Nghiên cứu tổng hợp polymer tự lành trên cơ sở triazine

ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP HCM TRƢỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA PHẠM QUANG HƯNG NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP POLYMER TỰ LÀNH TRÊN CƠ SỞ TRIAZINE Chuyên ngành: Công nghệ vật liệu Mã số chuyên ngành: 8520309 LUẬN VĂN THẠC SĨ TP HỒ CHÍ MINH, tháng 02 năm 2021 Cơng trình hoàn thành tại: Trƣờng Đại học Bách Khoa – ĐHQG-HCM Cán hướng dẫn khoa học : PGS.TS Nguyễn Thị Lệ Thu Cán chấm nhận xét :PGS.TS Nguyễn Thị Phương Phong Cán chấm nhận xét :PGS.TS Trần Ngọc Quyển Luận văn thạc sĩ bảo vệ Trường Đại học Bách Khoa, ĐHQG Tp HCM ngày 03 tháng 02 năm 2021 Thành phần Hội đồng đánh giá luận văn thạc sĩ gồm: PGS.TS Huỳnh Đại Phú PGS.TS Nguyễn Thị Phương Phong PGS.TS Trần Ngọc Quyển TS La Thị Thái Hà TS Cao Xuân Việt Xác nhận Chủ tịch Hội đồng đánh giá LV Trưởng Khoa quản lý chuyên ngành sau luận văn sửa chữa CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG TRƢỞNG KHOA ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP.HCM TRƢỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Độc lập - Tự - Hạnh phúc NHIỆM VỤ LUẬN VĂN THẠC SĨ Họ tên học viên: Phạm Quang Hưng MSHV: 1870361 Ngày, tháng, năm sinh: 06/03/1996 Nơi sinh: Vũng Tàu Chuyên ngành: Công nghệ vật liệu Mã số: 8520309 I TÊN ĐỀ TÀI: Nghiên cứu tổng hợp polymer tự lành sở triazine NHIỆM VỤ VÀ NỘI DUNG: - Tổng hợp poly(triazine phenol) - Khảo sát khả tự lành hệ vật liệu poly(triazine phenol) Diel-Alder epoxy - Khảo sát khả tự lành hệ vật liệu poly(triaine phenol) poly(methacrylic acid-r-stearyl methacrylate) II NGÀY GIAO NHIỆM VỤ : 08 / 06 / 2019 III NGÀY HOÀN THÀNH NHIỆM VỤ: 03 /01 / 2021 CÁN BỘ HƢỚNG DẪN : PSG TS Nguyễn Thị Lệ Thu Tp HCM, ngày tháng năm 20 CÁN BỘ HƢỚNG DẪN CHỦ NHIỆM BỘ MÔN ĐÀO TẠO PGS TS Nguyễn Thị Lệ Thu TS La Thị Thái Hà TRƢỞNG KHOA CÔNG NGHỆ VẬT LIỆU PGS.TS Huỳnh Đại Phú i LỜI CẢM ƠN Đầu tiên, xin gửi lời cảm ơn chân thành tới gia đình, đặc biệt Cha Mẹ ln động viên, cổ vũ, tạo điều kiện tốt để theo đuổi đường học vấn Xin gửi lời cảm ơn chân thành đến Cô Nguyễn Thị Lệ Thu, người trược tiếp hướng dẫn theo sát tơi q trình thực luận văn Cảm ơn ln tận tình theo dõi truyền đạt nhiều kiến thức chuyên môn hướng dẫn thực đề tài nghiên cứu Và xin gửi lời cảm ơn tới Chị Trƣơng Thu Thủy, chị Phùng Thị Thùy Dung, tất bạn bè đồng hành với tơi Phịng thí nghiệm Trọng điểm Quốc Gia Polyme Compozit, người thảo luận, chia sẻ kinh nghiệm giúp đỡ thời gian qua Và cuối xin gửi lời cảm ơn chân thành tới tồn q Thầy Cơ cán Khoa Công Nghệ Vật Liệu Trƣờng Đại học Bách Khoa thành phố Hồ Chí Minh hướng dẫn truyền đạt kiến thức suốt thời gian học tập trường Xin chân thành cảm ơn Tp.Hồ Chí Minh, ngày ., tháng ., năm 20 ii TÓM TẮT Trong luận văn, poly(triazine phenol) tổng hợp thành cơng thơng qua q trình tổng hợp hai bước Đầu tiên, poly(triazine) tổng hợp thông qua phản ứng cyanuric chloride diamine, sau biến tính để gắn nhóm phenol lên mạch polymer tạo thành poly(triazine phenol) Kết trình khảo sát tổng hợp polymer khảo sát phương pháp sắc kí gel, cộng hưởng từ hạt nhân quang phổ hồng ngoại Polymer tổng hợp làm tiền chất để chế tạo vật liệu tự lành liên kết hydro Tiếp theo poly(triazine phenol) trộn hợp khung Diels-Alder epoxy chế tạo giúp vật liệu tăng tính đánh giá khả tự lành hình ảnh kính hiển vi quang học Hệ poly(triazine phenol) trộn với poly(methacrylic acid-r-stearyl methacrylate) tạo thành hệ vật liệu nối mạng supramolecular Quá trình tự lành hệ vật liệu tạo thành khảo sát kính hiển vi quang học đánh giá thông qua khả phục hồi tính vật liệu iii ABSTRACT Poly (triazine phenol) was sucessfully synthesized through a two-step synthesis Poly(triazine) is synthesized via the coupling reaction of cyanuric chloride and diamine, and then modified to attach the phenol group onto the polymer chain to create poly(triazine phenol) The results of the polymer synthesis survey are characterized by gel permeation chromatography (GPC), nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR) and attenuated total reflection Fourier transform infrared (ATR FT-IR) spectrometry The obtained polymers are used as precursor for the fabrication of materials that self-heal by hydrogen bonds Poly(triazine phenol) are then incorporated in the Diels-Alder epoxy framework in order to to increase the mechanical properties and the self-healing process was characterized by optical microscopy Poly(triazine phenol) are further combined with poly(methacrylic acid-rstearyl methacrylate) to form a supramolecular material The self-healing process of the formed materials is characterized by optical microscopy and via their ability to recover tensile properties iv LỜI CAM ĐOAN Họ tên tác giả luận văn: Phạm Quang Hưng Tên đề tài luận văn: “Nghiên cứu tổng hợp polymer tự lành sở triazine” Học viên xin cam đoan cơng trình nghiên cứu thân học viên Các kết luận văn trung thực, khơng chép từ nguồn hình thức Trong trình làm có tham khảo tài liệu liên quan nhằm khẳng định thêm tin cậy tính cấp thiết đề tài Việc tham khảo nguồn tài liệu thực trích dẫn ghi nguồn tài liệu tham khảo quy định TP Hồ Chí Minh, tháng 03 năm 2021 Tác giả v MỤC LỤC TÓM TẮT ii ABSTRACT iii LỜI CAM ĐOAN iv MỤC LỤC v DANH MỤC HÌNH ix DANH MỤC BẢNG xiv DANH MỤC VIẾT TẮT xv ĐẶT VẤN ĐỀ CHƢƠNG I: TỔNG QUAN .4 1.1 Polymer tự lành 1.1.1 Tự lành liên kết không thuận nghịch 1.1.2 Tự lành liên kết thuận nghịch 1.2 Ứng dụng liên kết hydro tự lành 1.3 Cyanuric chloride IV Stearyl methacrylate 10 1.5 Methacrylic acid 10 1.6 Cấu trúc khung epoxy 11 1.7 Phản ứng cyanuric chloride 12 1.8 Liên kết hydro triazine 14 1.8.1 Giới thiệu vòng triazine 14 1.8.2 Liên kết vòng triazine .15 vi 1.9 Tình hình nghiên cứu 19 1.9.1 Tình hình nghiên cứu giới 19 1.9.2 Tình hình nghiên cứu nước 21 1.10 Ý nghĩa thực tiễn đề tài 21 1.11 Mục tiêu nội dung nghiên cứu 22 1.11.1 Mục tiêu nghiên cứu 22 1.11.2 Nội dung nghiên cứu .23 CHƢƠNG II: THỰC NGHIỆM VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 24 2.1 Nguyên liệu 24 2.2 Dụng cụ thiết bị 29 2.3 Thực nghiệm 29 2.3.1 Tổng hợp poly(triazine) 29 2.3.2 Biến tính poly(triazine phenol) 31 2.3.3 Tổng hợp poly(methacrylic acid-r-stearyl methacrylate) .33 2.3.4 Tổng hợp mạng lưới Diels-Alder epoxy (DA−epoxy) 36 2.3.5 Tạo vật liệu trộn kết hợp poly(triazine phenol) với Diels-Alder epoxy (DA-epoxy) 39 2.3.6 Tạo vật liệu poly(triazine phenol) nối mạng vật lí với poly(methacrylic acid-r-stearyl methacrylate) 42 2.4 Phương pháp phân tích 47 2.4.1 Phương pháp phân tích sắc ký gel (GPC) .47 2.4.2 Phương pháp phổ hồng ngoại chuyển đổi Fourier (FT-IR) 48 2.4.3 Phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton (1H NMR) 48 vii 2.4.4 Đánh giá khả tự lành .49 CHƢƠNG III: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 51 3.1 Kết tổng hợp poly(triazine) 51 3.1.1 Kết khảo sát thời gian phản ứng .51 3.1.2 Kết phân tích poly(triazine) 52 3.2 Kết tổng hợp poly(triazine phenol) 57 3.2.1 Kết khảo sát nhiệt độ phản ứng 57 3.2.2 Kết khảo sát thời gian phản ứng .59 3.2.3 Kết phân tích poly(triazine phenol) 61 3.3 Kết tổng hợp poly(methacrylic acid-r-stearyl methacrylate) 65 3.4 Kết tạo vật liệu trộn kết hợp poly(triazine phenol) với Diels-Alder epoxy 67 3.4.1 Kết tổng hợp epoxy-furan .67 3.4.2 Kết tổng hợp bismaleimide oligomer .69 3.4.3 Kết tạo vật liệu trộn kết hợp poly(triazine phenol) với DielsAlder epoxy (DA-epoxy) .71 3.5 Kết tạo hệ vật liệu poly(triazine phenol) nối mạng vật lí với poly(methacrylic acid-r-stearyl methacrylate) 75 3.5.1 Kết khảo sát tạo hệ vật liệu .75 3.5.2 Đánh giá kết tự lành kính hiển vi quang học 80 3.5.3 Kết tự lành thơng qua đánh giá tính 88 CHƢƠNG IV: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 92 4.1 Kết luận 92 92 CHƢƠNG IV: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 4.1 Kết luận Đã tổng hợp thành công poly(triazine phenol) với trọng lượng phân tử trung bình số khoảng 11000 g/mol độ đa phân tán 1.36 Đã tạo hệ vật liệu poly(triazine phenol) Diels-Alder epoxy, mẫu vật liệu khơng có khả lành nhiệt độ phòng, 70 oC 80 oC Đã tạo hệ vật liệu từ poly(triazine phenol) poly(methacrylic acidr-stearyl methacrylate) có khả tự lành đánh giá chúng Hệ M 1/1/1 M 3/1/3 cho khả tự lành bề mặt vết cắt nhiệt độ phịng sau ngày, tính chưa phục hồi Trong 80 oC mẫu có khả tự lành 30 – 60 phút 4.2 Kiến nghị Cần nghiên cứu thêm phương pháp phân tích để chứng minh kiểm sốt liên kết hydro mạch polymer Cần nghiên cứu thử nghiệm nhiều với hệ nhằm kiểm soát tỉ lệ liên kết hydro, nhằm cải thiện khả tự lành nhiệt độ phịng Ngồi thử nghiệm kết hợp liên kết hydro với liên kết thuận nghịch kim loại – ligand Fe3+ tăng khả tự lành 93 DANH MỤC CÁC CƠNG TRÌNH KHOA HỌC 02 cơng trình kết nghiên cứu luận văn: Hung Quang Pham, Thuy Thu Truong, Duc Anh Song Nguyen, Le Thu Thi Nguyen, Synthesis of a novel polymer via the coupling reaction of cyanuric chloride and a di-amine Vietnam journal of science, technology and engineering, 2020 62(2): p 38-40 → Kết khảo sát tổng hợp poly(triazine) Hung Quang Pham, Anh Duc Song Nguyen, Loc Tan Nguyen, Thuy Thu Truong, Tin Chanh Duc Doan, Ky Phuong Ha Huynh, Ha Tran Nguyen, Le-Thu T Nguyen, A reversible healable epoxy network containing dynamic weak covalent crosslinks Polymer Degradation and Stability, 2020: 109384 → Kết khảo sát khung Diels-Alder epoxy 02 cơng trình tham gia lĩnh vực polymer tự lành: Thuy Thu Truong, Son Hong Thai, Ha Tran Nguyen, Dung Thuy Thi Phung, Loc Tan Nguyen, Hung Quang Pham, and Le-Thu T Nguyen, Tailoring the Hard–Soft Interface with Dynamic Diels–Alder Linkages in Polyurethanes: Toward Superior Mechanical Properties and Healability at Mild Temperature Chemistry of Materials, 2019 31(7): p 2347-2357 Loc Tan Nguyen, Hung Quang Pham, Dung Thuy Thi Phung , Thuy Thu Truong, Ha Tran Nguyen, Tin Chanh Duc Doan, Chien Mau Dang, Hai Le Tran, Phong Thanh Mai, Dat Tan Tran, Thiet Quoc Nguyen, Nhu Quang Ho, Le-Thu T Nguyen Macromolecular design of a reversibly crosslinked shape-memory material with thermo-healability Polymer, 2020 188: 122144 94 TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Liu, J., Liu, J., Wang, S., Huang, J., Wu, S., Tang, Z., & Zhang, L., An advanced elastomer with an unprecedented combination of excellent mechanical properties and high self-healing capability Journal of Materials Chemistry A, 2017 5(48): p 25660-25671 [2] Rekondo, A., Martin, R., de Luzuriaga, A R., Cabañero, G., Grande, H J., & Odriozola, I., Catalyst-free room-temperature self-healing elastomers based on aromatic disulfide metathesis Mater Horiz., 2014 1(2): p 237-240 [3] Haraguchi, K., K Uyama, and H Tanimoto, Self-healing in nanocomposite hydrogels Macromol Rapid Commun, 2011 32(16): p 1253-8 [4] Kang, J., Son, D., Wang, G J N., Liu, Y., Lopez, J., Kim, Y., & Jin, L., Tough and Water-Insensitive Self-Healing Elastomer for Robust Electronic Skin Adv Mater, 2018 30(13): p e1706846 [5] Das, A., Sallat, A., Böhme, F., Sarlin, E., Vuorinen, J., Vennemann, N., & Stöckelhuber, K W., Temperature Scanning Stress Relaxation of an Autonomous Self-Healing Elastomer Containing Non-Covalent Reversible Network Junctions Polymers (Basel), 2018 10(1) [6] Reutenauer, P., Buhler, E., Boul, P E., Candau, S E., & Lehn, J M., Room temperature dynamic polymers based on Diels-Alder chemistry Chemistry, 2009 15(8): p 1893-900 [7] Ling, L., Li, J., Zhang, G., Sun, R., & Wong, C P., Self-Healing and Shape Memory Linear Polyurethane Based on Disulfide Linkages with Excellent Mechanical Property Macromolecular Research, 2018 26(4): p 365-373 [8] Bosman, A.W., R.P Sijbesma, and E.W Meijer, Supramolecular polymers at work Materials Today, 2004 7(4): p 34-39 95 [9] Wu, D.Y., S Meure, and D Solomon, Self-healing polymeric materials: A review of recent developments Progress in Polymer Science, 2008 33(5): p 479-522 [10] Bergman, S.D and F Wudl, Mendable polymers J Mater Chem., 2008 18(1): p 41-62 [11] Syrett, J.A., C.R Becer, and D.M Haddleton, Self-healing and selfmendable polymers Polymer Chemistry, 2010 1(7) [12] Steiner, Thomas., Weak Hydrogen Bonds Implications of Molecular and Materials Structure for New Technologies Springer, Dordrecht, 1999 p 185-196 [13] Calhorda, M.J., Weak hydrogen bonds: theoretical studies Chemical Communications, 2000(10): p 801-809 [14] Grabowski, S.a.J., Theoretical studies of strong hydrogen bonds Annual Reports Section "C" (Physical Chemistry), 2006 102 [15] Wilson, A.J., Non-covalent polymer assembly using arrays of hydrogenbonds Soft Matter, 2007 3(4) [16] Osman, S M., Khattab, S N., Aly, E S A., Kenawy, E R., & El-Faham, A., 1,3,5-Triazine-based polymer: synthesis, characterization and application for immobilization of silver nanoparticles Journal of Polymer Research, 2017 24(12) [17] Fierz‐David, H E., and M Matter, Azo and anthraquinonoid dyes containing the cyanuric ring Journal of the Society of Dyers and Colourists, 1937 53(11): p 424-436 [18] Blotny, G., Recent applications of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and its derivatives in organic synthesis Tetrahedron, 2006 62(41): p 9507-9522 96 [19] Street, G., D Illsley, and S.J Holder, Optimization of the synthesis of poly(octadecyl acrylate) by atom transfer radical polymerization and the preparation of all comblike amphiphilic diblock copolymers Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 2005 43(5): p 1129-1143 [20] Tuncaboylu, D C., Argun, A., Sahin, M., Sari, M., & Okay, O., Structure optimization of self-healing hydrogels formed via hydrophobic interactions Polymer, 2012 53(24): p 5513-5522 [21] Cordier, P., Tournilhac, F., Soulié-Ziakovic, C., & Leibler, L., Self-healing and thermoreversible rubber from supramolecular assembly Nature, 2008 451(7181): p 977-80 [22] Chen, Y., Kushner, A M., Williams, G A., & Guan, Z., Multiphase design of autonomic self-healing thermoplastic elastomers Nat Chem, 2012 4(6): p 467-72 [23] Chen, Y and Z Guan, Self-assembly of core–shell nanoparticles for selfhealing materials Polymer Chemistry, 2013 4(18) [24] Das, U.K., S Banerjee, and P Dastidar, Remarkable shape-sustaining, loadbearing, and self-healing properties displayed by a supramolecular gel derived from a bis-pyridyl-bis-amide of L-phenyl alanine Chem Asian J, 2014 9(9): p 2475-82 [25] Bilici, C., Can, V., N chel, U., Behl, M., Lendlein, A., Okay, O., Melt- Processable Shape-Memory Hydrogels with Self-Healing Ability of High Mechanical Strength Macromolecules, 2016 49(19): p 7442-7449 [26] Jian, X., Hu, Y., Zhou, W., & Xiao, L., Self-healing polyurethane based on disulfide bond and hydrogen bond Polymers for Advanced Technologies, 2018 29(1): p 463-469 97 [27] Grate, Jay W., Kai‐For Mo, and Michael D Daily, Triazine‐based sequence‐ defined polymers with side‐chain diversity and backbone–backbone interaction motifs Angewandte Chemie, 2016 128(12): p 3993-3998 [28] Tigelaar, D M., Waldecker, J R., Peplowski, K M., & Kinder, J D., Study of the incorporation of protic ionic liquids into hydrophilic and hydrophobic rigid-rod elastomeric polymers Polymer, 2006 47(12): p 4269-4275 [29] Binder, W H., Kunz, M J., & Ingolic, E., Supramolecular poly (ether ketone)–polyisobutylene pseudo‐block copolymers Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 2004 42(1): p 162-172 [30] Wang, N., Li, Y., Zhang, Y., Liao, Y., & Liu, W., High-strength photoresponsive hydrogels enable surface-mediated gene delivery and lightinduced reversible cell adhesion/detachment Langmuir, 2014 30(39): p 11823-32 [31] Truong, T T., Thai, S H., Nguyen, H T., Phung, D T T., Nguyen, L T., Pham, H Q., & Nguyen, L T T., Tailoring the Hard–Soft Interface with Dynamic Diels–Alder Linkages in Polyurethanes: Toward Superior Mechanical Properties and Healability at Mild Temperature Chemistry of Materials, 2019 31(7): p 2347-2357 [32] Truong, T T., Thai, S H., Nguyen, H T., Vuong, V D., & Nguyen, L T T., Synthesis of allyl end-block functionalized poly(ε-caprolactone)s and their facile post-functionalization via thiol-ene reaction Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 2017 55(5): p 928-939 [33] Thurston, J T., Dudley, J R., Kaiser, D W., Hechenbleikner, I., Schaefer, F C., & Holm-Hansen, D., Cyanuric chloride derivatives I Aminochloro-striazines Journal of the American Chemical Society, 1951 73(7): p 29812983 98 [34] Mooibroek, T J., Teat, S J., Massera, C., Gamez, P., & Reedijk, J., Crystallographic and Theoretical Evidence of Acetonitrile− π Interactions with the Electron-Deficient 1, 3, 5-Triazine Ring Crystal growth & design, 2006 6(7): p 1569-1574 [35] Alberto, M E., Mazzone, G., Russo, N., & Sicilia, E., The mutual influence of non-covalent interactions in pi-electron deficient cavities: the case of anion recognition by tetraoxacalix[2]arene[2]triazine Chem Commun (Camb), 2010 46(32): p 5894-6 [36] Kuo, Shiao-Wei, Chen-Lung Lin, and Feng-Chih Chang., The study of hydrogen bonding and miscibility in poly (vinylpyridines) with phenolic resin Polymer, 2002 43(14): p 3943-3949 [37] Guin, M., Patwari, G N., Karthikeyan, S., & Kim, K S., A pi-stacked phenylacetylene and 1,3,5-triazine heterodimer: a combined spectroscopic and ab initio investigation Phys Chem Chem Phys, 2009 11(47): p 1120712 [38] Highfill, M L., Chandrasekaran, A., Lynch, D E., & Hamilton, D G., Superstructural variety from an alkylated triazine: Formation of onedimensional hydrogen-bonded arrays or cyclic rosettes Crystal growth & design, 2002 2(1): p 15-20 [39] Zaccheddu, Maurizio, Claudia Filippi, and Francesco Buda, Anion− π and π− π Cooperative Interactions Regulating the Self-Assembly of Nitrate− Triazine− Triazine Complexes The Journal of Physical Chemistry A, 2008 112(7): p 1627-1632 [40] Jan, Jun-Zhe, Bin-How Huang, and J-J Lin, Facile preparation of amphiphilic oxyethylene–oxypropylene block copolymers by selective triazine coupling Polymer, 2003 44(4): p 1003-1011 99 [41] Mori, H., Seng, D C., Lechner, H., Zhang, M., & Müller, A H., Synthesis and characterization of branched polyelectrolytes Preparation of hyperbranched poly (acrylic acid) via self-condensing atom transfer radical copolymerization Macromolecules, 2002 35(25): p 9270-9281 [42] Nguyen, L.-T.T., M.T Gokmen, and F.E Du Prez, Kinetic comparison of 13 homogeneous thiol–X reactions Polymer Chemistry, 2013 4(22) [43] L.-T.T Nguyen, T.T Truong, H.T Nguyen, L Le, V.Q Nguyen, T Van Le, A.T Luu, Healable shape memory (thio)urethane thermosets Polym Chem, 2015 6(16): p 3143-3154 [44] Tremblay-Parrado, K K., Bordin, C., Nicholls, S., Heinrich, B., Donnio, B., Avérous, L., Renewable and Responsive Cross-Linked Systems Based on Polyurethane Backbones from Clickable Biobased Bismaleimide Architecture Macromolecules, 2020 53(14): p 5869-5880 [45] P.J Derrick, L Åsbrink, O Edqvist, E Lindholm, Photoelectronspectroscopical study of the vibrations of furan, thiophene, pyrrole and cyclopentadiene Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy, 1971 27(12): p 2525-2537 [46] Postma, A., Davis, T P., Donovan, A R., Li, G., Moad, G., Mulder, R., & O'Shea, M S., A simple method for determining protic end-groups of synthetic polymers by 1H NMR spectroscopy Polymer, 2006 47(6): p 18991911 [47] Tran, H M., Nguyen, L T T., Nguyen, T H., Nguyen, H L., Phan, N T., Zhang, G., & Nguyen, H T., Efficient synthesis of a rod-coil conjugated graft copolymer by combination of thiol-maleimide chemistry and MOFcatalyzed photopolymerization European Polymer Journal, 2019 116: p 190-200 100 PHỤ LỤC Phụ lục 1: kết GPC Kết GPC poly(triazine) 101 Phụ lục 2: kết FT-IR 1.0 0.9 0.8 Transmittance 0.7 0.6 0.5 0.4 0.3 0.2 0.1 3600 3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000 Wavenumber (cm-1) 1800 1600 1400 1200 1000 1400 1200 1000 800 Kết FT-IR jeffamine D400 1.0 0.9 0.8 Transmittance 0.6 0.5 839 1494.77 1550.7 1602.78 0.7 0.4 0.3 0.2 0.1 3600 3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000 Wavenumber (cm-1) 1800 1600 Kết FT-IR 4-hydroxybenzylamine 800 102 1.00 0.95 0.90 0.85 0.80 0.75 0.65 0.55 1089.74 Transmittance 0.60 804.28 902.65 1571.92 0.70 0.50 0.45 0.40 0.35 0.30 0.25 0.20 0.15 0.10 0.05 3600 3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000 Wavenumber (cm-1) 1800 1600 1400 1200 1000 800 Kết FT-IR poly(triazine) 0.60 0.55 0.45 831.29 927.72 0.50 812 3332.86 0.35 0.30 1101.31 1454.27 Transmittance 0.40 0.25 1515.99 1569.99 0.20 0.15 0.10 0.05 3600 3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000 Wavenumber (cm-1) 1800 1600 Kết FT-IR poly(triazine phenol) 1400 1200 1000 800 103 Phụ lục 3: kết 1H NMR 21.18 11 10 Chemical Shift (ppm) Kết 1H NMR jeffamine D400 3.96 6.01 104 0.42 12 0.11 11 10 2.00 Chemical Shift (ppm) 2.35 Kết 1H NMR poly(triazine) 0.96 7.22 0.34 105 0.20 8.5 8.0 7.5 1.82 2.02 0.24 0.39 7.0 6.5 6.0 0.85 5.5 1.52 1.95 5.0 4.5 4.0 Chemical Shift (ppm) 15.54 3.5 5.85 3.0 Kết 1H NMR poly(triazine phenol) 2.5 2.0 1.5 0.25 1.0 0.5 LÝ LỊCH TRÍCH NGANG Họ tên: Phạm Quang Hưng Ngày, tháng, năm sinh: 06 / 03 / 1996 Nơi sinh: Vũng Tàu E10 Khu Á Châu, Hoàng Hoa Thám, Phường 2, Tp Vũng Tàu QUÁ TRÌNH ĐÀO TẠO STT Thời gian Cơ sở đào tạo 2014 – trường đại học Bách Khoa - 2018 DHQG Hồ Chí Minh Chuyên ngành Học vị Công Nghệ Vật Liệu Kỹ sư QUÁ TRÌNH CƠNG TÁC STT Thời gian 2019nay Cơ quan cơng tác Địa Chức vụ Phịng thí nghiệm trọng điểm 268 Lý Thường Kiệt, nghiên Vật liệu polyme Compozit - Phường 14, Quận 10, cứu DHQG TpHCM Hồ Chí Minh viên ... số: 8520309 I TÊN ĐỀ TÀI: Nghiên cứu tổng hợp polymer tự lành sở triazine NHIỆM VỤ VÀ NỘI DUNG: - Tổng hợp poly (triazine phenol) - Khảo sát khả tự lành hệ vật liệu poly (triazine phenol) Diel-Alder... ta nghiên cứu tổng hợp hệ polymer tự lành, có khả tự phục hồi làm nâng cao độ an toàn, tuổi thọ, hiệu suất lượng vật liệu Polymer tự lành loại vật liệu thông minh mà cấu trúc có khả tự kết hợp. .. 1.1 Polymer tự lành Lấy cảm hứng từ việc tự chữa lành vết thương sinh vật sống tự nhiên, vật liệu tự lành nói chung polymer tự lành nói riêng vật liệu có khả tự hồi phục thương tổn cách tự động