Luận văn tốt nghiệp nghiên cứu thành phần hóa học trong cao petroleum ether của cây chỉ thiên (clerodendrum indicum (l )

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA CÔNG NGHỆ  LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC TRONG CAO PETROLEUM ETHER CỦA CÂY CHỈ THIÊN (Clerodendrum indicum (L.) O Ktze) CÁN BỘ HƯỚNG DẪN SINH VIÊN THỰC HIỆN TS Lê Thanh Phước Trần Thị Trà Mi MSSV: 2063981 Ngành: Cơng Nghệ Hóa Học-Khóa 32 Tháng 11/2010 LỜI CẢM ƠN o0o - Sau gần tháng làm luận văn vất vả đầy thú vị, cuối em đạt thành công định Để đạt điều ấy, em xin gửi lời biết ơn sâu sắc đến thầy Lê Thanh Phước, cán hướng dẫn đề tài luận văn em Thầy tận tình hướng dẫn, bảo em suốt trình thực đề tài Thầy giúp em có thêm kiến thức chuyên ngành Hóa Học Hợp Chất Thiên Nhiên, từ giúp em thêm yêu nghề chọn Em xin gửi lời cảm ơn đến tồn thể q thầy mơn Hóa, khoa Công nghệ dạy dỗ, truyền đạt kiến thức cho em suốt bốn năm học tập trường tạo điều kiện tốt giúp chúng em hoàn thành tốt luận văn Em xin gửi lời cám ơn đến cô Bùi Thị Bửu H thầy mơn Hóa học, khoa Khoa học tự nhiên tạo điều kiện cho em làm việc tốt Đặc biệt, em xin gửi lời cảm ơn đến anh Bành Nguyễn Anh Hào, học viên cao học khóa 16 giúp đỡ tận tình, truyền đạt cho em kinh nghiệm quý báu suốt trình thực luận văn Em xin cảm ơn bạn Cơng nghệ hóa học bạn Cử nhân hóa học nhiệt tình giúp đỡ em suốt thời gian em làm việc phịng thí nghiệm Cuối cùng, em xin gửi lời cảm ơn đến gia đình ln chỗ dựa vững vật chất lẫn tinh thần giúp em vượt qua khó khăn thử thách Xin chân thành cảm ơn!!! Cần Thơ, tháng 11 năm 2010 Trần Thị Trà Mi i Trường Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Độc lập - Tự - Hạnh phúc Khoa Công Nghệ Bộ môn: Cơng nghệ hóa học Cần Thơ, ngày tháng năm 2010 NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN Cán hướng dẫn: Ts Lê Thanh Phước Tên đề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học cao petroleum ether Chỉ thiên (Clerodendrum indicum (L.) O Ktze)” Sinh viên thực hiện: Trần Thị Trà Mi MSSV: 2063981 Lớp Cơng Nghệ Hóa Học – Khóa 32 Nội dung nhận xét: a Nhận xét hình thức luận văn tốt nghiệp: b Nhận xét nội dung luận văn tốt nghiệp:  Đánh giá nội dung thực đề tài:  Những vấn đề hạn chế: c Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài: d Kết luận, đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày tháng năm 2010 Cán hướng dẫn ii Trường Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Khoa Công Nghệ Độc lập - Tự - Hạnh phúc Bộ mơn: Cơng nghệ hóa học Cần Thơ, ngày tháng năm 2010 NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN Cán hướng dẫn: Ts Lê Thanh Phước Tên đề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học cao petroleum ether Chỉ thiên (Clerodendrum indicum (L.) O Ktze)” Sinh viên thực hiện: Trần Thị Trà Mi MSSV: 2063981 Lớp Cơng Nghệ Hóa Học – Khóa 32 Nội dung nhận xét: a Nhận xét hình thức luận văn tốt nghiệp: b Nhận xét nội dung luận văn tốt nghiệp:  Đánh giá nội dung thực đề tài:  Những vấn đề hạn chế: c Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài: d Kết luận, đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày tháng năm 2010 Cán phản biện iii TÓM TẮT LUẬN VĂN o0o -Cây Chỉ thiên có tên khoa hoc Clerodendrum indicum (L.) O Ktze Ở Việt Nam, Chỉ thiên mọc nhiều tỉnh miền Tây, thường mọc hoang ven đường, trồng làm cảnh gia đình Các phận dùng để chữa bệnh viêm xoang mũi dị ứng, bệnh cảm sốt, hen suyễn, trừ giun,…Trong đề tài này, tơi xác định thành phần hóa học hợp chất phân cực từ phận thân, hoa Chỉ thiên Bằng phương pháp sắc ký cột KG 60 F254 (silica gel) kết hợp với sắc ký lớp mỏng, phân lập chất từ loài iv MỤC LỤC o0o LỜI CẢM ƠN i TÓM TẮT LUẬN VĂN iv MỤC LỤC v DANH MỤC HÌNH viii DANH MỤC BẢNG ix DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ TỪ VIẾT TẮT x LỜI MỞ ĐẦU xi PHẦN I TỔNG QUAN 1 KHÁI QUÁT VỀ NGUYÊN LIỆU 1.1 Khái niệm Chỉ thiên5,18 1.1.1 Đặc điểm Chỉ thiên 1.1.2 Vùng phân bố 1.1.3 Bộ phận dùng 1.2 Một số thuốc y học cổ truyền có sử dụng Chỉ thiên 12-17,19,20 1.3 Thành phần hóa học2 CÁC KỸ THUẬT CHIẾT TÁCH THÔNG DỤNG7 2.1 Kỹ thuật chiết lỏng – lỏng 2.2 Kỹ thuật chiết rắn – lỏng 2.2.1 Kỹ thuật chiết ngấm kiệt 2.2.2 Kỹ thuật chiết ngâm dầm v GIỚI THIỆU CHUNG VỀ PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ4,9-11 3.1 Phương pháp sắc ký cột hở Error! Bookmark not defined 3.1.1 Chọn chất hấp thu để nhồi cột Error! Bookmark not defined 3.1.2 Chọn hệ dung môi giải ly cột Error! Bookmark not defined 3.1.3 Kích thước cột lượng chất hấp thu Error! Bookmark not defined 3.1.4 Nạp chất hấp thu vào cột Error! Bookmark not defined 3.1.5 Nạp mẫu vào đầu cột Error! Bookmark not defined 3.1.6 Theo dõi trình giải ly cột Error! Bookmark not defined 3.2 Phương pháp sắc ký lớp mỏng (TLC) Error! Bookmark not defined 3.2.1 Giới thiệu chung phương pháp sắc ký lớp mỏng Error! Bookmark not defined 3.2.2 Ưu điểm sắc ký lớp mỏng Error! Bookmark not defined 3.2.3 Công dụng sắc ký lớp mỏng Error! Bookmark not defined PHẦN II THỰC NGHIỆM 16 CÁC PHƯƠNG TIỆN NGHIÊN CỨU, PHƯƠNG PHÁP THỰC HIỆN 17 1.1 Phương tiện nghiên cứu - thiết bị hóa chất 17 1.2 Các bước tiến hành 18 1.3 Quá trình thu hái xử lý nguyên liệu 18 1.4 Định danh nguyên liệu 19 ĐỊNH TÍNH CÁC NHĨM HỢP CHẤT CĨ TRONG CÂY 19 2.1 Alkaloid 19 2.2 Flavonoid 21 2.3 Glycoside 21 2.4 Saponin 22 vi 2.5 Steroid 23 2.6 Tanin 24 Q TRÌNH TRÍCH LY, PHÂN LẬP, TINH CHẾ MẪU CHẤT TRÊN CAO CHIẾT 27 3.1 Quá trình điều chế thu cao 27 3.1.1 Điều chế cao EtOH 27 3.1.2 Điều chế cao PE, cao EtOAc, cao Bu,… 27 3.2 Tiến hành phân lập tinh chế chất cao PE 30 3.3 Xác định cấu trúc hợp chất vừa phân lập 34 PHẦN III KẾT LUẬN - ĐỀ NGHỊ 36 KẾT LUẬN 37 ĐỀ NGHỊ 37 TÀI LIỆU THAM KHẢO…………………………………………………………………….38 vii DANH MỤC HÌNH o0o -Hình Thân, hoa Chỉ thiên Hình Minh họa phân bố chất tan vào pha dung môi Hình Kỹ thuật chiết lỏng-lỏng Hình Minh họa phương pháp sắc ký cột hở Hình Mẫu sau phơi khô 18 Hình Chiết ngâm dầm mẫu Chỉ thiên 19 Hình Định tính alkaloid 20 Hình Định tính flavonoid 21 Hình Định tính glycoside 22 Hình 10 Định tính saponin 23 Hình 11 Định tính steroid 24 Hình 12 Định tính flavonoid 25 Hình 13 Dịch chiết EtOH 27 Hình 14 Lắc cao PE 28 Hình 15 Sơ đồ điều chế cao 29 Hình 16 TLC cao PE 30 Hình 17 Sắc ký cột thường cao PE 30 Hình 18 Sắc ký cột phân đoạn P2 32 Hình 19 TLC phân đoạn P2.3.3 33 Hình 20 TLC phân đoạn P2.3.3 với hệ dung môi giải ly 34 viii Hình 21 Cấu trúc MI01 (Stigmasta-5,22E,25-trien-3β-ol) 35 DANH MỤC BẢNG o0o Bảng Các hóa chất sử dụng thực đề tài 17 Bảng Kết định tính số nhóm hợp chất hữu 25 Bảng Kết sắc ký cột cao PE 31 Bảng Kết sắc ký cột phân đoạn P2 32 Bảng Kết sắc ký cột phân đoạn P2.3 33 Bảng So sánh số liệu phổ 1H-NMR đo với số liệu công bố 35 ix Kết quả: (1) (2) Hình 12 Định tính flavonoid 1) Thuốc thử Gelatin mặn: không xuất trầm màu vàng, để lâu khơng hóa nâu 2) Thuốc thử Stiasny: khơng xuất trầm màu đỏ Kết luận: phản ứng âm tính với tanin, mẫu khơng có chứa tanin Bảng Kết định tính số nhóm hợp chất hữu Hợp chất thiên nhiên Thuốc thử Mayer Dragendorff Hiện tượng Kết tủa màu vàng nhạt Kết tủa cam Kết luận + + Alkaloid Wagner Kết tủa nâu sáng + 25 1% NaOH/EtOH Dung dịch màu vàng + Xuất Flavonoid (CH3COO)2Pb trầm màu + vàng Tollen Kết tủa đen Ag kim loại + Glycoside Felling A, B Kết tủa đỏ gạch + Thí nghiệm Khơng có bọt - Thí nghiệm Khơng có bọt - Saponin Liebermann-Burchard Dung dịch màu cam + Steroid Salkowski Gelatin mặn Dung dịch màu xanh Dung dịch có màu xanh + - Tanin Stiasny Dung dịch có màu xanh - 26 Q TRÌNH TRÍCH LY, PHÂN LẬP, TINH CHẾ MẪU CHẤT TRÊN CAO CHIẾT 3.1 Quá trình điều chế thu cao 3.1.1 Điều chế cao EtOH Mẫu nguyên liệu ban đầu có khối lượng 2.7 kg sau nghiền thành bột cho vào túi vải nhỏ cho vào bình thủy tinh Ngâm lượng mẫu EtOH 95 cho dung môi vừa ngập hết túi vải Sau ngâm khoảng 24 giờ, ta thu dịch chiết màu xanh Đem lọc dịch chiết giấy lọc để loại bỏ bớt cặn, sau đem cô quay ta thu cao EtOH Lượng dung môi thu hồi q trình quay cho trở lại vào bình thủy tinh để tiếp tục chiết Cao EtOH thu bảo quản tủ lạnh Hình 13 Dịch chiết EtOH 3.1.2 Điều chế cao PE, cao EtOAc, cao n-butanol Cao EtOH dùng để điều chế cao PE sau: Đầu tiên hòa vào cao EtOH nước, cho hỗn hợp vào bình lóng (khoảng 20-30 ml) Sau cho thêm vào bình lóng lượng PE khoảng 200-300 ml, lắc Sau lắc khoảng 30 phút, để yên bình lóng giá đỡ, đợi đến hỗn hợp bình lóng phân thành pha, pha hữu có tỷ trọng trọng thấp chứa cấu tử tan 27 PE nằm phía trên, phần nằm pha nước Mở van bình lóng, hứng lấy pha nước để điều chế tiếp cao EtOAc, cao n-butanol, …Thu lấy pha hữu cơ, làm khan nước Na2SO4, sau đem quay thu hồi dung mơi ta có cao PE Hình 14 Lắc cao PE Phần khơng tan PE tiếp tục cho vào bình lóng, cho vào lương EtOAc thực theo quy trình ta thu cao EtOAc Phần không tan cao EtOAc lắc tiếp với n-butanol để thu cao n-butanol 28 Mẫu tươi (1000 g) - Rửa - Cắt nhỏ - Phơi gió Bơt khô (270 g) - Ngâm với EtOH 95 - Cô quay, thu hồi dung môi Cao EtOH (63.95 g) - Chiết với PE - Cô quay, thu hồi dung môi Cao PE (5.34 g) Bã - Chiết với EtOAc - Cô quay, thu hồi dung môi Cao EtOAc (6 g) Bã - Chiết với n-butanol - Cô quay, thu hồi dung mơi Cao n-butanol (6.31 g) Bã Hình 15 Sơ đồ điều chế cao 29 3.2 Tiến hành phân lập tinh chế chất cao PE Hình 16 TLC cao PE Hình 17 Sắc ký cột thường cao PE Tiến hành sắc ký cột thường cao PE với số liệu sau:  Đường kính cột: cm  Khối lượng pha tĩnh (silica gel 60 F254): 30 g  Khối lượng cao PE: 1.3 g  Chiều cao cột silica gel: 20 cm  Chiều cao lượng mẫu nạp cột cm 30 Bảng Ký hiệu Dung môi phân đoạn giải ly cột P1 PE P2 P3 P4 P5 Xả cột Kết sắc ký cột cao PE Khối lượng PE:EtOAc = 95:5 PE:EtOAc = 9:1 PE:C = 85:15 PE:EtOAc = 9:1 MeOH 0.135 g 0.24 g 0.11g 0.086 g 0.25 g Nhận xét TLC xuất nhiều vết mờ Khơng khảo sát TLC xuất nhiều vết, có vết tròn đậm màu xanh Khảo sát TLC xuất nhiều vết mờ.Không khảo sát TLC xuất nhiều vết tương đối rõ, khối lượng Khơng khảo sát TLC xuất nhiều vết, có hai vết tròn Khảo sát 0.3 g Lấy phân đoạn P2 để khảo sát Chạy cột sắc ký phân đoạn P2 với số liệu sau:  Đường kính cột: 0.7 cm  Khối lượng pha tĩnh (silica gel 60 F254): 4.5 g  Khối lượng cao PE: 0.24 g  Chiều cao cột silica gel: cm  Chiều cao lượng mẫu nạp cột: 0.6 cm 31 Hình 18 Sắc ký cột phân đoạn P2 Bảng Ký hiệu Dung môi phân đoạn giải ly cột P2.1 PE P2.2 P2.3 Xả cột Kết sắc ký cột phân đoạn P2 Khối lượng PE:EtOAc = 99:1 PE:EtOAc = 98:2 MeOH Nhận xét TLC không vết 0.012 g 0.029 g TLC xuất vết tròn đậm nhiều vết mờ kéo Không khảo sát TLC xuất vết tròn đậm vết mờ Khảo sát 0.141 g Tiếp tục khảo sát phân đoạn P2.3 Chạy sắc ký cột thường P2.3 với số liệu sau:  Đường kính cột: 0.7 cm  Khối lượng pha tĩnh (silica gel 60 F254): 4.5 g  Khối lượng cao phân đoạn P2.2: 0.029 g 32  Chiều cao cột silica gel: cm  Chiều cao lượng mẫu nạp cột: 0.2 cm Bảng Ký hiệu Dung môi phân đoạn giải ly cột P2.3.1 PE P2.3.2 P2.3.3 Khối lượng Nhận xét TLC không vết PE:EtOAc = 99:1 PE:EtOAc = 98:2 Kết sắc ký cột phân đoạn P2.3 Rất 0.015 g TLC xuất vết mờ Không khảo sát TLC xuất vết trịn đậm màu xanh Hình 19 TLC phân đoạn P2.3.3 TLC phân đoạn P.2.3.3 thấy có vết tròn đậm màu xanh Khảo sát độ tinh khiết chất TLC với hệ dung môi khác ta kết sau: 33 (1) (2) (3) Hình 20 TLC phân đoạn P2.3.3 với hệ dung môi giải ly 1) Hệ dung môi giải ly CH2Cl2, Rf = 0.2 2) Hệ dung môi giải ly PE:EtOAc = 6:4, Rf = 0.48 3) Hệ dung môi giải ly PE:Acetone = 6:4, Rf = 0.62 Kết luận: vết màu xanh TLC phân đoạn P2.3.3 chất 3.3 Xác định cấu trúc hợp chất vừa phân lập Phổ 1H-NMR (CDCl3, 500 MHz) cho tín hiệu sau δ 3.52 ppm (1H, m, >CH-OH), xác định vị trí H3 khung steroid δ 5.35 ppm (1H, m, >C=CH-), tín hiệu H6 olefin khung steroid δ 5.15 ppm (1H, m, >C=CH-) tín hiệu proton olefin H23 δ 5.23 ppm (1H, m, >C=CH-) tín hiệu proton olefin H22 δ 4.70 ppm (2H, m, >C=CH2) tín hiệu proton olefin H25, H26 Năm proton methyl xuất δ 0.96, δ 1.16, δ 1.16, δ 1.26 δ 1.71 ppm So sánh với tài liệu công bố [3] cho thấy số liệu phổ có phù hợp với số liệu phổ 1H-NMR stigmasta-5,22E,25-trien-3β-ol 34 Bảng So sánh số liệu phổ 1H NMR đo với số liệu mô Phổ 1H-NMR thực nghiệm Phổ 1H-NMR công bố  (ppm)  (ppm) 3.52 - 5.35 5.4 5.15 5.1 5.23 5.2 4.7 4.73 27 21 18 25 20 19 13 29 28 16 14 10 15 23 17 HO 26 24 12 11 22 Hình 21 Cấu trúc MI01 (Stigmasta-5,22E,25-trien-3β-ol) Công thức phân tử C29H46O Khối lượng phân tử 410.35 g/mol Nhiệt độ nóng chảy: 150.6C 35 PHẦN III KẾT LUẬN VÀ ĐỀ NGHỊ 36 KẾT LUẬN Qua trình khảo sát thành phần không phân cực cao PE, đạt kết sau:  Điều chế mẫu cao gồm: cao EtOH, cao PE, cao EtOAc, cao Bu  Xác định thành phần ẩm  Định tính nhóm hợp chất có  Phân lập chất không phân cực cao PE, so sánh phổ 1H-NMR chất với số phổ 1H-NMR công bố đưa công thức cấu tạo dự đoán cho chất ĐỀ NGHỊ Xác định công thức cấu tạo hợp chất MI01 vừa phân lập Do thời gian hạn chế nên khảo sát cao PE Chỉ thiên, chưa nghiên cứu sâu cao khác EtOAc, Bu,…Hy vọng thời gian tới có nghiên cứu sâu để góp phần hiểu biết thêm thành phần hóa học cơng dụng chất có loại 37 TÀI LIỆU THAM KHẢO - TÀI LIỆU THAM KHẢO TIẾNG ANH (1) N Shrivastava, T Patel, Clerodendrum and healthcare: An overview-Part I, 2007 (2) N Shrivastava, T Patel, Clerodendrum and healthcare: An overview-Part II, 2007, pp 210-217 (3) S C Pakrashi, Basudeb Achari, Stigmasta-5,22,25-trien-3β-ol: a new sterol from Alangium lamarckii Thw Original, Tetrahedron Letters, Volume, Issue 4, 1971, pp.365-368 TÀI LIỆU THAM KHẢO TIẾNG VIỆT (4) Nguyễn Thị Diệp Chi, Bài giảng phương pháp phân tích đại, Đại học Cần Thơ, 2008 (5) Phạm Hoàng Hộ (2000), Cây cỏ Việt Nam, NXB Trẻ, tr.835 (6) Nguyễn Kim Phi Phụng, Phổ NMR sử dụng phân tích hữu cơ, NXB Đại học quốc gia TP Hồ Chí Minh (7) Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ, NXB Đại học quốc gia TP.Hồ Chí Minh, tr.28-36 (8) Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ, NXB Đại học quốc gia TP.Hồ Chí Minh, tr.80-148 (9) Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ, NXB Đại học quốc gia TP.Hồ Chí Minh, tr.181-199 (10) Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ, NXB Đại học quốc gia TP.Hồ Chí Minh, tr.213-282 (11) Bạch Thanh Tân, Luận văn tốt nghiệp Cơng nghệ hóa học khóa 31, Khoa Cơng nghệ, Trường Đại học Cần Thơ, tr.6-14 38 TÀI LIỆU THAM KHẢO TRÊN WEB (12) Bá Đắc (sưu tầm), Trang thông tin điện tử huyện Đô Lương, http://www.doluong.gov.vn/News.aspx?Id=803, truy cập ngày 29.10.2010 (13) Giáo sư Đoàn Thị Nhu, Sức Khỏe & Đời Sống, http://caycanhvietnam.com/?CCVN=mod:news%7Cact:detail%7Cnewsid:648 , truy cập ngày 13.10.2010 (14) Y học cổ truyền Tuệ Tĩnh, http://www.lrctnu.edu.vn/dongy/show_target.plx?url=/thuocdongy/C/ChiThienGia.htm&key =&char=C, truy cập ngày 13.10.2010 (15) Lương y Nguyễn Đức Nghĩa, http://tintuc.xalo.vn/001837977680/tri_viem_xoang_mui_di_ung_bang_cay_vien_chi_la_nho.html, truy cập ngày 13.10.2010 (16) Sức Khỏe & Đời Sống, http://www.chothuoc24h.com/Default.aspx?mod=News&action=list&ID=442 &page=1, truy cập ngày 13.10.2010 (17) Theo Sức khỏe & đời sống, Thuốc 24h, http://www.muathuoc24h.com/Default.aspx?mod=News&action=list&ID=44 2&Temp=dmj_vn&ipnewt=3865144C%C3%A2y+l%C3%A1+ch%E1%BB %AFa+c%E1%BA%A3m+c%C3%BAm&Language=vn, truy cập ngày 29/10/2010 (18) Trung tâm Dữ liệu Thực vật Việt Nam, http://botanyvn.com/cnt.asp?param=edir&v=Clerodendrum%20indicum&list =species, truy cập ngày 13.10.2010 (19) Theo Văn hóa nghệ thuật ăn uống, Trung tâm báo chí hợp tác truyền thơng quốc tế (CPI), http://vietbao.vn/Suc-khoe/Cay-ot-vi-thuocquy/40127833/250/, truy cập ngày 29.10.2010 (20) Vietgle – Tri thức việt, http://www.vietgle.vn/trithucviet/detail.aspx?pid=&key=Loài%20indicum&t ype=A6&stype=0, truy cập ngày 13.10.2010 39 ... XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN Cán hướng dẫn: Ts Lê Thanh Phước Tên đề tài: ? ?Nghiên cứu thành phần hóa học cao petroleum ether Chỉ thiên (Clerodendrum indicum (L. ) O Ktze)” Sinh viên thực... nghệ hóa học Cần Thơ, ngày tháng năm 2010 NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN Cán hướng dẫn: Ts Lê Thanh Phước Tên đề tài: ? ?Nghiên cứu thành phần hóa học cao petroleum ether Chỉ thiên (Clerodendrum. .. phát ban nấm bệnh chốc lở (pemphigut) Lá dùng làm thuốc trừ giun 1.3 Thành phần hóa học2 Đã có nhiều nghiên cứu thành phần hóa học chi Clerodendrum Thành phần hóa học chủ yếu chi gồm có phenolic,