lý thuyết và tính chất của axit cacboxylic hoahocmoingaycom

axit no, mạch hở, đơn chức , công thức chung là C n H 2n+1 COOH, gọi là dãy đồng đẳng của axit fomic (HCOOH).  Nếu gốc hiđrocacbon trong phân tử axit có chứa liên kết đôi, liên kết [r]

(1)

Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com I - ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP

1 Định nghĩa

 Axit cacboxylic hợp chất hữu mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon nguyên tử hiđro

 Nhóm

||

C OH O

  gọi nhóm cacboxyl, viết gọn -COOH

CTTQ số axit cacboxylic R(COOH)m thường gặp 1 Axit cacboxylic mạch hở R(COOH)m CxHy(COOH)m

hay CnH2n+2-2k-m(COOH)m

(k số liên kết  gốc R; k 0; n 0; m 1)

2 Axit cacboxylic NO CnH2n+2-m(COOH)m (n 0; m 1)

3 Axit cacboxylic đơn chức RCOOH CnHmO2

4 Axit cacboxylic NO, đơn chức (AXIT ANKANOIC)

CnH2n +1COOH (n 0) CnH2nO2 (n 1)

5 Axit cacboxylic không no (1C=C) đơn chức CnH2n -1CHO (n 2)

6 Axit cacboxylic no, nhị chức CnH2n(COOH)2 (n 0) hay CnH2n-2O4

2 Phân loại

 Nếu nhóm cacboxyl liên kết trực tiếp với nguyên tử hiđro gốc ankyl tạo thành dãy

axit no, mạch hở, đơn chức, công thức chung CnH2n+1COOH, gọi dãy đồng đẳng axit fomic (HCOOH)

Thí dụ : CH3COOH (axit axetic), CH3CH2COOH (axit propionic),

 Nếu gốc hiđrocacbon phân tử axit có chứa liên kết đơi, liên kết ba gọi axit khơng

no

Thí dụ: CH2 = CHCOOH, CH  CCOOH,

 Nếu gốc hiđrocacbon vịng thơm gọi axit thơm

Thí dụ: C6H5COOH (axit benzoic),

 Nếu phân tử có nhiều nhóm cacboxyl (COOH) gọi axit đa chức

Thí dụ : HOOCCOOH (axit oxalic), HOOCCH2COOH (axit malonic),

3 Danh pháp

Tên thơng thường: xuất phát từ nguồn gốc tìm chúng

Theo IUPAC: theo bước

- Chọn mạch chính mạch cacbon dài chứa nhóm –COOH - Đánh số cacbon nhóm –COOH

- Gọi tên: Axit + tên hiđrocacbon tương ứng + OIC

CHÚ Ý: Nếu cần rõ vị trí liên kết bội có nhiều nhóm –COOH kèm số đếm “đioic, trioic”,… Tên gọi số axit thường gặp

(2)

Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com

Công thức Tên thông thường Tên thay

H-COOH Axit fomic Axit metanoic

CH3-COOH Axit axetic Axit etanoic

CH3CH2 -COOH Axit propionic Axit propanoic

(CH3)2CH-COOH Axit isobutiric Axit 2-metylpropanoic

CH3 (CH2 )3 -COOH Axit valeric Axit pentanoic

CH2=CHCOOH Axit acrylic Axit propenoic

CH2=C(CH3)-COOH Axit metacrylic Axit 2-metylpropenoic

HOOCCH=CH-COOH Axit maleic (dạng cis) Axit fumaric (dạng trans)

Axit butenđioic

HOOCCOOH Axit oxalic Axit etanđioic

HOOCCH2-COOH Axit malonic Axit propanđioic

HOOC(CH2)2-COOH Axit sucxinic Axit butanđioic

HOOC(CH2)3-COOH Axit glutaric Axit pentanđioic

HOOC(CH2)4-COOH Axit ađipic Axit hexanđioic

Một số axit thơm thường gặp:

Axit benzoic Axit phtalic Axit iso-phtalic Axit tere-phtalic

COOH

Một số axit béo thường gặp:

CTPT CTCT Tên thông dụng

C15H31COOH CH3(CH2)14COOH Axit panmitic

C17H35COOH CH3(CH2)16COOH Axit stearic

C17H33COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH Dạng cis: Axit oleic

Dạng trans: Axit elaiđic C17H31COOH CH3(CH2)4CH=CH-CH2-CH=CH(CH2)7COOH Axit linoleic

II TÍNH CHẤT VẬT LÍ

 Ở điều kiện thường, tất axit cacboxylic chất lỏng rắn.

 Điểm sôi axit cacboxylic cao hơn anđehit, xeton ancol có số nguyên

tử cacbon Nguyên nhân phân cực nhóm cacboxyl sự tạo thành liên kết hiđro liên

phân tử axit cacboxylic

Liên kết hiđro axit cacboxylic : a) Dạng polime; b) Dạng đime

 Axit cacboxylic tạo liên kết hiđro với nước  axit cacboxylic từ C1 C3 tan vô hạn

trong nước Khi số nguyên tử C tăng lên độ tan nước giảm

 Mỗi axit cacboxylic có vị chua riêng biệt

(3)

Nhóm –COOH xem hợp nhóm cacbonyl ( >C=O) nhóm hiđroxyl (OH)

vì gọi nhóm cacboxyl

Do hiệu ứng liên hợp p- cặp electron p nguyên tử oxi nhóm –O-H với

electron  nối đôi C=C nên:

+ Liên kết O-H phân cực mạnh hơn, H linh động có tính axit rõ

+ Liên kết  nối đôi C=O bị biến đổi nhiều so với nối đôi C=O anđehit hay xeton,

vậy axit khó tham gia phản ứng cộng vào nhóm –COOH

CHÚ Ý: Độ mạnh tính axit tăng dần theo thứ tự:

R-OH < H2O < R-CHOH-CHOH-R’ < C6H5OH < RCOOH

Ancol đơn chức Nước Ancol đa chức phenol axit nhóm –OH kề

IV TÍNH CHẤT HĨA HỌC

1) Tính axit ảnh hưởng nhóm

 

  2  3  

R COOH H O H O R COO

 

a

3

-[H O ][RCOO ] K

[RCOOH]

Ka mức đo lực axit : Ka lớn axit mạnh ngược lại a) Lực axit axit cacboxylic phụ thuộc vào cấu tạo nhóm R:

+ Nhóm Rđẩy electron giảm lực axit

Thí dụ : H-COOH CH3COOH CH CH3 2COOH CH [CH ]3 2 4COOH

Ka (25 o

C) : 17,72 10-5 1,75 10-5 1,33 10-5 1,29 10-5

+ Nhóm R hút electron tăng lực axit

Thí dụ : CH3COOH ClCH2COOH FCH2COOH

Ka (25 o

C) : 1,75 10-5 13,5 10-5 26,9 10-5 b)Axit cacboxylic những axit yếu

Tuy vậy, chúng có đầy đủ tính chất axit : + Làm đỏ quỳ tím

+ Tác dụng với kim loại giải phóng hiđro (KL đứng trước H)

Mg + CH3COOH  (CH3COO)2Mg + H2

2R(COOH)a + 2aNa  2R(COONa)a + aH2

+ Tác dụng với oxit bazơ, bazơ

2CH3COOH + CuO  (CH3COO)2Cu + H2O

R(COOH)a + aNaOH  R(COONa)a + aH2O

+ Tác dụng với muối axit yếu

2CH3COOH + 2CaCO3  (CH3COO)2Ca + CO2 + Ca(HCO3)2

(4)

2CH3COOH + CaCO3  (CH3COO)2Ca + CO2 + H2O

(2)

R(COOH)a + NaHCO3  R(COONa)a + aCO2+ aH2O

(3)

CHÚ Ý:

+ Chất hữu tác dụng với muối cacbonattạo khí CO2 có nhóm chức axit –COOH

+ Có thể dựa vào tính chất làm quỳ tím hóa đỏ hay tác dụng với kim loại (khác kim loại kiềm) Mg, Al, Zn,… tạo H2 để nhận biết axit cacboxylic

+ Nếu axit khơng dư xảy phản ứng (1)  chưa có khí + Nếu axit dư xảy phản ứng (1) (2)  có khí

+ Axit tác dụng với NaHCO3 ln có:

Số mol nhóm –COOH = số mol CO2

Số mol nguyên tử oxi axit = 2.

2 CO n

[Các đề thi ĐH-CĐ khai thác nội dung nhận xét này] 2 Phản ứng este hóa

+ Phản ứng axit cacboxylic với ancol, xúc tác axit phản ứng thuận nghịch

axit cacboxylic ancol este

+ Chiều thuận phản ứng este hoá, chiều nghịch phản ứng thuỷ phân este

CHÚ Ý: Để thu nhiều este cần thực hiện:

+ Cho dư hai chất đầu axit ancol + Dùng H2SO4 đặc, nóng làm xúc tác

+ Lấy este khỏi hỗn hợp phản ứng

Thí dụ: CH3 C OH || O

  + C2H5 -O-H

o H ,t 

 CH3 C OC H2 ||

O

  + H2O

axit axetic etanol etyl axetat

2CH3COOH + C2H4(OH)2

o H ,t 

 (CH3COO)2C2H4 + 2H2O

(COOH)2 + C2H5OH

o H ,t 

(COOC2H5)2 + 2H2O

+ Đặc biệt: CH3COOH + CHCH

+ H

CH3COOCH=CH2(vinyl axetat)

3 Phản ứng tách nước liên phân tử

Khi cho tác dụng với P2O5, hai phân tử axit tách phân tử nước tạo thành phân tử anhiđrit

axit

3

|| ||

CH C O H H O C CH

O O

       P O H O   3 || ||

CH C O C CH

O O

    , viết gọn (CH3CO)2O

axit axetic anhiđrit axetic 4 Phản ứng gốc hiđrocacbon

a) Gốc nguyên tử H (HCOOH): phân tử có nhóm –CHO nên axit fomic tham gia

(5)

HCOOH + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O

o t C

 (NH4)2CO3 + 2Ag + 2NH4NO3

Hoặc: HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH

o t C

 (NH4)2CO3 + 2Ag + 2NH3 + H2O

HCOOH + Cu(OH)2 + 2NaOH

o t C

Na2CO3 + Cu2O + 2H2O

b) Gốc hiđrocacbon no: Khi dùng P làm xúc tác, Cl cho H cacbon bên cạnh nhóm

cacboxyl Thí dụ :

CH3CH2 CH2COOH + Cl2

P

 3 2

|

CH CH CHCOOH Cl

+ HCl

c) Gốc hiđrocacbon không no: tham gia phản ứng cộng hợp, phản ứng với chất oxi hóa trùng hợp

Thí dụ : CH3[CH2]7 CH=CH[CH2]7 COOH + H2

o Ni, t C

 CH3 [CH2]7CH2CH2[CH2]7

COOH

axit oleic axit stearic

CH2=CHCOOH + Br2  CH3CHBr-CHBrCOOH

d) Gốc cacbon thơm : Nhóm COOH (hút electron) nên vịng benzen vào vị trí meta làm cho phản ứng khó khăn so với vào benzen :

5 Phản ứng cháy

CnH2nO2 +

3n -

2 O2

o t C

nCO2 + nH2O

 Đốt cháy axit no, đơn, hởû  nH O2 nCO2

V ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1 Điều chế

-a) Trong phịng thí nghiệm

 Oxi hoá hiđrocacbon, ancol: C6H5CH3 o4

2 1)KMnO

H O,t

 C6H5COOK 2)H O3



 C6H5COOH

RCH2OH

o CuO,t C

 RCHO O , Mn2 2+RCOOH

R-X KCN R-CN H O , t3  o R-COOH

b) Trong công nghiệp

Lên men giấm: CH3CH2OH + O2 Men giÊmo 25 30 C

CH3COOH + H2O

Oxi hoá anđehit axetic: CH CH O O

2

  xt, to CH COOH3

(6)

CH3OH + CO

o

xt, t

 CH3COOH

KIẾN THỨC BỔ SUNG:

+ Điều chế axit qua hợp chất magie

RBr +Mg, ete khanR-MgBr CO2R-COOMgBr H O3 +RCOOH (tăng 1C) + Điều chế HCOOH:

CO + NaOHt C, p caoo  HCOONa

2HCOONa + H2SO4 2HCOOH + Na2SO4

+ Oxi hóa cắt mạch ankan mạch dài (n4):

CH3CH2CH2CH3 +

5 2O2

o t C, xt, p

(7)

Mọi thắc mắc trao đổi liên quan đến vấn đề Hóa học, các bạn vui lịng liên hệ theo :

Website:www.hoahocmoingay.com

Email: hoahocmoingay.com@gmail.com

Định dạng
Số trang	7
Dung lượng	298,49 KB