokuto non-centrifuged cane sugar, Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 2002, 66 (1), 29-35 [97] H.-G Jin, A.R Kim, H.J Ko, E.-R Woo, A new megastigmane glycoside from Akebia quinata, Archives of Pharmacal Research, 2015, 38 (5), 591-597 [98] M.D Greca, M Ferrara, A Fiorentino, P Monaco, L Previtera, Antialgal compounds from Zantedeschia aethiopica, Phytochemistry, 1998, 49 (5), 12991304 170 [99] Y.D Min, S.U Choi, K.R Lee, Aporphine alkaloids and their reversal activity of multidrug resistance (MDR) from the stems and rhizomes of Sinomenium acutum, Archives of Pharmacal Research, 2006, 29 (8), 627632 [100] S Elmore, Apoptosis: A review of programmed cell death, Toxicologic pathology, 2007, 35 (4), 495-516 ... trình nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học lồi thuộc chi Antidesma Ở Việt Nam, chưa có cơng bố thành phần hóa học hoạt tính sinh học lồi thuộc chi Chính vậy, nhằm mục đích nghiên cứu. .. VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ - LÊ CẢNH VIỆT CƯỜNG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC MỘT SỐ LỒI THUỘC CHI. .. rõ thành phần hóa học hoạt tính sinh học lồi thuộc chi Antidesma Việt Nam tạo sở khoa học việc sử dụng bền vững tài nguyên thuốc này, chúng tơi lựa chọn đề tài: ? ?Nghiên cứu thành phần hóa học hoạt