Ankin

I - ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ CẤU TRÚC.. 1.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 2.Tính chất vật lý.[r]

(1)

Hoá học 11 nâng cao

Chương VI: Hiđrocacbon không no

Giáo viên: Trần Thị Hương Giang

(2)

Hoá học 11 nâng cao

Bài 43: Ankin

Giáo viên: Trần Thị Hương Giang

(3)

NỘI DUNG

I - ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP

TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ CẤU TRÚC

1.Đồng đẳng,

đồng phân, danh pháp

2.Tính chất vật lý

3.Cấu trúc phân tử

II – TÍNH CHẤT HỐ HỌC

(4)

a) Dãy đồng đẳng ankin

 Định nghĩa:

H H

 Công thức chung:

CTPT C2H2

n = 7

CTPT

Ankin hiđrocacbon mạch hở có liên kết ba CC

 Hợp chất đơn giản nhất

C C

CTCT Axetilen

Đồng đẳng ankin: dãy đồng đẳng axetilen

CnH2n-2 (n2)

(5)

a) Dãy đồng đẳng ankin

Cách 1:

Công thức chung hiđrocacbon C

H



Chứng minh công thức chung:

Ankin: a=2

(6)

NỘI DUNG

1.Đồng đẳng,

đồng phân

, danh pháp

(7)

b Đồng phân



Phân loại:

Ankin có đồng phân cấu tạo:

+ Đồng phân mạch cacbon

(8)

b Đồng phân

Bài tập 1: Bài tập 1:

Viết CTCT ankin có CTPT sau: Viết CTCT ankin có CTPT sau:

a) C

a) C22HH22 b) C b) C33HH44 c) C c) C44HH66 d) C

d) C55HH88 e)e) C C66HH1010 f)f) C C77HH1414

(9)

b Đồng phân



Cách viết đồng phân cấu tạo

+ Viết mạch cacbon đồng phân

+ Di chuyển nối ba vị trí khơng

tương đương

+ Điền H để C thoả mãn hoá trị IV

(10)

b Đồng phân

C2H2 C – C

C3H4 C – C – C

C4H6

C – C – C – C C – C – C C CH3-CCH

CHCH

a a a b a

CH3-CH2-CCH

CH3-CC-CH3

C5H8 C

C – C – C – C – C C – C – C – C C – C – C C C

CH3-CH2-CH2-CCH

CH3-CH2-CC-CH3

a b b a a b c a

CH3

(11)

b Đồng phân



n



4: có đồng phân vị trí nhóm chức

(12)

NỘI DUNG

1.Đồng đẳng, đồng phân,

danh pháp

(13)

c) Danh pháp



Tên thông thường

RCCR’

CH3-CH2-CCH

CH3-CC-CH3

CH3-CH2-CH2-CCH

CH3-CH2-CC-CH3

CH3

CH3-CH-CCH3

(14)

c Danh pháp



Tên thay thế:

Số vị trí – Tên nhánh Tên mạch chính - Số vị trí-in

Nguyên tắc: tương tự anken, đổi đuôi “en” thành “in’

(15)

c) Danh pháp

 Tên thay thếTên thay thế

CH3-CCH

CH3-CH2-CCH

CH3-CC-CH3

CH3-CH2-CH2-CCH

CH3-CH2-CC-CH3

CH3

CH3-CH-CCH3

AnkinAnkin Tên thếTên thế

CHCHCHCH EtinEtin

(16)

NỘI DUNG

1.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

(17)

2 Tính chất vật lý

 Nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêngNhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng

+ t

+ tss, d : thấp, tăng theo khối lượng mol phân tử…, d : thấp, tăng theo khối lượng mol phân tử… + Ở điều kiện thường, ankin từ C1 đến C4 chất khí

+ Ở điều kiện thường, ankin từ C1 đến C4 chất khí

+ Ankin nhẹ nước

+ Ankin nhẹ nước  Tính tan màu sắcTính tan màu sắc

+ Tan tốt dầu mỡ, không tan nước

+ Không màu

(18)

NỘI DUNG

1.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

(19)

3 Cấu trúc

Bài tập:

Xác định trạng thái lai hoá nguyên tử C Xác định trạng thái lai hoá nguyên tử C

CH? 3-C??CH CH? CH?

Đáp án:

CH3-CCH CHCH

sp3

sp sp sp sp

Kết luận: C nối ba trạng thái lai hoá sp Lai hoá sp lai hoá đường thẳng

(20)

3 Cấu trúc

 Lai hoá spLai hoá sp

1s 2s

2p

C trạng thái kích thích

Tổ hợp

C trạng thái lai hóa sp

2sp

1s

2p

Mỗi C-sp có AO sp AO p lớp AO s + 1AO p

(21)

3 Cấu trúc

 Liên kết CLiên kết CCC

Liên kết C-C xen phủ trục sp-sp

2 liên kết C-C xen phủ bên AO

(22)

3 Cấu trúc



Cấu trúc không gian C

H

(23)

NỘI DUNG

II – TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1

Phản ứng cộng

2 Phản ứng ion kim loại

3 Phản ứng oxi hoá

(24)

1 Phản ứng cộng

 Trung tâm phản ứng ankin: liên kết ba CTrung tâm phản ứng ankin: liên kết ba CC có C có liên kết

2 liên kết  bền Bản chất phản ứng: phá vỡ bền Bản chất phản ứng: phá vỡ

liên kết pi, hình thành liên kết xichma

 Khác với anken, ankin cộng theo tỉ lệ mol

1:1 (chuyển CCC thành C=C) tỉ lệ mol 1:2 C

(chuyển C=C thành C-C)

 Nếu C liên kết bội không tương đương tác nhân bất

đối hướng phản ứng tuân theo qui tắc Maccopnhicop

(25)

a) Cộng H

CHCH 

xt,t0 xt,t0

Xt: Pt, Ni…tạo thành ankan

Xt: Pd/PbCO3…tạo thành anken

+H2 +H2

Ankin +H +H

CH3-CH=CH2 CH3-CH2-CH3 Anken? Ankan? CH2=CH2  CH3-CH3

CH3-CCH + H2 

(26)

b) Cộng halogen (Br

, Cl

)

CHCH  CHBr=CHBr 

+Br2 +Br2

1,2-đibrometen 1,1,2,2-tetrabrometan Nhiệt độ thấp dừng giai đoạn

CHBr2-CHBr2 ? ?

CH3-CBr=CHBr CH3-CBr2-CHBr2 CH3-CCH + Br2 

CH3-C CH +2Br2 

(27)

C) Cộng hiđrohalogenua (HBr, HCl)

CH2=CHCl 

HCl HCl

CHCH 

Xt: HgCl2, to: 150-2000C

phản ứng dừng giai đoạn CH3-CCl=CH2

CH3-CCH 

HCl

CH3-CHCl2-CH3



CH3-CHCl2

? ?

Phản ứng tuân theo qui tắc Maccôpnhicop

2

(28)

Củng cố

 Kiến thức cần nắm vững:Kiến thức cần nắm vững:

1 Định nghĩa, công thức chung ankin Định nghĩa, công thức chung ankin Phân loại cách viết đồng phân ankin Phân loại cách viết đồng phân ankin

3 Cách gọi tên ankin Cách gọi tên ankin

4 Tính chất vật lý Tính chất vật lý

5 Cấu trúc electron không gian ankin Cấu trúc electron không gian ankin

(29)

Bài tập

Câu 1: Hợp chất CCâu 1: Hợp chất C88HH14 14 thuộc dãy đồng thuộc dãy đồng đẳng sau đây:

đẳng sau đây:

a) Ankin ankan b) Anken ankin a) Ankin ankan b) Anken ankin

c) Ankin xicloankan d) Ankin ankađienc) Ankin xicloankan d) Ankin ankađien a = (8.2+2-14)/2 =

(30)

Bài tập

Câu 2: Cho CTCT hợp chất sau:Câu 2: Cho CTCT hợp chất sau:

Tên gọi theo IUPAC hợp chất là:

a) 2-clo-2-metylhex-4-in a) 2-clo-2-metylhex-4-in b) 5-clo-5-metylhex-2-in b) 5-clo-5-metylhex-2-in c) 2-metyl-2-clohex-4-in c) 2-metyl-2-clohex-4-in d) 5-metyl-5-clohex-2-in d) 5-metyl-5-clohex-2-in

1

(31)

Bài tập

 Câu 3: Hiđro hoá 3-propylhex-1-in xúc tác Câu 3: Hiđro hoá 3-propylhex-1-in xúc tác

Pt sản phẩm là: Pt sản phẩm là:

a) 3-propylhexan b) 4-etylheptan a) 3-propylhexan b) 4-etylheptan

c) 3-propylhex-1-en d) 4-etylhept-1-en c) 3-propylhex-1-en d) 4-etylhept-1-en

CH

-CH

-CH-C CH

CH

-CH

CH

-CH

-CH-CH

-CH

CH

-CH

+H2 /Pt, t0

1

(32)

Bài tập

Câu 4: Nếu dùng BrCâu 4: Nếu dùng Br22 dư làm thuốc thử có dư làm thuốc thử phân biệt được:

thể phân biệt được:

a) Metan etan b) Propan propin a) Metan etan b) Propan propin

(33)