Phân tích vị trí nguyên tử hiđro ở liên kết ba của ankin, làm thí nghiệm axetilen với dung dịch AgNO3 trong NH3, hướng dẫn HS viết PU - Gọi HS viết phản ứng của propin và but -2-in với d[r]
(1)1 Bài 32: ANKIN Người soạn: Bùi Thị Phương Thúy Lớp TTGD: 11A11 Môn dạy: Hóa học Tên bài dạy: Ankin Tiết (theo PPTC): 55 Ngày soạn: 05/03/2010 ngày dạy: 09/03/2010 Họ và tên GV hướng dẫn: Cô Nguyễn thị Hồng Hà I MỤC TIÊU Kiến thức a Học sinh biết - Khái niệm đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và cấu trúc phân tử ankin - Phương pháp điều chế và ứng dụng axetilen b Học sinh hiểu - Sự giông và khác tính chất hóa học ankin và anken kĩ - Viết các phương trình minh họa tính chất ankin - Giải thích tượng thí nghiêm Thái độ - Nghiêm túc, tích cực II PHƯƠNG PHÁP & PHƯƠNG TIỆN DẠY HỌC Phương Pháp - Thuyết trình, đàm thoại, nghiên cứu, nêu vấn đề kết hợp các phương pháp trực quan (thí nghiệm, mô hình, máy chiếu) - Thảo luận nhóm Phương tiện a Giáo viên - Giáo án, kiến thức… b Học sinh Lop11.com (2) - Dụng cụ học tập III CHUẨN BỊ Giáo viên - Tranh vẽ mô hình rỗng, mô hình đặc phân tử axetilen - Dụng cụ: Ống nghiệm, nút cao su kèm ống dẫn khí, cặp ống nghiệm, đèn cồn, giá thí nghiệm Hóa chất: CaC2, dd AgNO3, dd NH3, dd KMnO4, Br2 Học sinh - Tính chất anken, cách gọi tên mạch các bon IV HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC - Giới thiệu - Ổn định lớp, kiểm tra sĩ số, đồng phục, vệ sinh - Kiểm tra bài cũ: - Giới thiệu bài HOẠT ĐỘNG CỦA GV & HS NỘI DUNG HĐ1 I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP GV Cho biết số ankin tiêu biểu C2H2, C3H4,…CnH2n-2 ( n 2) yêu cầu HS thiết lập dãy đồng (HC CH), C3H4 ( HC C-CH3) đẳng an kin HS Rút nhận xét: Ankin là - Ankin là hidrocacbon mạch hở có hiddrocacbon mạch hở có liên liên kết ba phân tử kết ba phân tử HS Viết các đồng phân ankin có CTPT C4H6, C5H8 C5H8 HC C - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - C C - CH2 - CH3 Lop11.com (3) HC C-CH-CH3 CH3 GV Gọi tên theo danh pháp IUPAC Tên IUPAC: giống anken, đổi đuôi en thành và tên thường in HS Rút quy tắc gọi tên R1-C C-R2 Tên thường = tên gốc ankyl (R1, R2)+ axetilen HĐ2 GV GV HS GV II TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ CẤU TRÚC Tính chất vật lý yêu cầu HS nghiên cứu bảng 6.2 Tính chất vật lý ankin không khác nhiều SGK rút nhận xét so với anken và ankan tương ứng nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy ankin Cấu trúc HS xem mô hình tranh vẽ Trong ankin: cấu tạo phân tử axetilen GV giới thiệu cấu trúc electron qua - Nguyên tử cacbon liên kết ba có lai hóa sp, tranh vẽ phân tử axetilen và góc lai hóa 180oC Rút nhận xét HĐ3 (Trọng tâm) II TÍNH CHẤT HÓA HỌC Làm thí nghiệm điều chế C2H2 Ankin:có liên kết ba phân tử gồm: cho qua dung dịch Br2; - liên kết bền dung dịch KMnO4, dung dịch AgNO3/NH3 - liên kết kém bền - Tham gia phản ứng cộng, trùng hợp và nguyên tử H nguyên tử C liên kết ba nguyên tử kim loại HS -Nhận xét màu dung dịch Br2, dung dịch KMnO4 sau phản a) Cộng hiđro ứng, tượng dung dịch Ni ,t AgNO3/NH3 CH CH H CH CH 0 Ni ,t CH CH H CH CH - Viết phương trình phản ứng hướng dẫn giáo Pb / PbCO ,t CH CH H CH CH viên GV - Để phản ứng dừng lại giai đoạn thì dùng xúc tác Pd, PbCO3, to Lop11.com (4) GV - Ankin làm màu dung dịch b) Cộng halogen nước brom, phản ứng xảy HC CH + Br2 (dd) CHBr = CHBr giai đoạn - Muốn dừng giai đoạn thứ CHBr = CHBr + Br2 (dd) CH2Br - CH2Br cần thực phản ứng Br2 nhiệt độ thấp C2H5-C≡C-C2H5 20 C C2H5 C C C 2H Br Br Br2 Br Br C2H5 C C C 2H Br Br GV c) Cộng hiđrohalogenua - Tuân theo qui tắc cộng Mac-cop-nhi-cop Lưu ý HS phản ứng cộng HX và H2O vào anken tuân theo HgCl2 CH≡CH + HCl CH2=CH-Cl 150 200 C quy tắc cộng Mac-cop-nhi-cop Vinylclorua - Gọi tên sản phẩm CH2=CH-Cl + HCl CH3 – CHCl2 - Vinylclorua ứng dụng điều chế PVC (quan trọng) d Cộng nước (hiđrat hóa) HgSO4 ,H2SO4 GV - Ankin tham gia phản ứng HC CH + HOH [CH2 = 80o C hiđrat hóa tuân theo qui tắc cộng Mac-cop-nhi-cop sinh anđehit CH – OH] CH3 – CH = O andehit axetic xeton etin Một số phản ứng cộng khác: CuCl2 ,NH3 HC≡CH + HCN CH2=CH-CN Nitrin acrylo CuCl2 ,NH3 HC≡CH + CH3COOH CH2=CH-OCOCH3 (vinyl axetat) e Phản ứng đime hóa và trime hóa GV - Từ đặc điểm cấu tạo phân tử Cu Cl2 ,NH Cl ankin, GV hướng dẫn HS viết 2CH≡CH H O,50 C phương trình phản ứng phản ứng đime hóa và trime hóa vinylaxetilen Lop11.com CH2=CH-C≡CH (5) - Nêu ứng dụng: điều chế butaC ho¹t tÝnh 1,3 dien, benzen là chất 3CH≡CH 600 C sử dụng rộng rãi sống Cu nCH≡CH 180 C CH CH n (cupren) HĐ4 (Trọng tâm) Phản ứng ion kim loại GV Phân tích vị trí nguyên tử hiđro liên kết ba ankin, làm thí nghiệm axetilen với dung dịch AgNO3 NH3, hướng dẫn HS viết PU - Gọi HS viết phản ứng propin và but -2-in với dd AgNO3/NH3 AgNO3 + 3NH3 + H2O [Ag(NH3)2]OH (phức tan) + NH4NO3 HCCH + 2[Ag(NH3)2]OH Ag – CC – Ag + 2H2O + 4NH3 CH3-C CH + [Ag(NH3)2]OH CH3-C CAg + 2H2O + NH3 CH3−C≡C−CH3 + không PU GV Viết pthh dạng tổng quát và rút nhận xét tỉ lệ số mol CO2 và H2O [Ag(NH3)2]OH Lưu ý: Đây là phản ứng nhận biết ank-1-in Phản ứng oxi hóa Phản ứng oxi hóa hoàn toàn 2CnH2n-2 + (3n-1)O2 2nCO2 + ( 2n-2) H2O Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: Anken, ankadient, ankin làm màu dung dịch thuốc tím III ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Điều chế GV GV yêu cầu học sinh viết các * Trong CN: nhiệt phân metan 15000C, ptpu điều chế C2H2 từ CaC2 phản ứng thu nhiệt mạnh và phản ứng thực khoảng 0,1s Nêu phương pháp chính điều chế axetile công nghiệp là nhiệt phân metan Lop11.com (6) 1500 oC 1500 C 2CH4 C2H2 + 3H2 lµm l¹nh nhanh - Nêu thêm số cách có thể * Trong PTN: - Thủy phân canxi cacbua: CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 - Dẫn xuất đihalogen: KOH,r îu R-C≡C-R’ + R-CHX-CHX-R’ 2HX Ứng dụng GV HS: Tìm hiểu ứng dụng * Dùng làm nhiên liệu (PU cháy, tỏa nhiệt) axetilen SGK * Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu (PU cộng) * Tổng hợp các chất có hoạt tính sinh học HĐ5: Củng cố GV Tập trung củng cố kiến thức BTVN: SGK + SBT - Phản ứng cộng là phản ứng đặc trưng - Ankin có liên kết ba đầu mạch có phản ứng Al4C3 CH4 C2H3Cl PVC C2H2 Bài tập: 1.Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau dới dạng CTCT: a Al4C3 CH4 C2H2 C2H3Cl PVC b C2H2 C4H4 C4H5Cl policloropren Nhận biết các chất But-1-in , but-2-in, butan Tách riêng chất hỗn hợp Lop11.com (7) Tách riêng hỗn hợp gồm metan, etylen, axetylen Bài toán 5,4 gam hỗn hợp gồm etylen và axetylen tác dụng với dung dịch AgNO3 NH3 dư thu 24 gam kết tủa Tìm thành phần % thể tích và % khối lượng chất có hỗn hợp GIÁO VIÊN HƯƠNG DẪN …….ngày 06…… tháng 03… năm 2010 GIÁO SINH (Duyệt và kí tên) Bùi Thị Phương thúy Lop11.com (8)