HÌNH ẢNH bài cây tre việt nam

– V× ph¶i häc sinh ph¶i tiÕp thu mét lîng kiÕn thøc lín, trong thêi gian ng¾n, do ®ã gi¸o viªn cÇn tËn dông vèn kiÕn thøc vÒ c¸c chÊt cã nhãm chøc ®· häc ë líp 9 (vÒ ph¶n øng thÕ halogen[r]

Ch¬ng 8: dÉn xuÊt halogen - ancol phenol A Mục tiêu chơng

1 Kiến thøc

– Kh¸i niƯm vỊ dÉn xt halogen, ancol vµ phenol

– Đặc điểm liên kết, cấu trúc, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp dẫn xuất halogen, ancol, phenol

– TÝnh chÊt ho¸ häc cđa ancol, phenol

– Mét sè øng dơng quan träng cđa ancol phenol

2 Kĩ

Viết đợc CTCT dẫn xuất monohalogen, ancol no đơn chức,

mạch hở có khơng q ngun tử cacbon phân tử đọc đợc tên chúng

– Viết đợc pthh thể tính chất hoá học dẫn xuất halogen, ancol, phenol, mối quan hệ đặc điểm cấu tạo phân tử tính chất

– Thấy đợc điểm khác ancol phenol, ảnh hởng qua lại nguyên tử nhóm nguyên tử phân tử

– GV ý rèn cho HS thói quen viết pthh có đủ điều kiện để phản ứng xảy

B Một số điểm cần lu ý

1 Ni dung kiến thức: Các loại hợp chất đợc đề cập theo loại nhóm chức với cấu trúc từ : định nghĩa  phân loại  danh pháp  tính chất lí – hố học  điều chế, ứng dng

2 Phơng pháp

Cn to iu kiện cho HS tích cực tham gia xây dựng bài, chủ động tiếp nhận kiến thức cách tổ chức hoạt động theo nhóm Thí dụ : cho nhóm HS nghiên cứu nội dung SGK sau nhóm cử đại diện nêu ý kiến nhóm nội dung nghiên cứu

– Tăng cờng sử dụng tranh, mơ hình lắp ghép để HS dễ hình dung việc viết CTCT đồng phân ancol theo quan điểm thay nguyên tử– nhóm nguyên tử có hóa trị – Vì phải học sinh phải tiếp thu lợng kiến thức lớn, thời gian ngắn, giáo viên cần tận dụng vốn kiến thức chất có nhóm chức học lớp (về phản ứng halogen metan, benzen ; phản ứng cộng brom, HX etilen, axetilen, ancol etylic) vận dụng kiến thức quan hệ cấu tạo – tính chất để xét chất

 Việc viết CTCT đồng phân dẫn xuất halogen ancol có nét tơng tự nên cần tận dụng thuận lợi Việc gọi tên theo danh pháp thay dẫn xuất halogen ancol t -ơng tự cách đánh số mạch cacbon, cần cho HS thấy để tiện vận dụng

Trong chơng 8, HS bắt đầu làm quen với khái niệm “liên kết hiđro” nhng yêu cầu chơng trình nên SGK không đa cách hệ thống liên kết hiđro Tuỳ theo đối tợng HS, giáo viên cho HS biết mối quan hệ độ âm điện khả tạo liên kết hiđro : liên kết H  X phân cực khả tạo liên kết hiđro mạnh (Tuy nhiên, phân cực liên kết cha đủ dẫn đến phân li thành ion.)

Hiện nay, lợng lớn phenol đợc tổng hợp từ benzen etilen (các sản phẩm chế biến dầu khí) theo sơ đồ :

3 2

2

CH CH CH O

6 6 2.dd H SO 3

H 3

CH

C H C H CH C H OH CH COCH

CH



 

            

Tuy nhiên, với chơng trình chuẩn không nên sâu phản ứng cụ thể

Tiết 55

Ngày soạn:

Bài 39: DẫN XUấT HALOGEN CủA HIĐROCACBON I Mục tiêu học :

1 Về kiÕn thøc : Häc sinh biÕt:

- Phân loại, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí dẫn xuất halogen - ứng dụng dẫn xuất halogen

Trờng THPT Lơng Thế Vinh Giáo án Hoá Học 11 - Ban

Học sinh hiểu phản ứng phản ứng tách dÉn xuÊt halogen

Học sinh vận dụng: Nhìn vào công thức biết gọi tên ngợc lại từ tên gọi viết đợc công thức dẫn xuất halogen đơn giản thông dụng

- Vận dụng đợc phản ứng nguyên tử halogen nhóm -OH Vận dụng đợc phản ứng tách HX theo quy tắc Zai-xép

II Chuẩn bị GV: Cho học sinh ôn lại kiến thức bậc cacbon, đồng phân cấu tạo, quy tắc gọi tên gốc - chức, quy tắc gọi tên thay

III Phơng pháp: Đàm thoại, nêu vấn đề

IV Tổ chức: ổn định lớp : Kiểm tra cũ V Nội dung

Hoạt động thầy trò Nội dung

HS nhận xét khác chất a b vỊ c«ng thøc

C F

Cl H

H

H H C

H H

a b

HS: chÊt b lµ sù thay thÕ nguyên tử H chất a Flo clo

HS rót kh¸i niƯm dÉn xt halogen cđa hiđrocacbon

I Khái nịêm, phân loại 1 Khái niệm

Khi thay hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđrocacbon các nguyên tử halogen ta đợc dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, thờng gọi tắt dẫn xuất halogen.

GV đa số ví dụ, HS so sánh thành phần nguyên tố chất, đặc điểm gốc hiđrocacbon

– GV yªu cầu HS nhắc lại niệm bậc nguyên tử cacbon

– GV yêu cầu HS xác định bậc số dẫn xuất halogen cụ thể

GV yêu cầu HS viết CTCT đồng phân có CTPT: C3H7Br, C2H4Cl2,

2 Phân loại

Da vào đặc điểm cấu tạo gốc hiđrocacbon - Dẫn xuất halogen no, mạch hở, không no, mạch hở

VÝ dô: CH3Cl, CH2=CH-Cl, C2H5Br,

- DÉn xuÊt halogen th¬m VD: C6H5Br phenyl bromua

- DÉn xuÊt halogen bËc 1,2,3 VÝ dô: BËc 1: CH3-CH2Cl

BËc 2: CH3-CHCl-CH3

BËc 3: (CH3)3-CCl

GV yêu cầu HS theo dõi bảng số liệu Mét sè h»ng sè vËt lÝ cđa mét vµi dÉn xuất halogen So sánh với hiđrocacbon tơng ứng

II Tính chất vật lí

ở điều kiện thờng dÉn xt cđa halogen cã ph©n tư khèi nhá nh CH3Cl,

CH3Br, chất khí

- Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn thể lỏng, nặng nớc, ví dụ: CHCl3,

C6H5Br

Những dẫn xuất polihalogen có phân tử khối lớn thể rắn, ví dụ: CHI3

– GV yêu cầu HS so sánh độ âm điện cacbon với nguyên tố halogen

- HS nhận xét phân cực liên kết hóa học

III TÝnh chÊt ho¸ häc

cđa liªn kÕt C–X

- Độ âm điện halogen nói chung đề lớn cacbon Vì liên kết cacbon với halogen liên kết phân cực, halogen mang phần điện tích âm cịn cacbon mang phần điện tích dơng

- Do đặc điểm mà phân tử dx halogen tham gia phản ứng nguyên tử halogen nhóm -OH, phản ứng tách hiđro halogenua phản ứng với Mg

GV/hc HS làm thí nghiệm C2H5Br tác

dụng với dung dịch NaOH theo thứ tự sau : Đo pH dung dịch NaOH ban đầu (bằng máy pH thị vạn giấy quỳ tím)

Đun nóng hh lát,

Đo pH dung dịch sau đun

Axit hóa dung dịch/hh HNO3

Thêm Ag+.

HS nhận xét, giải thích

1 Phản ứng nguyên tử halogen b»ng nhãm -OH

CH3CH2Br + HOH t

0

kh«ng xả CH3CH2Br+NaOH t

0

CH3CH2OH +NaBr

TQ: R - X+NaOH  t0 R - OH + NaBr

- Điều chứng tỏ bình xảy phản ứng tách HBr khỏi C2H5Br

GV đa thêm số liệu phần trăm sản phẩm spc, spp phản ứng tách HX khác, để từ xây dựng quy tắc tách.Từ số liêu phần trăm sản phẩm cộng HS rút nhận xét để dẫn đến nội dung quy tắc Zai–xep

2 Phản ứng tách hiđro halogenua

CH2 - CH2 + KOH H Br

CH2=CH2+ KBr + H2O

C2H5OH t0

–GV híng dÉn HS nghiªn cøu néi dung

SGK sơ đồ ứng dụng,

– Có thể u cầu HS trình bày tìm hiểu nhóm ứng dụng su tầm đợc

HS nghiªn cøu SGK báo cáo kết su tầm nhóm øng dơng cđa dÉn xt halogen c¸c lÜnh vùc :

Làm nguyên liệu : chất đầu tổng hợp chất nh VC, brombenzen, CHCl3,

Làm dung môi : CCl4, CHCl3,

Cht gây tê y học : etyl bromua (thể thao) halotan (gây mê qua đờng hô hấp),

IV ứng dụng:

1 Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu a) Các dẫn xuất clo etilen, butađien làm monome tổng hợp polime

b) Cỏc dn xut halogen đặc biệt dx Làm dung môi: SGK

3 C¸c lÜnh vùc kh¸c: SGK

VI Cđng cè

Bài 1. Nhiệt độ sôi chất sau nhỏ ?

A CH3Cl B CH3Br C CH3I D C2H5Cl

Bài 2. Hợp chất sau đun với dung dịch AgNO3 không xt hiƯn kÕt tđa ?

A etyl bromua B isopropyl bromua

C brombenzen D tert – butyl bromua

Bài 3. Khi đun sôi hỗn hợp gồm isopropyl bromua, kali hiđroxit etanol thấy có khí khơng màu Khí

A etyl bromua B Etan C Propan D propen

Trêng THPT Lơng Thế Vinh Giáo án Hoá Học 11 - Ban Bài 4. Câu sau sai ?

A Halotan đợc dùng để gây mê etyl clorua dùng để gây mê cục

B Tất dẫn xuất clo hiđrocacbon với dung dịch AgNO3 có kết tủa trắng xuất

C Teflon chất đợc dùng chế tạo chảo khơng dính, phận chịu mài mịn D PVC nguyên liệu sản xuất ống dẫn, vỏ bọc dây điện, vải giả da

Bài 5. Clo hoá hiđrocacbon A, thu đợc dẫn xuất B có tỉ khối hiđro 31,25 A

A etan B Etilen C Propan D metan

Dặn dò: BTVN: 1,2,3,4,5 trang 177 SGK Chuẩn bị Ancol

Tiết 56

Ngày soạn:

Bài 40: ANCOL I Mục tiªu

1 KiÕn thøc:

HS biết : Định nghĩa, phân loại, đồng phân, danh pháp, liên kết hiđro

HS hiÓu : TÝnh chÊt vËt lÝ

2 Kĩ năng

Vit ỳng cụng thc ng phân ancol; biết cách đọc tên ancol (khi biết công thức cấu tạo) viết đợc công thức cấu tạo ancol (khi biết tên gọi)

– VËn dụng liên kết hiđro giải thích số tính chất vËt lÝ cđa ancol

3 Tình cảm, thái độ : HS hứng thú học tập, tự tìm tịi kiến thức sở khai thác mối quan hệ cấu tạo – tính chất

II Chn bÞ

Đồ dùng dạy học: Mơ hình lắp ghép phân tử ancol để minh hoạ phần định nghĩa, đồng phân, bậc ancol, so sánh mơ hình phân tử H2O C2H5OH

III Phơng pháp : Đàm thoại nêu vấn đề

IV Tổ chức: ổn định lớp Kim tra bi c

Viết phơng trình phản ứng trùc tiÕp ®iỊu chÕ mét sè dÉn xt halogen sau:

1) Etylbromua C2H5Br 2) Vinylclorua 3) Anlylclorua

4) Benzylclorua 5) Phenylclorua 6) Cloropren: CH2=CCl-CH=CH2

V Néi dung:

Hoạt động thầy trò Nội dung

Giáo viên: Cho học sinh viết công thức vài chất ancol biết 39:

C2H5OH, CH3CH2CH2OH,

CH2=CHCH2OH

Giáo viên hỏi: Em thấy có điểm giống cấu tạo phân tử hợp chất hữu

Giỏo viờn ghi nhận phát biểu học sinh, chỉnh lí lại để dẫn đến định nghĩa Trong định nghĩa giáo viên lu ý đặc điểm: nhóm hiđoxyl (-OH) liên kết trc tip vi nguyờn t cacbon no

I Định nghĩa, phân loại

1 Định nghĩa: ancol hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liªn kÕt trùc tiÕp víi nguyªn tư cacbon no cđa gèc hi®rocacbon

VD: CH3OH, C2H5OH

CH3CH2CH2OH

Giáo viên đàm thoại gợi mở cách phân loại ancol

Häc sinh lÊy ví dụ cho loại tổng quát hoá công thức (nếu có)

2 Phân loại

a) ancol no mạch hở, đơn chức: có nhóm -OH liên kết trực tiếp với gốc ankyl

VD: CH3OH, C2H5OH, ,CnH2n - OH

b) Ancol không no, mạch hở, đơn chức: có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon gốc hiđrocacbon không no:

VD: CH2 = CH - CH2 - OH

c) Ancol thơm đơn chức: có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc mạch nhánh vòng Benzen

D: C6H5 - CH2 - OH: ancolbenzylic

d) Ancol vòng no, đơn chức: có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc hiđrocacbon vòng no

OH

xiclohaxannol

e) ancol đa chức: phân tư cã hai hay nhiỊu nhãm -OH

VD: Etilen glicol; glixeron Giáo viên yêu cầu học sinh liên hệ víi c¸ch

viết đồng phân hiđrocacbon viết cỏc ng phõn ca C4H9OH

II Đồng phân danh pháp 1 Đồng phân

Có loại:

- Đồng phân vị trí nhóm chức - Đồng phân mạch cacbon - Đồng phân nhóm chức

Vit đồng phân ancol C4H9OH

Giáo viên trình bày quy tắc đọc tên chất để làm mẫu

Giáo viên cho học sinh vận dụng đọc tên chất khác bảng 8.1 học sinh đọc sai giáo viên sửa

2 Danh ph¸p

- Tên thông thờng (gốc - chức) CH3 - OH Ancol metylic

CH3 - CH2 - OH ancol etilic

CH3 - CH2 - CH2 - OH: ancol propylic

+ Nguyên tắc:Ancol + tên gốc ankyl + ic

- Tên thay thế: Quy tắc: Mạch đợc quy định mạch cacbon dài chứa nhóm OH Số vị trí đợc phía gần nhóm -OH

CH3 - OH: metanol

CH3 - CH2 - OH: Etanol

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH: butan-1-ol

CH3CH(CH3)CH2OH: 2-metylpropan-1-ol

GV hớng dẫn HS nghiên cứu số vật lí số ancol thờng gặp đợc ghi bảng 9.3 SGK để trả lời câu hỏi sau:

- Căn vào nhiệt nóng chảy nhiệt độ sôi, em cho biết điều kiện thờng ancol

III TÝnh chÊt vËt lÝ: SGK

Liªn kÕt hiđro: Nguyên tử H mang phần điện tích dơng + cđa nhãm -OH nµy

Trêng THPT Lơng Thế Vinh Giáo án Hoá Học 11 - Ban

là chất lỏng, chất rắn hay chÊt khÝ?

- Căn vào độ tan, em cho biết điều kiện thờng ancol thờng gặp có khả tan vơ hạn nớc? Khi nguyên tử C tăng lên độ tan thay đổi nh nào? Sau học sinh tự đọc SGK để kiểm tra ý kiến hay sai tự bổ sung thêm t liệu

liên kết yếu gọi liên kết hiđro

nh hởng liên kết hiđro đến tính chất vật lí:

So sánh ancol với hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete có phân tử khối chênh lệch khơng nhiều nhng nhiệt độ nóng hảy, nhiệt độ sơi, độ tan nớc ancol cao

VI Cñng cè:

Bài 1. Chất sau có nhiệt độ sôi cao ?

A C2H5Cl B C2H5OH C CH3OCH3 D CH3CH2CH3 Bài 2. Chất sau không phải ancol ?

OH H3C

A

B CH2=CH–CH2OH

CH2OH

C

D HO–CH2–CH2OH

Bài 3. Nhận xét sau xét ancol có CTPT C4H9OH ? A Có ancol bậc một, ancol bậc hai ancol bậc 3

B Cã ancol bËc mét, ancol bËc hai vµ ancol bËc

C Cã ancol bËc mét, ancol bËc hai ancol bậc D Có ancol bËc mét, ancol bËc hai vµ ancol bËc

Bài 4. Ancol có công thức cấu tạo :

H3C CH CH2 - OH CH2

H3C có tên gọi là

A 2etylpropan1ol B 2metylbutan 1 ol

C 3–metylbutan–4–ol D 3–etylpropan–1–ol E ancol isobutylic

Tiết 57

Ngày soạn:

Bài 40: ANCOL(tiếp) I Mơc tiªu

1 KiÕn thøc:

HS biÕt : Phơng pháp điều chế ancol ứng dụng ancol etylic

HS hiÓu : TÝnh chÊt hãa häc

2 Kĩ năng

Vn dng tớnh cht hóa học ancol để giải tập liên quan

Tiến hành thí nghiệm theo nhóm ; biết cách quan sát, phân tích giải thích t-ợng thí nghiệm

3 Tỡnh cm, thỏi độ :HS hứng thú học tập, tự tìm tịi kiến thức sở khai thác mối quan hệ cấu tạo – tính chất

1 §å dïng d¹y häc:

ThÝ nghiƯm C2H5OH + Na phóng to hình 9.5 SGK

Thí nghiệm Cu(OH)2 + glixerin

ThÝ nghiƯm so s¸nh A, B, C ancol isoamylic học (mục phản ứng nhóm OH ancol)

2 Các mẫu vật minh hoạ c¸c øng dơng cđa ancol

III Phơng pháp : Đàm thoại nêu vấn đề

IV Tổ chức: ổn định lớp Kiểm tra cũ

HS Viết CTCT, xác định bậc gọi tên ancol đồng phân có CTPT C4H10O

HS Viết CTCT xác định bậc ancol ancol sau : ancol isobutylic ; 2– metylpentan–2–ol ; 4–metylpentan–1–ol

V Néi dung

Hoạt động thầy trò Nội dung

GV cho HS nhắc lại đặc điểm cấu tạo phân tử ancol sở tính chất ancol etylic để từ HS vận dụng suy tính chất chung ancol HS nhận xét phân cực liên kết C–OH

– Liªn kÕt C–OH phân cực Liên kết OH phân cực

Ancol có phản ứng H OH

IV Tính chÊt ho¸ häc:

GV làm thí nghiệm: Lấy ống nghiệm rót vào khoảng 4ml đến 6ml ancol etlylic tuyệt độ, bỏ tiếp vào mẩu Na nhỏ đầu que diêm Phản ứng xaỷ êm dịu, có khí H2 bay Khi mẫu Na tan

hết, đun ống nghiệm để ancol etylic d bay hơi, cịn lại C2H5ONa bám vào đáy

ãng §Ĩ ống nghiệm nguội đi, rót 2ml nớc cất vào Quan sát C2H5ONa tan Dung dịch

thu c lm phenolphtalein chuyển sang màu hồng GV giải thích

GV lấy hai ống nghiệm đựng kết tủa Cu(OH)2 màu xanh Nhỏ glixerol đặc sánh

vào ống, ống làm đối chứng Glixerol tác dụng với Cu(OH)2, tạo thành

phức chất tan màu xanh da trời Phản ứng dùng để nhận biết poliancol có nhóm -OH đính với nguyên tử C cạnh

1 Phản ứng H nhóm OH

a) Tác dơng víi kim lo¹i kiỊm

2C2H5OH + 2Na H2 + 2C2H5ONa

Natri ancolat

ancol hầu nh không phản ứng đợc với NaOH mà ngợc lại, natri ancol lát bị thuỷ phân hoàn toàn ancol axit yếu nớc

RONa + HOH  ROH + NaOH

TQ:

CnH2n+1OH + Na CnH2n+1ONa+1/2H2

b) Tính chất đặc trng glixerin

CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4

2C3H5(OH)3+Cu(OH)2

[C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O

đồng II Glixerat

Dung dịch màu xanh lam

CH2 OH

CH2

CH2 OH

O H+HO Cu OH+H

CH2

OH

CH2

CH2

OH O

Trêng THPT L¬ng ThÕ Vinh Giáo án Hoá Học 11 - Ban CH2 CH CH2 OH O OH Cu O CH2 CH CH2 OH OH

+2H2O

Dùng phản ứng để phân biệt ancol đa chức có nhóm -OH cạnh với ancol đơn chức

HS nghiªn cøu SGK vỊ ph¶n øng cđa etanol víi axit HBr

HS so sánh hình thức phản ứng axit HBr víi NaOH vµ víi C2H5OH

GV tiến hành thí nghiệm điều chế đietyl ete GV hớng dẫn HS so sánh cấu tạo chất đầu chất sản phẩm từ nắm đợc chất biến đổi ancol thành ete : nhóm RO phân tử thay nhóm – OH phân tử Từ giúp HS giải tập SGK

2 ThÕ nhóm OH

a Với axit vô

HS đọc SGK, viết phơng trình hóa học C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O

C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O

Nhận xét vai trò ancol : Ancol đóng vai trị bazơ

b Ph¶n øng víi ancol C2H5OH + C2H5OH

o t ,H SO

    

C2H5OC2H5 + H2O

Tỉng qu¸t

ROH + ROH→ RO R + H2O

Sè mol ancol = lÇn số mol ete GV yêu cầu HS tái lại phản ứng điều

ch etilen t etanol PTN (đã học lớp 9) chơng phân tích để thấy đ-ợc chất phản ứng : Nhóm – OH ancol tách nguyên tử H liên kết với nguyên tử C bên cạnh tạo thành liên kết đôi (vẽ sơ đồ tách nớc nh SGK) Đa thí dụ butan–2– ol tách nớc tạo hỗn hợp anken để dẫn đến quy tắc tách Zai xep

GV thông báo cho HS viết phản ứng tách H2O ancol tuân theo quy tắc Zaixep

yêu cầu HS vận dụng viết pthh,

GV cho HS nhận xét sản phâm hữu ancol tạo ete ancol tạo anken để giúp HS làm tập nâng cao

3 Ph¶n ứng tách nớc tạo thành anken

2

CH CH

|  |

H OH o4

®

2

H SO 170 C

   

CH2=CH2 + H2O

HS nghiên cứu thí dụ SGK, nhận xét để khái quát thành quy tắc Zai–xep

2

I II

H C CH CH CH

| | |

H

  

OH H

o ®, H O2

H SO t       



CH3CH=CHCH3+ CH2=CHCH2CH3+ H2O

but–2–en (s¶n phÈm chÝnh) but1en (sản phẩm phụ)

Tổng quát :

CnH2n+1OH   o

t ,xt

CnH2n + H2O

Số mol anken = số mol ancol HS trao đổi, nhận xét, ghi nhớ

Vận dụng : Đun CxHyOH với H2SO4 đặc

thu đợc chất Y có My 0, 7MC H OHx y xác định

công thức CxHyOH

GV làm thí nghiệm CuO tác dụng với etanol đun nóng

HS trao đổi, nhận xét rút kết luận Viết pthh minh họa

HS nghiên cứu SGK để thấy đợc chất biến đổi chất hữu là: nhóm OH tách nguyên tử H liên kết với nguyên tử C gắn nhóm OH tạo thành liên kết đơi C=O, từ hiểu đợc lí ancol bậc III khơng phản ứng

4 Ph¶n øng oxi hãa

a) Oxi hãa không hoàn toàn C2H5OH +CuO

o

t

CH3CH=O +Cu+ H2O

Tỉng qu¸t :

RCH2OH + CuO

o

t

 RCH=O+Cu +H2O

an®ehit

R CH R'

| OH   + CuO o t 

R C R'

|| O

 

xeton

b) Ph¶n øng ch¸y

C2H5OH + 3O2  2CO2 + 3H2O

CnH2n+2O + 3n

2 O2  nCO2 + (n+1)H2O

HS đọc SGK lớp tóm tắt cách điều chế, nêu ứng dụng ancol coi nh bi v nh

GV yêu cầu HS nhắc lại tính chất anken cộng nớc

GV cung cấp thông tin pp đại tổng hp ancol

HS hoàn thành sơ dồ phản ứng tỉng hỵp glixerol tõ propilen

GV giúp HS phân biệt đợc quy mô điều chế PTN sản xuất cụng nghip

Điều chế metanol : GV yêu cầu HS ôn lại tính chất metan

Có thể yêu cầu HS tìm hiểu quy trình sản xuất rợu uống nhà máy

V Điều chế ứng dụng

1 Phơng pháp tổng hợp

HS nghiờn cứu SGK kết hợp với việc ơn tập tính chất anken để nắm đợc phơng pháp tổng hợp ancol :

– Anken céng níc

CnH2n + H2O ⃗t0,xt CnH2n+1OH

– Tỉng hỵp glixerol tõ propilen

2 Phơng pháp sinh hóa tổng hợp etanol Đọc SGK phần etanol lớp

HS cn biết : Etanol, metanol ancol đợc sử dụng nhiều công nghiệp đời sống Bên cạnh lợi ích, etanol metanol có độc hại ngời môi trờng (xem t liệu)

VI øng dông

Học sinh đọc SGK

VI Cđng cè

Bài 1. Ancol etylic khơng phản ứng đợc với chất sau ?

A HBr B CH3COOH C CuO D Cu(OH)2

Bài 2. Nếu đun hỗn hợp gồm hai ancol đồng phân C3H7OH với H2SO4 đặc khoảng 140oC,

thu đợc hỗn hợp sản phẩm gồm H2O A ete B ete C ete

D ete

Bài 3. Để phân biệt chất lỏng etanol etilen glicol, ta nên dùng

A CuO B Cu(OH)2 C HBr D Na

Bài 4. Cho 12,20 gam hỗn hợp X gồm etanol propan–1–ol tác dụng với natri (d) thu đợc 2,80 lít khí (đktc) Khối lợng natri ancolat thu đợc làA 16,7 gam B 17,7 gam C 18,7 gam

D 19,7 gam

Bài 5. Oxi hố hồn tồn 0,60 mg ancol X đơn chức oxi khơng khí, sau dẫn sản phẩm qua bình (1) đựng CaCl2 khan dẫn tiếp qua bình (2) đựng dung dịch KOH Khối lợng

bình (1) tăng 0,72 mg ; bình (2) tăng 1,32 mg Công thức X A C2H5OH B C3H7OH C C3H6(OH)2 D C3H5(OH)3

Dặn dò: Bài tập nhà: 1,2,3,4,5,6,7,9 trang 186,187 SGK Chuẩn bị 41 Phenol

Tiết 58

Ngày soạn:

Bài 41: PHENOL

I Mục tiêu học :

HS biết: Khái niệm hợp chất phenol.Cấu tạo, ứng dụng phenol

Trêng THPT L¬ng ThÕ Vinh Giáo án Hoá Học 11 - Ban

HS hiểu: Định nghĩa, ảnh hởng qua lại nhóm nguyên tử phân tử, tính chất hoá häc, ®iỊu chÕ phenol

HS rèn kĩ năng: Phân biệt phenol rợu thơm, vận dụng tính chất hoá học phenol để giải tập

II Chuẩn bị : Đồ dùng dạy học:

- Mơ hình lắp ghép để minh hoạ phenol, ancol thơm - Thí nghiệm C6H5OH tan dung dịch NaOH

- Thí nghiệm dung dịch C6H5OH tác dụng với Br2

- Photo bảng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan số phenol cần dùng tới dạy học

III Phơng pháp: Đàm thoại nêu vấn đề

IV Tổ chức hoạt động dạy học:

1 ổn định lớp : Kiểm tra cũ : Trình bày tính chất hố học ancol etylic Viết ph-ơng trình phản ứng minh hoạ

V Néi dung

Hoạt động thầy trị Nội dung

GV: Viết cơng thức hai chất sau lên bảng đặt câu hỏi: Em cho biết giống khác cấu tạo phân tử hai chất?

GV ghi nhận ý kiến HS, dẫn dắt đến định nghĩa SGK

Chú ý: phenol tên riêng chất A chất phenol đơn giản tiêu biểu cho phenol

Chất B có nhóm -OH dính vào mạch nhánh vịng thơm hợp chất khơng thuộc loi phenol m thuc nhúm ancol thm

I Định nghĩa, phân loại: Định nghĩa

Cho chất sau:

CH2OH OH

OH OH

A B C

Định nghĩa: phenol hợp chất hữu mà phân tử chúng có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C vòng Benzen

GV hớng dẫn HS cách phân loại phenol tơng tự phân loại ancol theo số nhóm chức

HS vận dụng tiêu chí để phân loại phenol GV lấy thêm ví dụ phenol có tự nhiên

OH

OH

OH

OH Catechol rezoxinol

2 Phân loại

– Phenol đơn chức: Phân tử có nhóm OH phenol

GV giới thiệu hợp chất phenol đơn giản phenol có cơng thức C6H5OH

HS nghiên cứu SGK để biết CTPT, CTCT phenol

II Phenol

1 CÊu t¹o: CTPT : C6H6O

CTCT C6H5OH

OH

Phân tử phẳng, hình lục giác HS quan sát mẫu phenol rắn lấy khỏi

lọ sau để phenol ngồi khơng khí lát (dễ chảy rữa, đổi màu) HS nêu trạng thái, màu sắc phenol

GV tiÕn hµnh thÝ nghiƯm tÝnh tan cđa phenol HS quan s¸t, rót nhËn xÐt vỊ tÝnh tan cđa phenol

Phenol tan rÊt Ýt níc l¹nh, tan nhiều nớc nóng do: Giữa phân tử phenol có liên kết hiđro tơng tự phân tư ancol

GV bổ xung:Nhiệt độ nóng chảy 430C.

GV đặc biệt nhấn mạnh đến độc tính của phenol Phenol gây bỏng dính vào da, nên sử dụng phenol phải cẩn thận.

2 TÝnh chÊt vËt lÝ

- ChÊt r¾n, không màu, nóng chảy 430C.

- Rt c, gây bỏng da rơi vào da - tan nớc lạnh, tan nhiều nớc nóng etanol

- Phenol gây bỏng dính vào da

GV yêu cầu HS so sánh đặc điểm cấu tạo phenol ancol

HS: §iỊu cã nhãm OH

Khác nhau: Phenol có nhóm OH gắn vào vòng benzen

GV yêu cầu HS rút tính chất hoá học

HS dự đoán phenol có phản ứng nguyên tử hiđro nhóm OH giống ancol: tác dụng với kim loại kiềm Phenol khác với ancol phản ứng vòng benzen HS viết phơng trình phản ứng phenol với kim loại kiềm

3 TÝnh chÊt ho¸ häc

a T¸c dơng víi kim lo¹i kiỊm

2C6H5–OH + 2Na 2C6H5–ONa + H2

natri phenolat

GV lµm thí nghiệm:

TN1: Hoà tan phenol nớc lạnh

TN2: Hoà tan phenol dung dịch kiềm HS nhận xét rút kết luận viết phơng trình phản ứng

GV bổ xung giải thích thêm:

Phenol có nhóm OH liên kết trực tiếp với vịng benzen, vịng benzen hút electron mạnh liên kết O-H phân cực mạnh, H trở lên linh động khác với ancol phenol có tính axit yếu

Tính axit phenol yếu axit cacbonic, dung dịch khơng làm đổi

b T¸c dơng víi dung dÞch kiỊm

C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O

Phenol cã tÝnh axit rÊt yÕu

Trờng THPT Lơng Thế Vinh Giáo án Hoá Học 11 - Ban

màu quì tím

GV tiếp tục làm thí nghiệm: Nhỏ nớc Br2

vào dung dịch phenol

HS quan sát tợng, giải thích kết hợp với SGK để viết phơng trình phản ứng GV bổ xung: Nguyên tử H vòng benzen phenol dễ phân tử benzen Đó ảnh hởng nhóm OH đễn vịng benzen

b) Ph¶n øng nguyên tử H vòng thơm

Tác dụng víi dung dÞch Br2

OH

+ 3Br2

OH

+ 3HBr Br

Br Br

2,4,6- tribomphenol( trắng) Phản ứng đợc dùng để nhận biết phenol

GV thuyết trình phơng pháp chủ yếu phenol công nghiệp sản xuất đồng thời phenol axeton từ cumen theo sơ đồ phản ứng

Hoặc từ sơ đồ:

C6H6 C6H5Br  C6H5Na C6H5OH

Ngồi phenol cịn đợc tách từ nhựa than đá (sản phẩm phụ trình luyện than cốc)

GV cho HS viết phơng trình theo sơ đồ

4 §iỊu chÕ

a) Tõ Cumen +CH2=CHCH3

Xt: H+

CH(CH3)2

(Cumen)

1 O2

2 H2SO4

OH

+CH3CCH3

O

b) Tõ Benzen

c) Tách từ nhựa than đá (sản phẩm phục trình luyện than cốc)

HS đọc SGK

GV cho HS xem hình ảnh số ứng dơng cđa phenol

5 øng dơng

- Dùng để sản xuất nhựa phenolfomanđehit - Sản xuất keo urefomanđehit

- S¶n xt phÈm nhm, thc nỉ(2,4,6 trinitrophenol)

- ChÊt diƯt cá, diƯt nÊm mèc

VI Cđng cè: HS so s¸nh tÝnh chÊt hãa häc cđa phenol với ancol dới dạng câu hỏi trắc nghiệm

Bài 1. Chất sau không phải phenol ?

CH2 -OH

OH

A

B

C OH OH D H3C OH

Bài 2. Để chứng minh có ảnh hởng nhóm –OH đến vòng benzen phân tử phenol, cho phenol tác dụng với

A dung dÞch NaOH B níc bromC Na D Na dung dịch NaOH

Bi 3. Sục khí cacbonic vào dung dịch natri phenolat, thu đợc sản phẩm

OH NaO3C

B

COOH

D

A C6H5OH vµ NaHCO3

Bài 4. Nhỏ nớc brom vào dung dịch chứa 0,94 gam phenol thu đợc tối đa gam kết tủa trắng 2,4,6-tribromphenol ?

A 2,31 gam B 3,31 gam C 4,31 gam D 5,31 gam

Dặn dò : Về nhà làm tập SGK trang 228 Chuẩn bị luyện tập

Tiết 59

Ngày soạn:

Bài 42 Luyện tập Dẫn xuất halogen, ancol phenol I Mục tiêu

1 Kiến thức:

Giúp HS củng cố hệ thống hoá lại tính chất hóa học phơng pháp điều chế ancol, phenol ; mối quan hệ chuyển hóa hiđrocacbon ancol phenol qua hợp chất trung gian dẫn xuất halogen

2 Kĩ năng:

Rèn luyện kĩ viết pthh chuyển hoá từ hiđrocacbon thành dẫn xuất

II Chuẩn bị:

Hệ thống câu hỏi kÕt nèi hi®rocacbon víi ancol, phenol qua dÉn xt halogen

+ PhiÕu häc tËp 1

1) So sánh độ tan nớc nhiệt độ sôi chất : etanol etyl clorua ; etanol etan– 1,2–điol Giải thích

2) Viết cơng thức cấu tạo, gọi tên đồng phân có CTPT : C4H9Br, C3H6Br2 ancol

C4H10O, C3H8O2 ; c¸c ancol C4H8O + PhiÕu häc tËp 2

1) ViÕt PTHH cđa c¸c phản ứng :

a CH3CHBrCH3 với dung dÞch NaOH, víi dung dÞch KOH etanol

b propan–1–ol propan–2–ol với natri, với CuO, H2SO4 đặc (ở 140 1700C), với axit

HBr

c phenol víi kali, kali hi®roxit, níc brom

2) Trình bày phơng pháp phân biệt dung dịch : etanol, glixerol, phenol

III Néi dung

Hoạt động thầy trò Nội dung

GV chuẩn bị bảng trống theo c¸c néi dung SGK

GV yêu cầu HS lần lợt bổ sung kiến thức v o mục bng

HS trả lời câu hỏi nội dung

HS nhận xét dẫn xuất halogen với ancol mặt hình thức phản ứng (thế, tách)

I Kiến thức cần nhớ

HS làm tập bảng

Các HS khác làm việc theo nhóm

HS nhận xét làm HS bảng, so với kết cá nhân nhãm HS

II Bµi tËp

1) Luyện tập đồng phân, tên gọi của ancol dẫn xuất halogen

Bµi trang 195 SGK

Viết cơng thức cấu tạo, gọi tên đồng phân có CTPT : C4H9Br, C3H6Br2

c¸c ancol C4H10O, C3H8O2 ; c¸c ancol

C4H8O

Trêng THPT Lơng Thế Vinh Giáo án Hoá Học 11 - Ban

GV gọi HS lên bảng lµm bµi tËp vµ trang 195 SGK

HS dới nhận xét GV chữa bổ xung

2) Viết phơng trình phản ứng

Bài trang 195 SGK

Viết phơng trình hoá học etylbromua với:

+ Ddịch NaOH đun nóng

+ Ddịch NaOH + C2H5OH đun nóng

Bài trang 195 SGK

Viết phơng trình hoá học xảy ra(nÕu cã) cho ancol etylic, phenol t¸c dơng víi chất sau: Na, NaOH, nớc brom, dung dịch HNO3

GV cho HS viết phơng trình phản ứng thùc hiƯn d·y chun ho¸

u cầu HS điền đầy đủ điều kiện phản ứng

3) Hoµn thµnh dÃy chuyển hoá.

Bài trang 195 SGK

a) Metan axetilen etilen

etanol axit axetic

b) Benzen Brombenzen

natriphenolat phenol

2,4,6-tribromphenol GV cho HS thảo luận cách nhận biết, yêu cầu

HS lên bảng trình bày GV sửa chữa bổ xung

4 Bài tập nhận biết

Trình bày phơng pháp phân biệt dung dịch : etanol, glixerol, phenol GV hớng dẫn HS cách giải tập

HS vỊ nhµ hoµn thµnh vµo vë bµi tËp

Bài toán

Bài trang 195 SGK

IV Dặn dò:

Chun b bi thc hnh v ụn tập để kiểm tra tiết Bài tập

Bài So sánh số lợng đồng phân loại đồng phân ancol C4H10O v dẫn xuất cloà

C4H9Cl

Bài 2.Dự đốn nhiệt độ sơi ancol dẫn xuất halogen tơng ứng

Bài ứng với CTPT C8H8O có hợp chất tác dụng đợc với Na ; tác dụng dd NaOH ;

t¹o kÕt tđa víi Br2, víi HNO3 ? ViÕt CTCT, pthh minh häa

Bµi 4: ViÕt PTHH phản ứng :

a CH3CHBrCH3 tác dụng với dung dịch NaOH, với dung dịch KOH + etanol

b propan–1–ol propan–2–ol với natri, với CuO, H2SO4 đặc ( 140 170o C), với axit HBr

c phenol víi kali, kali hi®roxit, níc brom Có thể

Tiết 60

Ngày soạn:

Bài 43 Thực hành 5

tính chất hoá học etanol, glixerin phenol I Mục tiêu

Biết tiến hành số thí nghiệm tính chất hoá học đặc trng etanol, phenol, glixerol – Tiếp tục rèn kĩ thực hành quan sát tng

II Chuẩn bị :

Dụng cụ ho¸ chÊt : (cho nhãm häc sinh)

l-ợng

1 Đèn cồn 1 C2H5OH khan 2ml

2 Kẹp gỗ 2 Na lä

3 èng nghiƯm lo¹i nhá 05 glixerrol lä

4 Dao Dung dÞch CuSO4 2% lä

5 èng nhá giät Dung dÞch NaOH 10% lä

6 KĐp s¾t Níc phenol bÃo hoà lọ

7 Dung dịch nớc Br2 lọ

8 mẫu dung dịch cần nhận

biết

III Một số điểm cần lu ý

1) ThÝ nghiƯm etanol t¸c dơng víi natri

+ Phản ứng xảy êm dịu etanol kh«ng lÉn níc

+ ChØ lÊy mÈu Na khỏi lọ bảo quản làm thí nghiệm, cắt nhỏ chia cho nhóm viên nhỏ ; phần thừa cho vào lọ

+ Vi lớp cho học sinh so sánh tính linh động H nhóm –OH ancol nớc nh sau : lọc lấy phần chất rắn lắng đáy ống nghiệm hoà tan vào ml n ớc nhỏ 1–2 giọt phenolphthalein vào chuyển màu hồng Hoặc cho Na + H2O Na +

C2H5OH

2) Thí nghiệm glixerol tác dụng với đồng (II) hiđroxit

+ Phức đồng(II) glixerat bền mơi trờng kiềm, nhỏ glixerin vào mà Cu(OH)2 không tan hết, nhỏ tiếp giọt NaOH vào

+ Cần làm thí nghiệm đối chứng để học sinh nhớ phản ứng đặc trng ancol có nhóm chức liền kề

3) Phenol tác dụng với nớc brom

+ Phản ứng xảy dễ dàng, không cần xúc tác Khi nhỏ nớc Br2 vào nớc phenol ban đầu có kết

ta trắng, sau tiếp tục nhỏ nớc brom vào kết tủa chuyển sang màu vàng : OH

Br Br

Br

+ HOBr

O

Br Br

Br Br

+ H2O

trắng vàng

IV Néi dung

Hoạt động thầy trũ Ni dung

GV : Yêu cầu tổ trởng báo cáo chuẩn bị thành viên nhóm Nộp phân công nhiệm vụ cụ thể thành viên HS : Tổ trởng báo cáo việc chuẩn bị thành viên ; thông báo nhiệm vụ cho thành viên

1 T chc hot ng hc tp

GV: Yêu cầu học sinh nêu mục tiêu nhiệm vụ thực hµnh

HS : Nêu đợc mục tiêu : Chứng minh tính chất hố học rợu đơn chức, đa chức và phenol.Biết phân biệt chúng.

2 Kiểm tra chuẩn bị học sinh

Chỉ định HS nêu tên thí nghiệm làm GV chia lớp thành nhóm Mỗi nhóm chuẩn bị thí nghiệm

TN1: Nhãm TN2: Nhãm TN3: Nhãm TN4: Nhãm

Các nhóm cử đại diện trình bày thí nghiệm, dự đoán tợng xảy giải thích

3 ThÝ nghiƯm

TN1: Etanol t¸c dơng víi Na

TN2: Glixerol tác dụng với đồng (II) hiđroxit

TN3: Phenol t¸c dơng víi brom

TN4: Ph©n biƯt etaol, phenol, glixerol

Trờng THPT Lơng Thế Vinh Giáo án Hoá Học 11 - Ban

Các nhóm lại bỉ xung

+ Nhãm : B¸o c¸o kÕt qu¶ TN1

+ Các nhóm khác bổ sung Kết luận sau so sánh với dự đốn lí thuyt

4 Báo cáo kết quả

Thí nghiệm :

+ Phản ứng đun hỗn hợp : :

C2H5OH + Na C2H5ONa rắn tr¾ng +

H2

+ Khi đốt khí H2 cháy nhanh :

2H2 + O2 2H2O

+ Nhóm : Báo cáo kết TN2

+ Tổ chức cho nhóm thảo luận để rút kết luận cuối Các nhóm khác bổ sung Kết luận sau so sánh với dự đốn lí thuyết

– ThÝ nghiÖm :

+ Cho dung dịch CuSO4 vào dung dịch

NaOH, c hai ống nghiệm có kết tủa xanh Cu(OH)2 :

CuSO4 + 2NaOH  Cu(OH)2 + Na2SO4

+ Nhỏ etanol vào ống thứ nhất, glixerol vào ống thứ hai Trong ống (1) : kết tủa không tan Trong ống (2) : kết tủa tan tạo thành dung dịch màu xanh lam muối đồng(II) glixerat.

2C3H5(OH)3+Cu(OH)2[C3H5(OH)2O]2Cu+2H2O

đồng(II) glixerat

+ Nhóm : Báo cáo kết TN3

+ Các nhóm khác bổ sung Kết luận sau so sánh với dự đốn lí thuyết

– ThÝ nghiƯm : + Cã kÕt tđa tr¾ng.

OH

Br Br

Br

+ 3HBr

OH

Br Br

Br

+ 3Br2

trắng

+ Các nhóm báo cáo kết TN4

+ Nhận xét kết nhận biết tổ HS báo cáo kết

Thí nghiệm : GV: Rót kinh nghiƯm bi thùc hµnh

HS viÕt têng tr×nh

HS : Rưa dơng cơ, thu dọn hoá chất, vệ sinh phòng thí nghiệm

5 Công việc sau tiết thực hành

Dn dũ: HS ôn tập để sau kiểm tra tiết

TiÕt 60

Ngµy:………

kiĨm tra tiÕt Chơng Dẫn xuất halogen, ancol, phenol I Mục tiêu: Kiểm tra việc nắm bắt kiến thức HS c¸c kiÕn thøc:

- TÝnh chÊt ho¸ häc cđa dÉn xuÊt halogen, ancol, phenol

- Viết đồng phân dẫn xuất monohalogen, ancol no đơn chức, gọi tên chúng - Giải tập có liên quan n cỏc kin thc ca chng

II Phơng pháp:

Kiểm tra trắc nghiệm kết hợp với tự luận Thêi gian: 45

III Néi dung:

§Ị kiểm tra 45 phút chơng dẫn xuất halogen-ancol-phenol A Phần trắc nghiệm: điểm

Cõu 1: S ng phõn có cơng thức phân tử C5H11Cl là: A B.7 C.8 D.9

Câu 2: Sản phẩm phản ứng tách nớc 2-metylpentan-3-ol là:

A 4-metylpent-2-en B 4-metylpent-3-en

Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 4,4 gam ancol no đơn chức X cần 42 lít khơng khí (đktc) Cơng thức X là:

A C4H8O B.C5H12O C C6H14O D.C7H16O

Câu 4: Đồng phân C4H9OH tách nớc cho anken( kể đồng phân cis, trans) là:

A ancol isobutyric B Butan-1-ol

C Butan-2-ol D Cả A C

Câu 5: Khi đun nóng etylclorua dung dịch chứa KOH C2H5OH thu đợc:

A etanol B.etilen C.axetilen D.etan

C©u 6: Ancol CH3CH(CH3)CH2CH2CH2OH cã tên

A 2-metylpentan-1-ol B 4-metylpentan-1-ol

C 4-metylpentan-2-ol D 3-metylpentan-2-ol

Câu 7: Cho CH3CH(OH)CH3 qua bột CuO đun nóng thu đợc

A An®ehit axetic B Axit axetic C Axeton D Propen

Câu 8: Trong chất sau đây, chất có nhiệt độ sơi cao nhất:

A Phenol B Etanol C §imetylete D.metanol

B Phần tự luận: điểm

Bài 1: HÃy viết phơng trình xảy cho: a) Etylclorua, phenol t¸c dơng víi NaOH

b) Etanol t¸c dụng với Na, HBr, CuO(đun nóng) c) Phenol tác dụng với dung dịch Brom

d) Etilen tác dụng với H2O, HCl

e) Propan-2-ol tác dụng với CuO(đun nóng)

Bài 2: Trình bày ngắn gọn cách nhận biết chất sau phơng pháp hoá học: Etanol, phenol, etilenglicol

Bài 3: Cho 27,7 gam hỗn hợp etilenglicol gixerol tác dụng hết với Na thu đợc 10,08 lớt khớ (ktc)

a) Viết phơng trình phản ứng xảy

b) Tính % khối lợng chất hỗn hợp đầu

Bi 4: un núng hn hợp ancol no đơn chức với H2SO4 đặc 1400C thu đợc 21,6 gam

H2O 72 gam hỗn hợp ete Xác định công thức cấu tạo ancol biết số mol

3 ete tạo phản ứng xảy hoµn toµn