Tính thể tích khí H2 (đktc) thu được. Biết ancol etylic có khối lượng riêng bằng 0,78g/ml. Có 2 ancol đơn chức mạch hở X và Y, trong phân tử chứa không quá 3 nguyên tử C. Tìm CTPT của 2 [r]
(1)TRƯỜNG THPT CHUYÊN ĐỀ CƯƠNG ÔN TẬP HỌC KÌ II NĂM HỌC 2009 - 2010
LÊ Q ĐƠN MƠN HĨA HỌC – LỚP 11
A NỘI DUNG
- Cấu trúc đề kiểm tra: gồm 10 câu câu điểm
- Nội dung kiểm tra: từ chương (đại cương HHHC) đến hết chương (dẫn xuất halogen- ancol - phenol) - Cụ thể:
1 Nắm vững CTTQ cho dãy đồng đẳng Cấu trúc phân tử
2 Nắm vững cách viết đồng phân: đồng phân cấu tạo đồng phân hình học
3 Gọi tên theo danh pháp gốc – chức danh pháp thay Lưu ý số tên thường có sách giáo khoa
4 Tính chất vật lý, so sánh số đại lượng vật lý Lưu ý liên kết Hiđro Tính chất hóa học:
Hợp chất Tính chất hóa học đặc trưng
Ankan: CnH2n+2 Ở điều kiện thường tương đối trơ: không phản ứng với axit, bazơ chất oxi hoá Dưới tác dụng xúc tác nhiệt tham gia phản ứng thế, tách oxi hoá Sản phẩm thu thường hỗn hợp nhiều chất
Xicloankan: CnH2n
Xiclopropan xiclobutan bền Xiclopropan có phản ứng cộng với H2, Br2, HBr Xiclobutan có phản ứng cộng với H2 Các xicloankan có số nguyên tử C lớn tham gia phản ứng thế, tách tương tự ankan
Anken: CnH2n Anken tham gia phản ứng cộng với H2, Br2 HX Khi cộng với HX, sản phẩm tuân theo qui tắc Maccopnhicop
H
2 3
CH CH CH H O CH CH(OH)CH
Anken tham gian phản ứng trùng hợp tạo thành polime Anken làm màu dung dịch thuốc tím
n 2n n 2n 2
3C H 2KMnO 4H O 3C H (OH) 2MnO 2KOH Khi cháy, anken tạo CO2 nước có số mol
Ankađien: CnH2n-2
- Giống anken - Lưu ý:
Buta-1,3-đien cộng với brom cho sản phẩm cộng 1,2 sản phẩm cộng 1,4 Buta-1,3-đien isopren trùng hợp cho cao su Buna cao su isopren
Ankin: CnH2n-2 Ankin tác dụng với H2, xúc tác Pd/PdCO3 tạo anken, xúc tác Ni / Pd / Pt tạo ankan
Ankin làm màu dung dịch brom bị halogen hoá thành dẫn xuất đi- tetrahalogen
Axetilen tác dụng với nước, xúc tác muối thủy ngân tạo anđehit ankin khác tạo xeton
Ankin có phản ứng đime hố, trime hố
Ankin có liên kết ba đầu mạch tham gia phản ứng với AgNO3/NH3 tạo kết tủa Benzen
ankylbezen: CnH2n-6
- Phản ứng thế:
(2)Khi vịng benzen có sẵn nhóm ankyl (hay nhóm –OH, –NH2, –OCH3, X…) phản ứng vào vòng dễ dàng ưu tiên xảy vị trí nhóm ortho para Ngược lại, vịng benzen có sẵn nhóm –NO2 (hoặc nhóm –COOH, – SO3H, …) phản ứng vào vịng khó ưu tiên xảy vị trí meta
Thí dụ :
+ HONO2
H2O OCH3
+ H2SO4 ®
to
OCH3
NO2
H2O OCH3
+ NO2
+ HONO2 H2O
COOH + H2SO4 ®
to
COOH
NO2
- Phản ứng cộng: Khi đun nóng có xúc tác kim loại, aren cộng với H2 tạo thành xicloankan
- Phản ứng oxi hóa: + Cháy, toả nhiệt
+ Vịng benzen khơng bị oxi hoá dd KMnO4, nhánh ankyl bị oxi hố thành nhóm –COOH
Dẫn xuất halogen hidrocacbon
Phản ứng thế
Dẫn xuất loại ankyl halogenua không phản ứng với nước nhiệt độ thường đun sôi, bị thuỷ phân đun nóng với dung dịch kiềm tạo thành ancol :
R-CH2CH2X + OH– o
t
R-CH2CH2OH + X–
Dẫn xuất loại anlyl halogenua bị thuỷ phân đun sôi với nước : R-CH = CH-CH2-X + H2O R-CH = CH-CH2-OH + HX
Dẫn xuất loại vinyl halogenua phenyl halogenua không phản ứng với dung dịch kiềm nhiệt độ thường đun sôi Chúng phản ứng nhiệt độ áp suất cao, thí dụ :
Phản ứng tách
Khi đun với dung dịch kiềm ancol, dẫn xuất halogen bị tách HCl tạo thành liên kết bội :
C R
H C X
C H + KOH KOH/Ancolto + KCl + H2O H
H
C
R C C H
H
H
(3)2
KOH/C H OH
3
Br CH CH CH CH
ˆ
3
3 2
CH CH CH CH CH CH CH CH
s¶n phÈm chÝnh s¶n phÈm phơ
Phản ứng với magie
o
ete khan
3 t
CH CH Br Mg CH CH MgBr
Hợp chất magie tác dụng nhanh với hợp chất có H linh động (nước, ancol, ) tác dụng với khí cacbonic,
Ví dụ. C H MgBr H O2 C H2 6Mg(OH)Br
2
CO H
2 5
C H MgBr C H COOMgBr C H COOH Ancol a) Phản ứng H nhóm –OH ancol
Phản ứng chung ancol :
Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ancolat giải phóng hiđro :
1 ROH Na RONa H
2
Ancol không phản ứng với NaOH, mà ngược lại, natri ancolat bị thủy phân hoàn toàn :
2
RONa H O ROH NaOH Phản ứng riêng glixerol :
Các poliancol mà nhóm –OH đính với nguyên tử C cạnh hoà tan Cu(OH)2 tạo thành phức chất tan, màu xanh lam Ví dụ :
CH2 CH OH CH2 OH
OH CH2
CH O CH2 OH
OH CH2 CH O CH2 HO HO Cu + Cu(OH)2
2 + 2H2O
Phản ứng dùng để nhận biết glixerol
b) Phản ứng nhóm –OH ancol
Phản ứng với axit : Ancol tác dụng với axit mạnh axit sunfuric đậm đặc lạnh, axit nitric đậm đặc, axit halogenhiđric bốc khói Nhóm –OH ancol bị gốc axit (X)
R OH HX R X H O
Phản ứng với ancol : Đun etanol với H2SO4 đặc 140oC, phân tử ancol tách phân tử nước tạo thành phân tử đietyl ete (thực chất phản ứng nhóm –OH –OC2H5)
Ví dụ.
2 o
H SOđ
2 5
140 C
2C H OH C H OC H H O
Lưu ý.Nếu có n phân tử ancol (khác nhau) phản ứng có
n(n 1)
ete tạo thành
c) Phản ứng tách nước
Khi đun với H2SO4 đặc 170oC phân tử ancol tách phân tử nước, tạo thành phân tử anken
Ví dụ.
2 o
H SOđ
2 2
170 C
C H OH CH CH H O
Hướng phản ứng tách nước nội phân tử tuân theo quy tắc Zai–xép :
(4)Ví dụ
2 o
H SO
3 170 C
CH CH CH CH
OH
ˆ
đặc
3
3 2
CH CH CH CH CH CH CH CH
s¶n phÈm chÝnh s¶n phÈm phơ d) Phản ứng oxi hố
Ancol bậc I bị oxi hoá nhẹ thành anđehit :o t
2
RCH OH CuO RCHO Cu H O Ancol bậc II bị oxi hoá nhẹ thành xeton :to
2 R CH R CuO R C R Cu H O
OH O
ˆ ‰
Ancol bậc III bị oxi hố mạnh gãy mạch cacbon Ancol cháy tạo thành CO2, H2O toả nhiệt :
n 2n 2 2
3n
C H O O nCO (n 1)H O
Phenol a) Tính axit Tác dụng với kim loại bazơ kiềm :
6
C H OH Na C H ONa H
6
C H OH NaOH C H ONa H O natri phenolat (tan)
Phenol axit yếu (bị axit cacbonic đẩy khỏi phenolat) :
6 2
C H ONa CO H O C H OH NaHCO
Lưu ý. Mặc dù phenol không phản ứng với NaHCO3, phản ứng với Na2CO3 :
6 2
2C H OH Na CO C H ONa CO H O natri phenolat (tan)
Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím
b) Phản ứng vịng thơm
Phenol làm màu dung dịch brom tạo kết tủa màu trắng : OH Br Br OH Br tr¾ng
3Br 3HBr
Nitro hoá phenol tạo axit picric :
OH NO2 O2N
OH
NO2 24
o H SO , t
3HONO 3H O
®
6 Phương pháp điều chế - Ứng dụng quan trọng Phương pháp nhận biết, tinh chế, tách rời
B BÀI TẬP BỔ SUNG
1 Sách giáo khoa: làm lại tất tập sách giáo khoa Sách tập
3 Lập CTPT cho hợp chất hữu sau:
(5)b Đốt hoàn toàn 3,7g hợp chất X2 thu 6,6g CO2 2,7g H2O; dX2/kk = 2,552 c Hợp chất X3 chứa C, H, N, O mC : mH : mN : mO = : : : M = 76u
d Đốt cháy thể tích ankan X4 cần thể tích oxi điều kiện Tìm lại CTPT X4 thay hiđrocacbon X4
e X5 có công thức đơn giản C2H5
g Viết công thức cấu tạo gọi tên hiđrocacbon X7 có 83,33% cacbon khối lượng phân tử Xác định công thức cấu tạo X7, biết X7 tác dụng với clo tạo dẫn xuất monoclo nhất?
4 Viết phương trình hóa học phản ứng xảy gọi tên sản phẩm tạo thành cho etilen tác dụng với H2 (xúc tác Ni, 140-1500C), dung dịch brom, nước (xúc tác H+), HCl, H2SO4 đậm đặc; trùng hợp etilen; cho etilen tác dụng với dung dịch KMnO4 đốt cháy etilen
5 Viết phương trình phản ứng propin với chất sau:
H2/Ni,t0 H2, Pd/PbCO3 Br2/CCl4, -200C Br2/CCl4, 200C AgNO3,NH3/H2O HClkhí, dư/HgCl2 H2O, xt Hg2+/H+ KMnO4/H2SO4 Điều chế:
a PVC từ đá vôi, than đá, NaCl, H2O b PE, PVA, cao su Buna từ metan
c ancol etylic, vinyl clorua, PVC, PE, etilenglycol từ etilen d PE, PP, PVC, PVA, cao su buna, benzen, ancol etylic từ metan
Tại sản xuất P.V.C người ta sử dụng phương pháp từ etilen?
7. Viết phương trình hóa học xảy gọi tên sản phẩm tạo thành cho benzen tác dụng với: a Cl2 (có bột Fe làm xúc tác, to) b HNO3 đặc (có H2SO4 đặc, to)
c H2SO4 đặc d C2H4 (H+, to)
e H2 (Ni, 1800C) g Cl2 (ánh sáng, 500C) Hãy nhận biết lọ nhãn chứa chất lỏng sau:
a Benzen, toluen, hex-1- in, stiren
b Benzen, toluen stiren (chỉ dùng thuốc thử) c 1-bromhexan, brombenzen, 1-brombut-2-en d Ancol etylic, hex-1-en, benzen ancol anlylic e Benzen, glixerol, ancol etylic ancol anlylic g Benzen, phenol, stiren, toluen
9 a) Đun nóng hỗn hợp etanol propan-2-ol với H2SO4 đặc sinh ete Viết PTPƯ gọi tên ete
đó Nếu đun nóng thu sản phẩm hữu trạng thái khí Viết CTCT tên sản phẩm đo.ù
b) Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp ancol trên, người ta nhận thấy 16,6 gam hỗn hợp tác dụng vừa hết
38,4 gam O2 Tính %(m) ancol
10 Đốt hồn tồn hợp chất A chứa C, H Toàn sản phẩm cháy cho hấp thụ vào bình dd
Ba(OH)2 , thấy khối lượng bình tăng 4,6 g đồng thời thu 5,91g muối trung hòa 0,025 mol muối
axit Tỷ khối A so với H2 27 Tìm CTPT hợp chất A
11 Cho 400 cm3 hỗn hợp gồm hyđrocacbon N
2 vào 900 cm3 O2 (lấy dư ) đốt thể tích hỗn hợp
thu 1,4 l Sau cho H2O ngưng tụ 800 cm3 sau cho hỗn hợp lội qua dd KOH dư
(6)12 Đốt hoàn toàn hỗn hợp A gồm hai hyđrocacbon liên tiếp dãy đồng đẳng, cho toàn sản phẩm
cháy vào bình dd chứa 0,03 mol Ca(OH)2, thu kết tủa khối lượng dd tăng 2,46 gam Cho dd
Ba(OH)2 dư vào bình lại tạo thêm kết tủa Tổng khối lượng hai lần kết tủa 6,94 gam Tìm CTPT
của hai hyđrocacbon khối lượng hyđrocacbon hỗn hợp?
13 Hỗn hợp khí gồm H2 olepin đồng đẳng liên tiếp Cho 19,04 lít hỗn hợp khí A (đkc) qua bột
Ni nung nóng ta thu hỗn hợp khí B (giả sử hiệu suất phản ứng đạt 100%) Cho mơt hỗn hợp khí B qua nước brom thấy nước brom bị nhạt màu Mặt khác , đốt cháy ½ hỗn hợp khí B thu
43,5 g CO2 vaø 20,43 g H2O
1) Tìm CTPT , viết CTCT gọi tên olepin 2) Tính % (v) khí hỗn hợp A
3) Tính tỷ khối hỗn hợp khí B so với N2
14 Hỗn hợp X gồm ankan ankin có tỷ lệ phân tử khối 22 : 13 Đốt cháy hoàn toàn 0,2
mol hỗn hợp X, thu 22 gam CO2 gam H2O Xác định công thức phân tử ankan ankin ?
15.Hợp chất hữu A chứa nguyên tố X vàY A có phân tử khối 150 < MA < 170 Đốt cháy hoàn
toàn m gam A sinh m gam nước A không làm màu brom, khơng tác dụng với brom có mặt bột sắt, lại phản ứng với brom chiếu sáng tạo thành dẫn xuất monobrom 1) X vàY ? Giải thích Xác định CTĐGN CTPT A
2) Thiết lập công thức cấu tạo A , biết A phân tử có tính đối xứng cao
16 Hịa tan lượng Na dư vào 200ml dung dịch ancol etylic 900 Tính thể tích khí H2 (đktc) thu được. Biết ancol etylic có khối lượng riêng 0,78g/ml
17 Có ancol đơn chức mạch hở X Y, phân tử chứa không nguyên tử C Đun nóng hỗn hợp ancol X Y với H2SO4 đặc 140oC thu hỗn hợp ete Đốt cháy ete thu khí CO2
hơi nước có tỉ lệ V :VCO2 H O2 = : (Các thể tích đo điều kiện) Tìm CTPT ancol
18 Đun nóng 132,8 gam hỗn hợp P gồm ancol no, đơn chức AOH, BOH, ROH với H2SO4 đặc
140oC ta thu 111,2 gam hỗn hợp este có số mol Mặt khác đun nóng hỗn hợp P với
H2SO4 đặc 180oC thu hỗn hợp khí gồm olefin
1) Xác định CTPT viết CTCT ancol Cho biết hiệu suất phản ứng 100% 2) Tính % khối lượng ancol hỗn hợp P
3) Tính % thể tích olefin hỗn hợp chúng ?
19 Trình bày ảnh hưởng qua lại gốc phenyl (C6H5-) nhóm hiđroxyl (-OH) phân tử phenol Viết phương trình phản ứng hóa học minh họa
20 a Viết phương trình phản xảy cho p-cresol tác dụng với Na, NaOH, dung dịch Br2
b Viết phương trình phản ứng xảy cho hợp chất thơm có cơng thức p-HOC6H4CH2OH tác dụng với Na, NaOH, HBr
21 So sánh độ linh động H nhóm OH H2O, CH3OH, C2H5OH, C6H5OH giải thích 22 Một hỗn hợp X gồm benzen, phenol ancol etylic Chia 142,2 g hỗn hợp làm phần nhau:
- Phần tác dụng vừa đủ với 200g dung dịch NaOH 10%
(7) glixerol