Báo cáo nghiên cứu khoa học: "Tách và xác định cấu trúc của b-amyrin từ cành cây trám đen (Canarium Nigrum (Lour.) Engl.) ở Nghệ An."

Tuyển tập các báo cáo nghiên cứu khoa học hay nhất của trường đại học vinh năm 2007 tác giả: 11. Hoàng Văn Lựu, Trần Đình Thắng, Võ Thị Ngọc Tân và Lê Thị Thu Hiệp, Tách và xác định cấu trúc của b-amyrin từ cành cây trám đen (Canarium Nigrum (Lour.) Engl.) ở Nghệ An...

§¹i häc Vinh T¹p chÝ khoa häc, tËp XXXVI, sè 1A-2007 Tách xác định cấu trúc -amyrin từ cành trám đen (Canarium Nigrum (Lour.) ENgl.) Nghệ An Hoàng Văn Lựu (a) , Trần Đình Thắng Võ Thị Ngọc Tân (b) (a) , Lê Thị Thu Hiệp , (c) Tóm tắt: Từ cành trám đen (Canarium nigrum (Lour.) Engl.) Nghệ An đà phân lập đợc -amyrin hợp chất loại tritecpenoit Cấu trúc hợp chất đà đợc xác định phơng pháp phổ I Mở đầu Cây trám đen gọi bùi, ô lÃm, tên khoa học: Canarium nigrum Lour Engl hay Canarium pimela Keen-Pimela nigra Lour vµ Canarium tramdenanum Dai et Yakovl Cây cao trung bình, kép hình lông chim, dài 2025cm, gồm bốn đôi chét Hoa mọc thành thuỳ mang nhánh gồm nhiều chùm có 6-10 hoa Quả hình trứng chín có màu tím đen sẫm, dài 3-4cm, rộng 2cm, hạt cứng có ngăn Mùa vào tháng 10-12 [1,2] Trám đen có Nam Trung Quốc, Hải Nam, Lào, Cămpuchia ë n−íc ta, c©y mäc hoang rõng nưa rơng dới 500m Bắc Bộ Trung Bộ đất ẩm khô đợc trồng nhiều tỉnh Thái Nguyên, Phú Thọ, Nghệ An[3] Cây chứa nhựa dầu khối mềm màu trắng vàng; có hình dạng cấu trúc giống sáp ong, mùi thơm nồng, vị cay; nhựa dầu chứa tinh dầu nhựa Tinh dầu trám đen gồm 26 hợp chất đà xác định đợc 22 hợp chất Tinh dầu gåm chđ u c¸c monotecpenoit C¸c monotecpen hydrocacbon α-phellandren (28,15%), guaia-1(5), 11-dien 15,72%, α-pinen (13,28%), ∆3-caren (10,31%) vµ pmentha-1(7)-3-dien (7,37%) hợp chất Tinh dầu từ nhựa khô trám đen gồm có 30 hợp chất, đà xác định 23 hợp chất Tinh dầu chủ yếu secquitecpen (monotecpen đà bay hết) Thành phần là: copaen (23,18%); τcadinen (12,3%); p-meth-3-en, 2-isopropenyl-1- vinyl (6,36%); cadina-4,9-dien (6,19%); cadina-1(10)-4-dien (6,09%) Thành phần hoá học dịch chiết cloroform từ vỏ trám đen gồm có 35 hợp chất, 24 hợp chất đà đợc nhận diện, thành phần hoá học dịch chiết cloroform chủ yếu monotecpen secquitecpen Tinh dầu từ nụ non trám đen có 29 hợp chất, 15 hợp chất đà đợc xác định Thành phần tinh dầu nụ non trám đen là: -pinen (25,19%), -elemen (11%), -caryophylen (7,25%) tecpinen-4- ol (4,95%) [4] Quả có vị chua ngọt, bùi, béo, có tác dụng sinh tân dịch, giải khát, giọng, giải độc rợu, giải độc cá, chữa ăn nhầm cá có độc, ăn phải cá thối, hóc xơng cá Dùng chữa nứt nẻ da khô lạnh, lở ngứa lở miệng không há đợc trị sâu Rễ có vị ngọt, trị phong thấp Lá có vị đắng, chát; có tác dụng nhiệt, giải độc, trị mạo cảm, viêm đờng hô hấp trên, viêm phổi, sang thũng ghẻ lở ' Nhận ngày 27/3/2006 Sửa chữa xong 15/9/2006 73 Đại học Vinh Tạp chí khoa học, tập XXXVI, số 1A-2007 II thực nghiệm Mẫu trám đen đợc thu hái Thanh Chơng, Nghệ An vào tháng 4/2005 Mẫu cành đợc cắt nhỏ phơi, sấy khô 400C sau đem nghiền nhỏ Bột cành (11kg) đợc chiết hồi lu cách thuỷ với metanol Dịch chiết đợc cất cách thuỷ thu hồi dung môi thu đợc cao metanol (207g) Chiết lần lợt với n-hexan, cloroform, n-butanol Cất thu hồi dung môi cất quay chân không thu đợc khối lợng cao tơng ứng là: 13g, 10g 143g Cao n-butanol đợc phân tách cột silicagel, kÝch th−íc cét (60mm x 1100mm), sư dơng silicagel cì hạt 230-400/mesh (0,040-0,063mm) với hệ dung môi rửa giải: CHCl3: CH3OH: H2O (30: 1: 0,05; 20: 1: 0,05; 10: 1: 0,05; 5: 1: 0,05) thu đợc 125 phân đoạn Phân đoạn 5, 70, 94 thu đợc chất rắn màu trắng Tinh chế kết tinh lại nhiều lần metanol axeton thu đợc chất A, B C tơng ứng Phổ khối lợng EI-MS đợc ghi máy HP 5989 B-MS Viện hoá họcViện Khoa học Công nghệ Việt Nam, với lợng bắn phá 70 eV Phổ 1H- NMR đợc đo máy BRUKER 500 MHz, phổ 13C-NMR đợc đo máy BRUKER 125 MHz Viện Hoá học-Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam III Kết thảo luận Xác định cấu trúc C chất rắn vô định hình, không màu, không tan cloroform, dƠ tan trong metanol Phỉ khèi va chạm electron (EI-MS) cho khối lợng phân tử 426 (C30H50O) Mảnh có số khối 218 phân c¾t Retro-Diels-Alder + + + HO HO m/e = 218 (100%) -CH3 + C15H23 Phỉ 1H-NMR x¸c nhËn sù cã mặt proton liên kết đôi 5,19 ppm Tín hiệu cộng hởng từ 3,21 đến 3,22 ppm cđa proton ë vÞ trÝ cacbon sè ba TÝn hiƯu cộng hởng từ 0,87 đến 1,44 ppm đặc trng cho proton nhóm CH3 Tín hiệu 74 Đại học Vinh T¹p chÝ khoa häc, tËp XXXVI, sè 1A-2007 céng hởng từ 1,46 đến 2,17 ppm proton nhóm -CH, -CH2 vòng amyrin Bảng 12: Số liệu phổ 13C-NMR hợp chất C STT cacbon Độ dịch chuyển hoá học (ppm) STT cacbon Độ dịch chuyển hoá häc (ppm) C-1 38,1 16 C-16 27,29 C-2 27,47 17 C-17 32,7 C-3 79,1 18 C-18 47,26 C-4 38,82 19 C-19 46,85 C-5 55,32 20 C-20 31,27 C-6 18,40 21 C-21 34,76 C-7 33,1 22 C-22 37,17 C-8 38,82 23 C-23 28,25 C-9 47,7 24 C-24 16,83 10 C-10 37,10 25 C-25 16,13 11 C-11 23,39 26 C-26 16,88 12 C-12 121,8 27 C-27 25,17s 13 C-13 145,20 28 C-28 28,41s 14 C-14 42,10 29 C-29 33,35s 15 C-15 26,18 30 C-30 23,39s C¸c sè liƯu phỉ 1H-NMR, 13C-NMR, EI-MS phï hợp cấu trúc chất C -myrin 29 19 12 11 13 HO 23 16 28 15 10 21 22 17 14 20 18 25 30 26 27 24 β-amyrin 75 Đại học Vinh Tạp chí khoa học, tập XXXVI, số 1A-2007 Kết luận Tiến hành nghiên cứu thành phần hoá học cành trám đen (Canarium nigrum (Lour.) Engl Nghệ An, đà thu đợc số kết sau: - Bằng phơng pháp sắc ký kết tinh phân đoạn đà phân lập đợc chất A, B chất C - Khảo sát cấu trúc C phơng pháp phổ EI-MS, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT Kết thu đợc cho biết: chất C -amyrin Tài liệu tham khảo [1] Phạm Hoàng Hộ, Cây cỏ Việt Nam, NXB Montreal, 1992 [2] Đỗ Tất Lợi, Những thuốc vị thuốc Việt Nam, NXB Y học, 1999 [3] Võ Văn Chi, Trần Hợp, Cây có ích ë ViƯt Nam, TËp 1, NXB Gi¸o dơc, 1999 [4] Trần Đình Thắng, Nghiên cứu thành phần hoá học số thuộc họ Trám (Burseraceae) Nghệ An, Luận văn Thạc sĩ hoá học, 2001 Summary Separation and structure elucidation of β-amyrin from Canarium nigrum (Lour.) Engl in nghe an From branch of Canarium nigrum (Lour.) Engl in Nghe An province was isolated β-amyrin, one triterpenoid compound The structure of this compound was elucidated by spectroscopy methods (a) khoa hoá học, trờng Đại học Vinh (b) Cao học 12 Hóa, trờng Đại học Vinh (c) Cao học 14 Hóa, trờng Đại học Vinh 76 ... phần hoá học cành trám đen (Canarium nigrum (Lour.) Engl Nghệ An, đà thu đợc số kết sau: - Bằng phơng pháp sắc ký kết tinh phân đoạn đà phân lập đợc chất A, B chất C - Khảo sát cấu trúc C phơng... Vinh T¹p chÝ khoa häc, tËp XXXVI, sè 1A-2007 II thực nghiệm Mẫu trám đen đợc thu hái Thanh Chơng, Nghệ An vào tháng 4/2005 Mẫu cành đợc cắt nhỏ phơi, sấy khô 400C sau đem nghiền nhỏ Bột cành (11kg)... Thắng, Nghiên cứu thành phần hoá học số thuộc họ Trám (Burseraceae) Nghệ An, Luận văn Thạc sĩ hoá học, 2001 Summary Separation and structure elucidation of β-amyrin from Canarium nigrum (Lour.)