Xây dựng hệ thống lý thuyết bài tập phần hóa hữu cơ dùng trong bồi dưỡng học sinh giỏi hóa trung học phổ thông không chuyên

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC GIÁO DỤC PHẠM THỊ NGỌC HÀ XÂY DỰNG HỆ THỐNG LÝ THUYẾT, BÀI TẬP PHẦN HÓA HỮU CƠ DÙNG TRONG BỒI DƢỠNG HỌC SINH GIỎI HĨA TRUNG HỌC PHỔ THƠNG KHƠNG CHUYÊN LUẬN VĂN THẠC SĨ SƢ PHẠM HÓA HỌC HÀ NỘI – 2012 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC GIÁO DỤC PHẠM THỊ NGỌC HÀ XÂY DỰNG HỆ THỐNG LÝ THUYẾT, BÀI TẬP PHẦN HÓA HỮU CƠ DÙNG TRONG BỒI DƢỠNG HỌC SINH GIỎI HÓA TRUNG HỌC PHỔ THÔNG KHÔNG CHUYÊN LUẬN VĂN THẠC SĨ SƢ PHẠM HÓA HỌC CHUYÊN NGÀNH: Lý luận phương pháp dạy học (bộ mơn Hóa học) Mã số: 60 14 10 Ngƣời hƣớng dẫn khoa học: GS.TSKH Nguyễn Đình Triệu HÀ NỘI – 2012 MỤC LỤC Trang Lời cảm ơn i Danh mục viết tắt ii Danh mục bảng iii Danh mục biểu đồ iv Mục lục v MỞ ĐẦU Chƣơng CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN 1.1 Khái quát bồi dưỡng học sinh giỏi giới Việt Nam 1.1.1 Vấn đề bồi dưỡng nhân trí nước phát triển 1.1.2 Bồi dưỡng học sinh giỏi bậc Trung học Phổ thông Việt Nam 1.1.3 Tổng quan vấn đề nghiên cứu 1.2 Học sinh giỏi hóa học 1.2.1 Khái niệm học sinh giỏi hóa học 1.2.2 Những phẩm chất lực quan trọng học sinh giỏi hóa học cần bồi dưỡng phát triển 1.2.3 Những kĩ cần thiết giáo viên bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học 1.2.4 Thực trạng công tác bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học trường Trung 10 học Phổ thông 1.2.5 Phát học sinh trở thành học sinh giỏi hóa học 11 Chƣơng HỆ THỐNG LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ 13 SỬ DỤNG TRONG VIỆC BỒI DƢỠNG HỌC SINH GIỎI 2.1 Các chuyên đề hóa học hữu 13 2.1.1 Chuyên đề Đại cương hoá học hữu 14 2.1.1.1 Hệ thống lý thuyết 14 2.1.1.2 Bài tập vận dụng 18 2.1.2 Chuyên đề Hiđrocacbon 21 2.1.2.1 Hệ thống lý thuyết 21 2.1.2.2 Bài tập vận dụng 31 2.1.3 Chuyên đề Dẫn xuất haloden, ancol, phenol, ete 36 2.1.3.1 Hệ thống lý thuyết 36 2.1.3.2 Bài tập vận dụng 41 2.1.4 Chuyên đề Anđehit, xeton 46 2.1.4.1 Hệ thống lý thuyết 46 2.1.4.2 Bài tập vận dụng 48 v 2.1.5 Chuyên đề Axit cacboxylic, este 52 2.1.5.1 Hệ thống lý thuyết 52 2.1.5.2 Bài tập vận dụng 56 2.1.6 Chuyên đề Amin, amino axit, peptit, protein 61 2.1.6.1 Hệ thống lý thuyết 61 2.1.6.2 Bài tập vận dụng 66 2.2 Các dạng tập bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học 70 2.2.1 Bài tập rèn luyện lực nhận thức 70 2.2.2 Bài tập rèn luyện lực tư duy, trí thơng minh 74 2.2.3 Bài tập rèn luyện lực quan sát, thực hành, vận dụng kiến thức 78 2.2.4 Bài tập rèn luyện lực vận dụng kiến thức giải vấn đề thực 81 tiễn Chƣơng THỰC NGHIỆM SƢ PHẠM 88 3.1 Mục đích thực nghiệm sư phạm 88 3.2 Nhiệm vụ thực nghiệm sư phạm 88 3.3 Phương pháp thực nghiệm 88 3.4 Đánh giá kết thực nghiệm 89 KẾT LUẬN VÀ KHUYẾN NGHỊ 97 Kết luận 97 Khuyến nghị 97 TÀI LIỆU THAM KHẢO 99 PHỤ LỤC 101 vi MỞ ĐẦU Lí chọn đề tài Chúng ta sống giới diễn bùng nổ khoa học cơng nghệ nghiệp giáo dục đào tạo nước ta đóng vai trị, chức quan trọng việc “nâng cao dân trí, đào tạo nhân lực, bồi dưỡng nhân tài” để thực thành cơng cơng cơng nghiệp hóa, đại hóa đất nước hội nhập với quốc tế, sánh vai nước tiên tiến giới Từ thực tế đặt cho ngành giáo dục đào tạo khơng có nhiệm vụ “giúp học sinh phát triển tồn diện đạo đức, trí tuệ, thể chất, thẩm mĩ kĩ bản, phát triển lực cá nhân, tính động sáng tạo, hình thành nhân cách người Việt Nam xã hội chủ nghĩa, xây dựng tư cách trách nhiệm cơng dân” mà cịn phải có nhiệm vụ phát hiện, bồi dưỡng học sinh có khiếu, có tư sáng tạo nhằm đào tạo em trở thành nhà khoa học, nhà quản lý, doanh nhân giỏi trở thành cán lãnh đạo cấp Đảng, Nhà nước Vì vậy, việc phát bồi dưỡng học sinh giỏi mơn hóa học trường phổ thơng có vị trí quan trọng đặc biệt Đào tạo họ trở thành nhà khoa học mũi nhọn lĩnh vực Lĩnh vực hóa học, tương lai khơng xa cơng nghiệp hóa chất, dầu khí nước ta phát triển vượt bậc, nhanh chóng, nhu cầu đội ngũ cán bộ, kĩ sư có trình độ kĩ thuật cao lĩnh vực công nghệ hóa học khơng thể thiếu Để đáp ứng nhu cầu cần đẩy mạnh việc phát bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học trường phổ thông Đây nhiệm vụ tất yếu công đổi đất nước Thực trạng việc bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học gặp số khó khăn như: giáo viên chưa chuẩn bị tốt hệ thống lý thuyết chưa xây dựng hệ thống tập trình giảng dạy; học sinh khơng có nhiều tài liệu tham khảo… trường THPT không chuyên việc bồi dưỡng học sinh giỏi gặp nhiều khó khăn hơn, chọn nghiên cứu đề tài “XÂY DỰNG HỆ THỐNG LÝ THUYẾT, BÀI TẬP PHẦN HÓA HỮU CƠ DÙNG TRONG BỒI DƢỠNG HỌC SINH GIỎI HĨA THPT KHƠNG CHUN” với mong muốn góp phần nâng cao hiệu q trình bồi dưỡng học sinh giỏi trường THPT không chuyên Mục đích nghiên cứu Xây dựng hệ thống lý thuyết – tập bản, nâng cao phần hữu để bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học phổ thơng nhằm nâng cao chất lượng dạy học hóa học trường THPT không chuyên Nhiệm vụ nghiên cứu - Nghiên cứu tổng quan vấn đề lí luận việc bồi dưỡng học sinh giỏi - Nghiên cứu nội dung kiến thức hóa học hữu chương trình THPT nâng cao, đề thi học sinh giỏi cấp tỉnh, thành phố, quốc gia Đi sâu nghiên cứu số chuyên đề trọng tâm hóa học hữu việc bồi dưỡng học sinh giỏi - Xây dựng hệ thống lý thuyết tập hóa học theo chuyên đề hóa học hữu - Thực nghiệm sư phạm đánh giá hiệu hệ thống lý thuyết tập hóa học xử lí kết thu Khách thể đối tƣợng nghiên cứu - Khách thể nghiên cứu: q trình bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học trường THPT không chuyên Việt Nam - Đối tượng nghiên cứu: hệ thống lý thuyết, tập hóa học biện pháp bồi dưỡng học sinh giỏi phần hóa học hữu THPT Phạm vi nghiên cứu - Nội dung: chuyên đề trọng tâm phần hóa học hữu dùng bồi dưỡng học sinh giỏi - Đối tượng: học sinh khơng chun hóa - Địa bàn nghiên cứu thực nghiệm: trường THPT Trực Ninh B, trường THPT Trực Ninh A, trường THPT A Hải Hậu tỉnh Nam Định Giả thuyết nghiên cứu Nếu xây dựng hệ thống kiến thức lý thuyết tập (trắc nghiệm tự luận trắc nghiệm khách quan) đa dạng, phong phú, có chất lượng giúp học sinh nâng cao kiến thức, rèn luyện khả tự học, tự nghiện cứu, chủ động sáng tạo góp phần nâng cao chất lượng dạy học trường THPT không chuyên Phƣơng pháp nghiên cứu 7.1 Nghiên cứu lí luận - Nghiên cứu văn thị Đảng, nhà nước Bộ giáo dục – Đào tạo có liên quan đến đề tài - Phân tích, tổng hợp, hệ thống hóa, khái quát hóa nguồn tài liệu để xây dựng sở lý luận có liên quan đến đề tài - Tổng hợp kiến thức hóa học hữu cần thiết cho việc bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học - Sưu tầm, phân tích đề thi học sinh giỏi hóa học cấp 7.2 Nghiên cứu thực tiễn - Tìm hiểu thực tế giảng dạy, bồi dưỡng HSG lớp, trường không chuyên nước ta - Trao đổi kinh nghiệm với giáo viên hóa học dạy bồi dưỡng học sinh giỏi số trường THPT không chuyên - Xây dựng hệ thống lý thuyết, tập hóa học phương pháp sử dụng việc bồi dưỡng học sinh giỏi - Thực nghiệm sư phạm nhằm đánh giá phù hợp hệ thống lý thuyết, tập hóa học xây dựng biện pháp đề xuất Đóng góp đề tài - Về mặt lí luận: xây dựng hệ thống kiến thức lý thuyết – tập (trắc nghiệm tự luận trắc nghiệm khách quan) phần hóa học hữu dùng cho bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học - Về mặt thực tiễn: xây dựng hệ thống lý thuyết tập hóa học bản, nâng cao dùng việc bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học cung cấp cho giáo viên, học sinh u thích mơn hóa học tài liệu tham khảo bổ ích Chƣơng CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN 1.1 Khái quát bồi dƣỡng học sinh giỏi giới Việt Nam 1.1.1 Vấn đề bồi dưỡng nhân trí nước phát triển 1.1.1.1 Quan niệm giới giáo dục học sinh giỏi 1.1.1.2 Khái niệm học sinh giỏi 1.1.1.3 Mục tiêu dạy học sinh giỏi 1.1.1.4 Phương pháp hình thức giáo dục học sinh giỏi 1.1.1.5 Đánh giá học sinh giỏi 1.1.2 Bồi dưỡng học sinh giỏi bậc THPT Việt Nam 1.1.3 Tổng quan vấn đề nghiên cứu 1.2 Học sinh giỏi hóa học 1.2.1 Khái niệm học sinh giỏi hóa học 1.2.2 Những phẩm chất lực quan trọng học sinh giỏi hóa học cần bồi dưỡng phát triển 1.2.2.1 Năng lực tiếp thu kiến thức 1.2.2.2 Năng lực suy luận logic 1.2.2.3 Năng lực đặc biệt 1.2.2.4 Năng lực lao động sáng tạo 1.2.2.5 Năng lực kiểm chứng 1.2.2.6 Năng lực thực hành 1.2.2.7 Năng lực vận dụng kiến thức giải vấn đề thực tiễn 1.2.3 Những kĩ cần thiết giáo viên bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học 1.2.4 Thực trạng cơng tác bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học trường THPT 1.2.5 Phát học sinh trở thành học sinh giỏi hóa học TIỂU KẾT CHƢƠNG Trong chương chúng tơi trình bày: - Tổng quan vấn đề bồi dưỡng HSG Việt Nam gồm phần: quan niệm giới giáo dục HSG; khái niệm HSG; mục tiêu dạy HSG; PP hình thức giáo dục, đánh giá HSG; tổng quan vấn đề nghiên cứu - Giới thiệu khái quát công tác tổ chức thi, thời gian thi kì thi HSG quốc gia thời gian gần Giới thiệu đối tượng tham gia, số lượng thí sinh dự; số ưu tiên dành cho HSG quốc gia, thay đổi kì thi HSG quốc gia từ năm 2007 đến - Nêu vấn đề liên quan đến HSGHH như: khái niệm HSGHH; phẩm chất lực quan trọng HSGHH cần bồi dưỡng phát triển; kĩ cần thiết GV bồi dưỡng HSGHH; thực trạng công tác bồi dưỡng HSGHH trường THPT nay; nội dung số biện pháp phát HS trở thành HSGHH Chƣơng HỆ THỐNG LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ SỬ DỤNG TRONG VIỆC BỒI DƢỠNG HỌC SINH GIỎI 2.1 Các chuyên đề hóa học hữu 2.1.1 Chuyên đề Đại cưong hoá học hữu 2.1.1.1 Hệ thống lý thuyết 2.1.1.2 Bài tập vận dụng A Trắc nghiệm tự luận Bài a) Những hợp chất cho có đồng phân hình học Viết công thức cấu tạo gọi tên chúng theo danh pháp cis, trans CHCl=CHBr (C2H5)2C=CH-CH3 CH2=CH-CH3 CHCl=CHCl CH3-CH=CH-CH3 CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 C2H5(CH3)C=C(C2H5)CH2CH2CH3 C6H5-CH=CH-CH=CH-COOH b) Biểu diễn đồng phân hình học chất: CH3-CH=CH-CH=CH-CH=CH2 Bài a) So sánh tính bazơ chất: CH3–NH2; CH3–NH–CH3; (CH3)3N b) So sánh tính bazơ chất: NH2 NH3 c) So sánh tính axit chất: CH3 NH2 CH3 CH2 OH Bài (1) OH CH3 CH2 COOH (2) (3) a) Dựa vào loại hiệu ứng hóa học, cho biết định hướng phản ứng phenol với tác nhân b) Giải thích định hướng tác nhân vào nhân benzen cho toluen tác dụng với HNO3, xúc tác anhiđrit axetic c) Khi cho nitro benzen tác dụng với HNO3 có H2SO4 đặc làm xúc tác, đun nóng Hãy cho biết có sản phẩm tạo thành? Sản phẩm sản phẩm chính? Bài Dựa vào chất liên kết hiđro phân tử, cho biết giải thích: a) Chất có nhiết độ sơi cao nhất: CH3COOH; CH3COCH3; C6H5OH b) Chất dễ hoá lỏng nhất: CH4; F2; C2H2; NH3 c) Chất dễ tan nước nhất: C2H2; C2H5Cl; C6H6; NH3 d) o-nitrophenol có t0s độ tan thấp đồng phân meta para e) Trong hỗn hợp etanol phenol có loại liên kết hiđro? Loại bền nhất? g) Vì cho etanol vào nước thể tích dung dịch thu lại giảm so với tổng thể tích hai chất ban đầu? Bài a) Licopen (chất màu đỏ cà chua) C40H56 chứa liên kết đôi liên kết đơn phân tử Khi hiđro hố hồn tồn licopen cho hiđrocacbon no C40H82 Tính số nối đôi phân tử licopen b) Caroten (chất màu vàng củ cà rốt) đông phân licopen Khi hiđro hố hồn tồn caroten cho hiđrocacbon no C40H78 Tính số nối đơi phân tử caroten B Trắc nghiệm khách quan 2.1.2 Chuyên đề Hiđrocacbon 2.1.2.1 Hệ thống lý thuyết 2.1.2.2 Bài tập vận dụng không phản ứng với NaHCO3 Khi tác dụng với HCl tạo hợp chất có cơng thức C7H7OCl, cịn tác dụng với Br2 tạo dẫn xuất tribrom a) Lập luận xác định cấu tạo A gọi tên b) Viết phương trình phản ứng xảy B Trắc nghiệm khách quan 2.1.4 Chuyên đề Anđehit, xeton 2.1.4.1 Hệ thống lý thuyết A Trắc nghiệm tự luận Bài a) Một anđehit A có cơng thức đơn giản C2H3O Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo, tên A b) Bằng phương pháp hoá học để phân chất lỏng CH3OH, C2H5OH; HCHO; CH3CHO Bài A, B, C, D chất hữu mạch hở có cơng thức phân tử C3H6O a) Viết công thức cấu tạo gọi tên A, B, C, D b) Bằng phương pháp hoá học để phân A, B, C, D c) Viết phương trình phản ứng điều chế A, B, C, D từ CH4 chất vô Bài a) So sánh t0s propan–2–ol, propanon, 2–metylpropen b) Giải thích fomanđehit (M = 30) có t 0s (–210C) cao metan (M = 30) (–890C); đecan–2–ol (M = 156) (2100C), unđecan (M = 155) (1960C) c) So sánh tính tan hợp chất cacbonyl với ankan ancol nước Bài Viết phương trình hố học biểu diễn sơ đồ chuyển hố: a) (HSG Nam Định 2007 – 2008) C3H6  C3H6Br2  C3H8O2  C3H4O2  C3H4O4  C4H6O4  C6H10O4 b) (HSG Nam Định 2009 – 2010) X1 + O2 t , xt X2 + Y1 t , xt X3(C6H10O4) + Y2 t , xt X4(C9H16O4) + H2O t0, xt X2 + Y1 + Y2 Viết chế PƯ axetanđehit với HCN nêu đặc tính phản ứng Bài (HSG Bắc Giang 2009-2010) 10 Đốt cháy hồn tồn 20,16 lit hỗn hợp khí gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở X Y thu 33,6 lit khí CO2 Nếu lấy lợng hỗn hợp tác dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO3 NH3 dư thu đợc 216 gam kim loại Ag Biết thể tích khí đo 136,50C 1atm Xác định công thức cấu tạo tên X, Y B Trắc nghiệm khách quan 2.1.5 Chuyên đề Axit cacboxylic, este 2.1.5.1 Hệ thống lý thuyết 2.1.5.2 Bài tập vận dụng A Trắc nghiệm tự luận Bài a) Sắp xếp chất sau theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi: CH3COOH, HCOOCH3, CH3CH2COOH, CH3COOCH3, CH3CH2CH2OH b) Sắp xếp chất sau theo thứ tự tăng dần độ linh động nguyên tử H nhóm OH: CH3COOH; CH3CH2OH; C6H5OH; C2H4(OH)2; H2O; HCOOH c) (HSG Hải Phòng 2003-2004) So sánh tính axit cặp chất sau: HOOC-CH2-COOH (C) HOOC-COOH (D) C6H5-CH2 -COOH (E) HC  C-CH2-COOH (F) Bài (HSG Đà Nẵng 2006-2007) Trình bày phương pháp hóa học phân biệt năm lọ hóa chất lỏng nhãn gồm axit fomic, axit acrylic, anđehit propionic, ancol etylic Bài (HSG Hưng Yên 2008-2009) Cho hỗn hợp X gồm este A B có cơng thức phân tử C5H8O2 Khi đun nóng hỗn hợp X với dung dịch NaOH, thu hỗn hợp muối natri axit có cơng thức phân tử C3H6O2 (A1) C3H4O2 (B1) a) Xác định công thức cấu tạo A, B, A1, B1 viết phương trình phản ứng để minh hoạ b) Viết phương trình phản ứng chuyển hố từ A1 thành B1 ngược lại từ B1 thành A1 (có thể chuyển hố trực tiếp qua số giai đoạn) Bài 11 a) X có cơng thức đơn giản CH2O X tác dụng với Na NaHCO3 thấy n H  nCO  n A tham gia phản ứng Tìm chất có khối lượng phân tử nhỏ 2 thoả mãn điều kiện X viết phương trình phản ứng b) Các chất hữu A, B, C, D, E, F có cơng thức phân tử C4H8O2 biết A, B có phản ứng với Na với NaOH Các chất lại tác dụng với NaOH, riêng hai chất E, F tham gia phản ứng tráng gương Biện luận để viết cơng thức cấu tạo chúng Viết phương trình phản ứng nói c) Từ loại động vật Việt Nam, người ta tách hợp chất A có cơng thức phân tử C8H14O2 Thuỷ phân A thu B (C6H12O) C (C2H4O) B hợp chất mạch hở không phân nhánh, tồn dạng trans, tác dụng với dung dịch KMnO4 lỗng nguội sinh hexan-1,2,3-triol Tìm CTCT A, B, C d) Xác định CTCT X, Y, Z có CTPT C4H6Cl2O2 X + NaOH dư  A + C2H4(OH)2 + NaCl Y + KOH dư  B + C2H5OH + KCl + H2O Z + NaOH dư  Muối axit hữu + NaCl + H2O e) Công thức đơn giản chất M C3H4O3 chất N C2H3O3 Hãy tìm CTPT M, N biết M axit no, đa chức, N axit no chứa đồng thời nhóm chức –OH; M N mạch hở Viết CTCT N M Bài Khi cho mol axit axetic tác dụng với mol etanol, người ta nhận thấy hỗn hợp đạt tới trạng thái cân có chứa 2/3 mol H2O a) Tính tỉ lệ axit axetic phải dùng để 90% etanol biến đổi thành etyl axetat b) Khi cho mol axit axetic tác dụng với mol etanol mol metanol, người ta hỗn hợp cân có chứa 0,86 mol H2O Xác định thành phần hỗn hợp c) Người ta cho mol axit axetic tác dụng với mol metanol Tính thành phần hỗn hợp có trường hợp Bài (HSG Tiền Giang 2004-2005) Khi xà phịng hóa dung dịch NaOH chất hữu (A) có cơng thức phân tử C6H12O3 tạo thành chất hữu (B) (E) Có thể oxi hóa (B) theo hai giai đoạn thu chất (C), phản ứng (C) Br2 tạo thành sản phẩm (D) (D) phản ứng dung dịch kiềm tạo thành (E) Khi xử lý chất (E) lượng vừa đủ dung 12 dịch HCl thu chất (F) Có thể thu chất (F) từ giai đoạn thổi từ chất (Q) có chứa nitơ axit nitrơ Viết đầy đủ phản ứng dạng công thức cấu tạo xác định CTCT (A), (B), (C), (D), (E), (F), (Q) B Trắc nghiệm khách quan 2.1.6 Chuyên đề Amin, amino axit, peptit, protein 2.1.6.1 Hệ thống lý thuyết 2.1.6.2 Bài tập vận dụng A Trắc nghiệm tự luận Bài Hãy xếp hợp chất sau theo thứ tự tăng dần lực bazơ chúng: a) C6H5NH2, C2H5NH2, (C6H5)2NH, (C2H5)2NH, NaOH, NH3 b) (HSG Bạc Liêu 2004-2005) CO(NH2)2, CH3CH2CH2NH2, CH2=CH-CH2NH2, p-CH3C6H4NH2, anilin, pnitro anilin Bài Khi pha glyxin vào nước cất dung dịch có pH < a) Hãy giải thích viết phương trình phản ứng b) Thêm HCl vào dung dịch glyxin pH = Viết phương trình phản ứng, glyxin chủ yếu tồn dạng nào? c) Thêm NaOH vào dung dịch glyxin pH = 11 Viết phương trình phản ứng, glyxin chủ yếu tồn dạng nào? Bài Viết phương trình phản ứng hóa học alanin với: a) a) H2SO4 (tỉ lệ 1:1) d) d) HNO2 (điều kiện thường) b) b) H2SO4 (tỉ lệ 1:2) e) e) CH3OH (HCl bão hòa) c) c) NaOH f) g) Propan-2-ol (HCl bão hòa) Bài (HSG Hưng Yên 2008-2009) Hãy xác định công thức cấu tạo hợp chất A có cơng thức phân tử C3H7O2N Biết rằng: A có tính chất lưỡng tính, phản ứng với axit nitrơ giải phóng nitơ; A phản ứng với ancol etylic có axit làm xúc tác tạo thành hợp chất có cơng thức C5H11O2N; đun nóng A chuyển thành hợp chất vịng có cơng thức C6H10N2O2 Viết phương trình phản ứng để minh hoạ Bài 13 a) Brađikinin có tác dụng làm giảm huyết áp, nonapeptit có cơng thức viết tắt Arg–Pro–Pro–Gly–Phe–Ser–Pro–Phe–Arg Khi thủy phân peptit thu tripeptit có chứa phenylalanin b) (HSG Thái Bình 2008-2009) Thuỷ phân hồn tồn 1,0 mol pentapeptit thu 3,0 mol alanin; 1,0 mol valin 1,0 mol glyxin Khi thuỷ phân khơng hồn tồn A hỗn hợp sản phẩm thấy có đipeptit Gly-Ala; Ala-Gly tripeptit Ala-Ala-Val Viết CTCT aminoaxit pentapeptit A c) Khi thủy phân hồn tồn mol pentapeptit thu đợc mol glyxin, mol alanin, mol valin, mol tyrosin Khi thủy phân khơng hồn tồn X thấy hỗn hợp sản phẩm có đipeptit Gly – Ala, Ala – Gly tripeptit Tyr – Val - Gly Cho X tác dụng với HNO2 không thấy giải phóng N2 Xác định trình tự amino axit phân tử X Bài a) Để thủy phân hoàn toàn 9,60 g đipeptit cần dùng 0,90 g nước Xác định cấu tạo đipeptit, biết thủy phân tạo nên amin oaxit b) Khi thủy phân hoàn toàn 29,2 gam đipeptit thiên nhiên dung dịch NaOH, thu hỗn hợp muối, có 19,4 gam muối X Trong phân tử X có chứa 23,71% khối lợng natri Xác định công thức cấu tạo có đipeptit ban đầu Bài Khi thuỷ phân enzim tripeptit thấy tạo thành 22,5 gam glyxin, 43,8 gam lysin hai đipeptit có tổng số mol 0,6 Hỗn hợp sản phẩm nhận cho phản ứng với NaOH đun nóng tạo 87,3 gam muối natri glyxin, 84 gam muối natri lysin hai muối natri hai đipeptit a) Cho biết tên thu gọn tripeptit b) Tính số mol muối natri hai đipeptit Cho biết công thức cấu tạo glyxin H2N- CH2- COOH; lysin H2N - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH(NH2) – COOH B Trắc nghệm khách quan 2.2 Các dạng tập bồi dƣỡng học sinh giỏi hóa học 2.2.1 Bài tập rèn luyện lực nhận thức 14 Bài Các hợp chất hữu mạch hở A, B, C, D chứa C, H, O có khối lượng phân tử 60 đvC Các chất B, C, D tác dụng với Na giải phóng H2 Khi oxi hố B có xúc tác thu sản phẩm có khả tham gia phản ứng tráng gương Chất C tác dụng với dung dịch NaOH Chất D có khả tham gia phản ứng tráng gương Chất A không tác dụng với Na, không tác dụng với dung dịch NaOH không tham gia phản ứng tráng gương Xác định CTPT, CTCT chất viết phương trình phản ứng Bài (HSG Đà Nẵng 2009-2010) Đốt cháy hoàn toàn 4,3 gam chất hữu X thu 5,28 gam CO2, 1,08 gam H2O, 1,46 gam HCl Tìm cơng thức phân tử X, biết MX < 230 gam/mol A, B, D đồng phân X thoả mãn điều kiện sau: a) 43 gam A + NaOH dư  12,4 gam C2H4(OH)2 + 0,4 mol muối A1 + NaCl b) B + NaOH dư  Muối B1 + CH3CHO + NaCl + H2O c) D + NaOH dư  Muối D1 + CH3COONa + NaCl + H2O Lập luận tìm CTCT A, B, D viết phương trình hóa học xảy ra, biết B phân tử có cấu tạo đối xứng, dung dịch D làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ Bài (HSG Đà Nẵng 2008-2009) A hợp chất thơm có cơng thức phân tử C7H8O2 A phản ứng hết với Na dư sinh H2 có số mol số mol A A tác dụng với Na2CO3, không phản ứng với NaHCO3 Khi tác dụng với HCl tạo hợp chất có cơng thức C7H7OCl, tác dụng với Br2 tạo dẫn xuất tribrom a) Lập luận xác định cấu tạo A gọi tên b) Viết phương trình phản ứng xảy Bài (HSG Bạc Liêu 2004-2005) Để thủy phân hoàn toàn 9,60 g đipeptit cần dùng 0,90 g nước Xác định cấu tạo đipeptit biết thủy phân tạo nên aminoaxit Bài (HSG Đà Nẵng 2004-2005, lớp 11) Chia 3,584 lít (đktc) hỗn hợp gồm ankan (A), anken (B) ankin (C) thành phần Phần cho qua dung dịch AgNO3 dư NH3 thấy 15 thể tích hỗn hợp giảm 12,5% thu 1,47g kết tủa Phần cho qua dung dịch brom dư thấy khối lượng bình brom tăng 2,22g có 13,6g brom tham gia phản ứng Đốt cháy hồn tồn khí khỏi bình brom hấp thụ sản phẩm cháy vào dung dịch Ba(OH)2 dư thu 2,955g kết tủa Xác định công thức cấu tạo A, B C Từ A viết dãy chuyển hóa (ghi rõ điều kiện phản ứng) điều chế 1,1đibrompropan 2,2-đibrompropan Viết phương trình phản ứng xảy cho C tác dụng với dung dịch KMnO4 môi trường trung tính nhiệt độ phịng mơi trường axit (H2SO4) có đun nóng 2.2.2 Bài tập rèn luyện lực tư duy, trí thơng minh Bài (HSG Hà Nội 2008-2009) Khi đốt cháy 0,01 mol chất hữu X (có phân tử khối nằm khoảng từ 140 đến 160) cần 1,456 lít oxi (đktc) tạo thành CO2 H2O theo tỉ lệ khối lượng tương ứng 2,93:1 X tác dụng với dung dịch NaOH, không tác dụng với Na kim loại a) Tìm cơng thức phân tử viết cơng thức cấu tạo có X b) Đun nóng chất X với nước điều kiện thích hợp (có H+ xúc tác) thu chất B D, biết phân tử chất chứa chức hóa học phân tử khối B gấp 1,364 phân tử khối D Xác định công thức cấu tạo X, B, D Bài Khi crackinh hồn tồn thể tích ankan X thu ba thể tích hỗn hợp Y (các thể tích khí đo điều kiện t0 áp suất); tỉ khối Y so với H2 12 Xác định CTPT X Bài Crackinh V lít butan 45 lít hỗn hợp khí X gồm H2, CH4, C2H6, C2H4, C3H6, C4H8, C4H10 Dẫn hỗn hợp X vào bình đựng dung dịch Br2 dư cịn lại 25 lít hỗn hợp khí (các thể tích khí đo t0, áp suất) Xác định hiệu suất trình crackinh Bài Hỗn hợp X gồm 0,12 mol C2H2 0,18 mol H2 Nung nóng X với bột Ni thu hỗn hợp khí Y, dẫn hỗn hợp Y qua dung dịch Br2 dư thấy khối lượng bình đựng Br2 tăng lên m gam cịn lại khí Z Đốt cháy hồn tồn khí Z thu 0,12 mol CO2 0,2 mol H2O Xác định giá trị m 16 Bài Đốt cháy hoàn toàn 0,25 mol amin đơn chức X cần 46,2 lít O2, thu 55 gam CO2 2,8 lít N2 (các khí đo điều kiện tiêu chuẩn) Xác định CTPT X Bài G hỗn hợp gồm ba ancol đồng đẳng liên tiếp Đun hoàn toàn 54 gam G với H2SO4 đặc 1400C, thu 47,25 gam hỗn hợp ete có số mol a) Xác định số mol ete b) Xác định CTPT ancol G Bài X ancol no, đa chức, mạch hở Khi đốt cháy hết mol X cần 3,5 mol O2 Xác định CTPT X Bài Xà phịng hóa hồn toàn 13,6 gam este đơn chức X cần vừa đủ 50 ml dung dịch NaOH 4M Xác định CTCT X 2.2.3 Bài tập rèn luyện lực quan sát, thực hành, vận dụng kiến thức Bài Có lọ nhãn đánh số ngẫu nhiên 1, 2, 3, 4, đựng dung dịch sau etanol, glixerol, anđehit axetic, glucozơ, saccarozơ Xác định chất đựng lọ biết: + Lọ 1, 3, có phản ứng với Cu(OH)2 nhiệt độ thường tạo thành dung dịch xanh lam thẫm + Lọ 2, có phản ứng với Cu(OH)2 mơi trường kiềm đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch + Lọ sau đun nóng với vài giọt H2SO4 lỗng trung hoà NaOH cho kết tủa đỏ gạch phản ứng với Cu(OH)2 mơi trường kiềm đun nóng Bài Có lọ đựng riêng biệt chất: cumen (A), ancol benzylic (B), metyl phenyl ete (C), benzanđehit (D) axit benzoic(E) Biết (A),(B),(C),(D) chất lỏng a) Hãy xếp thứ tự tăng dần nhiệt độ sơi, giải thích b) Trong q trình bảo quản chất trên, có lọ đựng chất lỏng thấy xuất tinh thể Hãy giải thích tượng phương trình phản ứng hố học Bài (HSG Đà Nẵng 2006-2007, lớp 11) Dùng hình vẽ, mơ tả thí nghiệm tiến hành phịng thí nghiệm để xác định có mặt nguyên tố C H có glucozơ 17 Bài Cho chất gồm glucozơ, glixerol, anđehit oxalic, axeton Chỉ dùng thuốc thử phân biệt chất Bài Cho biết tượng xảy giải thích thí nghiệm sau: a) Thí nghiệm 1: nhỏ giọt dung dịch saccarzơ 1% vào ống nghiệm chứa Cu(OH)2 lắc nhẹ, sau đun nóng b) Thí nghiệm 2: nhỏ ml dung dịch H2SO4 10% vào ống nghiệm chứa 10 giọt dung dịch saccarzơ trên, đun nóng 2, phút để nguội, sau thêm thìa nhỏ tinh thể NaHCO3 vào khuấy đũa thủy tinh Cho Cu(OH)2 vào ống nghiệm 2, đun nóng 2.2.4 Bài tập rèn luyện lực vận dụng kiến thức giải vấn đề thực tiễn Bài a) Vì ném đất đèn xuống ao làm cá chết? b) Etilen dùng để kích thích trái mau chín Nó đồng thời sản phẩm sinh trái chín Trong thực tế người ta kích thích trái chín cách để vào chỗ trái đất đèn Có thể rút kết luận gì? Điều xảy để trái chín bên cạnh trái xanh? c) Một ứng dụng axetilen làm nguyên liệu đèn xì để hàn cắt kim loại Hãy giải thích người ta khơng dùng etan thay cho axetilen, nhiệt đốt cháy điều kiện etan (1562kJ/mol) cao axetilen (1302kJ/mol)? Bài a) Benzen có nhiều ứng dụng thực tế, hóa chất quan trọng hóa học, nhiên benzen chất độc Khi benzen vào thể, nhân thơm bị oxi hóa theo chế phức tạp gây ung thư Trước phịng thí nghiệm hữu hay dùng benzen làm dung mơi, hạn chế tính độc dung mơi người ta thay benzen toluen Vì toluen lại độc hơn? b) Có người thích hít chất tẩy móng tay nhuộm màu, chất có độc hai không? 18 c) Cà rốt loại củ có chứa đường có hàm lượng vitamin A cao Nhiều người thích ăn cà rốt sống làm nộm cà rốt cho hấp thụ hết lượng vitamin A Quan điểm có không? Tại sao? Bài a) Chúng ta biết metanol chất độc, cần lượng nhỏ vào thể gây mù lồ, lượng lớn gây tử vong Hãy giải thích sao? b) Vì rượu để lâu ngon? c) Để rượu nho có chất lượng tốt, người ta thường chứa rượu thùng gỗ chôn sâu lịng đất, sâu tốt Hãy giải thích sao? Bài a) Ở nông thôn nước ta nhiều gia đình dùng rơm, rạ, củi để đun bếp Khi mua rổ, rá, nong, nia…(được đan tre, nứa, giang) họ thường đem gác lên gác bếp trước sử dụng để độ bền chúng lâu Giải thích sao? b) Tại dùng fomon để ngâm xác động vật? Bài a) Chất béo dễ hơn: dầu thực vật hay mỡ lợn? Vì sao? b) Tại không nên tái sử dụng dầu mỡ qua rán nhiệt độ cao mỡ dầu khơng cịn trong, sử dụng nhiều lần, có màu đen, mùi khét? c) Dầu mỡ động thực vật để lâu ngày thường có mùi khó chịu, ta gọi tượng mỡ, cho biết ngun nhân gây nên tượng ôi mỡ biện pháp ngăn ngừa q trình mỡ? d) Dân gian có câu nói ngày tết cổ truyền: “ Thịt mỡ, dưa hành, câu đối đỏ Cây nêu, tràng pháo, bánh trưng xanh ” Vì thịt mỡ dưa hành thường đựơc ăn với nhau? Bài a) Để bảo quản mật ong phải đổ đầy mật ong vào chai sạch, khô, đậy nút thật chặt để nơi khô ráo, mật ong không bị biến chất Vì phải làm vậy? b) Dân gian có câu: “Nhai kĩ no lâu, cày sâu tốt lúa” Vì nhai kĩ no lâu? c) Tại người đau dày, ăn bánh mì thay cơm thấy dễ chịu hơn? 19 d) Tại với lượng gạo nấu cơm nếp lại cần nước so với nấu cơm tẻ? Bài a) Tại nấu canh cá thường cho thêm chua khế chua, sấu, me…? b) Khi lắc anilin với nước thu hỗn hợp đục sữa, thêm axit sunfuric vào hỗn hợp tạo thành dung dịch suốt, sau thêm NaOH dung dịch lại bị đục TIỂU KẾT CHƢƠNG Trong chương thực số công việc sau: - Xây dựng HTLT BTHH bồi dưỡng HSG ứng với chuyên đề Các chuyên đề lựa chọn tổng hợp từ đề thi HSG tỉnh, quốc gia Mỗi chuyên đề bao gồm hai phần chính: HTLT BTHH vận dụng - Về HTLT, xây dựng HTLT với gần đầy đủ vấn đề trọng tâm đề thi HSG tỉnh, quốc gia Trong phần đặc biệt trọng đến nội dung khó quan trọng đề thi, nội dung có tập vận dụng lồng ghép với việc học lý thuyết nên HS nắm vấn đề tốt - Về hệ thống BTHH, chương xây dựng tập (trắc nghiệm tự luận trắc nghiệm khách quan) với đầy đủ dạng đề thi Ứng với chuyên đề, hệ thống BTHH đưa vào theo trình tự từ đơn giản đến phức tạp Trong có tập chuyên sâu giúp HS nắm vững nội dung để em có đủ kiến thức tham gia kì thi quan trọng Riêng phần nhận xét, hướng dẫn giải số tập đưa phần phục lục luận văn - Xây dựng dạng tập bồi dưỡng HSG hóa học với bốn dạng lực khác nhau: tập rèn luyện lực nhận thức; tập rèn luyện lực tư duy, trí thơng minh; tập rèn luyện lực quan sát, thực hành, vận dụng kiến thức; tập rèn luyện lực vận dụng kiến thức giải vấn đề thực tiễn Trong phần xây dựng tập ứng với dạng lực cần rèn luyện cho HS 20 CHƢƠNG 3.THỰC NGHIỆM SƢ PHẠM 3.1 Mục đích thực nghiệm sƣ phạm 3.2 Nhiệm vụ thực nghiệm sƣ phạm 3.3 Phƣơng pháp thực nghiệm 3.3.1 Chọn mẫu thực nghiệm 3.3.2 Các chuyên đề dạy thực nghiệm - Chuyên đề 1: Đại cương hoá học hữu - Chuyên đề 2: Hiđrocacbon - Chuyên đề 3: Dẫn xuất halogen, ancol, phenol, ete 3.3.3 Kiểm tra thực nghiệm 3.3.3 Tổ chức thực nghiệm 3.4 Đánh giá kết thực nghiệm 3.4.1 Phương pháp xử lý kết thực nghiệm 3.4.2 Kết thực nghiệm 3.4.2.1 Bảng phân phối tần số, tần suất Bảng 3.5 Bảng tổng hợp tham số đặc trưng x ±m Đề S V (%) t số ĐC TN ĐC TN ĐC TN 5,78 ± 0,22 6,82 ± 0,21 26,27 20,57 26,27 20,57 4,75 5,80 ± 0,23 6,87 ± 0,23 27,09 22,73 27,09 22,73 4,57 6,11 ± 0,23 7,22 ± 0,24 25,45 22,46 25,45 22,46 4,69 Đối chiếu với bảng phân bố Student với  = 0,05 p = 0, 95; t (p, k) = 1,96 Ta thấy giá trị t kiểm tra lớn t (p, k) Như khác điểm trung bình lớp TN lớp ĐC có ý nghĩa với độ tin cậy 95% 3.4.2.2 Biểu diễn kết đồ thị 21 60,00 50,00 40,00 TN 30,00 ĐC 20,00 10,00 0,00 YK TB K G Hình 3.4 Đồ thị cột so sánh kết kiểm tra đề số 60,00 50,00 40,00 TN 30,00 ĐC 20,00 10,00 0,00 YK TB K G Hình 3.5 Đồ thị cột so sánh kết kiểm tra đề số 60,00 50,00 40,00 TN 30,00 ĐC 20,00 10,00 0,00 YK TB K G Hình 3.6 Đồ thị cột so sánh kết kiểm tra đề số 22 3.4.3 Đánh giá kết thực nghiệm 3.4.3.1 Nhận xét định tính 3.4.3.2 Nhận xét định lượng TIỂU KẾT CHƢƠNG Trong chương chúng tơi trình bày q trình kết TNSP, cụ thể: - Chúng tơi tiến hành TNSP ba trường với sáu lớp (ba lớp đối chứng ba lớp thực nghiệm), thời gian tiến hành TNSP từ tháng 12 năm 2010 đến tháng năm 2011 - Chúng tơi xử lí kết TNSP ba kiểm tra thấy kết học tập HS khối lớp thực nghiệm cao kết HS khối lớp đối chứng KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT Kết luận Thực mục đích nghiên cứu luận văn, đối chiếu với nhiệm vụ đề tài, giải vấn đề lí luận thực tiễn sau: - Nêu lên sở lí luận việc bồi dưỡng HSG; tầm quan trọng, khó khăn cơng tác bồi dưỡng HSG; phẩm chất, lực quan trọng cần có HSG - Nêu kĩ cần thiết GV tham gia bồi dưỡng HSG - Xây dựng HTLT BTHH bồi dưỡng HSG với chuyên đề quan trọng Cụ thể với chuyên đề nêu được: HTLT bản; tập vận dụng gồm trắc nghiệm tự luận trắc nghiệm khách quan Điểm bật chuyên đề xây dựng hệ thống BTHH đa dạng, phong phú với nhiều nội dung quan trọng, rải kì thi đại học HSG Các BTHH hướng dẫn gợi ý để HS nắm bắt chất vấn đề - Xây dựng dạng tập bồi dưỡng lực, kĩ cho HSGHH - Tiến hành TNSP ba trường THPT Trực Ninh A, THPT Trực Ninh B, THPT Hải Hậu A với lớp Chúng áp dụng biện pháp đề xuất, phân tích kết nhằm đánh giá hiệu biện pháp nêu HS Kết thu tương đối phù hợp với mức độ đánh giá 23 Br (A)2 (F)2 Br % HS đạt điểm Xi trở xuống Đề xuất Qua kết nghiên cứu đề tài chúng tơi có số đề xuất sau: - Nên có giới hạn kiến thức thơng báo trước đề thi năm - Nên tổ chức nhiều (ở mức toàn quốc mức cụm) lớp bồi dưỡng hội nghị trao đổi, học hỏi GV trực tiếp bồi dưỡng HSG - Nên có tạp chí (hoặc tập san) thuộc lĩnh vực giúp cho GV trao đổi, học hỏi lẫn (kiểu báo “Toán học tuổi trẻ”) - Đầu tư cao cho phòng học mơn, thiết bị, hóa chất thí nghiệm tạo điều kiện cho HS làm quen làm thực nghiệm đạt kết cao - Nên sớm có sách cụ thể rõ ràng để động viên kịp thời GV trực tiếp bồi dưỡng HSG, có kết tốt Sau thời gian nghiên cứu đề tài, đạt số kết định Mặc dù có nhiều cố gắng cịn hạn chế thời gian chương trình bồi dưỡng HSG rộng, kinh nghiệm nghiên cứu chưa nhiều nên luận văn chắn không tránh khỏi thiếu sót Chúng tơi mong nhận nhận xét, đánh giá góp ý chân thành chuyên gia, thầy cô bạn đồng nghiệp nhằm bổ sung hoàn thiện luận văn Hi vọng kết đề tài nghiên cứu góp phần vào việc đổi PP dạy học để không ngừng nâng cao chất lượng bồi dưỡng HSG hóa học trường THPT khơng chun 24 ... Trung 10 học Phổ thông 1.2.5 Phát học sinh trở thành học sinh giỏi hóa học 11 Chƣơng HỆ THỐNG LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ 13 SỬ DỤNG TRONG VIỆC BỒI DƢỠNG HỌC SINH GIỎI... dùng cho bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học - Về mặt thực tiễn: xây dựng hệ thống lý thuyết tập hóa học bản, nâng cao dùng việc bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học cung cấp cho giáo viên, học sinh yêu thích... THPT không chuyên việc bồi dưỡng học sinh giỏi gặp nhiều khó khăn hơn, chúng tơi chọn nghiên cứu đề tài “XÂY DỰNG HỆ THỐNG LÝ THUYẾT, BÀI TẬP PHẦN HÓA HỮU CƠ DÙNG TRONG BỒI DƢỠNG HỌC SINH GIỎI HĨA