One pot synthesis of quinazoline and derivatives under metal free condition

ĐẠI HỌC BÁCH KHOA – ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP.HCM KHOA KỸ THUẬT HÓA HỌC - o0o - PHAN LÂM TUẤN ANH ĐỀ TÀI: NGHIÊN CỨU PHẢN ỨNG TỔNG HỢP QUINAZOLINE VÀ DẪN XUẤT TRONG ĐIỀU KIỆN KHÔNG XÚC TÁC (One-pot synthesis of quinazoline and derivatives under metal free condition) LUẬN VĂN THẠC SĨ TP Hồ Chí Minh, tháng 06 năm 2019 - ĐẠI HỌC BÁCH KHOA – ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP.HCM KHOA KỸ THUẬT HÓA HỌC - o0o - PHAN LÂM TUẤN ANH NGHIÊN CỨU PHẢN ỨNG TỔNG HỢP QUINAZOLINE VÀ DẪN XUẤT TRONG ĐIỀU KIỆN KHÔNG XÚC TÁC (One-pot synthesis of quinazoline and derivatives under metal free condition) LUẬN VĂN THẠC SĨ TP Hồ Chí Minh, tháng 06 năm 2019 - CƠNG TRÌNH ĐƯỢC HỒN THÀNH TẠI TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA –ĐHQG TP HCM Cán hướng dẫn khoa học: TS Nguyễn Thanh Tùng GS TS Phan Thanh Sơn Nam Cán chấm nhận xét 1: PGS TS Nguyễn Thị Phương Phong Cán chấm nhận xét 2: TS Lê Vũ Hà Luận văn thạc sĩ bảo vệ Trường Đại học Bách Khoa, ĐHQG TP Hồ Chí Minh, ngày 25 tháng 07 năm 2019 Thành phần Hội đồng đánh giá luận văn thạc sĩ gồm: PGS, TS Nguyễn Đình Thành TS Nguyễn Thanh Tùng PGS TS Nguyễn Thị Phương Phong TS Lê Vũ Hà TS Phan Thị Hoàng Anh Xác nhận Chủ tịch Hội đồng đánh giá Luận văn Trưởng Khoa quản lý chuyên ngành sau luận văn đƣợc sửa chữa (nếu có) CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG TRƯỞNG KHOA KTHH ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP.HCM CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA Độc lập - Tự - Hạnh phúc NHIỆM VỤ LUẬN VĂN THẠC SĨ Họ tên học viên: PHAN LÂM TUẤN ANH MSHV: 1770443 Ngày, tháng, năm sinh: 29/06/1994 Nơi sinh: Tiền Giang Chuyên ngành: Kỹ thuật hóa học Mã số : 62520301 I TÊN ĐỀ TÀI: NGHIÊN CỨU PHẢN ỨNG TỔNG HỢP QUINAZOLINE VÀ DẪN XUẤT TRONG ĐIỀU KIỆN KHÔNG XÚC TÁC II NHIỆM VỤ VÀ NỘI DUNG: Khảo sát điều kiện phản ứng phù hợp cho phản ứng tổng hợp khung quinazoline không sử dụng làm xúc tác acid Lewis Mở rộng phạm vi ứng dụng phản ứng thông qua việc tổng hợp dẫn xuất Quinazoline III NGÀY GIAO NHIỆM VỤ: 11/02/2019 IV NGÀY HOÀN THÀNH NHIỆM VỤ: 01/06/2019 V CÁN BỘ HƯỚNG DẪN: TS Nguyễn Thanh Tùng GS TS Phan Thanh Sơn Nam Tp HCM, ngày 14 tháng 07 năm 2019 CÁN BỘ HƯỚNG DẪN CHỦ NHIỆM BỘ MÔN ĐÀO TẠO (Họ tên chữ ký) (Họ tên chữ ký) TRƯỞNG KHOA KỸ THUẬT HÓA HỌC (Họ tên chữ ký) Luận văn thạc sĩ LỜI CẢM ƠN Để hoàn thành luận văn tốt nghiệp, xin trân trọng gửi lời cảm ơn chân thành đến GS.TS Phan Thanh Sơn Nam, TS Nguyễn Thanh Tùng Ths Đoàn Hoài Sơn người truyền đạt kiến thức, ln tận tình hướng dẫn giúp đỡ tơi suốt q trình thực luận văn Tôi xin chân thành cảm quý thầy cô môn Kỹ thuật hữu cơ, Khoa Kỹ Thuật Hóa Học, Trường Đại học Bách Khoa Tp Hồ Chí Minh tạo điều kiện sở vật chất để tơi hồn thành thí nghiệm Bên cạnh đó, tơi xin chân thành cảm ơn anh chị NCS bạn khác phịng thí nghiệm nghiên cứu cấu trúc vât liệu giúp đỡ chia sẻ cho kinh nghiệm quý báu q trình học tập nghiên cứu để hồn thành tốt luận văn Và xin chân thành cảm ơn hỗ trợ, giúp đỡ tận tình gia đình, bạn bè, thầy cơ, anh chị giúp tơi vượt qua qng đường khó khăn Cuối xin chân thành cảm ơn sâu sắc đến quý thầy cô hội đồng đánh giá luận văn dành thời gian quý báu để xem xét đóng góp ý kiến để luận văn hoàn thiện Xin chân thành cảm ơn TP Hồ Chí Minh, ngày 10 tháng 06 năm 2019 Học viên thực Phan Lâm Tuấn Anh i Luận văn thạc sĩ TÓM TẮT Việc tổng hợp hợp chất chứa khung Quinazoline quan tâm nghiên cứu hoạt tính sinh học hóa học đầy tiềm có tính ứng dụng cao Tuy nhiên, q trình tổng hợp thường địi hỏi có mặt xúc tác kim loại nhiệt độ, gây ảnh hưởng đến môi trường trình tổng hợp Trong nghiên cứu này, hợp chất chứa khung Quinazoline tổng hợp thành công mà khơng cần có mặt xúc tác kim loại, giải số hạn chế phương pháp tổng hợp trước đó, đáp ứng yêu cầu “hóa học xanh” Quy trình tổng hợp “one-pot three-component” tổng hợp thành công dẫn xuất Quinazoline chứng minh quy trình tổng hợp có hiệu thơng qua oxy hóa trực tiếp liên kết C(sp3)–H Việc tổng hợp hợp chất 4- phenylquinazoline, 7-methyl-4-phenylquinazoline, 6-chloro-4-phenylquinazoline thực điều kiện nhiệt độ tương đối thấp, thời gian ngắn, chi phí thấp đạt hiệu suất cao Cơ chế phản ứng tìm cho thấy khả thay DMA nhiều dung môi rẻ tiềm không làm giảm hiệu suất mong muốn Kết nghiên cứu phù hợp với xu hướng giới sử dụng nguồn Nitơ vô rẻ tiền, điều kiện phản ứng không khắc nghiệt, thời gian ngắn không cần xúc tác Những điều góp phần làm tăng khả ứng dụng rộng rãi cho hợp chất hữu chứa khung Quinazoline.Để hoàn thành luận văn tốt nghiệp, xin trân trọng gửi lời cảm ơn chân thành đến GS.TS Phan Thanh Sơn Nam, TS Nguyễn Thanh Tùng Ths Đoàn Hoài Sơn người truyền đạt kiến thức, tận tình hướng dẫn giúp đỡ tơi suốt q trình thực luận văn ii Luận văn thạc sĩ ABSTRACT Quinazoline derivatives was researched significantly because of its potential chemical and biological activity However, synthesis of these Quinazoline derivatives needs to be performed with metal catalyst at high temperature This caused negative effect to environment In this study, Quinazoline derivatives was synthesized successfully without metal catalysts Therefore, some disadvantage in previous synthesis process was removed and synthesis of Quinazoline derivatives was suitable for Green Chemistry rules An efficient one-pot three-component synthesis of quinazoline derivatives via direct oxidative amination of C(sp3)-H bonds was demonstrated Synthesis of 4phenylquinazoline, 7-methyl-4-phenylquinazoline, 6-chloro-4-phenylquinazoline was performed at condition of low temperature, short reaction time, low cost but still archived high reaction efficiency Mechanism of these reactions was found out This revealed that DMA can be replaced by other solvents which are cheaper than DMA but no change occurred in reaction efficiency The results in this study followed trend of the world in chemical synthesis because cheap inorganic nitrogen, quite simple reactive condition, short reactive time and no metal catalyst was used in synthesis process This creates new advantage of Quinazoline derivatives in world-wide application iii Luận văn thạc sĩ LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng tơi Các số liệu, kết nêu Luận văn trung thực chưa công bố cơng trình khác Tơi xin cam đoan giúp đỡ cho việc thực luận văn cảm ơn thơng tin trích dẫn Luận văn rõ nguồn gốc Học viên thực luận văn Phan Lâm Tuấn Anh iv Luận văn thạc sĩ MỤC LỤC - o0o - LỜI CẢM ƠN i TÓM TẮT ii ABSTRACT iii LỜI CAM ĐOAN iv MỤC LỤC v DANH MỤC HÌNH vii DANH MỤC BẢNG x DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT xi MỞ ĐẦU 1.1 Giới thiệu ứng dụng khung hữu quinazoline 1.1.1 Hoạt chất chống thiếu máu 1.1.2 Hoạt tính chống sốt rét 1.1.3 Hoạt tính chống oxi hố .5 1.1.4 Hoạt tính chống ung thư 1.1.5 Hoạt tính giảm đau .6 1.2 Các phương pháp tổng hợp dẫn xuất quinazoline 1.2.1 Tổng hợp dẫn xuất quinazoline chiếu xạ vi sóng 1.2.2 Phương pháp sử dụng xúc tác 1.2.3 Phương pháp xúc tác thông qua kích hoạt C–H 17 1.2.4 Tổng hợp dẫn xuất quinazoline không sử dụng xúc tác kim loại 23 1.3 Tính cấp thiết đề tài 26 1.4 Mục tiêu nghiên cứu 27 1.5 Đối tượng phạm vi nghiên cứu 27 v Luận văn thạc sĩ 28 2.1 Danh mục hóa chất, dụng cụ 28 2.1.1 Danh mục hóa chất 28 2.1.2 Danh mục dụng cụ .29 2.1.3 Thiết bị .29 2.2 Phương pháp nghiên cứu 30 2.2.1 Sắc kí mỏng 30 2.2.2 Sắc kí khí GC .31 2.2.3 Hệ thống sắc kí khí ghép phối khổ (GC-MS) 32 2.2.4 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (MNR) 33 2.2.5 Qui trình phản ứng .34 2.2.6 Xây dựng đường chuẩn 35 2.2.7 Hiệu suất GC 36 37 3.1 Ảnh hưởng thời gian phản ứng 37 3.2 Ảnh hưởng nhiệt độ .39 3.3 Ảnh hưởng tỉ lệ tác chất .40 3.4 Ảnh hưởng tỉ lệ chất oxi hoá 41 3.5 Ảnh hưởng loại nguồn cung cấp nitơ 42 3.6 Ảnh hưởng loại chất oxi hóa 43 3.7 Ảnh hưởng nhóm .45 48 TÀI LIỆU THAM KHẢO 50 PHỤ LỤC 57 vi Luận văn thạc sĩ Phụ lục 5: Phổ 1H-NMR 4-phenylquinazoline (NMP) Phụ lục 6: Phổ 13C-NMR 4-phenylquinazoline (NMP) Dữ liệu đặc tính cho 4-phenylquinazoline Quy trình tổng hợp trình bày trên, sản phẩm tinh chế phương pháp sắc kí cột với hệ dung môi acetate / hexane = 1:5 (v/v), TLC silica gel 60 F254, Rf = 0.3): chất rắn màu vàng, 64 % yield (13.2 mg) 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ(ppm) 7.57–7.63 (m, H), 7.78– 7.79 (m, H), 7.90–7.94 (m, H), 8.12–8.15 (m, H), 9.38 (s, H) 13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ (ppm) 123.2, 127.1, 127.7, 128.6, 128.8, 129.9, 130.1, 133.7, 137.1, 151.0, 154.6, 168.5 60 Luận văn thạc sĩ Phụ lục 7: Phổ 1H-NMR 4-phenylquinazoline (DMSO) Phụ lục 8: Phổ 13C-NMR 4-phenylquinazoline (DMSO) Dữ liệu đặc tính cho 4-phenylquinazoline Quy trình tổng hợp trình bày trên, sản phẩm tinh chế phương pháp sắc kí cột với hệ dung môi acetate / hexane = 1:5 (v/v), TLC silica gel 60 F254, Rf = 0.3): chất rắn màu vàng, hiệu suất 68 % (14.1 mg) 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ (ppm) 7.56–7.62 (m, H), 7.77–7.80 (m, H), 7.90–7.92 (m, H), 8.11–8.14 (m, H), 9.38 (s, H) 13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ(ppm) 123.2, 127.1, 127.7, 128.6, 128.8, 128.9, 129.9, 130.0, 133.6, 137.1, 151.1, 154.7, 168.4 61 Luận văn thạc sĩ Phụ lục 9: Phổ 1H-NMR 4-phenylquinazoline (DMF) Phụ lục 10: Phổ 13C-NMR 4-phenylquinazoline (DMF) Dữ liệu đặc tính cho 4-phenylquinazoline Quy trình tổng hợp trình bày trên, sản phẩm tinh chế phương pháp sắc kí cột với hệ dung môi acetate / hexane = 1:5 (v/v), TLC silica gel 60 F254, Rf = 0.3): chất rắn màu vàng, hiệu suất 79 % (16.2 mg) 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ (ppm) 7.57–7.62 (m, H), 7.77–7.79 (m, H), 7.90–7.93 (m, H), 8.11–8.14 (m, H), 9.38 (s, H) 13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ (ppm) 123.2, 127.1, 127.8, 128.6, 128.8, 128.9, 130.0, 130.1, 133.8, 137.1, 150.9, 154.5, 168.5 62 Luận văn thạc sĩ Phụ lục 11: Phổ 1H-NMR 7-methyl-4-phenylquinazoline (DMA) Phụ lục 12: Phổ 13C-NMR 7-methyl-4-phenylquinazoline (DMA) Dữ liệu đặc tính cho 7-methyl-4-phenylquinazoline Quy trình tổng hợp trình bày trên, sản phẩm tinh chế phương pháp sắc kí cột với hệ dung môi acetate / hexane = 1:3 (v/v), TLC silica gel 60 F254, Rf = 0.5): chất rắn màu trắng, hiệu suất 72 % (15.8 mg) 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ(ppm) 2.61 (s, 3H), 7.43 (dd, J1 = 8.5 Hz, J2 = 1.5 Hz, H), 7.56–7.58 (m, H), 7.76–7.78 (m, H), 7.90 (s, H), 8.01 (d, J = 8.5 Hz, H), 9.32 (s, H) 13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ (ppm) 22.1, 121.3, 126.8, 127.6, 128.6, 129.9, 130.0, 130.0, 137.2, 144.9, 151.2, 154.6, 168.0 63 Luận văn thạc sĩ Phụ lục 13: Phổ 1H-NMR 7-methyl-4-phenylquinazoline (DMAC) Phụ lục 14: Phổ 13C-NMR 7-methyl-4-phenylquinazoline (DMAC) Dữ liệu đặc tính cho 7-methyl-4-phenylquinazoline Quy trình tổng hợp trình bày trên, sản phẩm tinh chế phương pháp sắc kí cột với hệ dung môi acetate / hexane = 1:3 (v/v), TLC silica gel 60 F254, Rf = 0.5: chất rắn màu trắng, hiệu suất 52 % (11.4 mg) 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ (ppm) 2.61 (s, 3H), 7.42 (dd, J1 = 8.5 Hz, J2 = 1.5 Hz, H), 7.55–7.58 (m, H), 7.76–7.78 (m, H), 7.90 (s, H), 8.00 (d, J = 8.5 Hz, H), 9.32 (s, H) 13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ (ppm) 22.1, 121.3, 126.8, 127.6, 128.6, 129.9, 130.0, 130.0, 137.2, 144.9, 151.2, 154.6, 168.0 64 Luận văn thạc sĩ Phụ luc 15: Phổ 1H-NMR 7-methyl-4-phenylquinazoline (DMSO) Phụ lục 16: Phổ 13C-NMR 7-methyl-4-phenylquinazoline (DMSO) Dữ liệu đặc tính cho 7-methyl-4-phenylquinazoline Quy trình tổng hợp trình bày trên, sản phẩm tinh chế phương pháp sắc kí cột với hệ dung môi acetate / hexane = 1:3 (v/v), TLC silica gel 60 F254, Rf = 0.5: chất rắn màu trắng, hiệu suất 75 % (11.4 mg) 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ (ppm) 2.61 (s, 3H), 7.43 (dd, J1 = 8.5 Hz, J2 = 1.5 Hz, H), 7.56–7.58 (m, H), 7.76–7.78 (m, H), 7.90 (s, H), 8.01 (d, J = 8.5 Hz, H), 9.33 (s, H) 13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ(ppm) 22.1, 121.3, 126.8, 127.6, 128.6, 129.9, 130.0, 130.0, 137.2, 144.9, 151.2, 154.6, 168.0 65 Luận văn thạc sĩ Phục lục 17: Phổ 1H-NMR 7-methyl-4-phenylquinazoline (DMF) Phụ lục 18: Phổ 13C-NMR 7-methyl-4-phenylquinazoline (DMF) Dữ liệu đặc tính cho 7-methyl-4-phenylquinazoline Quy trình tổng hợp trình bày trên, sản phẩm tinh chế phương pháp sắc kí cột với hệ dung môi acetate / hexane = 1:3 (v/v)TLC silica gel 60 F254, Rf = 0.5: chất rắn màu trắng, hiệu suất 58 % (12.8 mg) 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ (ppm) 2.61 (s, 3H), 7.42 (dd, J1 = 8.5 Hz, J2 = 1.5 Hz, H), 7.56–7.58 (m, H), 7.76–7.78 (m, H), 7.90 (s, H), 8.01 (d, J = 8.5 Hz, H), 9.32 (s, H) 13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ (ppm) 22.1, 121.3, 126.8, 127.6, 128.6, 129.9, 130.0, 130.0, 137.2, 144.9, 151.1, 154.6, 167.9 66 Luận văn thạc sĩ Phụ lục 19: Phổ 1H-NMR 6-chloro-4-phenylquinazoline (DMA) Phụ lục 20: Phổ 13C-NMR 6-chloro-4-phenylquinazoline (DMA) Dữ liệu đặc tính cho 6-chloro-4-phenylquinazoline Quy trình tổng hợp trình bày trên, sản phẩm tinh chế phương pháp sắc kí cột với hệ dung môi acetate / hexane = 1:5 (v/v), TLC silica gel 60 F254, Rf =0.35): chất rắn màu vàng, hiệu suất 84 % (20.1 mg) 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ (ppm) 7.59–7.62 (m, H), 7.76–7.78 (m, H), 7.84 (dd, J1 = 9.0 Hz, J2 = 2.5 Hz, H), 8.07 (d, J = 9.0 Hz, H), 8.11 (d, J = 2.0 Hz, H), 9.38 (s, H) ) 13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ (ppm) 123.7, 125.8, 128.8, 129.8, 130.4, 130.5, 133.6, 134.8, 136.5, 149.4, 154.6, 167.7 67 Luận văn thạc sĩ Phụ lục 21: Phổ 1H-NMR 6-chloro-4-phenylquinazoline (DMAC) Phụ lục 22: Phổ 13C-NMR 6-chloro-4-phenylquinazoline (DMAC) Dữ liệu đặc tính cho 6-chloro-4-phenylquinazoline Quy trình tổng hợp trình bày trên, sản phẩm tinh chế phương pháp sắc kí cột với hệ dung môi acetate / hexane = 1:5 (v/v), TLC silica gel 60 F254, Rf =0.35): chất rắn màu vàng, hiệu suất 75 % (18.1 mg) 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ (ppm) 7.59–7.61 (m, H), 7.76–7.78 (m, H), 7.84 (dd, J1 = 9.0 Hz, J2 = 2.5 Hz, H), 8.07 (d, J = 9.0 Hz, H), 8.10 (d, J = 2.5 Hz, H), 9.38 (s, H) ) 13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ (ppm) 123.7, 125.8, 128.8, 129.8, 130.4, 130.5, 133.6, 134.8, 136.5, 149.4, 154.6, 167.7 68 Luận văn thạc sĩ Phụ lục 23: Phổ 1H-NMR 6-chloro-4-phenylquinazoline (NMP) Phụ lục 24: Phổ 13C-NMR 6-chloro-4-phenylquinazoline (NMP) Dữ liệu đặc tính cho 6-chloro-4-phenylquinazoline Quy trình tổng hợp trình bày trên, sản phẩm tinh chế phương pháp sắc kí cột với hệ dung môi acetate / hexane = 1:5 (v/v), TLC silica gel 60 F254, Rf =0.35): chất rắn màu vàng, hiệu suất 65 % (15.6 mg) 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ (ppm) 7.59–7.62 (m, H), 7.76–7.78 (m, H), 7.84 (dd, J1 = 9.0 Hz, J2 = 2.0 Hz, H), 8.07 (d, J = 9.0 Hz, H), 8.10 (d, J = 2.5 Hz, H), 9.38 (s, H) ) 13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ (ppm) 123.7, 125.8, 128.8, 129.8, 130.4, 130.5, 133.6, 134.8, 136.5, 149.4, 154.6, 167.7 69 Luận văn thạc sĩ Phụ luc 25: Phổ 1H-NMR 6-chloro-4-phenylquinazoline (DMSO) Phụ lục 26: Phổ 13C-NMR 6-chloro-4-phenylquinazoline (DMSO) Dữ liệu đặc tính cho 6-chloro-4-phenylquinazoline Quy trình tổng hợp trình bày trên, sản phẩm tinh chế phương pháp sắc kí cột với hệ dung môi acetate / hexane = 1:5 (v/v), TLC silica gel 60 F254, Rf =0.35): chất rắn màu vàng, hiệu suất 66 % (15.9 mg) 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ (ppm) 7.59–7.61 (m, H), 7.76–7.78 (m, H), 7.84 (dd, J1 = 9.0 Hz, J2 = 2.5 Hz, H), 8.07 (d, J = 9.0 Hz, H), 8.10 (d, J = 2.0 Hz, H), 9.38 (s, H) ) 13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ (ppm) 125.8, 128.9, 129.9, 130.4, 130.5, 133.7, 134.9, 136.4, 149.3, 154.5, 167.8 70 Luận văn thạc sĩ Phụ lục 27: Phổ 1H-NMR 6-chloro-4-phenylquinazoline (DMF) Phụ lục 28: Phổ 13C-NMR 6-chloro-4-phenylquinazoline (DMF) Dữ liệu đặc tính cho 6-chloro-4-phenylquinazoline Quy trình tổng hợp trình bày trên, sản phẩm tinh chế phương pháp sắc kí cột với hệ dung mơi acetate / hexane = 1:5 (v/v), TLC silica gel 60 F254, Rf =0.35): chất rắn màu vàng, hiệu suất 82 % (19.7 mg) 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ (ppm) 7.59–7.61 (m, H), 7.76–7.78 (m, H), 7.84 (dd, J1 = 9.0 Hz, J2 = 2.0 Hz, H), 8.07 (d, J = 9.0 Hz, H), 8.10 (d, J = 2.0 Hz, H), 9.38 (s, H) ) 13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ (ppm) 125.8, 128.8, 129.8, 130.4, 130.6, 133.6, 134.7, 136.5, 149.5, 154.7, 167.7 71 Luận văn thạc sĩ Phụ lục 29: Phổ MS phân tích diện 1-methoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine with m/z = 171 72 23/10/2019 grad.hcmut.edu.vn/hv/hv_print_llkh.php?hisid= ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP.HCM TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA CỘNG HOÀ XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Độc lập - Tự - Hạnh phúc TÓM TẮT LÝ LỊCH KHOA HỌC Bản thân Họ tên khai sinh: Phan Lâm Tuấn Anh Phái: Nam Sinh ngày: 29/06/1994 Nơi sinh: Tiền Giang Dân tộc: Kinh Tôn giáo: Không Địa thường trú: 281 đường Tên Lửa, phường Bình Trị Đơng B, quận Bình Tân Địa liên lạc: 281 đường Tên Lửa, phường Bình Trị Đơng B, quận Bình Tân Điện thoại: 0939840830 Email: tuananhphanlam@gmail.com Nghề nghiệp, nơi làm việc: Trưởng phận truyền thông kiện, Cơng Ty Cổ phần đầu tư Kim Tín Ngày vào Đồn TNCS-HCM: 26/03/2010 Ngày vào Đảng CSVN: Diện sách: Quá trình đào tạo a ĐẠI HỌC Tốt nghiệp Trường/Viện: Trường ĐH Tôn Đức Thắng Ngành học: Kỹ thuật hóa học Loại hình đào tạo: Chính quy Thời gian đào tạo từ năm: 2012 đến năm: 2017 Xếp loại tốt nghiệp: Trung bình b SAU ĐẠI HỌC Thực tập khoa học, kỹ thuật từ 10/09/2017 đến 30/06/2019 Tại Trường, Viện, Nước: Đại học Bách Khoa Hồ Chí Minh Nội dung thực tập: Nghiên cứu cấu trúc hợp chất hữu Học cao học/làm NCS từ năm: 2017 đến năm: 2019 ĐH Bách Khoa - ĐHQG TP.HCM Chuyên ngành: Kỹ thuật hóa học Ngày nơi bảo vệ luận văn thạc sĩ: 20/06/2019, ĐH Bách Khoa - ĐHQG TP.HCM Quá trình học tập làm việc thân (từ học đại học đến nay): Từ Ngày Đến Ngày 01/04/2017 20/02/2019 grad.hcmut.edu.vn/hv/hv_print_llkh.php?hisid= Học làm việc Làm việc cơng ty cổ Phần Tập Đồn Kim Tín Ở đâu 69 Nguyễn Thi phường 13 quận Thành tích học tập Trưởng phận tổ chức kiện 1/2 23/10/2019 grad.hcmut.edu.vn/hv/hv_print_llkh.php?hisid= Kết hoạt động khoa học, kỹ thuật Bài báo khoa học Tên cơng trình (bài báo, cơng trình ) TT Ready Access to 3-Substituted Quinoxalin-2ones under Superparamagnetic Nanoparticle Catalysis Là tác giả đồng tác giả cơng trình Đồng tác giả Nơi cơng bố (tên tạp chí đăng cơng trình) Năm cơng bố ChemistrySelect 2018 Khả chuyên môn, nguyện vọng hoạt động khoa học, kỹ thuật Kỹ làm việc độc lập đội nhóm Kỹ phân tích tình quản lý công việc Ham học hỏi Nguyện vọng hoạt động môi trường Giáo dục Lời cam đoan Tôi xin cam đoan nội dung khai thật xin chịu trách nhiệm trước pháp luật nội dung lý lịch khoa học thân Xác nhận Ngày 23 tháng 10 năm 2019 Người khai ký tên Phan Lâm Tuấn Anh grad.hcmut.edu.vn/hv/hv_print_llkh.php?hisid= 2/2 ... TUẤN ANH NGHIÊN CỨU PHẢN ỨNG TỔNG HỢP QUINAZOLINE VÀ DẪN XUẤT TRONG ĐIỀU KIỆN KHÔNG XÚC TÁC (One- pot synthesis of quinazoline and derivatives under metal free condition) LUẬN VĂN THẠC SĨ TP... efficient one- pot three-component synthesis of quinazoline derivatives via direct oxidative amination of C(sp3)-H bonds was demonstrated Synthesis of 4phenylquinazoline, 7-methyl-4-phenylquinazoline,... Quinazoline derivatives was researched significantly because of its potential chemical and biological activity However, synthesis of these Quinazoline derivatives needs to be performed with metal