5 Hydroxymethyl 2 furfuraldehyde 5 HMF là sản phẩm trung gian của phản ứng caramel và phản ứng nâu hóa maillard sản phẩm này có rất nhiều ứng dụng trong các lĩnh vực khác nhau của công nghiệp Phương pháp gia nhiệt truyền thống có giá thành thấp vận hành đơn giản chi phí bảo trì bảo dưỡng thấp và chưa được khai thác triệt để và sử dụng vào quá trình sản xuất 5 HMF Hơn thế nữa sucrose là nguyên liệu sẵn có giá thành thấp hơn nhiều so với fructose glucose Ngoài ra HCl được sử dụng như một loại phụ gia thực phẩm vì tính an toàn đối với đối tượng sử dụng Vì vậy trong nghiên cứu này chọn phương pháp nhiệt truyền thống cơ chất sucrose kết hợp với xúc tác HCl để tổng hợp 5 HMF là một phương pháp hoàn toàn mới Dựa vào các yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng caramel để tiến hành khảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ nồng độ xúc tác thời gian tỉ lệ cơ chất xúc tác g mL đến phản ứng chuyển hóa sucrose thành 5 HMF
ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA KHOA HĨA ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP NGÀNH: CƠNG NGHỆ THỰC PHẨM ĐỀ TÀI: NGHIÊN CỨU CHUYỂN HOÁ SUCROSE THÀNH 5-HYDROXYMETHYL-2-FURFURALDEHYDE BẰNG SỰ KẾT HỢP GIỮA NHIỆT VÀ XÚC TÁC HCl Người hướng dẫn: ThS BÙI VIẾT CƯỜNG Sinh viên thực hiện: NGUYỄN THỊ HƯỜNG Số thẻ sinh viên: 107120128 Lớp: 12H2 Đà Nẵng, 05/2017 TÓM TẮT 5-Hydroxymethyl-2-furfuraldehyde (5-HMF) sản phẩm trung gian phản ứng caramel phản ứng nâu hóa Maillard, sản phẩm có nhiều ứng dụng lĩnh vực khác công nghiệp Các phương pháp nhiệt sử dụng cho nghiên cứu tiến hành đắt tiền, điều kiện làm việc áp suất cao, quy trình phức tạp, thời gian phản ứng dài chi phí bảo trì bảo dưỡng lớn nên gánh nặng kinh tế cho trình sản xuất qui mơ cơng nghiệp Trong đó, phương pháp gia nhiệt truyền thống có giá thành thấp, vận hành đơn giản, chi phí bảo trì bảo dưỡng thấp chưa khai thác triệt để sử dụng vào trình sản xuất 5-HMF Hơn nữa, sucrose nguyên liệu sẵn có, giá thành thấp nhiều so với fructose, glucose Ngoài ra, HCl sử dụng loại phụ gia thực phẩm tính an tồn đối tượng sử dụng [1] Vì vậy, nghiên cứu chọn phương pháp nhiệt truyền thống, chất sucrose kết hợp với xúc tác HCl để tổng hợp 5-HMF phương pháp hoàn toàn Dựa vào yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng caramel để tiến hành khảo sát ảnh hưởng nhiệt độ, nồng độ xúc tác, thời gian, tỉ lệ chất:chất xúc tác (g/mL) đến phản ứng chuyển hóa sucrose thành 5-HMF Các thơng số tối ưu xác định cho phản ứng chuyển hóa : nhiệt độ lò phản ứng 200ºC với hiệu suất thu nhận 5-HMF 0,26 ± 0,03%, nồng độ xúc tác HCl M với hiệu suất thu nhận 5-HMF 41,82 ± 2,63%, thời gian 10 phút với hiệu suất thu nhận 5-HMF 41,82 ± 2,63%, tỉ lệ chất:chất xúc tác 1:10 (g/mL) với hiệu suất thu nhận 5-HMF 41,82 ± 2,63% Kết nghiên cứu chứng minh nguồn nhiệt thường thay nguồn nhiệt khác trình sản xuất 5-HMF kết hợp với xúc tác HCl sử dụng chất sucrose ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA KHOA HĨA CỘNG HỊA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Độc Lập - Tự Do - Hạnh Phúc NHIỆM VỤ ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP Họ tên sinh viên: NGUYỄN THỊ HƯỜNG Số thẻ sinh viên: 107120128 Lớp: 12H2………Khoa: Hóa Ngành: Cơng nghệ thực phẩm Tên đề tài: Nghiên cứu chuyển hoá sucrose thành 5-hydroxymethyl-2-furfuraldehyde kết hợp nhiệt xúc tác HCl Đề tài thuộc diện: □ Có ký kết thỏa thuận sở hữu trí tuệ kết thực Các số liệu liệu ban đầu Nội dung phần thuyết minh tính tốn: MỞ ĐẦU Chương 1: TỔNG QUAN Chương 2: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU Chương 3: KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VÀ THẢO LUẬN KẾT LUẬN KIẾN NGHỊ TÀI LIỆU THAM KHẢO PHỤ LỤC Các vẽ, đồ thị (ghi rõ loại kích thước vẽ): Họ tên người hướng dẫn: ThS Bùi Viết Cường Ngày giao nhiệm vụ đồ án: 22/01/2017 Ngày hoàn thành đồ án: 21/05/2017 Đà Nẵng, ngày 21 tháng 05 năm 2017 Trưởng Bộ môn Người hướng dẫn LỜI CẢM ƠN Sau tháng nghiên cứu, hướng dẫn tận tình thầy Bùi Viết Cường, với giúp đỡ thầy cô bạn sinh viên phịng thí nghiệm, tơi hồn thành đồ án tốt nghiệp Trước hết cho phép tơi bày tỏ lịng biết ơn chân thành, sâu sắc đến thầy Bùi Viết Cường tận tình hướng dẫn, giúp đỡ tơi từ việc chọn đề tài hoàn thành đồ án tốt nghiệp Thầy cung cấp cho tơi nhiều kiến thức bổ ích, ln định hướng, góp ý sửa chữa chỗ sai, để từ giúp nắm bắt kĩ lưỡng, chi tiết nội dung, vấn đề liên quan đến đồ án hoàn thành đồ án cách tốt Tôi xin chân thành cảm ơn thầy, cô giáo môn Công nghệ Thực phẩm, thầy, cô phịng thí nghiệm tất bạn bè giúp đỡ, tạo điều kiện thuận lợi, khích lệ động viên suốt thời gian thực đề tài tốt nghiệp Tơi ln ghi nhớ đến giúp đỡ, chia sẻ vật chất tinh thần thành viên gia đình, bạn bè; nguồn động lực mạnh mẽ, niềm khích lệ to lớn giúp tơi an tâm học tập, nghiên cứu Cuối cho cảm ơn thầy cô hội đồng bảo vệ tốt nghiệp dành thời gian quý báu để đọc nhận xét cho đồ án Trân trọng cảm ơn! Đà Nẵng, ngày 20 tháng 05 năm 2017 Sinh viên thực Nguyễn Thị Hường i CAM ĐOAN Với danh dự trách nhiệm cá nhân, xin cam đoan đồ án “Nghiên cứu chuyển hoá sucrose thành 5-hydroxymethyl-2-furfuraldehyde kết hợp nhiệt với xúc tác HCl” hướng dẫn thầy Bùi Viết Cường cơng trình nghiên cứu độc lập thực thân tơi Việc hồn thành đồ án tốt nghiệp soạn thảo hoàn thành cách độc lập, sáng tạo, không chép từ đề tài khác Các kết số liệu thu trung thực, khách quan, khơng có chỉnh sửa, chép Tài liệu tham khảo sử dụng đồ án xác, có độ tin cậy cao, trích dẫn đầy đủ quy định Đà Nẵng, ngày 16 tháng năm 2017 Sinh viên Nguyễn Thị Hường ii MỤC LỤC TÓM TẮT NHIỆM VỤ ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP LỜI CẢM ƠN i CAM ĐOAN ii MỤC LỤC iii DANH SÁCH CÁC BẢNG BIỂU, HÌNH VẼ v DANH SÁCH CÁC CHỮ VIẾT TẮT vii MỞ ĐẦU Chương 1: TỔNG QUAN .3 1.1 Giới thiệu 5-hydroxymethyl-2-furfuraldehyde (5-HMF) 1.1.1 Định nghĩa .3 1.1.2 Tính chất vật lý 1.1.3 Tính chất hóa học 1.1.4 Cơ chế tổng hợp 5-HMF 1.1.5 Ứng dụngcủa 5-HMF 10 1.2 Phản ứng caramel 11 1.2.1 Định nghĩa 11 1.2.2 Đặc điểm phản ứng caramel 11 1.2.2 Cơ chế phản ứng caramel 12 1.3 Phương pháp dùng để sản xuất 5-HMF 13 1.4 Một số phương pháp định lượng 5-HMF .15 1.5 Tình hình nghiên cứu 5-HMF Việt Nam giới 15 1.5.1 Tại Việt Nam .15 1.5.2 Trên giới 15 Chương 2: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 17 2.1 Đối tượng nghiên cứu .17 2.1.1 Nguyên liệu hóa chất nghiên cứu 17 2.1.2 Các máy móc, thiết bị nghiên cứu .17 2.2 Phương pháp nghiên cứu 17 2.2.1 Khảo sát ảnh hưởng nhiệt độ lò phản ứng đến q trình chuyển hóa sucrose thành 5-HMF 17 2.2.2 Khảo sát ảnh hưởng nồng độ xúc tác đến q trình chuyển hóa sucrose thành 5-HMF 17 iii 2.2.3 Khảo sát ảnh hưởng thời gian phản ứng đến trình chuyển hóa sucrose thành 5-HMF 18 2.2.4 Khảo sát ảnh hưởng tỉ lệ chất:chất xúc tác đến phản ứng chuyển hóa sucrose thành 5-HMF 18 2.3 Các phương pháp phân tích 18 2.3.1 Xác định tổng carbohydrat (TC) .18 2.3.2 Xác định đường khử (RS) 19 2.3.3 Độ hấp thụ sản phẩm thô thu sau phản ứng 19 2.3.4 Đo pH 20 2.3.5 Xác định hàm lượng 5-hydroxymethyl-2-furfuraldehyde (5- HMF) 20 2.3.6 Phương pháp phân tích số liệu 20 Chương 3: KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VÀ THẢO LUẬN 21 3.1 Ảnh hưởng nhiệt độ lò phản ứng đến q trình chuyển hóa sucrose thành 5HMF .21 3.2 Ảnh hưởng nồng độ xúc tác đến q trình chuyển hóa sucrose thành 5-HMF25 3.3 Ảnh hưởng thời gian đến trình chuyển hóa sucrose thành 5-HMF 30 3.4 Ảnh hưởng tỉ lệ chất chất xúc tác đến q trình chuyển hóa sucrose thành 5-HMF 34 KẾT LUẬN 39 KIẾN NGHỊ 40 TÀI LIỆU THAM KHẢO PHỤ LỤC iv DANH SÁCH CÁC BẢNG BIỂU, HÌNH VẼ DANH SÁCH BẢNG BIỂU Bảng 1.1 Tính chất vật lý 5-HMF .3 Bảng 1.2 Nhiệt độ xảy phản ứng caramel số loại đường 12 Bảng 1.3 Các nhóm chất xúc tác 14 Bảng 3.1 Hàm lượng TC, RS mẫu khảo sát nhiệt độ lò phản ứng 22 Bảng 3.2 Giá trị pH mẫu khảo sát nhiệt độ lò phản ứng 23 Bảng 3.3 Độ hấp thụ 284 nm mẫu khảo sát nhiệt độ lò phản ứng 24 Bảng 3.4 Hàm lượng 5-HMF mẫu khảo sát nhiệt độ lò phản ứng .25 Bảng 3.5 Hàm lượng TC, RS, pH mẫu khảo nồng độ HCl 27 Bảng 3.6 Hàm lượng 5-HMF độ hấp thụ bước sóng 284 nm mẫu khảo sát nồng độ HCl .29 Bảng 3.7 Hàm lượng TC, RS mẫu khảo sát thời gian 30 Bảng 3.8 Giá trị pH mẫu khảo sát thời gian .32 Bảng 3.9 Độ hấp thụ 284 nm mẫu khảo sát thời gian .33 Bảng 3.10 Hàm lượng 5-HMF mẫu khảo sát thời gian 34 Bảng 3.11 Hàm lượng TC, RS, pH mẫu khảo sát tỉ lệ chất:chất xúc tác .36 Bảng 3.12 Hàm lượng 5-HMF độ hấp thụ 284 nm mẫu khảo sát tỉ lệ chất:chất xúc tác 38 DANH SÁCH CÁC HÌNH Hình 1.1 Cơng thức cấu tạo 5-HMF Hình 1.2 Các phản ứng hình thành este nhóm hydroxymethyl Hình 1.3 Các phản ứng hình thành ether nhóm hydroxymethyl .5 Hình 1.4 Phản ứng hình thành halogenua .5 Hình 1.5 Phản ứng oxy hố nhóm hydroxymethyl Hình 1.6 Phản ứng khử nhóm formyl Hình 1.7 Phản ứng ngưng tụ nhóm formyl .7 Hình 1.8 Các sản phẩm phản ứng oxy hố nhóm formyl Hình 1.9 Phản ứng vịng furan Hình 1.10 Cơ chế tổng hợp 5-HMF .8 Hình 1.11 Chuyển hóa Lobry de Bruyn-Alberda van Ekenstein Hình 1.12 Các giai đoạn nước fructose v Hình 1.13 Quá trình thủy phân sucrose tạo thành glucose fructose Hình 1.14 Quá trình chuyển hóa glucose thành 5-HMF .10 Hình 1.15 Một số dẫn xuất 5-HMF 11 Hình 1.16 Q trình đồng phân hóa aldose thành ketose 12 Hình 1.17 Phản ứng caramel môi trường acid .13 Hình 1.18 Các sản phẩm tạo q trình caramel mơi trường kiềm 13 Hình 2.1 Cơ chế phương pháp phenol - sulfuric acid .19 Hình 2.2 Cơ chế phương pháp dinitrosalicylic acid .19 Hình 3.1 Ảnh hưởng nhiệt độ lị đến tổng carbohydrate, đường khử .21 Hình 3.2 Ảnh hưởng nhiệt độ lò đến pH .22 Hình 3.3 Ảnh hưởng nhiệt độ lò đến độ hấp thụ 284 nm .23 Hình 3.4 Ảnh hưởng nhiệt độ lò đến hàm lượng 5-HMF .24 Hình 3.5 Ảnh hưởng nồng độ xúc tác đến tổng carbohydrate, đường khử 26 Hình 3.6 Ảnh hưởng nồng độ xúc tác đến pH 26 Hình 3.7 Ảnh hưởng nồng độ xúc tác đến độ hấp thụ 284 nm .28 Hình 3.8 Ảnh hưởng nồng độ xúc tác đến hàm lượng 5-HMF .28 Hình 3.9 Ảnh hưởng thời gian đến tổng carbohydrate, đường khử 30 Hình 3.10 Ảnh hưởng thời gian đến pH 31 Hình 3.11 Ảnh hưởng thời gian đến độ hấp thụ 284 nm 32 Hình 3.12 Ảnh hưởng thời gian đến hàm lượng 5-HMF 33 Hình 3.13 Ảnh hưởng tỉ lệ chất:chất xúc tác đến tổng carbohydrate, đường khử .35 Hình 3.14 Ảnh hưởng tỉ lệ chất:chất xúc tác đến pH 35 Hình 3.15 Ảnh hưởng tỉ lệ chất:chất xúc tác đến độ hấp thụ 284 nm .37 Hình 3.16 Ảnh hưởng tỉ lệ chất:chất xúc tác đến hàm lượng 5-HMF .37 vi DANH SÁCH CÁC CHỮ VIẾT TẮT 5-HMF HPLC DMSO : : : 5-Hydroxymethyl-2-furfuraldehyde Sắc kí lỏng hiệu cao Dimethyl sulfoxide DHA RS : : Dihydroxyacetone Hàm lượng đường khử TC : Hàm lượng tổng carbohydrate vii Bảng 4.8 Số liệu kết đo pH mẫu trắng Nhiệt độ (º C ) pH mẫu trắng pH mẫu trắng pH mẫu trắng Trung bình mẫu trắng Độ lệch chuẩn mẫu trắng 100 4,92 5,35 5,57 5,28 0,33 120 5,60 5,79 5,70 5,70 0,10 140 5,50 5,30 5,14 5,31 0,18 160 5,58 5,51 5,43 5,51 0,08 180 5,61 5,61 5,71 5,64 0,06 200 5,92 5,78 5,62 5,77 0,15 220 5,77 5,71 5,74 5,74 0,03 Bảng 4.9 Số liệu kết phân tích máy HPLC hàm lượng 5-HMF mẫu có xúc tác Nhiệt độ (ºC) Giá trị (%) Giá trị (%) Giá trị (%) Trung bình Độ lệch chuẩn 100 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 120 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 140 0,01 0,03 0,02 0,02 0,01 160 0,08 0,07 0,08 0,08 0,01 180 0,15 0,16 0,17 0,16 0,01 200 0,26 0,29 0,24 0,26 0,03 220 0,27 0,26 0,36 0,30 0,06 Bảng 4.10 Số liệu kết phân tích máy HPLC hàm lượng 5-HMF mẫu trắng Phụ lục Trung bình mẫu trắng Độ lệch chuẩn trắng 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 160 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 180 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 Nhiệt độ (º C ) Giá trị mẫu trắng (%) Giá trị mẫu Giá trị mẫu trắng (%) trắng (%) 100 0,00 0,00 120 0,00 140 Phụ lục 200 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 220 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 PHỤ LỤC ẢNH HƯỞNG CỦA NỒNG ĐỘ XÚC TÁC ĐẾN Q TRÌNH CHUYỂN HĨA SUCROSE THÀNH 5-HMF Bảng 5.1 Số liệu kết đo quang phổ UV-VIS tổng carbohydrate mẫu có xúc tác Nồng độ HCl (M) Giá trị (%) Giá trị (%) Giá trị (%) Trung bình Độ lệch chuẩn 0,05 90,45 85,16 87,40 87,67 2,66 0,2 98,19 96,36 89,64 94,73 4,51 0,4 92,29 99,82 94,32 95,48 3,90 0,6 96,97 89,43 90,25 92,22 4,14 0,8 83,32 87,40 92,08 87,60 4,38 1,0 89,43 86,38 89,43 88,41 1,76 1,2 94,73 94,73 95,14 94,87 0,24 1,4 94,73 89,84 88,82 91,13 3,16 1,6 85,97 92,08 85,36 87,80 3,72 1,8 86,79 91,27 89,03 89,03 2,24 2,0 91,88 87,80 89,03 89,57 2,09 2,2 90,66 85,56 86,58 87,60 2,70 2,4 85,77 83,12 85,97 84,95 1,59 2,6 82,10 79,45 78,43 79,99 1,89 2,8 76,40 72,12 74,56 74,36 2,15 3,0 54,39 62,54 59,49 58,81 4,12 Bảng 5.2 Số liệu kết đo quang phổ UV-VIS đường khử mẫu có xúc tác Nồng độ HCl (M) Giá trị (%) Giá trị (%) Giá trị (%) Trung bình Độ lệch chuẩn 0,05 88,41 85,61 87,08 87,03 1,40 0,2 83,61 87,34 93,08 88,01 4,77 0,4 84,41 86,81 91,21 87,48 3,45 0,6 86,01 90,41 90,41 88,94 2,54 0,8 83,74 84,14 86,41 84,76 1,44 Phụ lục 1,0 83,48 79,34 78,68 80,50 2,60 1,2 83,34 88,28 89,74 87,12 3,35 1,4 89,61 84,94 87,21 87,25 2,33 1,6 91,48 88,94 88,41 89,61 1,64 1,8 92.,01 91,48 83,74 89,08 4,63 2,0 91,34 87,48 91,34 90,05 2,23 2,2 89,74 85,08 93,48 89,43 4,21 2,4 78,14 86,54 79,74 81,48 4,46 2,6 78,54 78,68 76,54 77,92 1,20 2,8 80,54 83,21 79,34 81,03 1,98 3,0 70,94 73,74 66,81 70,50 3,49 Bảng 5.3 Số liệu kết đo pH mẫu có xúc tác Nồng độ HCl (M) ABS ABS ABS Trung bình Độ lệch chuẩn 0,05 1,97 2,07 2,04 2,03 0,05 0,2 1,48 1,51 1,49 1,49 0,02 0,4 1,40 1,39 1,35 1,38 0,03 0,6 1,29 1,22 1,16 1,22 0,07 0,8 1,14 1,13 1,11 1,13 0,02 1,0 1,06 1,04 1,05 1,05 0,01 1,2 1,00 0,96 0,98 0,98 0,02 1,4 0,95 0,93 0,93 0,94 0,01 1,6 0,81 0,87 0,84 0,84 0,03 1,8 0,80 0,82 0,79 0,80 0,02 2,0 0,74 0,71 0,73 0,73 0,02 2,2 0,68 0,64 0,66 0,66 0,02 2,4 0,67 0,63 0,59 0,63 0,04 2,6 0,60 0,59 0,55 0,58 0,03 2,8 0,51 0,49 0,48 0,49 0,02 3,0 0,47 0,48 0,46 0,47 0,01 Phụ lục 10 Bảng 5.4 Số liệu kết đo độ hấp thụ bước sóng 284 nm mẫu có xúc tác Nồng độ HCl (M) 0,05 ABS ABS ABS Trung bình 0,14 0,07 0,19 0,13 Độ lệch chuẩn 0,06 0,2 0,12 0,10 0,11 0,11 0,01 0,4 0,26 0,31 0,26 0,28 0,03 0,6 0,43 0,32 0,35 0,37 0,06 0,8 0,48 0,51 0,51 0,50 0,02 1,0 0,69 0,47 0,52 0,56 0,12 1,2 0,71 0,75 0,57 0,68 0,10 1,4 0,88 0,85 1,01 0,91 0,09 1,6 1,14 1,12 1,14 1,13 0,01 1,8 1,24 1,26 1,24 1,25 0,01 2,0 1,35 1,28 1,22 1,28 0,06 2,2 1,46 1,45 1,42 1,44 0,02 2,4 1,42 1,33 1,43 1,39 0,06 2,6 1,42 1,46 1,41 1,43 0,03 2,8 1,35 1,38 1,37 1,37 0,01 3,0 1,18 1,17 1,23 1,19 0,03 Bảng 5.5 Số liệu kết phân tích máy HPLC hàm lượng 5-HMF mẫu có xúc tác Nồng độ HCl (M) Giá trị (%) Giá trị (%) Giá trị (%) Trung bình Độ lệch chuẩn 0,05 0,26 0,29 0.24 0,26 0,03 0,2 2,81 2,14 2,70 2,55 0,36 0,4 5,46 6,63 4,89 5,66 0,89 0,6 7,84 9,52 6,79 8,05 1,38 0,8 12,62 11,81 12,60 12,34 0,46 1,0 12,57 11,71 16,15 13,47 2,35 1,2 17,46 17,50 14,71 16,56 1,60 1,4 23,70 20,94 20,11 21,58 1,88 1,6 34,99 32,60 33,76 33,78 1,20 1,8 39,32 35,57 36,59 37,16 1,94 Phụ lục 11 Phụ lục 2,0 38,85 43,86 42,75 41,82 2,63 2,2 39,40 43,07 37,84 40,11 2,68 2,4 36,85 36,22 30,76 34,61 3,35 2,6 35,46 34,23 37,81 35,83 1,82 2,8 33,42 33,77 32,60 33,26 0,60 3,0 32,75 29,19 26,97 29,64 2,92 12 PHỤ LỤC ẢNH HƯỞNG CỦA THỜI GIAN ĐẾN Q TRÌNH CHUYỂN HĨA SUCROSE THÀNH 5-HMF Bảng 6.1 Số liệu kết đo quang phổ UV-VIS tổng carbohydrate mẫu có xúc tác Thời gian (phút) Giá trị (%) Giá trị (%) Giá trị (%) Trung bình Độ lệch chuẩn 84,14 83,53 79,86 82,51 2,31 10 91,88 87,80 89,03 89,57 2,09 15 72,73 65,60 68,04 68,79 3,62 20 61,12 59,89 57,04 59,35 2,09 25 53,38 48,89 50,12 50,79 2,32 30 43,19 42,17 44,21 43,19 1,02 35 34,43 35,45 38,71 36,19 2,24 Bảng 6.2 Số liệu kết đo quang phổ UV-VIS tổng carbohydrate mẫu trắng Thời gian (phút) Giá trị mẫu trắng (%) Giá trị mẫu trắng (%) Giá trị mẫu trắng (%) Trung bình mẫu trắng Độ lệch chuẩn mẫu trắng 86,38 79,45 86,38 84,07 4,00 10 77,41 76,40 77,62 77,14 0,66 15 96,97 91,06 88,82 92,29 4,21 20 82,10 87,60 87,80 85,83 3,24 25 94,53 94,12 98,60 95,75 2,48 30 80,06 79,25 85,77 81,69 3,55 35 81,28 79,66 81,08 80,67 0,89 Bảng 6.3 Số liệu kết đo quang phổ UV-VIS đường khử mẫu có xúc Phụ lục Thời gian (phút) Giá trị (%) Giá trị (%) Giá trị (%) Trung bình Độ lệch chuẩn 76,01 78,14 76,94 77,03 1,07 10 91,34 87,48 91,34 90,05 2,23 15 61,34 67,87 68,27 65,83 3,89 13 20 65,47 60,01 67,61 64,36 3,92 25 44,14 39,20 45,07 42,80 3,15 30 44,81 39,47 43,60 42,63 2,80 35 30,40 31,60 26,14 29,38 2,87 Bảng 6.4 Số liệu kết đo quang phổ UV-VIS đường khử mẫu trắng Thời gian (phút) Giá trị mẫu trắng (%) Giá trị mẫu trắng (%) Giá trị mẫu trắng (%) Trung bình mẫu trắng Độ lệch chuẩn mẫu trắng 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 10 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 15 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 20 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 25 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 30 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 35 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 Bảng 6.5 Số liệu kết đo độ hấp thụ bước sóng 284 nm mẫu có xúc tác Thời gian (phút) ABS ABS ABS Trung bình Độ lệch chuẩn 0,79 0,85 0,74 0,79 0,06 10 1,35 1,28 1,22 1,28 0,06 15 1,45 1,42 1,48 1,45 0,03 20 1,33 1,22 1,30 1,28 0,06 25 0,63 0,69 0,59 0,64 0,05 30 0,42 0,30 0,44 0,39 0,07 35 0,15 0,14 0,15 0,15 0,01 Phụ lục 14 Bảng 6.6 Số liệu kết đo độ hấp thụ bước sóng 284 nm mẫu trắng Thời gian (phút) ABS mẫu trắng1 ABS mẫu trắng ABS mẫu trắng Trung bình mẫu trắng Độ lệch chuẩn mẫu trắng 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 10 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 15 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 20 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 25 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 30 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 35 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 Bảng 6.7 Số liệu kết đo pH mẫu có xúc tác Thời gian (phút) pH1 pH2 pH3 Trung bình Độ lệch chuẩn 0,82 0,77 0,79 0,79 0,03 10 0,74 0,71 0,73 0,73 0,02 15 0,77 0,74 0,75 0,75 0,02 20 0,79 0,80 0,78 0,79 0,01 25 0,75 0,77 0,81 0,78 0,03 30 0,75 0,78 0,77 0,77 0,02 35 0,78 0,83 0,80 0,80 0,03 Bảng 6.8 Số liệu kết đo pH mẫu trắng Thời gian (phút) pH mẫu trắng pH mẫu trắng pH mẫu trắng Trung bình mẫu trắng Độ lệch chuẩn mẫu trắng 4,87 5,47 5,78 5,37 0,46 10 5,92 5,78 5,62 5,77 0,15 15 5,3 5,64 5,79 5,58 0,25 20 5,56 5,27 4,92 5,25 0,32 25 5,59 5,53 5,29 5,47 0,16 Phụ lục 15 30 5,83 5,4 5,36 5,53 0,26 35 5,92 5,42 5,06 5,47 0,43 Bảng 6.9 Số liệu kết phân tích máy HPLC hàm lượng 5-HMF mẫu có xúc tác Thời gian (phút) Giá trị (%) Giá trị (%) 20,85 21,10 15,17 19,04 3,35 10 38,85 43,86 42,75 41,82 2,63 15 36,27 34,37 36,66 35,77 1,22 20 33,02 25,55 30,53 29,70 3,80 25 11,76 12,47 11,51 11,91 0,50 30 8,28 5,56 8,46 7,43 1,62 35 2,15 2,38 2,30 2,28 0,12 Giá trị (%) Trung bình Độ lệch chuẩn Bảng 6.10 Số liệu kết phân tích máy HPLC hàm lượng 5-HMF mẫu trắng Thời gian (phút) Giá trị mẫu trắng (%) Giá trị mẫu trắng (%) Giá trị mẫu trắng (%) Trung bình mẫu trắng Độ lệch chuẩn mẫu trắng 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 10 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 15 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 20 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 25 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 30 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 35 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 Phụ lục 16 PHỤ LỤC ẢNH HƯỞNG CỦA TỈ LỆ CƠ CHẤT:CHẤT XÚC TÁC ĐẾN QUÁ TRÌNH CHUYỂN HÓA SUCROSE THÀNH 5-HMF Bảng 7.1 Số liệu kết đo quang phổ UV-VIS tổng carbohydrate mẫu có xúc tác Tỉ lệ sucrose(g): HCl(mL) Giá trị (%) Giá trị (%) Giá trị (%) Trung bình Độ lệch chuẩn 1:18 88,01 93,14 91,31 90,82 2,60 1:16 98,76 95,50 97,79 97,35 1,67 1:14 90,13 90,13 93,83 91,36 2,14 1:12 93,87 97,54 99,50 96,97 2,85 1:10 91,88 87,80 89,03 89,57 2,09 1:08 76,93 73,83 79,53 76,76 2,86 1:06 67,96 68,69 73,83 70,16 3,20 1:04 69,51 71,63 73,01 71,38 1,77 1:02 61,65 59,89 66,49 62,68 3,42 Bảng 7.2 Số liệu kết đo quang phổ UV-VIS đường khử mẫu có xúc tác Tỉ lệ sucrose (g): HCl(mL) Giá trị (%) Giá trị (%) Giá trị (%) Trung bình Độ lệch chuẩn 1:18 86,89 81,37 85,45 84,57 2,86 1:16 86,20 82,14 84,06 84,13 2,03 1:14 81,77 76,73 78,97 79,16 2,53 1:12 79,53 85,77 84,65 83,32 3,33 1:10 91,34 87,48 91,34 90,05 2,23 1:08 72,43 73,50 69,23 71,72 2,22 1:06 68,25 71,45 71,93 70,54 2,00 1:04 63,05 67,69 67,53 66,09 2,63 1:02 50,27 50,25 51,77 50,76 0,87 Phụ lục 17 Bảng 7.3 Số liệu kết đo độ hấp thụ bước sóng 284 nm mẫu có xúc tác Tỉ lệ Sucrose (g) : HCl(mL) ABS1 ABS2 ABS3 Trung bình Độ lệch chuẩn 1:18 1,25 1,17 1,13 1,18 0,03 1:16 1,28 1,37 1,25 1,30 0,04 1:14 1,18 1,18 1,23 1,20 0,02 1:12 1,25 1,29 1,31 1,28 0,02 1:10 1,35 1,28 1,22 1,28 0,06 1:08 1,04 1,03 1,01 1,03 0,02 1:06 0,86 0,89 0,92 0,89 0,05 1:04 0,68 0,67 0,68 0,68 0,01 1:02 0,36 0,36 0,36 0,36 0,01 Bảng 7.4 Số liệu kết đo pH mẫu có xúc tác Tỉ lệ sucrose (g): HCl(mL) pH pH pH Trung bình Độ lệch chuẩn 1:18 0,72 0,7 0,73 0,72 0,02 1:16 0,71 0,72 0,7 0,71 0,01 1:14 0,72 0,7 0,73 0,72 0,02 1:12 0,72 0,73 0,73 0,73 0,01 1:10 0,74 0,71 0,73 0,73 0,02 1:08 0,75 0,73 0,76 0,75 0,02 1:06 0,76 0,75 0,76 0,76 0,01 1:04 0,76 0,77 0,76 0,76 0,01 1:02 0,78 0,76 0,77 0,77 0,01 Phụ lục 18 Bảng 7.5 Số liệu kết phân tích máy HPLC mẫu có xúc tác Tỉ lệ sucrose (g): HCl(mL) Giá trị (%) Giá trị (%) Giá trị (%) Trung bình Độ lệch chuẩn 1:18 31,74 27,89 34,68 31,44 3,41 1:16 40,77 44,53 44,72 43,34 2,23 1:14 36,90 35,73 43,01 38,55 3,91 1:12 39,48 39,48 45,60 41,52 3,53 1:10 38,85 43,86 42,75 41,82 2,63 1:08 32,66 27,29 31,39 30,45 2,81 1:06 27,61 33,21 28,14 29,66 3,09 1:04 22,34 22,54 19,93 21,61 1,45 1:02 20,47 20,46 16,23 19,06 2,44 Phụ lục 19 PHỤ LỤC SẮC KÍ ĐỒ CỦA CHẤT CHUẨN VÀ MẪU PHÂN TÍCH 5-HMF DHA Time [min] Hình 8.1 Sắc kí đồ chất chuẩn 5-HMF 5-HMF DHA Hình 8.2 Sắc kí đồ sản phẩm thơ thu sau phản ứng ( nhiệt độ=200ºC, T=10 phút, [HCl]= 0,05 M, tỉ lệ chất:xúc tác=1:10 g/mL) Phụ lục 20 5-HMF DHA Time [min] Hình 8.3 Sắc kí đồ sản phẩm thô thu sau phản ứng ( nhiệt độ=200ºC, T=10 phút, [HCl]= 2,0 M, tỉ lệ chất:xúc tác=1:10 g/mL) Phụ lục 21 ... 30 Nghiên cứu chuyển hoá sucrose thành 5- hydroxymethyl- 2- furfuraldehyde kết hợp nhiệt xúc tác HCl 20 59 , 35 ± 2, 09 85, 83 ± 3 ,24 64,36 ± 3, 92 0,00 ± 0,00 25 50,79 ± 2, 32 95, 75 ± 2, 48 42, 80 ± 3, 15. .. trắng 0,79 ± 0,03 5, 37 ± 0,46 10 0,73 ± 0, 02 5, 77 ± 0, 15 15 0, 75 ± 0, 02 5, 58 ± 0, 25 20 0,79 ± 0,01 5, 25 ± 0, 32 25 0,78 ± 0,03 5, 47 ± 0,16 30 0,77 ± 0, 02 5, 53 ± 0 ,26 35 0,80 ± 0,03 5, 47 ± 0,43 Giá... Viết Cường 16 Nghiên cứu chuyển hoá sucrose thành 5- hydroxymethyl- 2- furfuraldehyde kết hợp nhiệt xúc tác HCl Chương 2: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 2. 1 Đối tượng nghiên cứu 2. 1.1 Nguyên