ANKIN

Bài 43: Gia đình tổ 2 gồm có : Phạm Thị Mai Loan Nguyễn Phạm Thụy Hoàng Dung Nguyễn Thị Hồng Nhung Đặng Hồ Thanh Ly Nguyễn Hoàng Anh Nguyễn Thanh Thuý Vy Nguyễn Ngọc Huyền Trâm I) Đồng đẳng , đồng phân , danh pháp , tính chất vật lý và cấu trúc : 1) Đồng đẳng , đồng phân , danh pháp : Ankin là những Hiđrocacbon mạch hở có 1 liên kết 3 giữa hai nguyên tử cacbon trong phân tử ( có 2 liên kết л, 1 liên kết σ ). Vd: ankin đơn giản nhất là C 2 H 2 (HC≡CH) , có tên thông thường là Axetilen . Dãy đồng đẳng của Axetilen có công thức chung là CnH2n-2 (n ≥ 2, với một liên kết 3) .Vd : HC ≡ CH , CH 3 – C ≡ CH ,… Ankin từ C4 trở lên có đồng phân vị trí nhóm chức , từ C5 trở đi có thêm đồng phân mạch cacbon . Theo IUPAC , quy tắc gọi tên ankin tương tự như gọi tên anken , nhưng dùng đuôi in để chỉ liên kết 3 . C4H6 CH ≡ C – CH2 –CH3 ( but – 1 – in , etylaxetilen) CH3 – C ≡ C – CH3 (but – 2 – in, dimetylaxetilen) C5H8 CH ≡ CH – CH2 – CH2 –CH3 ( pent – 1 –in ) CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3 ( pent – 2 – in ) CH ≡ CH – CH – CH3 ( 3 – metylbut – 1 – in ) CH3 C6H10 CH ≡ C – CH2 –CH2 – CH2 –CH3 ( hex_1_in , butylaxetilen) CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 –CH3 (hex_2_in ) CH3 – CH2 – C ≡ C – CH2 –CH3 (hex_3_in) CH3 – CH – C ≡ C – CH3 ( 4 – metylpent – 2 – in ) CH3 CH3 CH3 – C – C ≡ CH ( 3,3 – dimetylbut – 1- in ) CH3 CH3 – CH – CH2 – C ≡ CH ( 4 – metylpent – 1 – in ) CH3 2 ) Tính chất vật lý : nhiệt độ sôi , nhiệt độ nóng chảy , khối lượng riêng của một số ankin được liệt kê ở bảng sau : Ankin Cấu tạo t°sôi (°C) t°nc (°C) D, g/cm 3 Etin HC≡HC -75 -82 0,62(-80°C) Propin HC≡C-CH 3 -23 -104 0,68(-27°C) But-1-en HC≡CCH 2 CH 3 8 -130 0,67(0°C) But-2-en CH 3 C≡CCH 3 27 -28 0,691(20°C) Pent-1-en HC≡C(CH 2 ) 2 CH 3 40 -106 0,695(20°C) Pent-2-en CH 3 C≡CCH 2 CH 3 55 -101 0,714(20°C) Theo bảng ta thấy nhiệt độ sôi của Ankin tăng theo số lượng Cacbon trong phân tử (hay theo phân tử khối) 3) Cấu trúc phân tử : Trong phân tử ankin, hai nguyên tử cacbon liên kết 3 ở trạng thái lai hoá sp (lai hoá đường thẳng ). Liên kết ba C≡C gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết л. Hai nguyên tử cacbon mang liên kết 3 và 2 nguyên tử liên kết trực tiếp với chúng nằm trên một đường thẳng . Mô hình rỗng và mô hình đặc của Axetilen MÔ HÌNH OBITAN LAI HOÁ CỦA C 2 H 2 Điều chế : 2CH 4 1500°C C 2 H 2 + 3H 2 CaCO 3 t° C CaO + CO 2 CaO + 3C t°C CaC 2 + CO CaC 2 + 2H 2 O C 2 H 2 + Ca(OH) 2 Canxi Cacbua (đất đèn ) Làm lạnh nhanh [...]... CH3 CH3 CH2 CH3 b) Cộng Halogen: CnH2n-2 + X2 CnH2n-2 + 2X2 CnH2n-2X2 CnH2n-2X4 VD: CH ≡ CH + Br2 1,2 đibrôm êten Br CH ≡ CH + 2Br2 1,1,2,2 – tetra brôm Mêtan  Ankin làm phai màu dung dịch Br2  mddBr2 tăng = m ankin phản ứng  Vhh giảm =V ankin phản ứng AXETILEN CHÁY TRONG CLO c) Cộng H20 ( Hiđrat hóa ): CH ≡ CH + H20 CH2 = CH HgS04 ,80°C CH3CHO OH CH3 – C ≡ CH + H20 xt CH3 – C – CH3 O ( Axeton... CnH2n-2 + xAg(NH3)2OH 2CnH2n-2-x Agx +xH2O CnH2n-2-x Agx CnH2n-2-x Agx + xNH4NO3 + 2xNH3 + xH2O 3) Phản ứng Ôxi hóa : CnH2n-2 + (3n-1) / 2 O2 nCO2 + (n-1) H2O Vd : C3H4 + 4 O2 3 CO2 + 2H2O Giống như anken , ankin làm mất màu dung dịch KMNO4 Khi đó nó bị ôxi hoá ở liền kết 3 tạo ra hỗn hợp các sản phẩm phức tạp , còn KMnO4 thì bị khử thành MnO2 ( kết tủa màu nâu đen ) 3CnH2n-2 +8KMn04 +4H20 +8KOH 3CnH2n-204 . CH CH Br Br 1,2 đibrôm êten  Ankin làm phai màu dung dịch Br 2 .  mddBr 2 tăng = m ankin phản ứng .  V hh giảm =V ankin phản ứng . CH CH ≡ + 2Br 2. – C ≡ CH ,… Ankin từ C4 trở lên có đồng phân vị trí nhóm chức , từ C5 trở đi có thêm đồng phân mạch cacbon . Theo IUPAC , quy tắc gọi tên ankin tương tự