Nghiên cứu tổng hợp phẩm màu mordant yellow 10 từ acid sulfanilic

i ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KHOA HÓA  ĐẶNG THỊ TƯỜNG VI Tên đề tài: NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP PHẨM MÀU MORDANT YELLOW 1O TỪ ACID SULFANILIC KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA DƯỢC ii Đà Nẵng – 2013 MỞ ĐẦU Lí chọn đề tài Màu sắc phần quan trọng sống giới tự nhiên người Màu sắc bắt nguồn từ giới tự nhiên người tạo nên Ngay từ thời xa xưa người biết sử dụng màu sắc để làm phong phú thêm cho sống Ngày nay, với phát triển xã hội loài người, nhu cầu phẩm màu dùng ngành công nghiệp như: thực phẩm, dược phẩm, mỹ phẩm, nhuộm ngày tăng Để đảm bảo môi trường tự nhiên an tồn, khơng cạn kiệt việc sử dụng phẩm màu từ thiên nhiên nhiều người Các nhà khoa học tiến hành nghiên cứu tổng hợp phẩm màu có màu sắc đa dạng phong phú, ngày sử dụng nhiều, đáp ứng nhu cầu vật chất, tinh thần người Phẩm màu từ đường tổng hợp có nhiều loại: phẩm màu acridin, phẩm màu sunfua, phẩm màu azo Vì phẩm màu azo có phương pháp tổng hợp đơn giản, nguyên liệu đầu phong phú, hiệu suất trình tổng hợp cao nên phẩm màu azo phẩm màu quan trọng chiếm 50% sản lượng loại phẩm màu Hiện nay, đa số phẩm màu nước ta nhập từ nước ngoài, với giá đắt, việc nắm vững tính loại phẩm màu, lựa chọn mặt hàng để chế tạo, hay sử dụng phẩm màu bảo đảm đạt chất lượng, có hiệu cao, tiết kiệm việc làm khơng đơn giản Nhiều doanh nghiệp lợi nhuận riêng mà tạo nên phẩm màu chất lượng, gây ảnh hưởng đến sức khỏe người tiêu dùng Do việc nghiên cứu tạo loại phẩm màu đáp ứng nhu cầu người sử dụng nước vấn đề quan trọng cần quan tâm Chính lí nên chọn đề tài: “Nghiên cứu tổng hợp phẩm màu Mordant yellow 10 từ acid sulfanilic.” nhằm góp phần vào việc nghiên cứu tạo phẩm màu đáp ứng nhu cầu ngày cao xã hội loài người đáp ứng nhu cầu thực tiễn nước ta Từ giúp tơi hiểu biết sâu sắc hợp chất màu iii Qua góp phần nhỏ bé cơng sức vào cơng nghiên cứu, tạo loại phẩm màu tổng hợp nhân loại Đối tượng, phạm vi mục tiêu nghiên cứu 2.1 Đối tượng nghiên cứu - Phẩm màu Mordant yellow 10 2.2 Phạm vi nghiên cứu - Nguyên liệu để tổng hợp muối điazoni acid sulfanilic - Hợp chất dẫn xuất thơm là: acid salixylic 2.3 Mục tiêu nghiên cứu Thực tổng hợp phẩm màu sở nghiên cứu điều kiện để tiến hành tổng hợp chất màu Ứng dụng vào đời sống người Phương pháp nghiên cứu 3.1 Nghiên cứu lí thuyết - Phẩm màu: đa dạng, phong phú, đa số phẩm màu azo - Phản ứng điazo hóa, phản ứng ghép đôi azo - Nghiên cứu yếu tố ảnh hưởng tới hiệu suất tổng hợp như: nhiệt độ, tỉ lệ chất tham gia phản ứng, môi trường PH phản ứng ghép cặp 3.2 Nghiên cứu thực nghiệm 3.2.1 Phương pháp tổng hợp hữu - Muối điazoni điều chế cách cho acid sulfanilic phản ứng với NaNO2 môi trường acid HCl đặc, nhiệt độ từ - 50C - Phương pháp kết tinh lại: kết tinh lại sản phẩm thơ.Chọn dung mơi thích hợp để kết tinh, làm lạnh tạo sản phẩm tinh khiết - Khảo sát yếu tố ảnh hưởng tới hiệu suất trình tổng hợp 3.2.2 Phương pháp phân tích lí học, hóa học để xác định sản phẩm - Phương pháp vật lí (Phổ hồng ngoại IR, Phổ khối MS) - Phương pháp hóa học: dựa vào phản ứng hóa học iv NỘI DUNG CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Sơ lược thuyết màu sắc Tại giới xum quanh lại tồn màu sắc? Màu sắc khác đa dạng đâu? Ngay từ thời xa xưa nhà hóa học, nhà vật lí cố gắng nghiên cứu đưa nhiều thuyết để giải thích câu hỏi tảng giúp xây dựng lí thuyết màu 1.2 Phân loại phẩm màu - Phẩm màu gồm có phẩm màu vô phẩm màu hữu - Mỗi loại có phẩm màu từ thiên nhiên phẩm màu tổng hợp 1.3 Phẩm màu azo - Phẩm màu azo hợp chất mang nhóm chức – N = N – liên kết với hai nhân thơm - Công thức tổng quát Ar – N=N – Ar’ - Mordant yellow 10 phẩm màu thuộc họ monoazo - Tên khoa học 2-hydroxy-5-[(4-sulfophenyl) azo] benzoic acid disodium salt [9] - Công thức phân tử: C13H8N2Na2O6S - Phân tử khối 366,25 g/mol - Công thức cấu tạo: HO NaOOC N N SO 3Na v CHƯƠNG 2: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 2.1 Đối tượng nghiên cứu Nghiên cứu phản ứng tổng hợp phẩm màu azo Mordant yellow 10 bao gồm hai giai đoạn: - Nghiên cứu phản ứng điazo hóa: phản ứng acid nitro muối amin thơm bậc tạo thành hợp chất điazoni - Nghiên cứu phản ứng ghép đôi azo: phản ứng SE, cation điazoni tác nhân electrophin yếu nên tương tác với hợp chất nhân thơm có khả phản ứng cao hợp chất chứa nhóm loại 1, amin dẫn xuất ankyl, phenol eter 2.2 Dụng cụ, hóa chất, thiết bị 2.3 Ngun liệu acid sulfanilic acid salixylic 2.4 Phương pháp nghiên cứu CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 3.1 Qui trình tổng hợp Qui trình tổng hợp muối điazoni thể qua phản ứng sau: + NH3 NH2 + SO Na 2CO - + NH2 N Cl + NaNO2 CO2 + H 2O SO 3Na p-Aminobenzen sulfonat nat rium Acid sulfanilic SO 3Na + - + HCl - C + NaCl + H 2O SO 3Na vi Trong môi trường acid + N Cl - + N Cl - HCl SO 3Na SO 3H Qui trình tổng hợp phẩm màu Mordant yellow 10 thể qua phản ứng ghép đôi muối điazoni với acid salixylic sau: COONa COOH OH + N Cl - NaOH COONa ONa + SO 3H ONa 0-5 C HO +- Na N N - + SO Na OOC Mordant yellow 10 3.2 Khảo sát yếu tố ảnh hưởng đến trình tổng hơp Mordant yellow 10 Khảo sát ảnh hưởng tỉ lệ mol, ảnh hưởng nhiệt độ, ảnh hưởng pH môi trường ghép đôi đến hiệu suất tổng hợp phẩ màu 3.3 Định tính phẩm màu Mordant yellow 10 Phương pháp hóa học: Khử kẽm, khử SnCl2 Phương pháp vật lí xác định cấu trúc phẩm màu Mordant yellow 10: Quang phổ hồng ngoại (IR), phổ khối lượng (MS) vii KẾT LUẬN Bài nghiên cứu tổng hợp phẩm màu Mordant yellow 10 tiến hành qua hai bước: Bước 1: Thực phản ứng tổng hợp tạo muối điazoni từ acid sulfanilic Muối điazoni tạo từ acid sulfanilic phải tổng hợp môi trường acid HCl đặc với pH = 1÷ 3, nhiệt độ từ – 50C, với tỉ lệ mol acid sulfanilic : NaNO2 : HCl 1:1:3 Muối điazoni tạo có kết tủa màu trắng Bước 2: Tổng hợp phẩm màu Mordant yellow 10 dựa phản ứng ghép đôi dung dịch muối điazoni với acid salixylic Phản ứng ghép đôi phải thực môi trường pH = 8, kết thu phẩm màu Mordant yellow 10 có màu vàng, đạt hiệu suất 79.95 % Kết sản phẩm định tính hai phương pháp vật lí (quang phổ hấp thụ hồng ngoại, phổ khối) phương pháp hóa học (khử Zn, khử SnCl2) TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] GS.TS Trần Mạnh Bình PGS TS Nguyễn Quang Đạt Hóa học hữu cơ, Tập NXB Y học, Hà Nội (2007) [2] Bộ Y tế Dược Điển Việt Nam IV NXB Y học, Hà Nội (2010) [3] PGS TSKH Phan Đình Châu Các trình tổng hợp hữu NXB Khoa học Kĩ thuật, Hà Nội (2005) [4] Nguyễn Hiền Hoàng, Nguyễn Thanh Lâm Ứng dụng tin học hóa học NXB Giáo dục, Hồ Chí Minh (2008) [5] Nguyễn Kim Phi Phụng Khối phổ NXB Đại học Quốc gia TP Hồ Chí Minh (2004) [6] Th.S Võ Kim Thành Thực hành hóa hữu viii [7] Tạp chí Hóa học Giáo dục, Tập 26, số 11 ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG CỘNG HOÀ XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM TRƯỜNG ĐHSP Độc lập - Tự - Hạnh phúc ******************* KHOA HÓA ********** NHIỆM VỤ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP Họ tên sinh viên: Đặng Thị Tường Vi Lớp : 09 CHD Tên đề tài: Nghiên cứu tổng hợp phẩm màu Mordant yellow 10 từ acid sulfanilic Dụng cụ, thiết bị hóa chất 2.1 Dụng cụ, thiết bị - Cốc thủy tinh 100 ml, 50 ml, 250 ml - Ống nghiệm, đũa thủy tinh - Bình tam giác 250 ml - Máy khuấy từ - Bình định mức 100 ml - Phễu Buchner - Ống đong 100 ml, pipet 10 ml - Giấy lọc, giấy đo PH, bóp cao su - Bếp điện, nhiệt kế - Thau nước đá - Máy đo LC-MS - Máy quang phổ IR 2.2 Hóa chất - Acid sulfanilic: 5,20 g - Dung dịch C2H5OH loãng - Acid salixylic: 4,14 g - Nước cất - Acid HCl đặc nồng độ 37%: 7,5 ml - KI, hồ tinh bột - NaOH rắn: 10 g - Muối NaCl rắn: 20 g - Dung dịch Na2CO3 10%: 20 ml - Nội dung nghiên cứu 3.1 Nghiên cứu lí thuyết NaNO2 rắn: 2,2 g ix Tổng hợp tài liệu phẩm màu azo, phẩm màu Mordant yellow 10, phương pháp nghiên cứu tổng hợp phẩm màu azo, ứng dụng phẩm màu Mordant yellow 10 vào đời sống người Trao đổi kinh nghiệm với thầy, cô bạn 3.2 Nghiên cứu thực nghiệm 3.2.1 Phương pháp tổng hợp phẩm màu Mordant yellow 10 - Dựa phương pháp ghép đôi muối điazoni với acid salixylic Với muối điazoni điều chế cách cho acid sulfanilic phản ứng với NaNO2, môi trường acid HCl đặc, nhiệt độ phản ứng 50C - Phương pháp kết tinh lại 3.2.2 Nghiên cứu yếu tố ảnh hưởng tới trình tổng hợp Mordant yellow 10 Nghiên cứu yếu tố ảnh hưởng tới hiệu suất phản ứng như: tỉ lệ mol chất tham gia phản ứng, nhiệt độ, thời gian, mơi trường pH 3.2.3 Định tính phẩm màu 3.2.3.1 Phương pháp vật lí để xác định cấu trúc phân tử Quang phổ hồng ngoại (IR) phổ khối lượng (MS) 3.2.3.2 Phương pháp hóa hoc để xác định cấu trúc phân tử Khử Zn, khử SnCl2 3.2.4 Tính tốn đưa hiệu suất phẩn ứng tổng hợp Giáo viên hướng dẫn: ThS Võ Kim Thành Ngày giao đề tài: 10/4/2012 Ngày hoàn thành: 20/5/2013 Chủ nhiệm khoa PGS.TS Lê Tự Hải Giáo viên hướng dẫn ThS Võ Kim Thành Sinh viên hoàn thành nộp báo cáo cho Khoa ngày tháng năm 2013 Kết điểm đánh giá: Ngày tháng năm 2013 x CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG (Ký ghi rõ họ tên) LỜI CẢM ƠN Với lịng kính trọng biết ơn sâu sắc xin chân thành cảm ơn Thầy giáo ThS Võ Kim Thành tận tình hướng dẫn giải đáp tất thắc mắc giúp suốt q trình thực khóa luận tốt nghiệp Tơi xin gửi lời cảm ơn đến tất Thầy Cơ Khoa Hóa học bảo, giúp đỡ suốt q trình thực nghiệm để hồn thành tốt khóa luận Tơi xin chân thành cảm ơn bạn khóa phịng thí nghiệm Hóa Hữu cơ, Hóa Dược giúp đỡ tơi suốt q trình tiến hành thực nghiệm Tơi xin bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc tới gia đình tạo điều kiện tốt cho tơi suốt q trình học tập nghiên cứu để hồn thành khóa luận Vì thời gian cịn hạn chế nên khóa luận khơng tránh khỏi thiếu sót Tơi mong nhận đóng góp q Thầy Cơ tất bạn để đề tài hoàn chỉnh Tôi xin chân thành cảm ơn! 54 Dung dịch phẩm màu Dung dịch phẩm màu cho NaCl 55 Kết tinh phẩm màu Phẩm màu Mordant yellow 10 K Hình ảnh 3.4: Q trình ghép đơi tạo phẩm màu Mordant yellow 10 3.2 Khảo sát yếu tố ảnh hưởng đến trình tổng hơp Mordant yellow 10 3.2.1 Ảnh hưởng tỉ lệ mol đến hiệu suất phản ứng Lấy lượng acid sulfanilic hòa tan vào dung dịch Na2CO3 10%, tiến hành tổng hợp phẩm màu tương tự trình bày với lượng NaNO2 cố định, thay đổi lượng acid HCl hiệu suất phản ứng đạt giá trị lớn tỉ lệ mol Acid sulfanilic : NaNO2 : HCl 1:1:3 Kết biểu diễn đồ thị 3.5 bảng 3.1 Bảng 3.1: Kết khảo sát ảnh hưởng tỉ lệ mol HCl đến hiệu suất Acid sulfanilic NaNO2 HCl Hiệu suất (mol) (mol) (mol) (%) 0.03 0.03 0.03 12.31 0.03 0.03 0.06 17.60 0.03 0.03 0.09 79.95 0.03 0.03 0.12 29.40 56 0.03 0.03 0.15 24.87 Đồ thị 3.5: Đồ thị biểu diễn ảnh hưởng tỉ lệ mol HCl đến hiệu suất  Kết luận: Quá trình tạo muối điazoni thực với tỉ lệ mol sau: Acid sulfanilic : NaNO2 : HCl 1:1:3 Khi tăng tỷ lệ mol acid sulfanilic:NaNO2:HCl từ 1:1:1 đến 1:1:3 phản ứng chưa đạt cân tỷ lệ mol HCl tăng hiệu suất tăng Khi phản ứng đạt cân hiệu suất tổng hợp phẩm màu đạt giá trị lớn Ngoài ra, tỷ lệ mol acid HCl q hiệu suất giảm muối điazoni tạo bền vững môi trường acid thiếu acid dễ dẫn đến xảy phản ứng tự ngưng tụ: NH2 N 2Cl pH axit yeu + HO 3S hoac bazo HO 3S HO 3S N N NH diazo aminobenzen SO 3H 57 Sau tiếp tục tăng tỷ lệ mol HCl hiệu suất phản ứng lại giảm vì, lúc phản ứng đạt cân bằng, lượng acid HCl dư dẫn đến phản ứng phụ Acid HCl hòa tan amin tạo thành muối amoni, làm giảm hàm lượng muối điazoni, bên cạnh acid làm thay đổi nhóm chức – ONa muối đinatri salixylat tạo nhóm – OH, khơng tham gia phản ứng ghép đôi 3.2.2 Ảnh hưởng nhiệt độ đến hiệu suất phản ứng Lấy lượng acid sulfanilic hòa tan vào dung dịch Na2CO3 10%, tiến hành tổng hợp phẩm màu tương tự trình bày với lượng NaNO2 cố định, thay đổi nhiệt độ q trình tổng hợp Mordant yellow 10, có kết sau: Bảng 3.2: Kết khảo sát ảnh hưởng nhiệt độ đến hiệu suất Nhiệt độ – 5oC - 15oC Hiệu suất (%) 79.95 40.34 Đồ thị 3.6: Đồ thị biểu diễn ảnh hưởng nhiệt độ đến hiệu suất  Kết luận: Hiệu suất phản ứng giảm, nhiệt độ cao tốc độ phản ứng tăng kèm theo tăng khả phân hủy muối điazoni HONO Ở nhiệt độ thấp HNO2 tạo hịa tan tốt mơi trường acid mạnh khả 58 tạo khí NO nhỏ, bị mát, độ bền vững muối điazoni tăng với việc giảm nhiệt độ + N Cl - OH + H2O SO 3H N2 + + H 2O HCl SO 3H NO HONO NO + + O2 + NO2 NO 3.2.3 Ảnh hưởng pH môi trường ghép đôi đến hiệu suất phản ứng Lấy lượng acid sulfanilic hòa tan vào dung dịch Na2CO3 10%, tiến hành tổng hợp phẩm màu tương tự trình bày với lượng NaNO 2, acid salixylic cố định, thay đổi pH môi trường ghép đôi tổng hợp Mordant yellow 10, kết thể qua bảng 3.3 đồ thị 3.7 Bảng 3.3: Kết khảo sát ảnh hưởng pH môi trường ghép đôi pH 10 11 Hiệu suất (%) 59.42 79.95 72.70 67.39 61.83 59 Đồ thị 3.7: Đồ thị biểu thị ảnh hưởng pH môi trường ghép đôi đến hiệu suất  Kết luận: Hiệu suất phản ứng ghép đôi đạt hiệu suất cao môi trường pH = Do acid salixylic dẫn xuất phenol Chứng tỏ phẩm màu Mordant yellow 10 bền vững môi trường kiềm yếu Nếu thực ghép đôi môi trường acid ONa OH COONa COOH HCl Trong mơi trường kiềm mạnh, ion điazoni bị kiềm hóa thành anion diazotat khơng có khả tham gia phản ứng ghép đơi N + N N OH H SO 3Na cat ion diazoni N OH - OH + H SO 3Na Diazohidrat N N O - - + SO 3Na Anion diazot at 60 Trong môi trường kiềm yếu, ion điazoni phân cực mạnh nên nhóm thế vào vị trí octo para, hiệu ứng khơng gian nhóm – COONa, nên vị trí para dễ vị trí octo 3.3 Định tính phẩm màu Mordant yellow 10 3.3.1 Phương pháp hóa học 3.3.1.1 Khử kẽm - Kẽm tác nhân khử môi trường acid môi trường kiềm Sự khử nhẹ hợp chất azo kẽm môi trường kiềm acid thu hợp chất hidrazo, thường không màu Nếu khử mạnh cho sản phẩm amin - Trong môi trường acid, kẽm khử phẩm màu Mordant yellow 10 sau: HO N N SO 3Na Zn/HCl HO NH NH SO 3Na NaOOC NaOOC Màu vàng Không màu - Cách tiến hành : cho vài tinh thể phẩm màu Mordant yellow 10 vào ống nghiệm Cho tiếp vào 10 ml nước cất, khuấy cho tinh thể phẩm màu tan hết Tiếp tục cho vào ống nghiệm ml HCl đặc khuấy đều, lúc dung dịch ống nghiệm có màu vàng Kế tiếp cho vào dung dịch 1g bột kẽm, đun nhẹ lửa đèn cồn phút, màu dung dịch nhạt dần từ từ biến Kết dung dịch ống nghiệm từ có màu chuyển sang không màu Chứng tỏ, phẩm màu điều chế phẩm màu azo 61 Hình 3.8: Khử Mordant yellow 10 Zn 3.3.1.2 Khử SnCl2 - Trong môi trường acid SnCl2 khử Mordant yellow 10, làm màu phẩm màu Đó phân cắt khớp nối – N = N – tạo thành hai nhóm amin -NH2 - Phương trình phản ứng: NaOOC HO N N SO 3Na SnCl Màu vàng SO 3Na + H2N NaOOC OH H2N Không màu - Cách tiến hành: cho vài tinh thể phẩm màu Mordant yellow 10 vào cốc 50 ml, thêm vào 10 ml nước cất ml HCl đặc Khuấy nhẹ cho tan hồn tồn, dung dịch ống nghiệm có màu vàng Tiếp tục cho vào ống nghiệm ml SnCl2, đậm đăc Đun sôi khoảng 20 phút Dung dịch màu vàng nhạt dần Chứng tỏ, phẩm màu điều chế phẩm màu azo 3.3.2 Phương pháp vật lí xác định cấu trúc phẩm màu Mordant yellow 10 3.3.2.1 Quang phổ hồng ngoại (IR) Qua trình thực đo phổ IR Trung tâm kĩ thuật đo lường chất lượng II, số 2, Ngô Quyền, Đà Nẵng Ta có phổ đồ sau: 62 Hình 3.9: Kết phân tích quang phổ hấp thụ hồng ngoại IR Từ phổ đồ ta có bảng sau: Bảng 3.4: Kết phân tích quang phổ hấp thụ hồng ngoại IR Phổ IR (KBr) cm-1 ν- OH 3507.90 ν= CH 3072.21 νC=C Nhân thơm 1614.48; 1480.98; 1446.84 (thế para) δ=CH 842.78; 797.52; 721.43 ν C=O 1667.68 ν N=N 1586.75 ν -SO2 1121.63; 1073.96; 1033.78; 1007.57 δ -SO2 673.61; 634.93; 581.23  Kết luận: Qua phân tích quang phổ IR ta nhận thấy rằng: + Phẩm màu thu có nhóm chức – OH, -COONa, - SO3Na 63 + Các dao động ν= CH ; νC=C ; δ=CH đặc trưng cho vịng benzen với nhóm vị trí para M/e 366 343 320 299 276 173 156 + Tại dao động hóa trị ν N=N = 1586.75 cm-1 ta thấy dao động đặc trưng nhóm mang màu N = N So sánh kết với cấu trúc phẩm màu Mordant yellow 10, tất nhóm chức thu qua phân tích quang phổ hồng ngoại IR phù hợp với nhóm chức phẩm màu Mordant yellow 10 3.3.2.2 Phổ khối lượng (MS) Qua trình thực đo phổ khối Phịng Khối phổ, Viện Hóa học, 18Hồng Quốc Việt, Quận Cầu Giấy, Hà Nội Ta có phổ đồ sau bảng 3.5 Hình 3.10: Phổ khối lượng MS Bảng 3.5: Kết phổ MS phẩm màu Mordant yellow 10 64 343 23 √ √ √ √ √ 320 40 23 √ √ √ √ 299 67 44 21 √ √ √ 276 90 167 44 23 √ √ 173 193 170 147 126 103 √ 156 210 187 164 143 120 17  Kết luận: dựa vào phổ đồ ta thấy khối lượng phân tử phẩm màu Mordant yellow 10 365,93 g/mol Theo lí thuyết khối lượng phân tử phẩm màu Mordant yellow 10 366,25 g/mol Ở có xảy chênh lệch sai số, chênh lệch khơng đáng kể Từ có sơ đồ phân mảnh sau nhận thấy mảnh phù hợp với cấu trúc phẩm màu Mordant yellow 10 * Sơ đồ phân mảnh Mordant yellow 10 65 SO 3Na + NaO 3S N N + e OH N OH M = 366 C OONa N C OONa + - Na NaO 3S N OH N C M = 343 O O - Na O + N S O C N NaO 3S N NaO 3S N OH M = 299 O O + OH N M = 320 O - - COONa - CO2 - Na - CO2 + O N O S N OH O M = 276 N + OH N M = 173 N OH COONa - O OH O S O COONa M=156 + N M=156 * Cơ chế phân mảnh + 66 + NaO 3S N OH + e N NaO 3S OH N N C OONa C OONa + + NaO 3S NaO 3S OH N N N OH + N C OONa C M = 343 M=366 + NaO 3S N C S O N S N M = 320 OH O C + Na O M=23 O + OH C N M = 320 + N M=23 + O O O O O Na O O O OH N M = 343 +2e O O S O N O N OH + Na M=23 M = 276 O + O O S O N M = 276 N + OH O O S O M=156 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ + N OH N M=120 67 KẾT LUẬN Bài nghiên cứu tổng hợp phẩm màu Mordant yellow 10 tiến hành qua hai bước: Bước 1: Thực phản ứng tổng hợp tạo muối điazoni từ acid sulfanilic Muối điazoni tạo từ acid sulfanilic phải tổng hợp môi trường acid HCl đặc với pH = 1÷ 3, nhiệt độ từ – 50C, với tỉ lệ mol acid sulfanilic : NaNO2 : HCl 1:1:3 Muối điazoni tạo có kết tủa màu trắng Bước 2: Tổng hợp phẩm màu Mordant yellow 10 dựa phản ứng ghép đôi dung dịch muối điazoni với acid salixylic Phản ứng ghép đôi phải thực môi trường pH = 8, kết thu phẩm màu Mordant yellow 10 có màu vàng, đạt hiệu suất 79.95 % Kết sản phẩm định tính hai phương pháp vật lí (quang phổ hấp thụ hồng ngoại, phổ khối) phương pháp hóa học (khử Zn, khử SnCl2) KIẾN NGHỊ 1) Tiếp tục nghiên cứu sâu loại phẩm màu azo nhằm đáp ứng nhu cầu thực tiễn nước ta, hạn chế tình trạng nhập ngoại 2) Nghiên cứu sâu điều kiện tối ưu để tiến hành tổng hợp phẩm màu Mordant yellow 10 thời gian cho trình tổng hợp 3) Nghiên cứu phương pháp định lượng phẩm màu Mordant yellow 10 tổng hợp 4) Thử nhiệm, ứng dụng phẩm màu Mordant yellow 10 tổng hợp vào thực tiễn TÀI LIỆU THAM KHẢO 68 [1] GS.TS Trần Mạnh Bình PGS TS Nguyễn Quang Đạt Hóa học hữu cơ, Tập NXB Y học, Hà Nội (2007) [2] Bộ Y tế Dược Điển Việt Nam IV NXB Y học, Hà Nội (2010) [3] PGS TSKH Phan Đình Châu Các trình tổng hợp hữu NXB Khoa học Kĩ thuật, Hà Nội (2005) [4] GS.TS Đào Hùng Cường Hợp chất màu [5] Nguyễn Hiền Hoàng, Nguyễn Thanh Lâm Ứng dụng tin học hóa học NXB Giáo dục, Hồ Chí Minh (2008) [6] Nguyễn Kim Phi Phụng Khối phổ NXB Đại học Quốc gia TP Hồ Chí Minh (2004) [7] ThS Võ Kim Thành Thực hành hóa hữu [8] ThS Phan Thảo Thơ Giáo trình Các phương pháp quang phổ hóa hữu hóa sinh [9] Tạp chí Hóa học Giáo dục, Tập 26, số 11 [10] Tổ Hữu Cơ Giáo trình Thí nghiệm chun ngành hóa dược, trang 28 [11] GS.TSKH Nguyễn Đình Triệu Các phương pháp phân tích vật lý hóa lý, Tập NXB Khoa học Kĩ thuật, Hà Nội (2000) [12] GS.TSKH Nguyễn Đình Triệu Các phương pháp phân tích vật lý hóa lý, Tập NXB Khoa học Kĩ thuật, Hà Nội (2000) [13] PGS.TS Cao Hữu Trượng PTS Hồng Thị Lĩnh Hóa học thuốc nhuộm NXB Khoa học Kĩ thuật, Hà Nội (1995) [14] TS Bùi Xuân Vững Giáo trình Phân tích cơng cụ [15] C Decelles, J Chem 1949 Ed, 26, 583 [16] B W Gung and R T Taylor Parallel Combinatorial Synthesis of Azo Dyes J Chem Ed., 2004, 81, 1630-1632 ... Phương pháp nghiên cứu 2.4.1 Nghiên cứu lí thuyết - Tổng hợp tài liệu phẩm màu azo, phẩm màu Mordant yellow 10, phương pháp nghiên cứu tổng hợp phẩm màu azo, ứng dụng phẩm màu Mordant yellow 10 vào... xây dựng lí thuyết màu 1.2 Phân loại phẩm màu - Phẩm màu gồm có phẩm màu vô phẩm màu hữu - Mỗi loại có phẩm màu từ thiên nhiên phẩm màu tổng hợp 1.3 Phẩm màu azo - Phẩm màu azo hợp chất mang nhóm... 1.3.3 Phẩm màu Mordant yellow 10 1.3.3.1 Vài nét phẩm màu Mordant yellow 10 - Mordant yellow 10 phẩm màu thuộc họ monoazo - Tên gọi loại phẩm màu đa dạng cụ thể như: Acid chrome yellow, C.I.Mordant