Gián án Chuyen de hidocacbon

Chuyên đề: Giải toán phản ứng đốt cháy hiđrOcacbon I.Mục tiêu : - Học sinh hiểu đợc cách giải một số bài toán hirôcacbon trong các đề thi học sinh giỏi tỉnh môn hóa THCS hiện nay, và vào các trờng chuyên. - Học sinh nắm đợc một số cách giải các bài tập liên quan đến loại hợp chất hiđrocacbon. II. Chuẩn bị : - GV: Nội dung bài tập - HS: Ôn tập kiến thức cũ III. Đối t ợng: - Học sinh giỏi - Giáo viên IV. Nội dung A. Kiến thức cần nhớ về phản ứng đốt cháy HiđrOcacbon I. Ankan: C n H 2n+2 (n 1) C n H 2n+2 + + 2 13n O 2 0 t nCO 2 + (n+1) H 2 O OH CO n n 2 2 < 1 => n An kan = n H2O - n CO2 II. Anken (hay xicloankan): C n H 2n (n 2 hoặc n 3) C n H 2n + 2 3n O 2 0 t nCO 2 + nH 2 O OH CO n n 2 2 = 1 III. Ankin: C n H 2n-2 (n 2) ; Ankađien (n 3) C n H 2n-2 + 2 13n O 2 0 t nCO 2 + (n-1)H 2 O OH CO n n 2 2 > 1 => n A = n CO2 n H2O IV. Hỗn hợp hiđrocacbon *Hai hiđrocacbon mạch hở bất kỳ có số liên kết là : k 2 Ta có các tỷ lệ sau: STT Tỷ lệ Các trờng hợp Điều kiện - 1 - 1 OH CO n n 2 2 < 1 - 2 ankan - 1 ankan; 1 anken - 1 ankan; 1 ankin (ankađien) ( x mol) (y mol) - Số mol bất kỳ - Số mol bất kỳ - x > y 2 OH CO n n 2 2 = 1 - 2 anken - 1 ankan; 1 ankin ( x mol) (y mol) - Số mol bất kỳ - x = y 3 OH CO n n 2 2 > 1 -2 ankin (ankađien) -1 anken; 1 ankin (ankađien) -1 ankan; 1 ankin (ankađien) ( x mol) (y mol) - Số mol bất kỳ - Số mol bất kỳ - x < y *L u ý : -Bài toán phải sử dụng định loạt bảo toàn khối lợng: m A + m O2 PƯ = m CO2 + m H2O Và m A = m C (trong CO 2 ) + m H (trong H 2 O) -Đốt 1 hiođrocacbon hoặc hỗn hợp hiđrocacbon bất kỳ ta đều có: n O2PƯ = n CO2 + 1/2 n H2O -Đốt cháy các hiđrocacbon, nếu tỉ lệ : a= OH CO n n 2 2 +Tăng khi số nguyên tử C tăng => dãy đồng đẳng là ankan +Không đổi khi số nguyên tử C tăng => dãy đồng đẳng là anken (xicloankan) +Giảm khi số nguyên tử C tăng => hiđrocacbon cha no có K 2 có liên kết (hay vòng). B. áp dụng I. Đốt cháy 1 hiđrocacbon ( tìm công thức phân tử và công thức cấu tạo) *Bớc 1: Đặt CTTQ: Nếu biết dãy đồng đẳng đặt CT chung của dãy đồng đẳng. VD: ankan C n H 2n+2 -Nếu cha biết dãy đồng đẳng có thể đặt CT là : C x H y Hoặc C n H 2n+2-2k (k 0 . K là số liên kết ) *Bớc 2: Viết phơng trình phản ứng C n H 2n+2 + + 2 13n O 2 0 t nCO 2 + (n+1) H 2 O - 2 - Hoặc C x H y + 4 4 yx + O 2 0 t xCO 2 + yH 2 O Hoặc C n H 2n+2-2k + + 2 13 Kn O 2 0 t nCO 2 + (n+1- k) H 2 O *Bớc 3: Lập phơng trình đại số thiết lập đợc bấy nhiêu ẩn số cần tìm -> Bài toàn giải đợc bình thờng. -Nếu số PT đại số thiết lập đợc ít hơn ẩn số cần tìm có thể biện luận bằng cách dựa vào các giới hạn. Ví dụ: +Hiđrocacbon C x H y -> y 2x+2; y nguyên, chẵn. +Nếu trong điều kiện thờng ở thể khí x 4 nguyên. +Nếu biện luận khó khăn có thể dùng bảng trị số để tìm kết quả. *L u ý: -Đối với bài tập lập CT hợp chất hữu cơ sản phẩm là CO 2 và H 2 O nếu dữ liệu đầu bài cho khối lợng CO 2 , H 2 O; V CO2 ; V H2O hoặc phần trăm về khối lợng CO 2 và H 2 O ta đều chuyển về số tỷ lệ số mol hoặc m C và m H trong hợp chất hiđrocacbon. VD 1: ( tuyn sinh lp 10 HQGTPHCM nm 1999-2000) t chỏy hon ton 2,24 lớt ( ktc) mt hidrocacbon. Ly ton b khớ CO 2 sinh ra cho vo 150 ml dd Ca(OH) 2 1M thi thu c 10 gam kt ta. Xỏc nh cụng thc phõn t cú th cú ca hidrocacbon Hng dn 2 ( )Ca OH n = 0,15 mol, 3 CaCO n = 0,1 mol Cỏc phng trỡnh phn ng CO 2 + Ca(OH) 2 CaCO 3 + H 2 O (1) CO 2 + CaCO 3 + H 2 O Ca(HCO 3 ) 2 (2) 2 ( )Ca OH n > 3 CaCO n Trng hp 1: 2 CO n < 2 ( )Ca OH n 2 CO n = 3 CaCO n = 0,1 mol t CTPT ca hirocacbon l: C x H y C x H y + (x + 4 y )O 2 0t xCO 2 + 2 y H 2 O 1 mol x mol 0,1 mol 0,1 mol Lp t l ta cú: 1,0 1 = 1,0 x x = 1 CTPT: CH 4 - 3 - Trường hợp 2: 2 CO n > 2 ( )Ca OH n thì xẩy ra cả phản ứng (1) và (2) Ta có: 2 CO n ∑ = 0,15 + 0,05 = 0,2 mol C x H y + (x + 4 y )O 2  → 0t xCO 2 + 2 y H 2 O 0,1 mol 0,1x mol ⇒ 0,1x = 0,2 ⇒ x = 2 Vậy CTPT của hiđrocacbon: C 2 H 2 hoặc C 2 H 4 hoặc C 2 H 6 VD 2: (Tuyển sinh lớp 10 chuyên Lê Hồng Phong năm 2004-2005) Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một anken A, toàn bộ sản phẩm cháy được hấp thụ vào 295,2 gam dung dịch NaOH 20%. Sau thí nghiệm nồng độ NaOH dư 8,45%. Biết rằng các phản ứng xẩy ra hoàn toàn. 1. Xác định CTPT của A 2. Hỗn hợp X gồm A và H 2 có tỉ khối hơi đối với H 2 là 6,2. Đun nóng X với Ni xúc tác đến khi phản ứng xẩy ra hoàn toàn được hỗn hợp Y a. CMR Y không làm mất màu nước Brom. b. Đốt cháy hoàn toàn Y được 25,2 gam H 2 O. Tính thể tích mỗi khí trong hỗn hợp X ở đktc. Hướng dẫn 1. CTPT của anken A là: C n H 2n (n ≥ 2) PTPỨ: C n H 2n + 2 3n O 2  → 0t nCO 2 + nH 2 O (1) 0,2 mol 0,2n 0,2n 2NaOH + CO 2 → Na 2 CO 3 + H 2 O (2) Theo bài ra ta có: m NaOH = 100 2,29520x = 59,04 (g) ⇒ n NaOH = 40 04,59 = 1,476 mol Từ (2) ⇒ Số mol CO 2 tham gia phản ứng với NaOH là 0,2n ⇒ n NaOH = 0,4n (mol) ⇒ m NaOH = 0,4n x 40 = 16n (g) Theo đề ra ta có phương trình: 8,45 = 100 18.2,044.2,02,295 1604,59 x nn n ++ − ⇒ n = 78,1704 56,3409 = 2 Vậy CTPT của A: C 2 H 4 2. a, Chứng minh Y không làm mất màu dd Brom Xét 1 mol hỗn hợp khí X ( C 2 H 4 và H 2 ) Ta có: M = 1 )1(228 xx −+ = 12,4 ⇒ x = 0,4 ⇒ 2 2 C H n = 0,4 mol và 2 H n = 0,6 mol C 2 H 4 + H 2  → 0,tNi C 2 H 6 (1) - 4 - Sau phản ứng (1) H 2 còn dư ⇒ hỗn hợp Y gồm C 2 H 6 và H 2 dư nên không làm mất màu dd brom b. Tính 4 2 C H V và 2 H V Đặt a là số mol của C 2 H 4 , b là số mol của H 2 C 2 H 4 + H 2  → 0,tNi C 2 H 6 (1) a mol a mol C 2 H 6 + 2 7 O 2  → 0t 2CO 2 + 3H 2 O (2) a mol 3a mol 2H 2 + O 2  → 0t 2H 2 O (3) (b-a) mol (b-a) mol Ta có hệ phương trình: M X = ba ba + + 228 = 12,4 3a + b - a = 18 2,25 = 1,4 ⇒ a = 0,4 ⇒ 4 2 C H V = 0,4 x 22,4 = 8,96 lít b = 0,6 2 H V = 0,6 x 22,4 = 13,44 lít VD 3: (Đề tuyển sinh lớp 10 ĐHQGTPHCM năm 2005-2006) Đốt cháy một hiđrocacbon X trong lượng dư khí oxi thu được 11 gam CO 2 và 5,4 gam H 2 O. 1.Xác định CTPT của X. 2. Cho X phản ứng với clo có ánh sáng khuếch tán thu được hỗn hợp sản phẩm hữu cơ Y chỉ chứa duy nhất 3 chất A, B 1 và B 2 , trong đó B 1 và B 2 có cùng công thức phân tử và khác với A.Khối lượng phân tử của A, B 1 và B 2 đều nhỏ hơn 170 gam. Trong một thí nghiệm khác tất cả clo trong 12,03 gam hỗn hợp sản phẩm hữu cơ Y được chuyển hoá thành 20,1 gam kết tủa trong dd AgNO 3 dư. Xác định CTPT của A, B (B1 và B2) và thành phần % về số mol của A, B trong hỗn hợp 3. Xác định CTCT của X, A, B 1 và B 2. Hướng dẫn 1.Lập công thức phân tử của X: Gọi CTPT của X là C x H y n CO2 = 44 11 = 0,25 mol ⇒ m C = 0,25 x 12 = 3 (g) n OH 2 = 18 4,5 = 0,3 mol ⇒ m H = 0,3 x 2 = 0,6 (g) 12:56,0:25,0 1 6,0 : 12 3 === y x ⇒ CTĐGN : (C 5 H 12 ) n Vì 12n ≤ 10n + 2 ⇒ n ≤ 1 ⇒ n = 1 Vậy CTPT của X: C 5 H 12 - 5 - 2. Xác định CTPT của A, B và % về số mol của A và B PTPƯ: C 5 H 12 + mCl 2  → ASKT C 5 H 12 -m Cl m + mHCl Theo bài ra ta có: 12 5 170 m m C Cl H M − < ⇒ 72 + 34,5m < 170 ⇒ m < 2,84 ⇒ m = 1 và m = 2 CTCT của X Dẫn xuất 1 clo Dẫn xuất 2 clo CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 3 9 CH 3 - CH - CH 2 - CH 3 4 10 CH 3 CH 3 CH 3 - C - CH 3 1 2 CH 3 Vì B 1 và B 2 là đồng phân của nhau và khác A ⇒ Y có B 1 và B 2 là dẫn xuất chứa 2 nguyên tử clo, còn A là dẫn xuất chứa 1 nguyên tử clo Vậy CTPT của A: C 5 H 11 Cl CTPT của B: C 5 H 10 Cl 2 (B 1 , B 2 ) mol n AgCl 14,0 5,143 1,20 == Gọi a, b lần lượt là số mol của A và B C 5 H 11 Cl + AgNO 3 → C 5 H 11 NO 3 + AgCl ↓ (1) a mol a mol C 5 H 10 Cl 2 + 2AgNO 3 → C 5 H 10 (NO 3 ) 2 + 2AgCl ↓ (2) b mol 2b mol ⇒ a + 2b = 0,14 ⇒ a = 0,06 106,5a + 141b = 12,03 b = 0,04 3. CTCT của A, B 1 và B 2 VD 4: (Bài 46- Sách 300 bài tập hoá học hữu cơ - Lê Đăng Khoa) Đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon A là chất khí ở điều kiện thường, hỗn hợp sản phẩm thu được chiếm 76,52% CO 2 về khối lượng. 1.Xác định công thức phân tử của A 2.Xác định CTCT của A và hoàn thành các phản ứng theo sơ đồ sau: A 2 1:1 Cl + → B  → + ddNaOH C 2 0 ,Ni H t → D 0 2 4 180 H SO → A → Cao su Hướng dẫn: 1. Theo bài ra ta có: 2 2 2 2 44. 76,52 76,52 18. 100 76,52 23,46 CO CO O O H H m n m n = = = − 2 2 4 1,33 3 CO O H n n = = - 6 - Vậy A không phải là anken, ankan hay xicloankan Đặe CTPT của A: C n H 2n + 2 - 2k với k > 1 và 2 4n≤ ≤ C n H 2n + 2 - 2k + ( 3 1 2 n k+ − )O 2 0 t → nCO 2 + (n + 1 - k)H 2 O 4 4( 1) 4 1 3 1 1 1 2 2 4 n n k n k k k k n = ⇒ = − ≤ + − ⇒ − ≤ ⇒ < ≤ ⇒ = ⇒ = Vậy CTPT của A: C 4 H 6 2. CTCT của A và hoàn thành các PTPƯ: CH 2 = CH - CH = CH 2 + Cl 2 → Cl- CH 2 - CH = CH - CH 2 - Cl Cl- CH 2 - CH = CH - CH 2 - Cl + 2NaOH 0 ,P t → HO- CH 2 - CH = CH - CH 2 - OH + NaCl HO- CH 2 - CH = CH - CH 2 - OH + H 2 0 Ni t → HO- CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH HO- CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH 0 2 4 180 H SO C → CH 2 = CH - CH = CH 2 + 2H 2 O nCH 2 = CH - CH = CH 2 0 ,xt p t → (- CH 2 - CH = CH - CH 2 -) n LUYỆN TẬP 1 Bài 1: (Bài 61 - Sách 300 bài tập hoá hữu cơ) Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp A gồm một hiđrocacbon X thể khí ở đk thường và oxi dư, thu được hỗn hợp khí B có thành phần thể tích 30% CO 2 ; 20% H 2 O; 50% O 2 . 1.Xác định CTPT và CTCT của các đồng phân có thể có của X. 2. Tính % thể tích các khí trong A. Hướng dẫn 1. Đặt CTPT của X là C x H y ( 4, 2 2x y x≤ ≤ + ) và số mol là a C x H y + ( 4 y x + )O 2 0 t → xCO 2 + 2 y H 2 O a mol ax mol a 2 y mol ax 30 3 20 4 2 x ay y ⇒ = ⇒ = ⇒ CTĐGN của X: (C 3 H 4 ) n Vì X là chất khí ở đk thường nên số nguyên tử C ≤ 4 Vậy CTPT của X: C 3 H 4 CTCT của X: CH 3 C ≡ CH Propin CH 2 = C = CH 2 Propađien CH 2 Xiclopropen - 7 - CH = CH 3. Tính % thể tích trong hỗn hợp A C 3 H 4 + 4O 2 0 t → 3CO 2 + 2H 2 O Nếu hỗn hợp có 1 mol C 3 H 4 thí số mol O 2 là 2 2 2 4 (3 2) 9 pu du mol O O O n n n = + = + + = Vậy % C 3 H 4 = 1 100 10% 10 x = ; % O 2 = 90% Bài 2: Đốt cháy hoàn toàn 0,72 gam một ankan rồi dẫn toàn bộ khí CO 2 thu được đi qua bình đựng dd Ba(OH) 2 thì thu được 1,97 gam muối trung hoà và 5,18 gam muối axit. Xác định CTPT và CTCT của ankan Hướng dẫn 2 3 5,18 0,02 ( 3) 259 1,97 0,01 197 mol Ba HCO mol BaCO n n = = = = PTPƯ: CO 2 + Ba(OH) 2 → BaCO 3 ↓ + H 2 O (1) 0,01 0,01 0,01 2CO 2 + Ba(OH) 2 → Ba(HCO 3 ) 2 (2) 0,04 0,02 0,02 2 0,01 0,04 0,05mol CO n = + = ∑ C n H 2n+2 + ( 3 1 2 n + )O 2 0 t → nCO 2 + (n+1)H 2 O (3) 0,72 0,05 5 14 2 n n n ⇒ = ⇒ = + CTPT: C 5 H 12 CTCT: Bài 3: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon A (ở thể lỏng ở đk thường) thu được khí CO 2 và H 2 O theo tỉ lệ khối lượng: 4,9 1 . Xác định CTPT của A, biết tỉ khối hơi của A đối với He là 19,5 Hướng dẫn 2 2 2 2 4,9 4,9.18 88,2 2 1 1 44.1 44 1 1 C H CO CO O O H H m n n m n n = ⇒ = = = ⇒ = ⇒ Công thức dơn giản nhất là: (CH) n M A = 4 . 19,5 = 78 ⇒ 13n = 78 ⇒ n = 6 Vậy CTPT của A: C 6 H 6 Bài 4: (Đề thi HSG Phú Thọ năm 2004 - 2005) Đốt cháy hoàn toàn m gam hợp chất hữu cơ A (là chất khí ở đk thường, mạch hở) được tạo bởi 2 nguyên tố thu được m gam nước. Xác định CTPT và viết các CTCT có thể có của A. Hướng dẫn - 8 - Hp cht hu c A l hirocacbon. t CTPT ca A: C x H y v cú s mol l a (x, y nguyờn v 1 x 4) Phng trỡnh phn ng C x H y + ( 4 4 x y+ )O 2 0 t xCO 2 + 2 y H 2 O Theo bi ra ta cú: a(12x + y) = a.18.0,5y y = 1,5x Nghim thớch hp: x = 4 v y = 6 CTPT C 4 H 6 CTCT: (1) CHCCH 2 CH 3 (2) CH 2 =C=CHCH 3 (3) CH 3 CCCH 3 (4) CH 2 =CHCH=CH 2 Bi 4: ( thi lp 10 Vnh Phỳc nm 2006 - 2007) Hp cht hu c A ch cha 2 nguyờn t C v H. A cú phõn t khi 150 < M A < 170. t chỏy hon ton m gam A sinh ra m gam nc. A khụng lm mt mu nc Brom, cng khụng tỏc dng vi Brom khi cú mt ca bt Fe, nhng li phn ng vi Brom khi chiu sỏng to thnh mt dn xut mono Brom (mt nguyờn t brom) duy nht. a. Xỏc nh cụng thc n gin nht v CTPT ca A b. Xỏc nh CTCT ca A. Hng dn t CTPT ca A: C x H y v a l s mol (x, y nguyờn dng) Phng trỡnh phn ng C x H y + ( 4 4 x y+ )O 2 0 t xCO 2 + 2 y H 2 O a mol 0,5ay mol Ta cú: a(12x + y) = 9ay 12x + y = 9y 12x = 8y 2 3 x y = Cụng thc n gin nht: C 2 H 3 CTPT: (C 2 H 3 ) n 150 < 27n < 170 5,5 < n < 6,3 n = 6 Vy CTPT ca A: C 12 H 18 CTCT: CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 II. Đốt cháy hỗn hợp nhiều hiđrocacbon. 1. Cùng dãy đồng đẳng *Cách 1 : Theo phơng pháp ghép ẩn số : - 9 - -Bớc 1: Đặt số mol các chất trong hỗn hợp là ẩn số. -Bớc 2: ứng với mỗi dữ liệu của bài toán lập 1 phơng trình hoá học. Trờng hợp có các dữ liệu sau: +Số mol hỗn hợp (khối lợng hỗn hợp) +Số mol CO 2 (hay khối lợng CO 2 ) sinh ra khi hỗn hợp cháy. +Số mol H 2 O (hay khối lợng H 2 O) sinh ra khi hỗn hợp cháy +Số mil oxi khí (hay hỗn hợp oxi khí). -Bớc 3: Sau đó ghép các ẩn số lại để rút ra hệ phơng trình toán học. -Bớc 4: Để xác định n, m rồi suy ra CTPT các chất hữu cơ thành phần, có thể áp dụng tính chất bất đẳng thức. Giả sử: n<m thì n(x+y) < n x + m y < m(x+y) => n < yx mn yx + + < m *Cách 2: Phơng pháp công thức phân tử trung bình -Bớc 1: Đặt CT của 2 hiđrocacbon cần tìm rồi suy ra CT PTTB của chúng VD: A: C n H 2n+2 B: C m H 2m+2 CT PTTB: C n H 2n+2 (nếu số nguyên tử C trung bình, H trung bình) -Bớc 2: Viết PTPƯ dạng tổng quát với CT PTTB (tuỳ theo dữ liệu) -Bớc 3: Từ PTPƯ tổng quát và dữ liệu bài cho thiết lập tỷ lệ để tính giá trị trung bình. -Bớc 4: Dựa vào dữ liệu mà tìm các chỉ số. *L u ý : Đầu bài không cho tên dãy đồng đẳng mà cho hơn kém nhau khối lợng mol là 14 hay 28 hoặc xác định tỷ lệ 0 2 2 H CO C n ta xác định đợc dãy đồng đẳng. 2. Nếu cha biết dãy đồng đẳng Sử dụng phơng pháp CT PTTB C n H m : a mol C n H m : b mol CTTB: yx HC : C mol C = a +b Trong đó : x = y CO n n 2 = ba bnna + + ' với 1 n n n - 10 - . 5,4 gam H 2 O. 1.Xác định CTPT của X. 2. Cho X phản ứng với clo có ánh sáng khuếch tán thu được hỗn hợp sản phẩm hữu cơ Y chỉ chứa duy nhất 3 chất A, B. Chuyên đề: Giải toán phản ứng đốt cháy hiđrOcacbon I.Mục tiêu : - Học sinh hiểu đợc cách giải một số bài toán hirôcacbon trong các đề thi