· Nếu dịch chuyển đồng thời cả 3 nhóm thế theo chiều kim đồng hồ hay theo chiều ngược lại thì công thức Fisher vẫn giữ nguyên ý nghĩa. · Không được quay công thức Fisher trên mặt phẳng m[r]
(1)C Đồng phân cấu tạo
C1) Khái niệm: chất có cơng thức phân tử khác cấu tạo hóa học
C2 Phân loại
• Đồng phân mạch cacbon: đồng phân cách xếp mạch cacbon theo cách khác nhau: ví dụ C5H12:
• Đồng phân nhóm chức: có cơng thức phân tử có nhóm chức khác Ví dụ C H O
C
CH3
H3C CH3 CH3
H3C CH
2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3
(2)8–20
Chapter 1-20
• Đồng phân vị trí nhóm chức: có nhóm chức
nhưng vị trí nhóm chức khác nhau
CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 1- propanol 2-propanol
• Đồng phân cách chia mạch cacbon khác
của nhóm chức: có nhóm chức cấu tạo mạch cacbon khác nhau
(3)H3C C CH
2 COOEt
O
H3C C CH COOEt OH
Xeto Enol
• Đồng phân hỗ biến (tautomer)
(4)8–22
Chapter 1-22
D Đồng phân không gian
D1.Cách biểu diễn cấu trúc không gian phân tử
a Công thức phối cảnh:
Qui ước biểu diễn:
– Liên kết nằm mặt phẳng biểu diễn đường liên tục
– Liên kết hướng phía trước biểu diễn đường đậm
– Liên kết phía sau biểu diễn đường đứt đoạn
a C b
c d
H C H
H H
(5)• Theo cách khác: để biểu diễn phân tử có nguyên tử C liên kết C biểu diễn đường thẳng từ trái sang phải xa dần người quan sát, nguyên tử nhóm nguyên tử liên kết với C biểu diễn
trong không gian đoạn thẳng xuất phát từ C1 C2
• Ví dụ Cabc-Ca’b’c’
a
b
c
a' c'
b'
a
a'
c
c'
b'
(6)8–26
Chapter 1-26 Thông thường công thức Fischer
biểu diễn dạng chuẩn sau:
• Nếu phân tử có nhiều ngun tử C trục dọc trục nguyên tử C mạch
• Nhóm ngun tử có số oxi hóa cao viết phía
• Nếu hai nguyên tử C đầu mạch có số oxi hố phía
nhóm có số thứ tự nhỏ tên gọi
Lưu ý
• Thơng thường người ta biểu diễn công thức Fischer để ngun tử C bất đối, cịn khơng có C bất đối người ta thường biểu diễn dạng cơng thức rút gọn để cơng thức phức tạp
CH3-CHCl-CH2-CH3
CH3
C2H5
H Cl Cl H
CH3
(7)Một số điểm cần lưu ý công thức Fischer:
-Đổi chỗ nhóm nguyên tử cacbon bất đối
cũng làm quay cấu hình sinh dạng đồng phân
khác
· Nếu dịch chuyển đồng thời nhóm theo chiều kim đồng hồ hay theo chiều ngược lại cơng thức Fisher giữ nguyên ý nghĩa
· Không quay công thức Fisher mặt phẳng