tài liệu hóa học 12 bài giảng hóa học 12 bài tập hóa học 12

 Tinh bột là chất rắn, ở dạng bột vô định hình, màu trắng, không tan trong nước lạnh. Trong nước nóng từ 65 o C trở lên, tinh bột trương phồng lên tạo thành dung dịch keo, gọi là hồ ti[r]

(1)

HHÓÓAA HHỌỌCC MMỖỖII NNGGÀÀYY ((BBiiêênn ssooạạnn))

W

Weebbssiittee:: wwwwww hhooaahhooccmmooiinnggaayy ccoomm EEmmaaiill:: hhooaahhooccmmooiinnggaayy ccoomm@@ggmmaaiill.c.coomm



LÝ THUYẾT HKI

HÓA HỌC 12

Họ tên học sinh : Trường : Lớp :

Năm học : 2019-2020

“HỌC HÓA BẰNG SỰ ĐAM MÊ”

(2)

LÍ THUYẾT ESTE

Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com I KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC Khái niệm

Khi thay nhóm OH nhóm cacboxyl (COOH) axit cacboxylic nhóm OR’ được este

Ví dụ: C2H5OH + CH3COOH  o

2 t , H SO đặc

CH3COOC2H5 + H2O Etyl axetat

+ Este đơn giản có cơng thức cấu tạo sau :

R C O R'

O

+ Este dẫn xuất axit cacboxylic Một vài dẫn xuất khác axit cacboxylic có cơng thức cấu tạo sau :

R C O R'

O

R C

O

R C

O C

O

X N R'2

anhiđric axit halogenua axit amit 2 Công thức tổng quát este

a) Các cách viết công thức este đơn:

Trong đó:R gốc axit; R’ gốc ancol b) CTTQ este:

CnH2n+2-2a-2xO2x a: số liên kết gốc R R’

x: số nhóm chức –COO-

 a = 0, x =  CnH2nO2 (este no đơn chức)  a = 0, x =  CnH2n-2O4 (este no hai chức)

 a = 1, x =  CnH2n-2O2 (este đơn chức chứa nối đôi C=C) 3 Phân loại este dựa vào phản ứng este tổng quát

AXIT ANCOL ESTE

1 RCOOH (đơn chức) R’OH (đơn chức) RCOOR’( R H) CxHyO2 (x 2, y  2x) CnH2n+1COOH

(no, đơn (n  0)

CmH2m+1OH (no, đơn (m0)

CnH2n+1COOCmH2m+1 CxH2xO2 (x  2) RCOOH (đơn chức) R’(OH)m (đa chức) (RCOO)mR’ R(COOH)n (đa chức) R’OH (đơn chức) R(COOR’)n R(COOH)n (đa chức) R’(OH)m (đa chức) Rm(COO)n.mR’n

với R, R’ gốc hiđrocacbon no, không no thơm (trừ trường hợp este axit fomic có R H)

(3)

Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com

CHÚ Ý:

Este no, đơn, hở có CTTQ giống với axit no, đơn, hở CnH2nO2 (x  1)

3 Đồng phân

Este từ C3 trở lên xuất đồng phân cấu tạo Thí dụ: Viết đồng phân este có CTPT là: C3H6O2, C4H8O2

HCOOCH2CH3

CH3COOCH3

HCOOCH2CH2CH3 HCOOCHCH3 CH3

CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3

C3H6O2 C4H8O2

etyl fomat propyl fomat

isopropyl fomat

metyl axetat etyl axetat metyl propionat CHÚ Ý:

CÁCH ĐẾM NHANH ĐỒNG PHÂN ESTE NO, ĐƠN, HỞ + Gốc ankyl -CnH2n+1 có

n-2

đồng phân (n 5) + Chuyển este dạng RCOOR’

+ Chia trường hợp R R’ tính:

Giả sử R có x đồng phân, R’ có y đồng phân  số đồng phân este x.y Ví dụ 1: Este C3H6O2

- Chuyển thành RCOOR’ - Có trường hợp:

+ R =H (x = 1) R’ = C2H5 (y = 1)  1.1 = đồng phân + R = CH3 (x = 1) R’ = CH3 (y = 1)  1.1 = đồng phân Kết luận: este C3H6O2 có đồng phân

Ví dụ 2: Este C4H8O2

- Chuyển thành RCOOR’ - Có trường hợp:

+ R =H (x = 1) R’ = C3H7 (y = 2)  1.2 = đồng phân + R =CH3 (x = 1) R’ = C2H5 (y = 1)  1.1 = đồng phân + R =C2H5 (x = 1) R’ = CH3 (y = 1)  1.1 = đồng phân Kết luận: este C4H8O2 có đồng phân

BÀI TẬP VẬN DỤNG: Học sinh áp dụng cho este C5H10O2 C6H12O2

4 Danh pháp

RCOOR’:

Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (đuôi “at”)

C O O

C O

O

C O O

H C2H5 CH3 CH=CH2 C6H5 CH3 C O CH2C6H5

O CH3

(4)

Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com II TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Trạng thái

Đa số etse thường chất lỏng Những este có khối lượng phân tử lớn trạng thái rắn ( mỡ động vật , sáp ong…)

2 Nhiệt độ sôi

Giữa phân tử este liên kết hiđro este có nhiệt độ sơi thấp so với axit ancol có số nguyên tử cacbon:

tos(este) < t o

s(ancol) < t o s(axit) Thí dụ :

CH3 CH2CH2COOH (M=88) sôi 163,50C Tan nhiều nước

CH3[CH2]3CH2OH (M=88) sôi 1320

tan nước

CH3COOC2H5 (M=88) sôi 77OC không tan nước 3 Tính tan

Nhẹ nước, tan nước, có khả hịa tan nhiều chất hữu khác 4 Đa số este có mùi thơm

+ Isoamyl axetat CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 : có mùi chuối chín + Etyl butirat CH3CH2CH2COOC2H5 : có mùi dứa, + Benzyl axetat CH3COOC6H5 : có thơm hoa nhài

+ Geranyl axetat CH3COOCH17 : có mùi hoa hồng

+ Metyl fomat : có mùi táo

III TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng nhóm chức a) Phản ứng thủy phân

+ Môi trường axit: phản ứng thuận nghịch: RCO – OR’ + H – OH

o H SO , t C 

 R - COOH + R’ – OH

CH3COOCH3 + H2O

o H SO , t C 

 CH3COOH + CH3OH

+ Môi trường kiềm: phản ứng chiều gọi phản ứng xà phịng hóa : R - COO - R’ + NaOH t Co R - COONa + R’- OH CH3COOCH2CH3 + NaOH t Co CH3COONa + C2H5OH

CHÚ Ý: Phản ứng thủy phân xà phịng hóa thường tạo sản phẩm ancol nhiều trường hợp lại tạo andehit hoặc xeton ancol không bền chuyển vị tách nước tạo thành:

+ Tạo anđehit: RCOOCH=CR1R2 + NaOH o t C

 RCOONa + R2R1CHCHO Thí dụ: CH3COOCH=CH2+ NaOH

o t C

(5)

Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com

Thí dụ: CH3COOC(CH3)=CH2 + NaOH o t C

 CH3COONa + CH3COCH3 + Nếu R’ gốc phenyl (-C6H5) RCOOC6H5 tác dụng với NaOH dư tạo muối + nước

RCOOC6H5 + NaOH

o t C

RCOONa + C6H5OH C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O RCOOC6H5 + 2NaOH

o t C

RCOONa + C6H5ONa + H2O b) Phản ứng khử

Este bị khử liti nhơm hiđrua (LiAlH4), nhóm RCO- (gọi nhóm axyl) trở thành ancol bậc I :

Thí dụ: CH3COOCH3

o LiAlH , t C

CH3-CH2OH + CH3OH 2 Phản ứng gốc hiđrocacbon

a)Phản ứng cộng vào gốc không no : Gốc hiđrocacbon không no este có phản ứng cộng với H2, Br2, Cl2, … giống hiđrocacbon khơng no

Thí dụ: CH2=CHCOOCH3 + Br2  CH2Br-CHBr-COOCH3 CH3[CH2]7CH = CH[CH2]7COOCH3 + H2

0 , Ni t

 CH3[CH2]16COOCH3 metyl oleat metyl stearat

b) Phản ứng trùng hợp : Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giống anken

H2C C

CH3

COOCH3

metyl metacrylat

xt, toC, p

CH2 C

COOCH3

CH3

n

poli(metyl metacrylat) thủy tinh hữu plexiglat c) Phản ứng đặc biệt este fomat HCOOR’

 Este fomat có nhóm HCO- nên tham gia phản ứng tráng gương khử Cu(OH)2/OH- tạo Cu2O tương tự anđehit:

HCOOR’ + 2[Ag(NH3)2]OH o t C

 NH4OCOOR’ + 3NH3 + 2Ag + H2O HCOOR’ + 2Cu(OH)2 + NaOH t Co NaOOCOR’ + Cu2O + 3H2O Phản ứng đốt cháy

Đốt cháy este no, đơn cho  nH O2 nCO2 CnH2nO2 +

3n - 2 O2

o t C

nCO2 + nH2O III ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

Điều chế

a) Este ancol: Thực phản ứng este hóa R - COOH + H-OR’

o H SO , t C 

 RCOOR’ + H2O CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH

o H SO , t C 

(6)

Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com

CHÚ Ý: Phản ứng este hóa phản ứng thuận nghịch Để nâng cao hiệu suất phản ứng (tức chuyển dịch cân phía tạo thành este) có thể:

+ Lấy dư hai chất đầu (axit ancol)

+ Giảm nồng độ sản phẩm (lấy este khỏi hỗn hợp)

+ Axit sunfuric vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước, góp phần làm tăng hiệu suất tạo este b) Este phenol

Để điều chế este phenol không dùng axit cacboxylic mà phải dùng anhiđric axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol

Thí dụ : C6H5 – OH + (CH3CO)2O  CH3COOC6H5 + CH3COOH anhiđric axetic phenyl axetat

C6H5OH + CH3COCl  CH3COOC6H5 + HCl acetyl clorua phenyl axetat

CHÚ Ý: Phản ứng xảy nhanh chiều c) Este không no

CH3COOH + CHCH + H

CH3COOCH=CH2 (vinyl axetat) 2 Ứng dụng

+ Este làm dung mơi (thí dụ: butyl amyl axetat dùng để pha sơn tổng hợp)

+ Một số este dùng làm chất dẻo poli (metyl acrylat), poli (metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu poli (vinyl axetat) dùng làm chất dẻo, thủy phân thành poli (vinyl ancol) dùng làm keo dán

(7)

LÍ THUYẾT LIPIT

Biên soạn:HÓA HỌC MỖI NGÀY Website:www.hoahocmoingay.com

FB Fanpage & Youtube:Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com I KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN

Khái niệm phân loại

 Lipit hợp chất hữu có tế bào sống, khơng hịa tan nước tan dung môi hữu không phân cực : ete, clorofom, xăng dầu,…

 Lipit bao gồm chất béo, sáp, steroit, photpholipit, hầu hết chúng este phức tạp.  Chất béo là trieste glixerol với axit monocacboxylic có số chẵn nguyên tử cacbon

(khoảng từ 12C đến 24C) không phân nhánh (axit béo), gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol + Chất béo có cơng thức chung là:

CH2 - O - CO - R1 CH - O - CO - R2 CH2 - O - CO - R

3

Khi R1 = R2 = R3 chất béo có dạng: (RCOO)3C3H5

Một số axit béo thường gặp:

CTPT CTCT Tên thông dụng

NO C15H31COOH CH3(CH2)14COOH Axit panmitic

C17H35COOH CH3(CH2)16COOH Axit stearic

KHÔNG NO

C17H33COOH

Axit oleic(Dạng cis)

C17H31COOH Axit linoleic

Thí dụ : (C17H35COO)3C3H5 : tristearoylglixerol (tristearin) (C17H33COO)3C3H5 : trioleoylglixerol (triolein)

(C15H31COO)3C3H5 : tripanmitoylglixerol (tripanmitin)

2 Trạng thái tự nhiên

+ Chất béo thành phần dầu mỡ động, thực vật + Sáp điển hình sáp ong

+ Steroit photpholipit có thể sinh vật đóng vai trò quan trọng hoạt động chúng

II TÍNH CHẤT CỦA CHẤT BÉO Tính chất vật lí

+ Các triglixerit chứa chủ yếu gốc axit béo no thường chất rắn nhiệt độ phòng, chẳng hạn

mỡ động vật (mỡ bị, mỡ cừu,…) Ví dụ: (C17H35COO)3C3H5

+ Các triglixerit chứa chủ yếu gốc axit béo khơng no thường chất lỏng nhiệt độ phịng gọi dầu Ví dụ: (C17H33COO)3C3H5

R1, R2, R3 gốc hiđrocacbon no không no, khơng phân nhánh, giống khác

(8)

LÍ THUYẾT LIPIT

Biên soạn:HĨA HỌC MỖI NGÀY Website:www.hoahocmoingay.com

FB Fanpage & Youtube:Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com

+ Chất béo nhẹ nước không tantrong nước, tan dung môi hữu cơ : benzen, xăng, ete,…

2 Tính chất hóa học

a) Phản ứng thủy phân môi trường axit  glixerol axit béo

CH2 - O - CO - R1 CH - O - CO - R2 CH2 - O - CO - R

3

CH2 - OH CH - OH CH2 - OH

R1 R2 R3 - COOH - COOH - COOH triglixerit glixerol axit béo

Thí dụ: (C17H35COO)3C3H5 + 3H2O

o H SO , t C 

 3C17H35COOH + C3H5(OH)3

b) Phản ứng xà phòng hóa  glixerol hỗn hợp muối axit béo

CH2 - O - CO - R

CH - O - CO - R2 CH2 - O - CO - R

3

CH2 - OH CH - OH CH2 - OH

R1 R2 R3 - COONa - COONa - COONa triglixerit glixerol xà phịng

Thí dụ: (C15H31COO)3C3H5 + 3KOH o t C

 3C15H31COOK + C3H5(OH)3

NHẬN XÉT: nNaOH = 3.n glixerol

Theo ĐL BTKL: mtriglixerit + mNaOH = mxà phòng + mglixerol

+ Phản ứng chất béo với dung dịch kiềm gọi phản ứng xà phịng hóa

+ Phản ứng xà phịng hóa xảy nhanh hơn phản ứng thủy phân môi trường axit

không thuận nghịch

+ Muối natri kali axit béo xà phịng

c) Phản ứng hiđro hóa

Chất béo có chứa gốc axit béo không no tác dụng với hiđro nhiệt độ áp suất cao có Ni xúc tác:

CH2 - O - CO - C17H33 CH - O - CO - C17H33 CH2 - O - CO - C17H33

CH2 - O - CO - C17H35 CH - O - CO - C17H35 CH2 - O - CO - C17H35 triolein (lỏng) tristearin (rắn)

d) Phản ứng oxi hóa

Nối đơi C = C gốc axi không no chất béo bị oxi hóa chậm oxi khơng khí tạo thành peoxit, chất bị phân hủy thành sản phẩm có mùi khó chịu Đó nguyên nhân tượng

dầu mỡ để lâu bị ôi

III MỘT SỐ CHỈ SỐ ĐẶC BIỆT

1 Chỉ số axit chất béo: số mg KOH cần để trung hồ axit béo tự có gam chất béo

2 Chỉ số xà phòng chất béo: số mg KOH cần để xà phịng hố glixerit trung hồ axit béo tự có gam chất béo

3 Chỉ số iot chất béo: số gam I2 cần để cộng vào liên kết bội gốc cacbon 100 gam chất béo

+ 3H2O H SO , t C2 o

 +

+ 3NaOH t Co +

(9)

LÍ THUYẾT CHẤT GIẶT RỬA

Biên soạn:HÓA HỌC MỖI NGÀY Website:www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube:Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com

I KHÁI NIỆM VÀ TÍNH CHẤT CỦA CHẤT GIẶT RỬA Khái niệm phân loại

+ Chất giặt rửa chất dùng với nước có tác dụng làm chất bẩn bám vật rắn mà không gây phản ứng hóa học với chất

+ Chất giặt rửa gồm: xà phòng chất giặt rửa tổng hợp

Tính chất giặt rửa

a) Một số khái niệm liên quan

+ Chất tẩy màu làm vết màu bẩn nhờ phản ứng hóa học

+ Chất ưa nước chất tan tốt nước, : metanol, etanol, axit axetic, muối axetat kim loại kiềm…

+ Chất kị nước chất không tan nước, : hiđrocacbon, dẫn xuất halogen,…Chất kị nước lại ưa dầu mỡ, tức tan tốt vào dầu mỡ

+ Chất ưa nước thường kị dầu mỡ, tức khơng tan dầu mỡ

b) Đặc điểm cấu trúc phân tử muối natri axit béo

C O O

Na(+) (-)

Cấu trúc phân tử muối natri stearat :công thức cấu tạo thu gọn

+ Phân tử muối natri axit béo gồm “đầu” ưa nước nhóm COO-Na+ nối với “đi” kị nước, ưa dầu mỡ nhóm - CxHy (thường x  15)

+ Cấu trúc hóa học gồm đầu ưa nước gắn với dài ưa dầu mỡ hình mẫu chung cho “phân tử chất giặt rửa”.

c) Cơ chế hoạt động chất giặt rửa

Lấy trường hợp C17H35COONa làm thí dụ, nhóm CH3[CH2]16 -, “đuôi” ưa dầu mỡ phân tử natri stearat thâm nhập vào vết dầu bẩn, cịn nhóm COO-Na+ ưa nước lại có xu hướng kéo phía phân tử nước Kết vết dầu bị phân chia thành hạt nhỏ giữ chặt phân tử natri stearat, không bám vào vật rắn mà phân tán vào nước bị rửa trôi

Sơ đồ trình làm vết bẩn xà phịng

II XÀ PHỊNG

1 Sản xuất xà phòng

+ Đun chất béo với dung dịch kiềm thùng kín nhiệt độ cao:

(10)

LÍ THUYẾT CHẤT GIẶT RỬA

Biên soạn:HĨA HỌC MỖI NGÀY Website:www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube:Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com

(RCOO)3C3H5 + 3NaOH

o

t

 3RCOONa + C3H5(OH)3 Xà phòng

+ Ngày nay, xà phòng sản xuất theo sơ đồ sau : Thí dụ :

2CH3[CH2]14CH2CH2[CH2]14CH3

o

O , t , xt

 4CH3[CH2]14COOH 2CH3[CH2]14COOH + Na2CO3  2CH3[CH2]14COONa + H2O + CO2

2 Thành phần xà phòng sử dụng xà phòng

 Thành phần chính muối natri (hoặc kali) axit béo thường natri stearat (C17H35COONa), natri panmitat (C15H31COONa), natri oleat (C17H33COONa),…Các phụ gia thường gặp chất màu, chất thơm

 Ưu điểm không gây hại cho da, cho mơi trường (vì dễ bị phân hủy vi sinh vật có thiên nhiên)

 Nhược điểm dùng với nước cứng (nước có chứanhiều ion Ca2+ Mg2+) muối canxi stearat, canxi panmitat,… kết tủa làm giảm tác dụng giặt rửa ảnh hưởng đến chất lượng vải sợi

III CHẤT GIẶT RỬA TÔNG HỢP Sản xuất chất giặt rửa tổng hợp

+ Người ta tổng hợp nhiều chất dựa theo hình mẫu “phân tử xà phòng” (tức gồm đầu phân cực gắn với đuôi dài không phân cực), chúng có tính chất giặt rửa tương tự xà phịng gọi chất giặt rửa tổng hợp

Thí dụ: CH3[CH2]10 - CH2 - O - SO3-Na+ CH3[CH2]10 - CH2 - C6H4 -SO3-Na+

Natri lauryl sunfat Natri đođecylbenzensunfonat

+ Chất giặt rửa tổng hợp điều chế từ sản phẩm dầu mỏ theo sơ đồ:

ParafinR-COOHkhử R-CH2OHH SO2 R-CH2OSO3HNaOHR- CH2OSO3-Na+

Aren Na CO2

12 25 12 25

C H C H SO H  C H C H SO Na

Axit đođexylbenzensunfonic Natri đođexylbenzensunfonat

2 Thành phần sử dụng chế phẩm từ chất giặt rửa tổng hợp

+ Thành phần chính ngồi chất giặt rửa tổng hợp, chất thơm, chất màu ra, cịn có chất tẩy trắng natri hipoclorit (có hại cho da tay giặt tay)

+ Ưu điểm dùng với nước cứng, chúng bị kết tủa ion canxi

+Nhược điểm có chứa gốc hiđrocacbon phân nhánh gây nhiễm cho mơi trường, chúng khó bị vi sinh vật phân hủy

(11)

LÍ THUYẾT CACBOHYDRAT

KHÁI NIỆM – PHÂN LOẠI CACBOHIĐRAT Khái niệm

 Cacbohiđrat (gluxit, saccarit) hợp chất hữu tạp chức thường có cơng thức chung

Cn(H2O)m

 Về cấu tạo, cacbohiđrat hợp chất chứa nhiều nhóm hidroxi (OH) nhóm cacbonyl

trong phân tử

Phân loại: Cacbohiđrat phân làm nhóm chính:

Monosaccarit Đisaccarit Polisaccarit

Nhóm cacbohiđrat đơn giản nhất,

không thể thuỷ phân

Thí dụ : glucozơ, fructozơ

Nhóm cacbohiđrat mà thuỷ phân mỗi phân tử sinh hai phân tử monosaccarit

Thí dụ : saccarozơ, mantozơ

Nhóm cacbohiđrat phức tạp, thuỷ phân đến phân tử sinh

nhiều phân tử monosaccarit

Thí dụ : tinh bột, xenlulozơ

I GLUCOZƠ

1 TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN

+ Glucozơ chất rắn, tinh thể khơng màu, dễ tan nước, có vị khơng đường mía

+ Glucozơ có hầu hết phận lá, hoa, rễ, chín Đặc biệt glucozơ có nhiều nho chín nên cịn gọi đường nho Trong mật ong có nhiều glucozơ (khoảng 30%)

 Glucozơ có thể người động vật Trong máu người có lượng nhỏ glucozơ khơng đổi 0,1%

2.CẤU TRÚC PHÂN TỬ

Glucozơ có cơng thức phân tử C6H12O6, tồn dạng mạch hở dạng mạch vòng a) Dạng mạch hở

+ Các kiện thực nghiệm:

 Glucozơ có phản ứng tráng bạc bị oxi hoá nước brom tạo thành axit gluconic  có nhóm CHO  Glucozơ tác dụng với Cu(OH)2 cho dung dịch màu xanh lam  có nhiều nhóm OH vị trí kề

 Glucozơ tạo este chứa gốc axit CH3COO  có nhóm OH

 Khử hồn tồn glucozơ cho hexan  có ngun tử C tạo thành mạch dài không nhánh KẾT LUẬN:

+ Glucozơ hợp chất tạp chức, phân tử có cấu tạo anđehit đơn chức ancol chức + Công thức cấu tạo glucozơ dạng mạch hở sau :

6

2

(12)

b) Dạng mạch vòng

+ Glucozơ kết tinh tạo hai dạng tinh thể có nhiệt độ nóng chảy khác  tương ứng dạng cấu trúc vòng khác

+ Trong dung dịch, glucozơ tồn chủ yếu hai dạng mạch vòng (-glucozơ -glucozơ)

Hai dạng vịng chiếm ưu ln chuyển hóa lẫn theo cân qua dạng mạch hở Nhóm –OH C-1 gọi OH hemiaxetal.

3 TÍNH CHẤT HỐ HỌC

Glucozơ có tính chất anđehit đơn chức ancol đa chức (poliancol) a) Tính chất ancol đa chức

+ Tác dụng với Cu(OH)2 nhiệt độ thường  dung dịch phức đồng glucozơ màu xanh lam

2C6H12O6 + Cu(OH)2  (C6H11O6)2Cu + 2H2O

+ Phản ứng tạo este tạo este chứa gốc axit phân tử + Tác dụng với Na, K:

CH2OH(CHOH)4CHO + Na  CH2ONa(CHONa)4CHO +

5 H2

b) Tính chất anđehit đơn chức

+ Oxi hoá glucozơ dung dịch AgNO3 amoniac (phản ứng tráng bạc)

o t

2 3

HOCH [CHOH] CHO + 2AgNO + 3NH + H O 

 HOCH [CHOH]2 4COONH4 + 2Ag + 2NH 4NO3

Amoni gluconat

+ Oxi hố Cu(OH)2, đun nóng

o t

2

HOCH [CHOH] CHO + 2Cu(OH) + NaOH 

2 (đỏ gạch)

HOCH [CHOH] COONa + Cu O + 3H O Natri gluconat

+ Khử glucozơ hiđro  sobitol

  2 Ni, to 2  4 2

2

CH OH CHOH CHO + H  CH OH CHOH CH OH (Sobitol)

+ Phản ứng dung dịch Br2

CH2OH(CHOH)4CHO + Br2 + H2O  CH2OH(CHOH)4COOH + 2HBr c) Phản ứng lên men:

+ Phản ứng lên men rượu:



enzimo  

6 12 30 35 C

C H O 2C H OH + 2CO

(13)

+ Chỉ có nhóm OH hemiaxetal dạng vịng tác dụng với metanol có HCl làm xúc tác, tạo thành nhóm metyl glicozit:

O HO

HO OH

OH OH

HCl khan

O HO

HO OH

OCH3 OH

+ H2O +HO- CH3

CHÚ Ý: Khi nhóm -OH hemiaxetal chuyển thành nhóm OCH3 dạng vịng chuyển thành mạch hở

được

4 ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG a) Điều chế

 Trong công nghiệp, glucozơ điều chế cách thuỷ phân tinh bột xenlulozơ nhờ

xúc tác axit clohiđric loãng enzim

(C6H10O5)n + nH2O

+ o

H ,t C

 nC6H12O6 b) Ứng dụng

 Glucozơ dùng làm thuốc tăng lực cho người già, trẻ em người ốm

 Trong cơng nghiệp, glucozơ dùng để tráng gương, tráng ruột phích sản phẩm trung gian sản xuất ancol etylic từ nguyên liệu có tinh bột xenlulozơ

II FRUCTOZƠ

+ Fructozơ đồng phân glucozơ, cấu tạo dạng mạch hở :

6

2

C H OH-C HOH-C HOH-C HOH-C O-C H OH

+ Trong dung dịch,fructozơ tồn chủ yếu dạng , vòng cạnh cạnh

+ Ở dạng tinh thể, fructozơ dạng vòng , vòng cạnh

+ Fructozơ chất rắn kết tinh, khơng màu, dễ tan nước, có vị đường mía Đặc biệt mật ong có tới 40% fructozơ làm cho mật ong có vị sắc

+ Fructozơ tác dụng với Cu(OH)2 nhiệt độ thường cho dung dịch phức Cu(C6H11O6)2 màu

xanh lam (tính chất ancol đa chức)

+ Cộng hiđro cho sobitol (tính chất nhóm cacbonyl)

+ Fructozơ khơng có nhóm CH=O cho phản ứng tráng bạc phản ứng khử

Cu(OH)2 thành Cu2O đun nóng trong mơi trường kiềm fructozơ chuyển thành glucozơ:

OH

G

Fructoz¬ lucoz¬



 

(14)

I TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN

+ Saccarozơ chất rắn kết tinh, khơng màu, có vị ngọt, dễ tan nước, nóng chảy 185oC

+ Saccarozơ có nhiều loài thực vật thành phần chủ yếu đường mía, đường củ cải, đường nốt

+ Đường mía sản xuất nhiều dạng thương phẩm khác nhau: đường phèn, đường cát, đường phèn, đường kính

II CẤU TRÚC PHÂN TỬ

Saccarozơ có CTPT C12H22O11 Để xác định cấu trúc phân tử saccarozơ vào kiện

thí nghiệm sau:

+ Dung dịch saccarozơ hòa tan Cu(OH)2 cho dung dịch màu xanh  có nhiều nhóm OH kề nhau.

+ Dung dịch saccarozơ khơng có phản ứng tráng bạc, khơng bị oxi hóa nước brom khơng có nhóm CH=O trong phân tử

+ Đun nóng dung dịch saccarozơ có axit vơ làm xúc tác thu được glucozơ và fructozơ

Kết luận: Trong phân tử saccarozơ gốc α-glucozơ gốc –fructozơ liên kết với qua nguyên tử oxi C1 glucozơ C2 fructozơ (C1-O-C2).

gốc α-glucozơ gốc –fructozơ

III TÍNH CHẤT HỐ HỌC

Do khơng có nhóm chức anđehit nên saccarozơ khơng có tính khử glucozơ, có tính chất ancol đa chức Mặt khác, cấu tạo từ hai gốc monosaccarit nên saccarozơ có phản ứng thuỷ phân

1 Phản ứng ancol đa chức với Cu(OH)2

Trong dung dịch, saccarozơ phản ứng với Cu(OH)2 cho dung dịch đồng saccarat màu xanh lam

2C12H22O11 + Cu(OH)2  (C12H21O11)2Cu + 2H2O 2 Phản ứng thuỷ phân

+ o

H , t

12 22 11 12 6 12

C H O + H O  C H O + C H O

glucozơ fructozơ

CHÚ Ý: Dung dịch saccarozơ không tham gia phản ứng tráng gương, sản phẩm thủy phân tạo thành lại tham gia phản ứng tráng gương (do glucozơ fructozơ tác dụng)

IV ĐỒNG PHÂN CỦA SACCAROZƠ: MANTOZƠ (còn gọi đường mạch nha)

1 Cấu tạo

+Mantozơ đồng phân saccarozơ

(15)

+ Ở trạng thái tinh thể, phân tử mantozơ cấu tạo gốc α-glucozơ liên kết với C1

gốc -glucozơ với C4 gốc  -glucozơ qua nguyên tử oxi Liên kết  -C1-O-C4

gọi liên kết  -1,4-glicozit

+ Trong dung dịch, gốc α-glucozơ mantozơ mở vòng tạo nhóm CHO 2 Tính chất hóa học

+ Tác dụng với Cu(OH)2 cho dung dịch xanh lam

+ Tác dụng AgNO3/NH3 tạo Ag

+ Tác dụng với Cu(OH)2/NaOH, toC tạo kết tủa đỏ gạch Cu2O

+ Thủy phân có xúc tác H+ enzim tạo phân tử glucozơ: C12H22O11 + H2O

+

H

 C6H12O6 3 Điều chế: Thủy phân tinh bột nhờ enzim amilaza (có mầm lúa)

I TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN

 Tinh bột chất rắn, dạng bột vơ định hình, màu trắng, khơng tan nước lạnh Trong nước nóng từ 65oC trở lên, tinh bột trương phồng lên tạo thành dung dịch keo, gọi hồ tinh bột

 Tinh bột có nhiều loại hạt, củ, II CẤU TRÚC PHÂN TỬ

Tinh bột hỗn hợp hai polisaccarit: amilozơ amilopectin Cả hai có CTPT (C6H10O5)n C6H10O5 gốc glucozơ

+ Amilozơ chiếm 20-30% khối lượng tinh bột Trong phân tử amilozơ gốc glucozơ nối với liên kết -1,4-glicozit tạo thành chuỗi dài không phân nhánh Phân tử khối amilozơ vào khoảng 150.000 – 600.000 ( n khoảng 1000-4000) Phân tử amilozơ khơng duỗi thẳng mà xoắn lại hình lị xo

O H

OH

H

O

H OH H OH CH2OH

H H O H H OH H OH CH2OH H

O

H H

H OH H OH CH2OH H

O

H H

H OH H OH CH2OH H

OH

1 4

a) Các gốc -glucozơ nối với LK =1,4-glicozit

1

b) Mô hình phân tử Amilozơ

+ Amilopectin chiếm 70-80% khối lượng tinh bột Trong phân tử amilopectin gốc glucozơ nối với liên kết -1,4-glicozit -1,6-glicozit nên chuỗi bị phân nhánh Phân tử khối amilopectin vào khoảng 300.000 – 3.000.000 (n khoảng 2000-200.000)

(16)

OH O H H H OH H OH CH2OH

H O H H H OH H OH CH2OH

H

O

4

1 O4

O H OH H O H OH H OH CH2OH

H H O H H OH H OH CH2OH

H O O H H H OH H OH H2C

H O O H H H OH H OH CH2OH

H

OH

1 4

1

6

( 1, 4glicozit)

( 1,6glicozit)

Liên kết -1,4-glicozit -1,6-glicozit Mô hình phân tử amilopectin

III TÍNH CHẤT HĨA HỌC

1 Phản ứng thủy phân

a) Thủy phân nhờ xúc tác axit  glucozơđ

o

H , t

6 10 n 12

(C H O ) nH O nC H O

b) Thủy phân nhờ enzim:

Phản ứng nhờ enzim − −amilaza (trong nước bọt & mầm lúa): 

Thuûy   Thủyphân

6 10 n phân 10 x 12 22 11 Enzim mantaza 12 Mantozơ

Tinh bột Đextrin (x n) Glucozơ

(C H O ) (C H O ) C H O C H O

2 Phản ứng màu với dung dịch Iot :

Nhỏ dung dịch iot vào dung dịch hồ tinh bột  xuất màu xanh tím Khi đun nóng màu xanh tím biến mất, để nguội  màu xanh tím xuất

GIẢI THÍCH: Phân tử tinh bột hấp phụ iot  màu xanh tím Khi đun nóng, iot bị giải phóng khỏi tinh bột  màu xanh tím Để nguội, iot hấp phụ trở lại  dd lại có màu xanh tím

Phản ứng nhận biết tinh bột iot ngược lại.

IV SỰ CHUYỂN HÓA TINH BỘT TRONG CƠ THỂ

           

2 2

[O] enzim

H O H O H O

amilaza amilaza mantaza

enzim

2

CO H O

Tinh boät Đextrin Mantozơ Glucozơ

Glicogen V SỰ TẠO THÀNH TINH BỘT TRONG CÂY XANH:

Tinh bột tạo thành xanh từ khí CO2 H2O nhờ ánh sáng mặt trời tác dụng

của chất diệp lục (clorofin) Q trình quang hợp.

 Ánh saùng  

2 Clorophin 10 n

(17)

I TÍNH CHẤT VẬT LÍ, TRẠNG THÁI THIÊN NHIÊN + Xenlulozơ chất rắn, dạng sợi, màu trắng, khơng có mùi vị

+ Xenlulozơ không tan nước nhiều dung môi hữu etanol, ete, benzen, tan nước Svayde (dung dịch Cu(OH)2 dung dịch NH3)

+ Xenlulozơ thành phần tạo nên màng tế bào thực vật, tạo nên khung cối Trong bơng nõn có gần 98% xenlulozơ ; gỗ xenlulozơ chiếm 40-50% khối lượng

II CẤU TẠO PHÂN TỬ

+ Xenlulozơ polisaccarit, phân tử gồm nhiều gốc -glucozơ nối với bở liên kết β-1,4-glicozit với thành mạch kéo dài, có khối lượng phân tử lớn, vào khoảng 2.000.000

+ Xenlulozơ có cấu tạo mạch khơng phân nhánh, khơng xoắn Mỗi gốc C6H10O5 có

nhóm OH tự do, nên viết [C6H7O2(OH)3]n III TÍNH CHẤT HỐ HỌC

1 Phản ứng thuỷ phân

Đun nóng xenlulozơ dung dịch axit vô đặc thu dung dịch glucozơ :

+ o

H , t

6 10 n 12

(C H O ) + nH O  nC H O

CHÚ Ý: Phản ứng thuỷ phân xenlulozơ xảy dày động vật ăn cỏ nhờ enzim xenlulaza

2 Phản ứng ancol đa chức

+ Đun nóng xenlulozơ (bơng) hỗn hợp axit nitric đặc axit sunfuric đặc ta thu xenlulozơ trinitrat :

o H SO ®, t

3 n 3

2 n

7

6

[C H O (OH) ] + 3nHNO  [C H O (ONO ) ] + 3nH O

CHÚ Ý:Xenlulozơ trinitrat dễ cháy nổ mạnh khơng sinh khói nên dùng làm thuốc súng khơng khói.

+ Xenlulozơ tác dụng với (CH3CO)2O tạo xenlulozơ triaxetat [C6H7O2(OCOCH3)3]n loại

chất dẻo dễ kéo thành tơ sợi

+ Xenlulozơ tác dụng với CS2 NaOH tạo dung dịch nhờn gọi visco, từ sản xuất

tơ visco

+ Xenlulozơ không phản ứng với Cu(OH)2 tan dung dịch [Cu(NH3)4](OH)2

BẢNG TĨM TẮT TÍNH CHẤT HĨA HỌC CỦA CÁC CACBOHYĐRAT

Glucozô Fructozô Saccarozô Mantozơ Tinh bột Xenlulozơ

+[Ag(NH3)2]OH Ag  + - Ag  - -

+ CH3OH/HCl Metyl glicozit + - + - -

+ Cu(OH)2

(toC thường) dd xanh lam

dd xanh

lam dd xanh lam dd xanh lam - -

(CH3CO)2O + + + + + Xenlulozô triaxetat

HNO3/H2SO4 + + + + + Xenlulozô trinitrat

H2O/H+ - -

glucozô +

fructozơ glucozơ glucozơ glucozơ

(+) có phản ứng, không yêu cầu viết sản phẩm ; (-) khơng có phản ứng.

(18)

LÍ THUYẾT AMIN

I KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN

1 Khái niệm

Khi thay hay nhiều nguyên tử hiđro phân tử NH3 hay nhiều gốc

hiđrocacbon ta amin

Thí dụ : CH3 - NH2 ; CH3 - NH - CH3 ; CH3 - N - CH3 ; CH2 = CH - CH2NH2 ; C6H5NH2

CH3

MỘT SỐ CTTQ CỦA AMIN:

Amin chung : CxHyNt (y 2x + + t y, t cùng chẳn hay cùng lẻ)

CnH2n+2-2k+tNt CnH2n+2-2k-t(NH2)t (bậc I)

Amin đơn chức : CxHyN ( y 2x + 3)

Amin no, mạch hở : CnH2n+2+tNt hoặc CnH2n+2-t(NH2)t (bậc I)

Amin no, đơn chức, mạch hở (ankylamin) : CnH2n+3N CnH2n+1NH2 (n  1) Amin thơm, đơn chức, gốc hiđrocacbon no : CnH2n-5N (n  6) CnH2n-7NH2 (bậc I)

(đồng đẳng anilin)

2 Phân loại

a) Theo đặc điểm cấu tạo gốc hiđrocacbon

+ Amin thơm : N chức amin liên kết trực tiếp vòng benzen Thí dụ : anilin C6H5NH2

+ Amin béo: N chức amin liên kết với C dãy béo, khơng phải C vịng thơm (C2H5NH2, )

+ Amin dị vòng: N nguyên tử hợp thành mạch vịng Thí dụ : piroliđin

b) Theo bậc amin

+ Amin bậc I có dạng tổng quát RNH2 Ví dụ: CH3CH2CH2NH2

+ Amin bậc II có dạng tổng qt RNHR’ Ví dụ: CH3CH2 NHCH3

+ Amin bậc III có dạng tổng quát: Ví dụ: (CH3)3N

3 Danh pháp

+ Danh pháp gốc – chức : Tên gốc hiđrocacbon + amin

+ Danh pháp thay : Tên hiđrocacbon tương ứng + vị trí nhóm chức + amin

+ Một số amin gọi theo tên thường (tên riêng)

CHÚ Ý: Nhóm NH2 đóng vai trị nhóm thế gọi nhóm amino, đóng vai trị nhóm chức gọi nhóm amin

Hợp chất Tên gốc - chức Tên thay Tên thường CH3NH2 Metylamin Metanamin

C2H5NH2 Etylamin Etanamin

CH3CH2CH2 NH2 Propylamin Propan - - amin

CH3CH(NH2)CH3 Isopropylamin Propan - - amin H2N(CH2)6NH2 Hexametylenđiamin Hexan - 1,6 - điamin

C6H5NH2 Phenylamin Benzenamin Anilin

C6H5NHCH3 Metylphenylamin N -Metylbenzenamin N -Metylanilin

C2H5NHCH3 Etylmetylamin N -Metyletanamin

Đồng phân

NH

AMIN

N R

R'

(19)

+ Các đồng phân cấu tạo amin gồm đồng phân mạch cacbon, đồng phân vị trí nhóm chức

với loại amin bậc I, amin bậc II, amin bậc III

CHÚ Ý: Hợp chất amin có nhiều đồng phân nhất so với hợp chất khác có số ngun tử cacbon Thí dụ 1: Amin C4H11N có đồng phân sau (4 amin bậc I + amin bậc II + amin bậc III)

NHẬN XÉT:

+ Công thức tính nhanh tổng số đồng phân amin no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+3N = 2

n-1 (n < 5)

+ HS tính nhanh số đồng phân bậc riêng biệt theo cách Thầy dạy.

(không cần viết đồng phân)

Áp dụng: (HS tự làm) - C4H11N có đồng phân bậc I, II, III ?

- C5H13N có đồng phân bậc I, II, III ?

- C6H15N có đồng phân bậc II, III ?

Thí dụ 2: Xét amin C7H9N có đồng phân

II TÍNH CHẤT VẬT LÍ

1 Ankylamin (amin no, đơn, hở)

+ Metyl-, đimetyl-, trimetyl- etylamin (n 3 ) chất khí, mùi khai khó chịu, độc, dễ tan trong nước (do tạo liên kết hiđro với nước)

+ Các amin đồng đẳng cao chất lỏng rắn, nhiệt độ sôi tăng dần độ tan nước giảm dần theo chiều tăng phân tử khối

+ Liên kết hiđro amin bền so với ancol axit nên nhiệt độ sôi:

amin < ancol < axit

VD: CH3NH2 ( chất khí, nhiệt độ sôi -6,3oC); CH3OH ( chất lỏng, nhiệt độ sôi 61,3oC)

+ Các amin độc.

2 Amin thơm

+ Các amin thơm những chất lỏng có nhiệt độ sơi cao chất rắn, có mùi đặc trưng, rất tan

trong nước (do vòng benzen kị nước cao)

+ Anilin C6H5NH2 chất lỏng, sơi 1840C, khơng màu, rất độc, ít tan nước, tan etanol,

benzen Để lâu khơng khí anilin nhuốm màu nâu đen bị oxi hóa phần oxi khơng khí

III CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HĨA HỌC

+ Xét cấu trúc phân tử amin nhận thấy nguyên tử nitơ cịn đơi electron chưa liên kết

(tương tự NH3) nên có khả nhận proton H+ amin thể tính chất bazơ

+ Nguyên tử nitơ phân tử amin có số oxi hóa -3 (tương tự NH3) nên amin thường dễ bị

(20)

+ Các amin thơm (như anilin) dễ dàng tham gia phản ứng vào nhân thơm (do ảnh hưởng đôi electron chưa liên kết nguyên tử nitơ phía nhân benzen, tương tự phenol)

1 TÍNH CHẤT CỦA CHỨC AMIN a) Tính bazơ

+ Tác dụng với chất thị màu

- Dung dịch metylamin nhiều đồng đẳng có khả làm xanh giấy quỳ tím làm hồng

phenolphtalein

RNH2 + H2O  RNH3+ + OH

Anilin amin thơm tan nước Dung dịch chúng không làm đỏ màu quỳ

tím phenolphtalein.

+ Tác dụng với axit muối

C6H5NH2 + HCl  C6H5NH3Cl (phenylamoni clorua)

C2H5NH2 + HCl  C2H5NH3Cl (etylamoni clorua)

CH3NH2 + H2SO4  CH3NH3HSO4 (metylamoni hiđro sunfat)

2CH3NH2 + H2SO4  (CH3NH3)2SO4 (metylamoni sunfat)

CHÚ Ý:

+ CH3NH2 (và NH3) tác dụng với HCl cho tượng khói trắng

+ Muối amin tác dụng với dung dịch bazơ mạnh (NaOH, KOH)  tái tạo amin

C2H5NH3Cl + NaOH  C2H5NH2 + NaCl + H2O

+ So sánh tính bazơ:

- Nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ electron nguyên tử nitơ làm tăng lực bazơ - Nhóm phenyl (C6H5) làm giảm mật độ electron nguyên tử nitơ làm giảm lực bazơ

Lực bazơ : CnH2n + 1-NH2 > NH3 > C6H5 - NH2 i) Nhóm ankyl lớn làm tăng tính bazơ: C2H5NH2 > CH3NH2

ii) Amin bậc II tính bazơ mạnh amin bậc I: (CH3)2NH > CH3NH2

iii) Thường không so sánh tính bazơ amin bậc III cịn phụ thuộc nhiều yếu tố khác

Ví dụ: Xác định thứ tự tính bazơ giảm dần amin sau:

(A) CH3NH2; (B) NH3; (C) CH3-NH-CH3; (D) C6H5NH2

Dựa vào quy tắc cho phép xếp theo trật tự sau: (C) > (A) > (B) > (D)

+ Tác dụng với dung dịch muối tạo kết tủa

Ankylamin thấp tác dụng với dung dịch muối kim loại tạo kết tủa hiđroxit kim loại 3CH3NH2 + FeCl3 + 3H2O  Fe(OH)3 + 3CH3NH3Cl

2CH3NH2 + CuSO4 + 2H2O  Cu(OH)2 + (CH3NH3)2SO4 (*)

CHÚ Ý:

+ CH3NH2, C2H5NH2 có khả tạo phức với Cu(OH)2, Zn(OH)2 AgOH giống dung dịch NH3

4CH3NH2 + Cu(OH)2  [Cu(CH3NH2)4](OH)2

+ Xét phản ứng (*), cho dư CH3NH2 kết tủa Cu(OH)2 bị hòa tan

Câu hỏi dành cho HS: Về tính chất NH3 CH3NH2 giống Vậy làm để

phân biệt chúng ? b) Phản ứng với axit nitrơ

(21)

(đây dấu hiệu để nhận biết amin bậc I) Thí dụ : C2H5NH2 + HONO  C2H5OH + N2 + H2O

+ Anilin amin thơm bậc một tác dụng với axit nitrơ nhiệt độ thấp (0 - 50C) cho muối điazoni: C6H5NH2 + HONO + HCl  C

0

5

C6H5N2+Cl- + 2H2O

Benzenđiazoni clorua

CHÚ Ý: Muối điazoni có vai trị quan trọng tổng hợp hữu cơ, đặc biệt tổng hợp phẩn nhuộm azo

c) Phản ứng ankyl hóa

Khi cho amin bậc I bậc II tác dụng với ankyl halogenua, nguyên tử H nhóm amin bị thay gốc ankyl

C2H5NH2 + CH3I  C2H5NHCH3 + HI

2 PHẢN ỨNG THẾ Ở NHÂN THƠM CỦA ANILIN

Tương tự phenol, anilin tác dụng dễ dàng với dung dịch Br2 tạo kết tủa trắng :

 nhận biết anilin.

3 PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY

a/ Amin bất kỳ: CxHyNt + (

y x +

4)O2 o t C

 xCO2 +

t 2N2 +

y 2H2O

b/ Amin no, đơn: CnH2n+3N + (

3n + 1,5 )O2

o t C

 nCO2 +

1

2N2 + (n +1,5)H2O CHÚ Ý:

+ Với amin bất kỳ:

2 2

O CO H O n = n + n

2

+ Với amin đơn: namin =

2 N n

+ Với amin no, đơn :

2

H O CO

n n = 1,5.namin

+ Đốt cháy amin khơng khí thì:

N2(sau phản ứng) = N2 (sinh ra) + N2 (khơng khí) IV ĐIỀU CHẾ

a) Thay nguyên tử H phân tử amoniac(hiệu suất thấp tạo hỗn hợp sản phẩm) Các ankylamin điều chế từ amoniac ankyl halogenua

NH3

CH I -HI 

CH3NH2

CH I -HI 

 (CH3)2NH

CH I -HI 

 (CH3)3N

b) Khử hợp chất nitro thu amin bậc I

C6H5NO2 + 6[H] Fe + HCl C6H5NH2 + 2H2O

C6H5NO2 + 3Fe + 6HCl

o

t C

 C6H5NH2 + 3FeCl2 + 2H2O

CHÚ Ý: Anilin sinh tác dụng với HCl tạo muối phenylamoni Sau cho muối tác dụng với dung dịch NaOH để thu anilin

C6H5NO2 + 3Fe + 7HCl

o

t C

 C6H5NH3Cl + 3FeCl2 + 2H2O

c) Khử hóa nhóm nitrin CN

4 LiAlH

2

(22)

LÍ THUYẾT AMINO AXIT

I KHÁI NIỆM- ĐỒNG PHÂN-DANH PHÁP 1 Khái niệm

Amino axit loại hợp chất hữu tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (-NH2)

nhóm cacboxyl (-COOH) Thí dụ : CH3-CH-COOH (alanin)

2 Đồng phân

Ví dụ:Viết đồng phân amino axit C3H7NO2 C4H9NO2

3 Danh pháp

a) Tên thay thế:

Axit + vị trí nhóm NH2 (2,3, ) + amino + tên quốc tế axit (OIC)

b) Tên bán hệ thống:

Axit + vị trí nhóm NH2(α, , , , , , ) + amino + tên riêng axit

c) Tên thường:

Các -amino axit có thiên nhiên thường gọi tên riêng (tên thường) TÊN GỌI CỦA MỘT SỐ α -AMINO AXIT

Công thức Tên

thay Tên bán hệ thống Tên thường Kí hiệu CTPT

CH2-COOH

axit aminoetanoic axit aminoaxetic Glyxin Gly C2H5NO2

(M =75) CH3-CH-COOH

axit 2-aminopropanoic axit 

-aminopropionic Alanin Ala

C3H7NO2

(M =89)

CH3-CH-CH-COOH axit

2-amino-3-metylbutanoic

axit 

-aminoisovaleric Valin Val

C5H11NO2

(M =117)

H2N- [CH2]4-CHCOOH axit

2,6-điaminohexanoic

axit ,-điamino

caproic Lysin Lys

C6H14N2O2

(M =146)

HOOC-[CH2]2-CH-COOH axit

2-aminopentanđioic

axit -amino glutaric

Axit glutamic

Glu C5H9NO4

(23)

(HS gọi tên đồng phân mục I.2) NHẬN XÉT:

+ Công thức chung aminoaxit: R(COOH)b(NH2)a

+ Công thức chung aminoaxit no, chứa nhóm COOH nhóm NH2:CnH2n+1NO2

(là trường hợp Gly, Ala, Val)

+ CTPT CnH2n+1NO2có thể bao gồm loại hợp chất sau:

Lấy C3H7NO2 làm ví dụ: - Amino axit : Alanin

- Este amino axit: NH2CH2COOCH3

- Muối amoni axit cacboxylic không no (có 1C=C): CH2=CH-COONH4

- Hợp chất nitro: CH3CH2NO2

+ CTPT CnH2n+3NO2có thể bao gồm loại hợp chất sau:

Lấy C3H9NO2 làm ví dụ: + Muối axit cacboxylic no đơn với amin no đơn:

H-COONH3CH2CH3 CH3COONH3CH3

+ Muối amoni axit cacboxylic no: CH3CH2COONH4

+ CTPT X: C2H8N2O3tác dụng với NaOH thu chất hữu đơn chất Y chất vô

 X CH3CH2NH3NO3:

CH3CH2NH3NO3 + NaOH  CH3CH2NH2(Y) + NaNO3 + H2O

(ĐỀ THI ĐH-CĐ LUÔN KHAI THÁC CÁC VẤN ĐỀ TRÊN)

II CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ 1 Cấu tạo phân tử

+ Vì nhóm COOH có tính axit, nhóm NH2 có tính bazơ nên trạng thái kết tinh, amino axit

tồn dạng ion lưỡng cực

+ Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển phần nhỏ thành dạng phân tử :

dạng ion lưỡng cực dạng phân tử

2 Tính chất vật lý

+Amino axit những hợp chất ion nên điều kiện thường chất rắn kết tinh, không màu, vị ngọt

+ Dễ tan nước ion lưỡng cực + Nhiệt độ nóng chảy cao

III TÍNH CHẤT HĨA HỌC

1 Tính axit - bazơ dung dịch amino axit

Amino axit có cơng thức tổng qt (NH2)a R(COOH)b, xét dung dịch amino axit có mơi trường: + a > b: môi trường bazơ (VD: Lys)

+ a = b: mơi trường trung tính (VD: Gly, Ala, Val) + a < b: môi trường axit (VD: Glu)

2 Tính chất lưỡng tính

Amino axit (X) vừa tác dụng với axit, vừa tác dụng với bazơ: 

(24)

(NH2)a R(COOH)b + aHCl  (ClH3N)aR(COOH)b

(NH2)a R(COOH)b + bNaOH  (NH2)aR(COONa)b + bH2O

Ví dụ: H2N-CH2COOH + HCl ClH3N-CH2COOH

H2N-CH2COOH + NaOH  H2N-CH2COONa + H2O NHẬN XÉT:

 Số nhóm NH2 =

+

H

X n

n ; Số nhóm COOH =

-OH

X n

n

 Cứ 1 mol X tác dụng HCl tạo mol muối tăng 36,5.a (gam)

 Cứ 1 mol X tác dụng NaOH tạo mol muối tăng 22.b (gam)

 Muối sinh tác dụng với HCl NaOH (tác dụng đầu):

H2N-CH2COONa + 2HCl  ClH3N-CH2COOH + NaCl

ClH3N-CH2COOH + 2NaOH  H2N-CH2COONa + NaCl + H2O

3 Phản ứng este hoá nhóm –COOH

HCl khÝ

2 2 2

H NCH COOH + C H OH  H NCH COOC H + H O

CHÚ Ý: Thực ra, este hình thành dạng muối amoni +

3 2

Cl H N CH  COOC H

4 Phản ứng nhóm NH2 với HNO2

Nhóm NH2 cuûa amino axit tác dụng với HNO2 tương tự amin bậc I giải phóng N2 H2NCH2COOH + HNO2  HOCH2COOH + N2 + H2O

5 Phản ứng trùng ngưng

+ Tất amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng

+ Khi đun nóng, - -amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng tạo polime thuộc loại

poliamit

Thí dụ: Với axit -aminocaproic :

Viết gọn :  

o

2 5 n

t

n H N [CH ] COOH  NH [CH ] CO + nH O

axit -aminocaproic policaproamit (nilon-6)

III ỨNG DỤNG

- Các amino axit thiên nhiên (hầu hết -amino axit) hợp chất sở để kiến tạo nên loại protein thể sống

- Muối mononatri axit glutamic dùng làm gia vị thức ăn (gọi mì chính hay bột ngọt) - Axit glutamic thuốc thần kinh, methionin thuốc bổ gan

(25)

PEPTIT-PROTEIN

A - PEPTIT I KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI

1 Khái niệm

Liên kết nhóm CO với nhóm NH hai đơn vị  - amino axit gọi liên kết peptit

Thí dụ: đipeptit glyxylalanin H2N – CH2 – CO – NH – CH – COOH

CH3

Liên kết peptit

+ Peptit hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc  - aminoaxit liên kết với liên kết peptit

2 Phân loại

a) Oligopeptit gồm peptit có từ 2 đến 10 gốc  - amino axit gọi tương ứng đipeptit, tripeptit, đecapeptit

b) Polipeptit gồm peptit có từ 11 đến 50 gốc  - amino axit

II CẤU TẠO, ĐỒNG PHÂN VAØ DANH PHÁP 1 Cấu tạo

 Phân tử peptit hợp thành từ gốc  - amino axit nối với liên kết peptit theo trật tự định:

+ Amino axit đầu N cịn nhóm NH2

+ Amino axit đầu C nhóm COOH

2 Đồng phân, danh pháp

+ Mỗi phân tử peptit gồm số xác định gốc  - amino axit liên kết với theo trật tự nghiêm ngặt Việc thay đổi trật tự dẫn tới peptit đồng phân

Thí dụ :

H2N – CH2 – CO – NH – CH – COOH ; H2N – CH– CO – NH – CH2 – COOH

CH3 CH3

(Gly-Ala) (Ala-Gly)

+ Nếu phân tử peptit chứa n gốc  - amino axit khác nhau số đồng phân loại peptit n!

+ Tên peptit = tên gốc axyl  - amino axit đầu N, kết thúc tên axit đầu C (được giữ nguyên)

(26)

PEPTIT-PROTEIN

Thí dụ : H2NCH2CO – NHCHCO - NH - CH - COOH Glyxylalanylvanin (Gly-Ala-Val)

CH3 CH(CH3)2

III TÍNH CHẤT 1 Tính chất vật lí

Các peptit thường thể rắn, có nhiệt độ nóng chảy cao dễ tan nước

Do peptit có chứa liên kết peptit nên có hai phản ứng điển hình phản ứngthủy phân

và phản ứng màu biure

a) Phản ứng màu biure

Trong môi trường kiềm, Cu(OH)2 tác dụng với peptit cho màu tím Đó màu hợp chất

phức đồng với peptit có từ liên kết peptit trở lên

CHÚ Ý:

Đipeptit có một liên kết peptit nên khơng có phản ứng

b) Phản ứng thủy phân

+ Peptit bị thuỷ phân hồn toàn thành -amino axit nhờ xúc tác axit bazơ :

+ Peptit bị thuỷ phân khơng hồn tồn thành peptit ngắn hơn

 Dựa vào sản phẩm peptit ngắn thu để xác định trật tự peptit ban đầu B – PROTEIN

I KHÁI NIỆM VAØ PHÂN LOẠI

+ Protein polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu

+ Protein phân thành loại :

Protein đơn giản protein tạo thành từ các gốc  - amino axit.

Thí dụ: anbumin lịng trắng trứng, fibroin tơ tằm,

Protein phức tạp protein tạo thành từ protein đơn giản cộng với thành phần “phi

protein”, nhö axit nucleic, lipit, cacbohiñrat,

II SƠ LƯỢC VỀ CẤU TRÚC PHÂN TỬ PROTEIN (SGK) III TÍNH CHẤT CỦA PROTEIN

1 Tính chất vật lí

a) Dạng tồn tại và tính tan: Protein tồn hai dạng chính:

+ Dạng protein hình sợi keratin (của tóc, móng, sừng) ; miozin bắp, fibroin tơ tằm,

mạng nhện - hồn tồn khơng tan nước.

+ Dạng protein hình cầu anbumin lịng trứng trắng, hemoglobin máu - tan nước

tạo thành dung dòch keo

(27)

PEPTIT-PROTEIN

Khi đun nóng cho axit, bazơ hay một số muối vào dung dịch protein, protein đơng tụ

laiï, tách khỏi dung dịch

Thí dụ : hồ tan lịng trắng trứng vào nước, sau đun sơi, lịng trắng trứng đông tụ lại Tương tự với gạch cua

a) Phản ứng thủy phân (tương tự peptit)

b) Phản ứng màu

+ Phản ứng với HNO3 đặc: Có kết tủa màu vàng

+ Phản ứng với Cu(OH)2 (phản ứng biure)  màu tím đặc trưng

IV KHÁI NIỆM VỀ ENZIM VÀ AXIT NUCLEIC 1 Enzim

a) Khái niệm:

+ Enzimlà chất hầu hết có chất protein, có khả xúc tác cho q trình hóa học, đặc biệt thể sinh vật Đó chất xúc tác sinh học

+ Tên enzim xuất phát từ tên phản ứng, tên chất phản ứng tổ hợp hai tên thêm aza

Thí du:enzim amilaza xúc tác cho phản ứng thủy phân tinh bột (amilum) thành mantozơ

b) Đặc điểm: Xúc tác enzim có hai đặc điểm :

+ Hoạt động xúc tác enzim có tính chọn lọc cao, enzim xúc tác cho chuyển hóa định

+ Tốc độ phản ứng nhờ xúc tác enzim lớn, thường gấp từ 109 - 1011 tốc độ phản

ứng nhờ xúctác hóa học 2 Axit nucleic

 Axit nucleic polieste axit photphoric pentozơ (monosacarit có 5C) ; pentozơ lại

liên kết với bazơ nitơ (đó hợp chất dị vịng chứa nitơ kí hiệu A, X, G, T, U): + Nếu pentozơ ribozơ, axit nucleic kí hiệu ARN

+ Nếu pentozơ đeoxiribozơ, axit nucleic kí hiệu ADN

 Phân tử khối ADN lớn, vào khỏang - triệu Phân tử khối ARN nhỏ ADN

(28)

ĐẠI CƯƠNG POLIME

I KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP 1 Khái niệm

Polime hợp chất có phân tử khối lớn nhiều đơn vị nhỏ (gọi mắt xích) liên kết với nhau

Ví dụ: Nilon -6 mắt xích –NH –[CH2]5 –CO– liên kết với tạo

nên Hệ số n gọi hệ số polime hóa hay độ polime hóa Các phân tử tạo nên mắt xích polime gọi monome

2 Phân loại

a) Theo nguồn gốc:

b) Theo cách tổng hợp: ta phân biệt polime trùng hợp polime trùng ngưng

c) Theo cấu trúc: (xem phần II)

3 Danh pháp

Tên polime = Poli + tên monone

Ví dụ: polietilen, polistyren,…

CHÚ Ý: Nếu tên monome gồm từ trở lên từ hai monome tạo nên polime tên monome phải để ngoặc đơn

Ví dụ:

poli(vinyl clorua) poli(butađien-sriren)

+ Một số polime có tên riêng (tên thơng thường)

Ví dụ: nilon-7

II CẤU TRÚC

1 Các dạng cấu trúc mạch polime

a) Mạch không phân nhánh Ví dụ : polietilen, amilozơ…

b) Mạch phân nhánh Ví dụ : amilopectin, glicogen…

c) Mạch mạng lưới khơng gian Ví dụ : cao su lưu hóa, nhựa bakelit…

CH2 CH2 n CH CH2

C6H5

n

CH2 CH

Cl n

n HN[CH2]6CO

ĐẠI CƯƠNG VỀ POLIME

C6H5

(29)

2 Cấu tạo điều hịa khơng điều hịa

a) Cấu tạo điều hịa: mắt xích nối theo trật tự định (chẳng hạn theo kiểu đầu nối đi)

b) Cấu tạo khơng điều hịa: các mắt xích nối với khơng theo trật tự định (chẳng hạn theo kiểu đầu nối đầu, chỗ đầu nối với đi) Ví dụ:

III TÍNH CHẤT VẬT LÍ

 Hầu hết polime chất rắn, khơng bay hơi, khơng có nhiệt độ nóng chảy xác định mà nóng chảy khoảng nhiệt độ rộng

 Đa số polime không tan dung môi thông thường Một số tan dung môi hữu cơ thích hợp tạo dung dịch nhớt

 Đa số polime có tính dẻo (PE, PP,…), số polime có tính đàn hồi (cao su), số có tính

dai, bền, kéo thành sợi (nilon -6, nilon -6,6), trong suốt mà không giòn (poli(metylmetacrylat),

cách điện cách nhiệt (PE, PVC,…) bán dẫn (poliaxetilen,…)

IV TÍNH CHẤT HĨA HỌC

1 Phản ứng giữ nguyên mạch polime

a) Poli(vinyl axetat) (PVA) tác dụng với dung dịch NaOH

b) Cao su thiên nhiên tác dụng với HCl

Cao su hiđroclo hóa

c) Poli(vinyl clorua) (PVC) tác dụng với Cl2: (giả sử mắt xích nguyên tử clo)

Tơ clorin

2 Phản ứng phân cắt mạch polime

a) Phản ứng thủy phân polieste:

b) Phản ứng thủy phân polipeptit poliamit:

Nilon – axit -aminocaproic

(30)

(C6H10O5)n + nH2O + o

H ,t C

 nC6H12O6

d) Phản ứng nhiệt phân polistiren

3 Phản ứng khâu mạch polime

a) Sự lưu hóa cao su:

Khi hấp nóng cao su thơ với lưu huỳnh thu cao su lưu hóa (C4H6)n + kS

o

t C

 (C4H6)nSk

Ở cao su lưu hóa, mạch polime nối với cầu –S–S– (cầu đisunfua)

b) Nhựa rezit (nhựa bakelit)

Khi đun nóng nhựa rezol thu nhựa rezit, mạch polime khâu với nhóm –CH2– (nhóm metylen)

Polime khâu mạch có cấu trúc mạng khơng gian trở nên khó nóng chảy, khó tan bền so với polime chưa khâu mạch

V ĐIỀU CHẾ

1 Phản ứng trùng hợp

a) Khái niệm: Trùng hợp trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ (monome), giống hay tương tự

nhau thành phân tử lớn (polime)

+ Điều kiện cần cấu tạo monome tham gia phản ứng trùng hợp phải có là:

Liên kết bội C=C

nCH2 CH Cl

CH2 CH Cl

xt, to, p

vinyl clorua poli(vinyl clorua) (PVC)

n

Hoặc vòng bền: Ví dụ:

NH[CH2]5CO n CH2 CH2 CH2

CH2 CH2 NH C = O

n xt, t

o, p

(31)

b) Phân loại:

- Trùng hợp thường: từ loại monome Ví dụ:

nCH2 CH Cl

CH2 CH Cl

xt, to, p

vinyl clorua poli(vinyl clorua) (PVC) n

CH2 CH2 NH C = O

n xt, t

o, p

Nilon – (tơ capron)

- Đồng trùng hợp: phản ứng hai hay nhiều loại monome

Poli(butađien – stiren) (cao su buna – S)

2 Phản ứng trùng ngưng

a) Khái niệm:

+ Trùng ngưng trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ (monome) thành phân tử lớn (polime)

đồng thời giải phóng phân tử nhỏ khác (như H2O,…)

+ Điều kiện cần để có phản ứng trùng ngưng là: monome tham gia phản ứng trùng ngưng

phải có hai nhóm chức có khả phản ứng để tạo liên kết với

b) Một số phản ứng trùng ngưng

nH2N[CH2]5COOH xt, t NH[CH2]5CO n + nH2O

o, p

axit ε-aminocaproic policaproamit (nilon-6)

nH2N[CH2]6COOH xt, t

o, p

HN[CH2]6CO + nH2O n

axit ω-aminoenantoic Nilon – (tơ enang) nHOOC C6H4 COOH + nHO CH2 CH2 OH

CO C6H4 CO O CH2 CH2 O + 2nHn 2O

axit terephtalic etylen glicol

poli(etylen terephtalat) (lapsan)

xt, to, p

nNH2[CH2]6NH2 + nHOOC[CH2]4COOH NH[CHxt, t 2]6NHCO[CH2]4CO + 2nH2O

o, p

n

Hexametylen điamin Axit ađipic Nilon -6,6

OH OH

CH2 n

+ nHCHO H

+, to

(32)

LÍ THUYẾT: VẬT LIỆU POLIME

I CHẤT DẺO 1 Khái niệm

+ Chất dẻo vật liệu polime có tính dẻo

+ Thành phần bản chất dẻo polime Ngồi cịn có thành phần phụ thêm: chất dẻo hóa,

chất độn, chất màu, chất ổn định,…

CHÚ Ý:Tính dẻo tính bị biến dạng chịu tác dụng nhiệt, áp lực bên giữ nguyên biến dạng thơi tác dụng

2 Một số polime dùng làm chất dẻo

a) Polietilen (PE)

nCH2 CH2 xt, to, p CH2 CH2 n

etilen polietilen(PE)

b) Poli(vinyl clorua) (PVC)

nCH2 CH Cl

CH2 CH Cl

xt, to, p

vinyl clorua poli(vinyl clorua) (PVC) n

c) Poli(metyl metacrylat) (thủy tinh hữu PEXIGLAS)

d) Poli(phenol – fomanđehit) (PPF) (xem thêm đại cương polime)

PPF có ba dạng: nhựa novolac, nhựa rezol, nhựa rezit

+ Nhựa novolac: Nếu dư phenol xúc tác axit mạch không phân nhánh

OH OH

CH2 n

+ nHCHO H

+, to

+ nH2O n

+ Nhựa rezol: Nếu dư fomanđehit so với HCHO (tỉ lệ mol 1,2 : 1) xúc tác bazơ  mạch không phân nhánh

OH CH2

CH2OH

CH2 CH2 OH

CH2

+ Nhựa rezit (nhựa bakelít): Nhựa rezol nóng chảy (150oC) để nguội thu nhựa có cấu trúc

mạng lưới khơng gian

(33)

FB Fanpage & Youtube:Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com OH

CH2

H2C

OH CH2

CH2

OH CH2

H2C CH2

OH

CH2

OH CH2

CH2

3 Khái niệm vật liệu compozit

+ Vật liệu compozit vật liệu gồm polime làm nhựa tổ hợp với vật liệu vô hữu khác

+ Thành phần liệu compozit gồm: chất là polime chất độn, ngồi cịn chất phụ gia khác

II TƠ

1 Khái niệm

Tơ vật liệu polime hình sợi dài mảnh với độ bền định

+ Trong tơ, phân tử polime có mạch khơng phân nhánh xếp song song với

+ Polime phải rắn, tương đối bền nhiệt, bền với dung môi thông thường, mềm, dai, khơng độc có khả nhuộm màu

2 Phân loại

Một số loại tơ tổng hợp thường gặp

a) Tơ capron (nilon – 6)

nH2N[CH2]5COOH xt, t NH[CH2]5CO n + nH2O

o, p

CH2 CH2 NH C = O

n xt, t

o, p

b) Tơ enang (nilon – 7)

nH2N[CH2]6COOH xt, t

o, p

HN[CH2]6CO + nHn 2O

c) Tơ nilon – 6,6

nNH2[CH2]6NH2 + nHOOC[CH2]4COOH NH[CHxt, t 2]6NHCO[CH2]4CO + 2nH2O

o, p

(34)

NHẬN XÉT:

Các loại tơ làtơ poliamit (có nhiều nhóm amit –CO–NH–)

d) Tơ lapsan

nHOOC C6H4 COOH + nHO CH2 CH2 OH

CO C6H4 CO O CH2 CH2 O + 2nHn 2O

axit terephtalic etylen glicol

poli(etylen terephtalat) (lapsan)

xt, to, p

NHẬN XÉT:

Tơ LAPSAN làtơ polieste (có nhiều nhóm este –COO–)

e) Tơ nitron (hay olon):

III CAO SU

1 Khái niệm

+ Cao su vật liệu polime có tính đàn hồi

+ Có hai loại cao su: cao su thiên nhiên cao su tổng hợp

CHÚ Ý:Tính đàn hồi tính biến dạng chịu lực tác dụng bên trở lại dạng ban đầu lực thơi tác dụng

2 Cao su thiên nhiên (polime isopren): lấy từ mủ cao su

a) Cấu trúc:

n = 1.500 – 15.000

- Tất mắt xích isopren có cấu hìnhcis sau:

b) Tính chất ứng dụng:

+ Cao su thiên nhiên có tính đàn hồi tốt (nhờ cấu trúc cis điều hịa), khơng dẫn nhiệt điện, khơng

thấm khí nước, khơng tan nước, etanol…nhưng tan xăng benzen

+ Do có nối đơi C=C nên cao su thiên nhiên cho phản ứng cộng H2, Cl2, HCl,… đặc biệt tác dụng với

lưu huỳnh cho cao su lưu hoá có tính đàn hồi, chịu nhiệt, lâu mịn, khó tan dung mơi cao su

khơng lưu hóa

+ Bản chất q trình lưu hóa tạo cầu nối –S–S– (cầu đisunfua) mạch phân tử cao su làm

(35)

3 Cao su tổng hợp

a) Cao su buna

+ Cao su buna: nCH2=CHCH=CH2

0 Na , t

  CH2 CHCH 2 

n

CH

buta-1,3-đien (butađien) polibutađien (cao su Buna)

+ Cao su buna – S

+ Cao su buna –N

b) Cao su isopren

+ Trùng hợp isopren, ta poliisopren gọi cao su isopren

nCH2 C CH CH2

CH3 CH3

CH2 C CH CH2 n xt, to, p

poliisopren (cao su isopren) 2-metylbuta-1,3-dien (isopren)

+ Cao su cloropren:

CH2 CH C CH2

n t

o, p, xt

CH2 CH C CH2

Cl Cl

n + Cao su floropren:

nCH2 C CH CH2

F F

CH2 C CH CH2 n xt, to, p

IV KEO DÁN

1 Khái niệm

Keo dán vật liệu polime có khả kết dính hai mảnh vật liệu giống khác mà không làm biến đổi chất vật liệu kết dính

2 Phân loại

a) Theo chất hóa hoc:

Keo dán vơ cơ (thủy tinh lỏng) keo dán hữu cơ (hồ tinh bột, keo epoxi)

b) Theo dạng keo:

Keo lỏng (hồ tinh bột), keo nhựa dẻo (matit) keo dán dạng bột hay bản mỏng

3 Một số loại keo dán tổng hợp thông dụng

a) Keo dán epoxi: gồm hợp phần:

+ Hợp phần hợp chất hữu cơ chứa hai nhóm epoxi hai đầu

+ Chất đóng rắn thường “triamin” : H2NCH2CH2NHCH2CH2NH2

b) Keo dán ure – fomanđehit

Được sản xuất từ poli(ure-fomanđehit) Poli(ure-fomanđehit) điều chế từ ure fomanđehit môi trường axit:

4 Một số loại keo dán tự nhiên

a) Nhựa vá săm: dung dịch dạng keo cao su thiên nhiên dung môi hữu toluen…