∆ CHUYÊN ĐỀ ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP I. PHƯƠNG PHÁP GIẢI VÀ MỘT SỐ CHÚ Ý 1. Khái niệm đồng phân !"#$"#%&"'"("# )* +,-"+./0"123" +, -"+4(#,25647"#&"8+"+9 2. Các loại đồng phân thường gặp tronh chương trình hóa học phổ thông :7"#&";)<*"=>)-$"#"".;) "".;)?@"#A :7"#&"" ;%7"#&")* :7"#&"?BC3=?BC352D"-E<F2.?BC3" ;%A :7"#&"G",=2HIC+"HA 3. Công thức tính nhanh một số đồng phân thường gặp TT CTPT HỢP CHẤT CÔNG THỨC TÍNH GHI CHÚ " "J K "*54"%."*.;)L n− M"MN OP4"%."*.;)L = A= A n n− − M"MN " " K "4P24"%."*.;)L = A= QA n n− − M"MR SP*"4"%."*.;)L Q n− M"MR Q " " K T2"*.4"%.;)L Q n− M"MR OHP4"%."*.;)L n− M"MU V " "JQ ;2"4"%."*.;)L n− M"MU 4. Các nhóm chức thường gặp và số liên kết π của nhóm chức :F<<W*@+ ∆ 8+;F56X"#HY52D"-E π ?6HY?@"#C*"#;F9 $"#%3"ZJ Σ [\Y"#]D"'^"#"#]D"Y × = +CB8+"#]D"Y:A_ `aZ $"#%&"' T ] K b S c =S56+5*#P"AG+ Z x y q t+ − − + ∆ = Chú ýZ:$"#%3"LCD"d/e"#*F"# +CB9 :"#]D"Y +CB"(*T2.5(f"-$"#g"(L"#124F<<W*@+9 :52D"-E4$2=A ⇒ F<<W*@+ ∆ = :52D"-E<+= ≡ A ⇒ F<<W*@+ ∆ = :?@"#"* ⇒ F<<W*@+ ∆ = `aZ:hP"bP"Z N N 9N N V + − ∆ = = ⇒ i&"' Q52D"-E π J?@"#V9 :\2CP"Z R j 9R N U + − ∆ = = ⇒ i&"' V52D"-E π J?@"#U9 H LÊ TRUNG SƠN / 0982 678 758 Page 1 of 6 K: K: Một số nhóm chức thường gặp và số liên kết π của nhóm chức TT NHÓM CHỨC CÔNG THỨC CẤU TẠO SỐ LIÊN KẾT π "*5 :K :KI OP :K: Q SP*"=+<*"]5A :K: kk C O − − V "4P2=l*;]5A :K kk C O − − U T2=+<*T]5A :KK kk C O − − N OHP :KK: kk C O − − 5. Các bước thường dùng để viết công thức cấu tạo hay xác định các đồng phân Bước 1:3"4F<<W*@+=HY52D"-E π ?6HY?@"#A9 Bước 2:am+?6*HY5("#"#]D"YK..n?64F<<W*@+4oT4B"" ;%!=?3 /e"(" ;IK.:K.:KK.: .nA97"#p2T4B"4F<<W*@+C*"#q"#Y24C*+<*"9 Bước 3:`2ECr;)+<*"=-$"#&""". "".?@"#A?64(+52D"-E<F2=4$2.<+A?6* ;)+<*""E 9 Bước 4:(+" ;%?6*;)+<*"=$"#(p"#" ;%%++<*"(p"#4(4(+5$" ?6*;)L<(1QA9(s4E"C(p"#-t;<u"*v-$"#7")28+" ;%=?3/e" ;IK-$"# <u"?6Hw<B]o"?B-2#x"?12+<*" 52D"-E<F2A9 Bước 5:2u"HY?6*4o4g;<g*48 +CB8+"#]D"Y.H+4 Tt47"#&"G","E 9r s?12<62yCx"#2z; o-$"#q"42u"HY"#]D"'9 6. Một số chú ý khi xét đồng phân theo điều kiện giả thiết Tùy từng bài toán cụ thể mà căn cứ vào điều kiện giả thiết để giới hạn các trường hợp có thể có sẽ giúp cho việc xác định số đồng phân chính xác và nhanh chóng. Sau đây là một số trường hợp tiêu biểu9 /e"#?12 =2. A ⇒ Có chứa liên kết bội hoặc vòng không bền. /e"#?12+#2g2 "#-3 ⇒ Phân tửhứa nguyên tử H linh động (nhóm chức –OH hoặc –COOH). /e"#?12+K-24"" "# ⇒ %+" ;%PHP*v/0"T+5*#P"không;9 /e"#?12/"#/B5 ⇒ i&"' " ;% 3"<+b=+;2".+;2"*+T2A*v ;Y28++T2]En /e"#?12=KA L"2z4F(p"# ⇒ i&"' %+" ;%IKK=)*/"#/B ;6T+"A*v%+"2u" ;IK)""+=)*/"#/BT+"0;A /e"#?12=KA { OH − 4"" "#)*-E8+4|#) ⇒ i&"'g2 %+" ;%I K=rs+T2l*;2.;Y28++T2l*;2}"#+;#2+g"%"#"6]A9 56;;;6/"#/B"(1<C*; ⇒ i&"' %+52D"-E<F2*v?@"#<+)"*v %+" ;%IK9 /e"#?12/"#/B#K Q { Q )*-E8+ ⇒ i&"' " ;%IK=)*-E8+ Cx"#Ig"%"#C"##("#A*v 52D"-E<+L4q;)=)*-E8+?6"#Ig"%"#E"#]D"'52" LÊ TRUNG SƠN / 0982 678 758 Page 2 of 6 4F"#<L2"#]D"'-2;5*)2#A9rs+T2l*;2.;Y28++T2l*;2}"#+;#2+g"%"#"6])*-E8+ Cx"#?6}"#4(#,256g"%"#C"##("#9 /e"#?12+KL"2z4F(p"# ⇒ %+" ;%IKK*v" ;%IK52D" -E?12+<*"8+?@"#<P"bP"P=P"*5?6/0"TgP"*5A*v;Y2)*<L2<+b]E=;Y2+;*"2*v ;Y28++;2"A.n II. BÀI TẬP VẬN DỤNG Câu 1:C*"#HYZ Q j . Q R 5. Q j K. Q ~ 9"6* "2u47"#&""• 9 Q R 5 h9 Q j K 9 Q j a9 Q ~ Câu 2:S $"#%&"' V K 9X"#HY47"#&";)L o 8+S56Z 9Q h99 9 a9V Câu 3:*H+Z : : : € :: : Q € Q := Q A: Q € : : 9\Y 47"#&"G",56Z 9 h9Q 9 a9V Câu 4:•2&"36"q;F+"*54"%SG4(-Ecg"(H+ZX"#-Y25("#8++<*" ?624C*#Q.NU5q"-Y25("#*T29\Y47"#&")*8+S56Z 9Q h9V 9 a9 Câu 5: <+*"2D+"*5<y+2."*.4"%.;)L5647"#&")*8+"+;6&"'8+r"# q"C‚;P*-Y25("#8++<*"<ƒ"#Nj.j„• 9 h9Q 9V a9U Câu 6:S $"#%&"' N N ;)L.-$"#&"""9h2E;*5S/e"#?12 #K Q { Q /()*C+~#+;-E8+9\Y47"#&")* o 8+S56Z 9 h9 9Q a9V Câu 7:X"#HY"*.4"%.;)L !"#$"#%&"' U K .g"%"#4(?12 /"#/B+K"("#-$"# g"%"#C"#<)56Z 9V h9U 9j a9~ Câu 8:S=%+..KA &"'-Y2<ƒ"#RV4?9\Y5("# )*;)L%"# ?12$"#%&"'8+Sg"%"#4(?12+K56Z 9 h9V 9Q a9U Câu 9:24C*+<*"S%+N.j„-Y25("#C*"#&"'9\Y47"#&")*8+S56Z 9Q h9V 9U a9N Câu 10:24C*+<*"S d-Y22H*?1224C*56j9S -g"‚"#56;;;6"(1<C*;9\Y47"#&" )*8+S56Z 9Q h9 9 a9V Câu 11:\Y5("#47"#&")* $"#%&"' N /e"#?12#K Q { Q )*-E8+?6"#56Z 9V h9 9 a9Q Câu 12:S $"#%&"' R j 9*S/e"#?12/"#/B#K Q { Q 4(-E8+…9i&" '-Y28+…51""&"'-Y28+S56V4?9\Y47"#&")* o 8+S56Z 9 h9V 9U a9Q Câu 13:•2*<C*;/e"#?1224C*+<*"S4(;FHg"†;/]" d-Y22H*?12*T2 <ƒ"#N.RU9\Y47"#&")*8+S56Z 9V h9Q 9 a9 Câu 14: <+*"2D47"#&")* !"#$"#%&"' U • 9U h9 9 a9 Câu 15: "6*H+4&] 47"#&"G",• 9hII2" h9hIIP" 9.I425*P+" a9I5*C*P" Câu 16: <+*"2DC2P2=;)LA-5*)2;6-28]&"*6"*6"4u4(Q+;2"*+T2Z#5]T2". +5+"2"?6P"]5+5+"2"• 9Q h9~ 9V a9N Câu 17:*Z N U K=SA€ N U K=…A€K N V K=‡A€ N U K=A9 47"#4ˆ"#8+"+56Z LÊ TRUNG SƠN / 0982 678 758 Page 3 of 6 9….9 h9S.‡.9 9S.‡9 a9….‡9 Câu 18:C*"#""#/W]H+4&]./W]"6* 5647"#&"8+"+• 9 U K. Q K Q 9 h9 Q K Q . Q K9 9 Q K. U K9 a9 V . N N 9 Câu 19:4"%‡ .‡ .‡ Q i("#%"#56 K. K . V K 9r"#F/W] 47"#4ˆ"#-"+9$"#%)*8+‡ Q 56 9 Q KK Q 9 h9K K9 9 Q KK9 a9 Q KK9 Câu 20:"#"6*H+4&]5647"#&"G",8+"+• 9=A.=A9 h9=A.=A9 9=A.=A9 a9=A.=A.=A9 Câu 21:*H+Z ‰=A€ 5=A€ Q = Q A =QA€ Q =VA€ =UA€ Q hC=NA9"+ Š *H+4&]* ‹ 4$ Š "#&"Œ Š "* • • 9.V.U.N9 h9V.N9 9.V.N9 a9.Q.V9 Câu 22:"6*H+4&]-$"# 47"#&"2H:C+"H• 9.:425*PP"9 h9:;P]5P"::P"9 9<::P"9 a9P"::P"9 Câu 23:= Q A = Q A hC /+"i56 9:<C*;:Q.U:C2;P]5PT+:.V:42P"9 h9Q.Q.U:C2;P]5PT+:.V:42P"::<C*;9 9.V.V:C2;P]5PT+:.U:42P":N:<C*;9 a9:<C*;:Q.Q.U:C2;P]5PT+:.V:42P"9 Câu 24:= Q A := Q A Q /+"i56Z 9..V:C2;P]5P":Q:P"9 h9.V:C2;P]5P"::P"9 9.V.V:C2;P]5P"::P"9 a9.V:C2;P]5P":Q:P"9 Câu 25: = Q A =KA Q /+"i56Z 9.Q.Q:C2;P]5P":V:P"::*59 h9Q.Q.U:C2;P]5P"::P":U:*59 9V.V:42;P]5PT:U:P"::*59 a9Q.Q:42;P]5PT::P":U:*59 Câu 26:*$"#%)*H+Z Q =KA=5AK9\Y*T2 +8+"#]D"'+<*"3"^ 2H+"#C2 #2CB5q"5(56Z 9J€J€:€€:Q9 h9J€:€:€€:Q9 9J€J€€:€JQ9 a9J€:€€:€JQ9 Câu 27:C*"#$"#% T ] K b X"#HY52D"-Eπ?6?@"#56Z 9=T:]JJA{9 h9=T:]JJA9 9=T:]:JA{9 a9=T:]JbJJA{9 Câu 28:a.`2+;2"$"#( ‹ &"( Ž Q K.* ‹ ( ‹ +?* Š "#N+ • "?+ Š -$"#* ‹ ( ‹ +52D"-D ‹ <+9\$ ‹ 52D"-D ‹ 4$2C*"#&"( Ž ?2+;2"5+ Š 9R9 h9N9 9U9 a9V9 b.2*P".$"#( ‹ &"( Ž V UN 5+ Š & ‹ ;+ Š 4* Ž C*"#c+ Ž + Š +.Œ Ž ( ‹ +52D"-D ‹ 4$2?+ Š 52D"-D ‹ 4"C*"#&"( Ž 924C** ‹ +*+ Š "*+ Š "52*P"4( • 24C*+<*" V j 9`& • ]52*P"* ‹ 9?* Š "#€"$ ‹ 24$29 h9?* Š "#€U"$ ‹ 24$29 9V?* Š "#€U"$ ‹ 24$29 a9;+ • Ž €Q"$ ‹ 24$29 Câu 29:>P*5 K?+ Š ;P"*" j K ‹ "#4D Š * ‹ C*"#2"/& Š <+ • + Š 9h2D ‹ &"( Ž ;P*5-$"#* ‹ "$ ‹ 2 4$2.* Š "&"( Ž ;P"*"* ‹ "$ ‹ 24$29`& • ]-D ‹ 5& • ""+ Š *H+4&]5+ Š 4 ‹ "#• 9>P*5?+ Š ;P"*"4D Š * ‹ & ‹ + • *?* Š "#9h9>P*5* ‹ & ‹ + • *?* Š "#.;P"*"* ‹ & ‹ + • *;+ • Ž 9 9>P*5?+ Š ;P"*"4D Š * ‹ & ‹ + • *;+ • Ž 9a9>P*5* ‹ & ‹ + • *;+ • Ž .;P"*"* ‹ & ‹ + • *?* Š "#9 Câu 30:X"#HY52D"-Eπ?6?@"#%"#?12$"#% U ~ K 556Z 99 h99 99 a9Q9 Câu 31:C*"# T ] K b G]5$"5$"•"?6]≤TJ56/*Z 9+≥=+56X"#HY52D"-Eπ?6?@"#C*"#&"'A9 LÊ TRUNG SƠN / 0982 678 758 Page 4 of 6 h9b≥=;•2"#]D"'*T2)*4(52D"-EA9 9;•2"#]D"'+<*"d)*4(V52D"-E9 a9+<*"?6*T24u +CB56""#HY•"9 Câu 32:X"#HY52D"-Eπ?6?@"#%"#?12$"#% U K 56Z 99 h99 99 a9Q9 Câu 33:$"#%X"#c8+/0"T425*;)L %+;F52D"-E<+C*"#&"'56 9 " ": 5 9 h9 " ":V 5 9 9 " " 5 9 a9 " ":N 5 9 Câu 34:$"#%X"#c8+/0"T42<C*;-$"#"*;)L%++52D"-Eπ56 9 " "J:+ hC 9 h9 " ":+ hC 9 9 " "::+ hC 9 a9 " "JJ+ hC 9 Câu 35: $"#%X"#c " "J K F5*)2 9+"*5*vPP"*.;)L.+2%9 h9+"4P2*vTP*""*.;)L.+2%9 9+T2*vPHP"*.4"%.;)L9 a924C*T2+<*"]5"*.;)L9 Câu 36:"*5"*;)L $"#%X"#c3"T"56 9‘=KA ; 9 h9 " "J K ; 9 9 " "J K9 a9 " "J:; =KA ; 9 Câu 37:$"#%X"#c8++"4P24"%;)L 52D"-E4$256Z 9 " "J K9 h9 " " K9 9 " ": K9 a9 " ":Q K9 Câu 38:"4P2;)L $"#%X"#c " ": KF5*)2 9+"4P24"%"*9 h9+"4P24"%%+;F52D"-E4$2C*"##Y24C*+<*"9 9+"4P24"%%++252D"-EπC*"##Y24C*+<*"9 a9+"4P24"%%+<+52D"-EπC*"##Y24C*+<*"9 Câu 39:$"#%X"#c8++"*54"%;)L "Y24$2C*"##Y24C*+<*"56 9 " ":V K9 h9 " ": K9 9 " " K9 a9 " "J K9 Câu 40:"4P2;)L " "IV K HY5("#52D"-EπC*"##Y24C*+<*"56Z 99 h99 99 a9Q9 Câu 41:$"#%&"'X"#c8++T2+2%;)L%+;F52D"-E4$2C*"##Y24C*+<*"56Z 9 " ":V K V 9 h9 " ": K V 9 9 " ":N K V 9 a9 " " K V 9 Câu 42:T2;)L " "IV K HY5("#52D"-EπC*"##Y24C*+<*"56Z 99 h99 99 a9Q9 Câu 43:X"#HY52D"-Eπ?6?@"#C*"#&"'+T2<P"b*256Z 9Q9 h9V9 9U9 a9N9 Câu 44:\Y5("#47"#&"%"#?12$"#%&"' N V 9N9 h9R9 9V9 a9U9 Câu 45:\Y5("#47"#&";)L%"#?12$"#%&"' U 56Z 99 h9Q9 9N9 a9U9 Câu 46:\Y5("#47"#&")*%"#?12$"#%&"' U 56Z 9R9 h9j9 9~9 a99 Câu 47:\Y5("#47"#&";)L%"#?12$"#%&"' U j 56Z 9R9 h9j9 9~9 a99 Câu 48:\Y5("#47"#&"%+?@"#<P"bP"%"#?12$"#%&"' ~ 56Z 9R9 h9j9 9~9 a99 Câu 49:\Y5("#47"#&"%+?@"#<P"bP"%"#?12$"#%&"' ~ 56Z 9R9 h9j9 9~9 a9N9 Câu 50:\Y5("#47"#&"%"#?12$"#%&"' Q U hC Q 56Z 9Q9 h9V9 9U9 a9N9 Câu 51: >FS -Y25("#&"'56N9P;4YSd4(K ?6 K9i8+S 56Z 9 N 9 h9 V 9 9 9 a9 K9 Câu 52: V K HY47"#&"+"*5?6X"#HY47"#&"56Z 9R?6V9 h9V?6R9 9j?6j9 a9?69 LÊ TRUNG SƠN / 0982 678 758 Page 5 of 6 Câu 53:\Y5("#47"#&";)L%"#?12$"#%&"' Q N K56Z 99 h9Q9 9V9 a9U9 Câu 54:\Y5("#47"#&";)L%"#?12$"#%&"' V N K /e"#4(?12+K Q 56Z 99 h9Q9 9V9 a9U9 Câu 55:\Y5("#47"#&"%"#?12$"#%&"' V 56Z 9R9 h9j9 9~9 a99 Câu 56:\Y5("#47"#&"%"#?12$"#%&"' Q U 556Z 9Q9 h9V9 9U9 a9N9 Câu 57:’"#?12$"#%&"' R K <+*"2D?^+/e"#?12/"#/B+K.?^+/e"# ?12/"#/B5• 9 h9Q 9 a9V Câu 58:\Y47"#&"+;2"<y;F56;%"#?12$"#%&"' R ~ 56Z 9 h9V 9U a9Q Câu 59:\Y47"#&"+;2";<y;F%"#?12$"#%&"' R ~ 56Z 9 h9V 9U a9Q Câu 60:\Y47"#&")*+;2"*+T2?6PHP8++;2"*+T2%"#?12$"#%&"' Q R K 56 9 h9Q 9V a9U LÊ TRUNG SƠN / 0982 678 758 Page 6 of 6 . o-$"#q"42u"HY"#]D"'9 6. Một số chú ý khi xét đồng phân theo điều kiện giả thiết Tùy từng bài toán cụ thể mà căn cứ vào điều kiện giả thiết để giới hạn các trường hợp. -E?12+<*"8+?@"#<P"bP"P=P"*5?6/0"TgP"*5A*v;Y2)*<L2<+b]E=;Y2+;*"2*v ;Y28++;2"A.n II. BÀI TẬP VẬN DỤNG Câu 1:C*"#HYZ Q j . Q R 5. Q