Lớp 11 dẫn xuất halogen ancol phenol 114 câu từ đề thi thử năm 2018 các trường THPT không chuyên

Câu 1: (Trường THPT Hàn Thuyên- Bắc Ninh năm 2018) Đun gam axit axetic với 6.9 gam etanol ( đặc xúc tác) đến phán ứng đạt trạng thái cân m gam este (hiệu suất phàn ứng este hỏa đạt 75%) Giá trị m là? A 8,8 gam B 6,6 gam C 13,2 gam D 9,9 gam Đáp án B PTPƯ: CH3COOH +C2H5OH→CH3COOC2H5 Số mol axit 0,1 Số mol ancol 0,15 →neste=0,1x75%=0,075 mol meste=6,6 Câu 2: (Trường THPT Hàn Thuyên- Bắc Ninh năm 2018)Điều chế ancol etylic từ tinh bột chứa 5% tạp chất trơ, hiệu suất tồn q trình dạt 85% Khối lượng ancol thu là? A.485,85kg B 458,58kg C 398,8kg D 389,79kg Đáp án B mtinh bột= 1000x95%=950kg ntinh bột=950/162 (C6H10O5)n → C6H10O6→2C2H5OH →nancol=(950/162)x2x85% →mancol= nancol x46=458,58kg Câu 3: (Trường THPT Hàn Thuyên- Bắc Ninh năm 2018)Cho dãy chất: phernl axetat, metyl axetat, etyl format tripanmitin, vinyl axetat sổ chất dãy thủy phàn dung dịch NaOH lỗng, đun nóng sinh ancol là? A B C D Đáp án D Các chất tạo ancol phản ứng với NaOH mety axetat, etyl fomat, tripanmitin Câu 4: (Trường THPT Hàn Thuyên- Bắc Ninh năm 2018)Hỗn hợp X gồm Cho m gam X tác dụng vời Na dư thu 3,36 lít (đktc) Đốt cháy hồn tồn m gam X thu 11,34 gam số moi Giá trị m gần với? (glixerol), Biết X glixerol chiếm 25% A 11 gam B 10 gam C 12 gam D 13 gam Đáp án A Quy đổi hỗn hợp X thành C3H8O : a mol CH2 : b mol H2O : 3a mol = 1,5a + 0,5 3a = 0,15  a= 0,05 = 4a + b + 3a = 0,63 => b= 0,28  mX = 92a + 14b + 18.3a = 11,22 gam ( gần với giá trị 11g ) Câu 5: (Trường THPT Hàn Thuyên- Bắc Ninh năm 2018)Dùng hóa chất sau để phân biệt chất lỏng ancol phenol? A Q tím B Kim loại Na C Kim loại Cu D Nước brom Đáp án D C2H5OH+ Br2 không phản ứng C6H5OH + 3Br2 C6H3OBr3 + 3HBr Câu 6: (Trường THPT Thuận Thành số 1-Bắc Ninh năm 2018)Công thức chung axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở là: A B C D Đáp án A Câu 7: (Trường THPT Thuận Thành số 1-Bắc Ninh năm 2018) Cho 0,10 mol ancol A phản ứng với kim loại Na dư thu 3,36 lít khí (đktc) Số lượng nhóm chức ancol A là: A B C Đáp án C = → = 0,15 (mol) =2 = 0,3 (mol) → số nhóm chức ancol = =3 D Câu 8: (Trường THPT Thuận Thành số 1-Bắc Ninh năm 2018)Có ancol no, đơn chức, mạch hở có phần trăm khối lượng hiđro 13,514%? A B C D Đáp án A Đặt CTPT ancol CnH2n+2O → %mH = = 0,13514 → n = → C4H10O → có ancol CH3CH2CH2CH2OH CH3CH(CH3)CH2OH CH3CH2CH(OH)CH2 CH3C(OH)CH3 CH32018)Ancol etylic phenol có Câu 9: (Trường THPT Thuận Thành số 1-Bắc Ninh năm phản ứng với A B Na C Nước brom D NaOH Đáp án B Chú ý annol ko tác dụng với NaOH Câu 10: (Trường THPT Thuận Thành số 1-Bắc Ninh năm 2018)Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức dãy đồng đẳng thu 13,44 lít khí (đktc) 15,3 gam nước Công thức phân tử hai ancol là: A B C D Đáp án B =0.6 mol < =0.85 mol ->2 anol no đơn chức =0,85-0,6=0,25 mol =0,6:0,25=2,4-> Câu 11: (Trường THPT Thuận Thành số 1-Bắc Ninh năm 2018)Số đồng phân cấu tạo có cơng thức phân tử , chứa vịng benzen, tác dụng với Na, không tác dụng với dung dịch NaOH là: A Đáp án A B C D C8H10O có nhân benzene,tác dụng Na ko tác dụng NaOH => có nhóm OH ko gắn vào vịng cacbon C6H5-CH2-CH2-OH CH3- C6H4-CH2-OH (có đồng phân o,m p) Câu 12: (Trường THPT Thuận Thành số 1-Bắc Ninh năm 2018) Đốt cháy hoàn toàn ancol X thu A theo tỷ lệ mol 3:4 Số ancol thỏa mãn điều kiện X là: B C D Đáp án D =>X ancol no,hở =>CTPT có dạng: CnH2n+2Om (n≥m) nên ancol có CTTQ là: (C3H8Om)k TH thõa mãn là: k=1 m=1;2;3 Như vậy: có cơng thức thõa mãn đề Câu 13: (Trường THPT Thuận Thành số 1-Bắc Ninh năm 2018)Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu V lít khí CO2 (đktc) a gam nước Biểu thức liên hệ m, a, V là: A B C D Đáp án C Ta có: (mol) (mol) Các ancol no,đơn chức,mạch hở nên: BTNT: (mol) Câu 14: (TRƯỜNG THPT ĐOÀN THƯỢNG Hải Dương năm 2018)Nhiều vụ ngộ độc rượu rượu có chứa metanol Cơng thức metanol A B C D Đáp án D Công thức metanol : CH3OH Câu 15: (TRƯỜNG THPT ĐỒN THƯỢNG Hải Dương năm 2018) Đun nóng 7,8 gam hỗn hợp X gồm: Y, Z (hai ancol đơn chức, mạch hở, dãy đồng đẳng, MY < MZ) với đặc đến phản ứng hoàn toàn, thu m gam hỗn hợp gồm ba ete 1,8 gam nước Công thức phân tử Z A B C D Đáp án A Bảo toàn khối lượng : mete = m ancol – Ta có : n ete = = 7,8-1,8 =6 (g) = 1,8 / 18 = 0,1 (mol) M ete = 6/0,1 = 60 => R +16 + R’ =60 => R+R’ =44 R =15 (CH3) ; R’= 29 (C2H5) Z : C2H5 => Đáp án A Câu 16: (TRƯỜNG THPT ĐOÀN THƯỢNG Hải Dương năm 2018) X, Y, Z chất sau: Tổng số sơ đồ dạng (mỗi mũi tên phản ứng) nhiều thể mối quan hệ chất A B C D Đáp án D Đặt X ( C2H4), Y(C2H5OH), Z(CH3CHO) X Y: Y Z: X Z: Y X: Câu 17: (TRƯỜNG THPT ĐOÀN THƯỢNG Hải Dương năm 2018)Cho phenol vào dung dịch Br2 vừa đủ thu chất rắn X Phân tử khối X A 333 B 173 C 329 D 331 Đáp án C Cho phenol vào dung dịch Br2 thu chất rắn X: 2,4,6-tribromphenol ( kết tủa trắng ) Mx= 331 => Đáp án C Câu 18: (TRƯỜNG THPT ĐOÀN THƯỢNG Hải Dương năm 2018) Tách nước từ phân tử butan-2-ol thu sản phẩm phụ A đibutyl ete B butan C but-2-en D but-1-en Đáp án D Quy tắc Zai-xep : Nhóm OH ưu tiên tách với h nguyên tử C bậc cao bên cạnh để tạo thành liên kết C=C Câu 19: (TRƯỜNG THPT ĐOÀN THƯỢNG Hải Dương năm 2018) Trong phát biểu sau: (a) Phenol vừa tác dụng với dung dịch NaOH vừa tác dụng với Na (b) Phenol tạo phức với thành dung dịch có màu xanh lam (c) Phenol làm màu dung dịch Brom (d) Phenol ancol thơm Số phát biểu A B C Đáp án B - Phenol có nhóm –OH nên tác dụng với Na D - - Phenol có –C6H5 nhóm hút e nên thể tính axit, tác dụng vơi bazơ mạnh NaOH xảy phản ứng Nên a Phenol có phản ứng đặc trung với Br2 suy c Phenol không ancol thơm không phản ứng với Cu(OH)2 Câu 20: (TRƯỜNG THPT ĐOÀN THƯỢNG Hải Dương năm 2018) Oxi hóa 4,6 gam ancol etylic điều kiện thích hợp thu 6,6 gam hỗn hợp X gồm: anđehit, axit, ancol dư nước Hỗn hợp X tác dụng với natri dư sinh 1,68 lít (đktc) Hiệu suất phản ứng chuyển hóa ancol thành anđehit A 25% B 75% Đáp án A C2H5OH + O a CH3CHO + H2O a a C2H5OH + 2O b CH3COOH + H2O b b dư = c ban đầu = 4.6:46=0.1 a+b+c=0.1 Mà nO=a+2b= => H%=0.025:0.1x 100%=25% C 50% D 33% Câu 21: (TRƯỜNG THPT ĐOÀN THƯỢNG Hải Dương năm 2018)Một chất X có cơng thức phân tử Cho CuO nung nóng vào dung dịch X thấy chất rắn màu đen chuyển thành màu đỏ X chất sau đây? A butan-2-ol B metylproppan-1-ol C metylproppan-2-ol D ancol butylic Đáp án C Phản ứng với CuO - Các ancol bậc 1; bậc phản ứng nhiệt độ cao sản phẩm Cu màu đỏ - Các dung dịch axit (hợp chất có nhóm chức axit) tạo dung dịch muối đồng màu xanh Nên C phản ứng với CuO Câu 22: (TRƯỜNG THPT ĐOÀN THƯỢNG Hải Dương năm 2018)Phenol chất rắn, khơng màu, tan nước lạnh Khi để lâu ngồi khơng khí bị oxi hóa thành màu hồng Một ứng dụng phenol sản xuất dược phẩm phẩm nhuộm Công thức phenol A B C D Đáp án C Câu 23: (TRƯỜNG THPT ĐOÀN THƯỢNG Hải Dương năm 2018)Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol ancol no, mạch hở (X) cần vừa đủ 17,92 lít khí (ở đktc) Mặt khác, X hòa tan Cu(OH)2 thành dung dịch màu xanh lam Tên X A glixerol B ancol isopropylic C propan-1,2-điol D propan-1,3-điol Đáp án C nancol =0,2 = 0,8 mol ancol no mạch hở  CTPT: CnH2n+2Ox CnH2n+2Ox + 0,2 => O2 nCO2 + (n+1) H2O 0,8 = Nhìn đáp án => n= => x= Ancol hòa tan Cu(OH)2 tạo dd màu xanh => Ancol có nhóm -OH kề => đáp án C (mol) Câu 24: (TRƯỜNG THPT ĐOÀN THƯỢNG Hải Dương năm 2018)Cho 3,84 gam ancol đơn chức vào bình chứa Na dư thu 6,48 gam muối V lít khí (ở đktc) Giá trị V A 2,688 B 3,36 C 1,344 D 2,24 Đáp án C R-OH + Na R-ONa + H2 Ta có mmuối = mrượu + nNa phản ứng 22 => nNa phản ứng = 0.12 mol Suy = 0.06 mol => V= 1,344 lít Câu 25 : (THPT Yên Lạc - Vĩnh Phúc - Lần - Năm 2018) X ancol no, mạch hở Để đốt cháy 0,05 mol X cần gam oxi X có cơng thức là: A C4H8(OH)2 B C2H4(OH)2 C C3H6(OH)2 D C3H5(OH)3 Chọn đáp án B Ancol X no, mạch hở dạng CnH2n + 2Om với m, n nguyên dương m ≤ n  giải đốt: Để cho: nhận xét = 0,05 mol; nO2 = ÷ 32 = 0,125 mol ⇒ ⇒ 3n – m = 4; kết hợp điều kiện m, n nguyên m ≤ n có m = n = tương ứng với ancol X thỏa mãn C2H4(OH)2 Chọn đáp án B Câu 26 : (THPT Yên Lạc - Vĩnh Phúc - Lần - Năm 2018) Cho glixerol phản ứng với hỗn hợp axit béo gồm C17H35COOH C15H31COOH tạo loại chất béo A 17 B Chọn đáp án B Các loại chất béo tạo từ phản ứng gồm: C 16 D 18 Tổng có chất ⇒ Chọn đáp án B Câu 27 : (THPT Đồng Đậu - Vĩnh Phúc - Lần - Năm 2018)Vinyl clorua sản phẩm phản ứng cộng axetilen với chất X theo tỉ lệ mol : X A H2 B H2O C Cl2 D HCl Chọn đáp án D HC≡CH + X → CH2=CHCl Dùng phép trừ bảo tồn ngun tố có X = HCl ||→ chọn đáp án D Câu 28 : (THPT Đồng Đậu - Vĩnh Phúc - Lần - Năm 2018) Đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp X gồm ancol (đều no, đa chức, mạch hở, có số nhóm OH) cần vừa đủ V lít khí O2, thu 11,2 lít khí CO2 12,6 gam H2O (các thể tích khí đo đktc) Giá trị V A 4,48 B 14,56 C 11,20 Chọn đáp án B Hỗn hợp X gồm ancol no, đa chức, mạch hở ⇒ X có dạng CnH2n + 2Om  giải đốt CnH2n + 2Om + O2 ―t0→ 0,5 mol CO2 + 0,7 mol H2O Tương quan đốt có nX = ∑nH2O - ∑nCO2 = 0,2 mol ⇒ n = ∑nCO2 : nX = 0,5 ÷ 0,2 = 2,5 X hỗn hợp ancol đa chức nên m ≥ ancol, ta ln có số O ≤ số C ⇒ m < 2,5 → m = Vậy có:  đốt 0,2 mol C2,5H7O2 + O2 → 0,5 mol CO2 + 0,7 mol H2O ⇒ bảo tồn ngun tố Oxi có: nO2 cần đốt = (0,5 × + 0,7 – 0,2 × 2) ÷ = 0,65 mol ⇒ V = 0,65 × 22,4 = 14,56 lít Chọn đáp án B D 15,68 Câu 70: (THPT Yên Định - Thanh Hóa - Lần năm 2018) Hỗn hợp X gồm CH 3OH, CH2=CH-CH2OH, C3H5(OH)3, C2H4(OH)2 Cho m gam hỗn hợp X tác dụng với Na dư thu 21,504 lít H2 (đktc) Đốt cháy m gam hỗn hợp X cần 75,712 lít O ( đktc) thu 61,2 gam H2O Phần trăm khối lượng CH2=CH-CH2OH hỗn hợp X là: A 43,83% B 31,37% C 48,33% D 30,17% Chọn đáp án D ● –OH + Na → –ONa + ¹/₂ H2↑ ⇒ nOH = 2nH2 = 1,92 mol Bảo toàn nguyên tố Oxi: nCO2 = (1,92 + 3,38 × - 3,4)/2 = 2,64 mol ● Bảo toàn khối lượng: m = 2,64 × 44 + 61,2 - 3,38 × 32 = 69,2(g) ► Nhận xét: ancol no có số C = số O || CH2=CH-CH2OH = C3H6O ⇒ ∑nC - ∑nO = 2nCH2=CH-CH2OH ⇒ nCH2=CH-CH2OH = 0,36 mol %mCH2=CH-CH2OH = 0,36 ì 58 ữ 69,2 ì 100% = 30,17% ⇒ chọn D Câu 71: (THPT Nguyễn Khuyến - Bình Dương - Lần năm 2018) Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm 0,1 mol ancol đơn chức X 0,1 mol este no đơn chức mạch hở Y 0,75 mol O2 (dư), thu tổng số mol khí 1,2 mol Biết số nguyên tử H X gấp hai lần số nguyên tử H Y Khối lượng X đem đốt cháy A 4,6 gam B 6,0 gam C 5,8 gam D 7,2 gam Chọn đáp án B Gọi công thức Y CnH2nO2:0,1 mol Biết số nguyên tử H X gấp hai lần số nguyên tử H Y → Công thức X CmH4nO:0,1 mol CnH2nO2 + CmH4nO+ O2 → nCO2+ nH2O O2 → mCO2+ 2nH2O Có nCO2=0,1( n+m) mol, nH2O= 0,1n+ 0,1.2n = 0,3n mol nO2pu= 0,1( 1,5n-1) + 0,1(m+ n-0,5) = 0,25n+0,1m -0,15 Có 0,1( n+ m) + 0,3n + [0,75- (0,25n+ 0,1m- 0,15)] = 1,2 → 0,15n= 0,3 → n= → Y có cơng thức C2H4O2:0,1 mol X có cơng thức CmH8O : 0,1 mol Vì oxi dư nên 0,25n+0,1m -0,15< 0,75 → 0,1m < 0,4 → m < → m = → mX = 0,1 60 = ga Đáp án B Câu 72: (THPT Nguyễn Viết Xuân - Vĩnh Phúc - Lần năm 2018)Nhận xét đúng? A Phenol có tính bazo yếu B Phenol có tính axit mạnh axit axetic C Phenol có tính axit mạnh etanol D Phenol khơng có tính axit Chọn đáp án C Do ảnh hưởng vịng benzen lên nhóm –OH ⇒ Liên kết O-H trở nên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh động ⇒ Phenol có lực axit mạnh ancol (⇒ C đúng) ► Tuy nhiên, phenol axit yếu (⇒ A D sai) (bị axit cacbonic đẩy khỏi phenolat) ⇒ tính axit: CH3COOH > H2CO3 > Phenol ⇒ B sai Câu 73: (THPT Nguyễn Viết Xuân - Vĩnh Phúc - Lần năm 2018)Ankađien B + Cl2 → CH2ClC(CH3)=CH-CHCl-CH3 B A 2-metylpenta-l,3-đien B 4-metylpenta-2,4-đien C 2-metylpenta-l,4-đien D 4-metylpenta-2,3-đien Chọn đáp án A Ankađien B + Cl2 → ClCH2-C(CH3)=CH-CH(Cl)-CH3 ⇒ B CH2=C(CH3)-CH=CH-CH3 Chọn mạch + đánh số: CH2=2C(CH3)-3CH=4CH-5CH3 ⇒ nhánh metyl (CH3-) C số ||⇒ 2-metyl Lại có: mạch có 5C ⇒ pentan nối đơi C=C vị trí C số ⇒ 1,3-đien ► Ghép lại ta có B là: 2-metylpenta-1,3-đien ⇒ chọn A Câu 74: (THPT Nguyễn Viết Xuân - Vĩnh Phúc - Lần năm 2018)Hỗn hợp X gồm ancol có số nhóm OH Chia X thành phần Phần cho tác dụng với Na dư thu 2,24 lít H2 (đktc) Đốt cháy hồn phần thu 11 gam CO 6,3 gam H2O Biết số nguyên tử cacbon ancol ≤ CTPT ancol là: A C3H5(OH)3 C3H6(OH)2 B C3H7OH CH3OH C C2H4(OH)2 C3H6(OH)2 D C2H5OH C3H7OH Chọn đáp án C Xét phần 1: -OH + Na → -ONa + 1/2 H2↑ ||⇒ nOH = 2nH2 = 0,2 mol Xét phần 2: nCO2 = 0,25 mol < nH2O = 0,35 mol ⇒ xảy trường hợp: TH1: ancol no ancol không no, chứa ≥ 2πC=C Lại có: số C ≤ ||⇒ ancol không no chứa 3C -OH ⇒ ancol đơn chức ⇒ nX = 0,2 mol ⇒ Ctb = 0,25 ÷ 0,2 = 1,25 ⇒ ancol no CH3OH ► Giải hệ có: nCH3OH = 0,175 mol; nancol không no = 0,025 mol ⇒ số H/ancol khơng no = (0,35 × - 0,175 × 4) ÷ 0,025 = !!! ⇒ loại TH2: ancol no ⇒ nX = nH2O – nCO2 = 0,1 mol ||⇒ số nhóm OH/ancol = 0,2 ÷ 0,1 = 2; Ctb = 0,25 ÷ 0,1 = 2,5 ► Số C/ancol ≤ ⇒ ancol C2H4(OH)2 C3H6(OH)2 ⇒ chọn C NOTE: để ý đáp án ancol no ta loại TH1! Câu 75: (THPT Nguyễn Viết Xuân - Vĩnh Phúc - Lần năm 2018)Hỗn hợp X chứa ancol đơn chức (A), axit hai chức (B) este chức (D) no, hở có tỉ lệ mol tương ứng 3:2:3 Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X cần dùng 6,272 lít O (đktc) Mặt khác đun nóng m gam hỗn hợp X 130 ml dung dịch NaOH 1M thu dung dịch Y hỗn hợp ancol đồng đẳng Cơ cạn dung dịch Y sau nung với CaO thu hidrocacbon đơn giản có khối lượng 0,24 gam Các phản ứng đạt hiệu suất 100% CTPT có ancol A C5H11OH B C3H7OH C C4H9OH C2H5OH Chọn đáp án D Do thủy phân thu ancol ⇒ D este axit chức Lại có thu hidrocacbon đơn giản CH4 ⇒ Y chứa muối CH2(COONa)2 ⇒ B CH2(COOH)2 ► Quy X CH3OH, CH2(COOH)2, CH2(COOCH3)2 CH2 CH2(COONa)2 + 2NaOH → CH4 + 2Na2CO3 ⇒ có TH ● TH1: CH4 tính theo muối ⇒ nmuối = nCH4 = 0,015 mol ⇒ nCH2(COOH)2 = 0,006 mol; nCH3OH = nCH2(COOCH3)2 = 0,009 mol ⇒ nO2 = 1,5nCH3OH + 2nCH2(COOH)2 + 5nCH2(COOCH3)2 + 1,5nCH2 D ||⇒ nCH2 = 0,1967 mol ⇒ lẻ ⇒ loại ● TH2: CH4 tính theo NaOH ⇒ nCH2(COONa)2 = (0,13 - 0,015 ì 2) ữ = 0,05 mol ||⇒ nCH3OH = nCH2(COOCH3)2 = 0,03 mol; nCH2(COOH)2 = 0,02 mol ⇒ nCH2 = 0,03 mol ⇒ có TH ghép CH2 ► Ghép CH2 vào este ⇒ A CH3OH D CH3OOCCH2COOC2H5 ► Ghép CH2 vào ancol ⇒ A C2H5OH D CH2(COOCH3)2 ⇒ chọn D Câu 76: (THPT Nghi Lộc - Nghệ An - Lần năm 2018) Đun nóng ancol X có cơng thức phân tử C4H10O với CuO, đun nóng thu chất hữu Y cho phản ứng tráng gương Số đồng phân cấu tạo X thỏa mãn A B.4 C D Chọn đáp án D Ancol bậc + CuO → Anđehit || Ancol bậc + CuO → Xeton Câu 77: (THPT Nghi Lộc - Nghệ An - Lần năm 2018) Đốt cháy hoàn toàn ancol X (no, hai chức, mạch hở) số mol H2O sinh số mol O2 phản ứng Nếu đun nóng X với CuO (dùng dư) đến phản ứng xảy hoàn toàn, thu chất hữu Y tạp chức Nhận định sau đúng? A X có cơng thức phân tử C2H6O2 B X hòa tan Cu(OH)2 tạo phức xanh lam C X có tên gọi 2-metylpropan-1,2-điol D Trong X chứa nhóm -CH2- Chọn đáp án B CTTQ X CnH2n+2O2 Phương trình cháy: CnH2n+2O2 + (1,5n - 0,5)O2 → nCO2 + (n + 1)H2O nH2O = nO2 ⇒ n + = 1,5n - 0,5 ⇒ n = ⇒ X C3H8O2 ⇒ A sai X + CuO → Y (tạp chức) ⇒ X HO–CH2–CH(OH)–CH3 ⇒ C, D sai B ⇒ chọn B Câu 78: (THPT Nơng Cống - Thanh Hóa - Lần năm 2018) Công thức dãy đồng đẳng ancol etylic A.CnH2n-2O B ROH C CnH2n+1OH D CnH2n- OH Chọn đáp án C Ancol etylic thuộc dãy đồng đẳng ancol no, đơn, hở (CnH2n+2O hay CnH2n+1OH) ⇒ chọn C Câu 79: (THPT Nông Cống - Thanh Hóa - Lần năm 2018) Ancol no, đơn chức, mạch hở có 10 nguyên tử H phân tử có số đồng phân A B C D Chọn đáp án C Ancol no đơn chức mạch hở có 10 nguyên tử H CTPT ⇒ C4H10O ⇒ Có đồng phân gồm 1) CH3–CH2–CH2–CH2–OH 2) CH3–CH2–CH(OH)–CH3 3) HO–CH2–CH(CH3)–CH3 4) CH3–CH(OH)(CH3)–CH3 ⇒ Chọn C Câu 80: (THPT Nơng Cống - Thanh Hóa - Lần năm 2018) Đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp X gồm ancol thuộc dãy đồng đẳng thu 6,72 lít khí CO (đktc) 9,90 gam H2O Nếu đun nóng lượng hỗn hợp X với H 2SO4 đặc nhiệt độ thích hợp để chuyển hết thành ete tổng khối lượng ete thu A 6,45 gam B 5,46 gam C 7,40 gam D 4,20 gam Chọn đáp án A nCO2 = 0,3 mol < nH2O = 0,55 mol Mà X tách nước tạo ete ⇒ X gồm ancol no, đơn, hở ⇒ nOH = nX = 0,55 - 0,3 = 0,25 mol ⇒ mX = mC + mH + mO = 0,3 × 12 + 0,55 × + 0,25 × 16 = 8,7(g) ► ancol → ete + H2O ⇒ nH2O = nX ÷ = 0,125 mol Bảo toàn khối lượng: mete = 8,7 - 0,125 × 18 = 6,45(g) ⇒ chọn A Câu 81: (THPT Ngô Sĩ Liên - Bắc Giang - Lần 1) Etanol chất có tác động đến thần kinh trung ương Khi hàm lượng etanol máu tăng cao có tượng nơn, tỉnh táo dẫn đến tử vong Tên gọi khác etanol A axit fomic B etanal C ancol etylic D phenol Chọn đáp án C Câu 82: (THPT Ngô Sĩ Liên - Bắc Giang - Lần 1) Cho 14 gam hỗn hợp A gồm etanol phenol tác dụng với Na dư thu 2,24 lít khí H (đktc) Phần trăm khối lượng etanol phenol hỗn hợp A 32,85% 67,15% B 39,00% 61,00% C 40,53% 59,47% D 60,24% 39,76% Chọn đáp án A Đặt nC2H5OH = x; nC6H5OH = y ⇒ mA = 14(g) = 46x + 94y nH2 = 0,5x + 0,5y = 0,1 mol ||⇒ giải hệ có: x = y = 0,1 mol ► %metanol = 0,1 ì 46 ữ 14 ì 100% = 32,86% ⇒ %mphenol = 67,14% Câu 83: (THPT Lương Tài Số - Bắc Ninh - Lần năm 2018) Etanol chất tác động đến thần kinh trung ương Khi hàm lượng etanol máu tăng có tượng nơn, tỉnh táo tử vong Tên gọi khác etanol A phenol B etanal C axit fomic D ancoletylic Chọn đáp án D + Etanol có CTCT CH3CH2OH ứng với CTPT C2H6O + Etanol cịn có tên gọi khác ancol etylic Câu 84: (THPT Hậu Lộc - Thanh Hóa - Lần năm 2018)Hiđrat hóa 2-metylbut-2-en (điều kiện thích hợp) thu sản phẩm A 2-metybutan-2-ol B 3-metybutan-2-ol C 3-metylbutan-1-ol D 2-metylbutan-3-ol Chọn đáp án A Bình tăng 2,52 ⇒ nH2O = 0,14 mol + Bình tăng 4,4 gam ⇒ nCO2 = 0,1 mol + Nhận thấy nH2O > nCO2 ⇒ CxHy thuộc dãy đồng đẳng ankan ⇒ nHỗn hợp ankan = 0,14 – 0,1 = 0,04 mol ⇒ C trung bình = 0,1 ÷ 0,04 = 2,5 ⇒ Chọn C Câu 85: (THPT Hậu Lộc - Thanh Hóa - Lần năm 2018) Cho phát biểu sau phenol (a) Phenol tan nhiều nước lạnh (b) Phenol có tính axit dung dịch phenol nước không làm đổi màu quỳ tím (c) Phenol dùng để sản xuất phẩm nhuộm, chất diệt nấm mốc (d) Nguyên tử H vòng benzen phenol dễ bị thay nguyên tử H benzen (e) Cho nước brom vào dung dịch phenol thấy xuất kết tủa Số phát biểu A B C D Chọn đáp án D Chỉ có ý (a) sai phenol tan nước lạnh ⇒ Chọn D Câu 86: (THPT Hậu Lộc - Thanh Hóa - Lần năm 2018)Đốt cháy hoàn toàn 0,25 mol hỗn hợp X gồm ba ancol, cần dùng vừa đủ V lít O2, thu H2O 12,32 lít CO2 Mặt khác, cho 0,5 mol X tác dụng hết với Na, sau phản ứng xảy hoàn toàn thu 12,32 lít H Các thể tích khí đo đktc Giá trị V gần với A 12,31 B 15,11 C 17,91 D 8,95 Chọn đáp án B + Xét 0,5 mol X ⇒ ∑nOH– = 2nH2 ⇒ Với 0,25 mol X ⇒ ∑nOH– = 0,55 mol ⇒ nO/X = 0,55 mol ⇒ Nhận thấy nCO2 = nO = 0,55 mol Vì số C = số Oxi ⇒ ancol phải ancol no ⇒ nAncol = nH2O – nCO2 ⇒ nH2O = 0,25 + 0,55 = 0,8 mol ⇒ Bảo toàn O ⇒ nO2 = (0,55ì2 + 0,8 0,55) ữ = 0,675 mol ⇒ VO2 = 0,675 × 22,4 = 15,12 lít ⇒ Chọn B Câu 87: (THPT Thiệu Hóa - Thanh Hóa - Lần năm 2018) Chất sau không thuộc loại hợp chất phenol? A B C D Đáp án C Vì C6H11OH khơng chứa nhân thơm ⇒ Loại Câu 88: (THPT Thiệu Hóa - Thanh Hóa - Lần năm 2018) Đun nóng m gam ancol etylic với H2SO4 đặc 1700C, phản ứng xảy hồn tồn thu 4,48 lít khí etilen (đo đktc, biết xảy phản ứng tạo etilen) Mặt khác đun m gam ancol etylic với H 2SO4 đặc 1400C, phản ứng xảy hoàn toàn thu a gam ete, (biết xảy pứ tạo ete) giá trị a A 4,6 B 9,2 C 7,4 D 6,4 Đáp án C Ta có: C2H5 ⇌ C2H4 + H2O nC2H5OH = nC2H4 = 0,2 mol + Phản ứng ete hóa: 2C2H5OH ⇌ C2H5–O–C2H5 + H2O ⇒ mEte = = 7,4 gam Câu 89: (THPT Hậu Lộc - Thanh Hóa - Lần năm 2018) Cho hợp chất hữu X, Y có công thức phân tử C 3H7NO2 Khi phản ứng với dung dịch NaOH, X tạo H2NCH2COONa chất hữu Z, Y tạo CH 2=CHCOONa khí T Các chất Z T là: A CH3OH NH3 B CH3OH CH3NH2 C CH3NH2 NH3 D C2H3OH N2 Đáp án A Vì X Y có chung CTPT C3H7O2N Bảo tồn ngun tố ta có: X + NaOH → H2NCH2COONa ⇒ X có CTCT thu gọn là: H2NCH2COOCH3 ⇒ Z CH3OH Y + NaOH → CH2=CHCOONa ⇒ Y có CTCT thu gọn CH2=CHCOONH4 ⇒ T NH3 Câu 90: (THPT Hồng Hoa Thám - TP Hồ Chí Minh năm 2018) Ancol metylic có cơng thức hóa học A CH3CH2CH2OH B (CH3)2CHOH C C2H5OH D CH3OH Đáp án D Câu 91: (THPT Kim Liên - Hà Nội - Lần năm 2018) Đốt cháy hoàn toàn mol rượu no X cần dùng vừa đủ 3,5 mol oxi Công thức phân tử X A C3H8O3 B C2H6O2 C C3H8O2 Đáp án A gt ⇒ X có dạng CaH2a+2Ob (a ≥ b) Phương trình cháy: ► CaH2a+2Ob + (1,5a – 0,5b + 0,5)O2 → aCO2 + (a + 1)H2O D C4H10O2 ⇒ 1,5a – 0,5b + 0,5 = 3,5 ⇒ 1,5a – 0,5b = ⇒ a = + ⇒ b ≤ || Mặt khác, a nguyên ⇒ b ≥ b ⇒ b = 3; a = ⇒ C3H8O3 Câu 92: (THPT Kim Liên - Hà Nội - Lần năm 2018) Cho biết có dẫn xuất benzen có công thức phân tử C8H10O tác dụng với Na không tác dụng với NaOH? A B C D Đáp án B ● k = (2 ì + 10) ữ = ⇒ khơng chứa πC=C ngồi vịng benzen ● Phản ứng với Na không phản ứng với NaOH ⇒ OH khơng gắn trực tiếp lên vịng benzen ||⇒ dẫn xuất benzen thỏa mãn là: o, m, p – CH3C6H4CH2OH, C6H5CH2CH2OH C6H5CH(OH)CH3 Câu 93(THPT Kim Thành - Hải Dương - Lần năm 2018) Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm 0,04 mol ancol không no, có liên kết đơi, mạch hở 0,06 mol ancol đa chức, mạch hở thu 0,24 mol khí CO2 m gam H2O Giá trị m A 5,40 B 2,70 C 8,40 D 2,34 Đáp án A Nhận thấy ancol khơng no có nối đơi phải có số C ≥ 3, ancol đa chức phải có số C ≥ Ta có Ctb = = 2,4 >2 ⇒ ancol đa chức cần tìm C2H6O2 : 0,06 mol → 0,06.2 + 0,04.n = 0,2  n = ⇒ Ancol khơng no, có liên kết đôi, mạch hở : CH2=CH-CH2-OH: 0,04 mol Vậy nH2O = 0,06.3 + 0,04 = 0,3 mol ⇒ m= 5,4 gam Câu 94: (THPT Yên Lạc - Vĩnh Phúc - Lần năm 2018) Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai ancol no, hai chức, mạch hở cần vừa đủ V lít khí O2, thu V2 lít khí CO2 a mol H2O Các khí đo điều kiện tiêu chuẩn Biểu thức liên hệ giá trị V1, V2, a A V1 = 2V2 – 11,2a B V1 = 2V2 + 11,2a C V1 = V2 – 22,4a Đáp án A ● Ancol no, mạch hở ⇒ nX = nH2O – nCO2 = Bảo toàn nguyên tố Oxi: 2nancol + 2nO2 = 2nCO2 + nH2O D V1 = V2 + 22,4a ⇒ V1 = 2V2 – 11,2a ||⇒ Câu 95: (THPT Yên Lạc - Vĩnh Phúc - Lần năm 2018) Cho m gam hỗn hợp X gồm hai ancol (đơn chức, bậc I, đồng đẳng kế tiếp) phản ứng với CuO dư, thu hỗn hợp Y gồm nước anđehit Tỉ khối Y so với khí hiđro 14,5 Cho toàn Y phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, thu 64,8 gam Ag Giá trị m A 10,1 B 14,7 C 18,9 D 9,80 Đáp án D ► RCH2OH + CuO RCHO + Cu↓ + H2O ||⇒ nanđehit = nH2O MY = 29 ⇒ Manđehit = 29 × – 18 = 40 ⇒ anđehit HCHO CH3CHO ● Dùng sơ đồ đường chéo ⇒ nHCHO : nCH3CHO = : = 2x : 5x ||⇒ nAg = × 2x + × 5x = 0,6 mol ⇒ x = 1/30 mol ► m = 2/30 × 32 + 5/30 × 46 = 9,8(g) Câu 96: (THPT Yên Lạc - Vĩnh Phúc - Lần năm 2018) Cho phương trình hóa học sau xảy theo tỉ lệ mol: X + 4NaOH Y + Z + T + 2NaCl + H2O Y + 2AgNO3 +3NH3 + H2O → C2H4NO4Na +2Ag + 2NH4NO3 Z+ HCl → C3H6O3 + NaCl T+ ½.O2 C2H4O2 Biết X khơng phân nhánh Công thức cấu tạo X A CH3CH2COOCH(Cl)COOC(Cl)=CH2 B CH3CH(Cl)COOCH2COOC(Cl)=CH2 C CH3CH(Cl)COOCH(Cl)COOC2H3 D HOCH2COOCH(Cl)COOCH(Cl)CH3 Đáp án C ● Dễ thấy T CH3CHO (CH3CHO + O2 CH3COOH) ● Z + HCl theo tỉ lệ : ⇒ Z chứa COOH ⇒ Z HOC2H4COONa (HOC2H4COONa + HCl → HOC2H4COOH + NaCl) ● Y + AgNO3/NH3 sinh Ag↓ theo tỉ lệ : ⇒ chứa CHO || Mặt khác, sản phẩm phản ứng tráng bạc chứa Na ⇒ Y OHC-COONa (OHC-COONa + 2AgNO3 + 3NH3 NH4OOCCOONa + 2Ag↓ + 2NH4NO3) ● X + 4NaOH → 2NaCl ⇒ X chứa gốc este gốc clo ||⇒ X ClC2H4COOCH(Cl)COOCH=CH2 Câu 97: (THPT Đô Lương - Nghệ An năm 2018) Công thức ancol etylic A C2H5COOC2H5 B C2H5OH C CH3COOH D CH3CHO Đáp án B Câu 98: (THPT Đồng Đậu - Vĩnh Phúc - Lần năm 2018)Nguyên liệu để sản xuất trực tiếp giấm ăn phản ứng hóa học theo phương pháp lên men A etanol B metanol C butan D etanal Đáp án A Câu 99: (THPT Đồng Đậu - Vĩnh Phúc - Lần năm 2018)Các chất nhóm chất dẫn xuất hiđrocacbon? A HgCl2, CH2Br-CH2Br, CH2=CHBr, CH3CH2Br B CH2Cl2, CH2Br-CH2Br, CH3Br, CH2=CHCOOH, CH3CH2OH C CH2Cl2, CH2Br-CH2Br, NaCl, CH3Br, CH3CH2Br D CH2Br-CH2Br, CH2=CHBr, CH3Br, CH3CH3 Đáp án B Câu 100: (THPT Đồng Đậu - Vĩnh Phúc - Lần năm 2018)Cho ancol có cơng thức cấu tạo: H3C-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-OH Tên ứng với ancol trên? A 2-metylpentan-1-ol B 4-metylpentan-1-ol C 4-metylpentan-2-ol D 3-metylhexan-2-ol Đáp án B Câu 101: (THPT Đồng Đậu - Vĩnh Phúc - Lần năm 2018) Cho 3-etyl-2-metylpentan tác dụng với Cl2 (chiếu sáng) theo tỉ lệ số mol : 1, số dẫn xuất monoclo tối đa thu A B C D Đáp án D Câu 102: (THPT Lê Văn Hưu - Thanh Hóa - Lần năm 2018) Có chất chứa vịng benzen có cơng thức phân tử C7H8O? A B C D Đáp án B C6H5-O-CH3 , C6H5-CH2-OH , (o,m,p)-CH3-C6H4-OH Câu 103: (THPT Lê Văn Hưu - Thanh Hóa - Lần năm 2018) Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol đồng đẳng kế tiếp, cho sản phẩm cháy qua bình chứa dung dịch Ca(OH)2 dư thấy khối lượng bình tăng 19,1 gam có 25 gam kết tủa Nếu oxi hóa hết m gam X CuO dư, lấy sản phẩm hữu thu cho tác dụng với dung dịch AgNO 3/ NH3 dư, đun nóng x gam Ag Giá trị x ( Coi hiệu suất 100%): A 64,8 B 86,4 C 75,6 D 43,2 Đáp án C m gam hhX gồm ancol + O2 → CO2 + H2O Dẫn sản phẩm + Ca(OH)2 dư → mbình tăng = 19,1 gam 0,25 mol ↓CaCO3 Oxi hóa m gam X CuO, lấy sản phẩm + AgNO3/NH3 → x gam Ag • nCO2 = 0,25 mol → nH2O = (19,1 - 0,25 x 44) : 18 = 0,45 mol → Ancol no, đơn chức nhhX = 0,45 - 0,25 = 0,2 mol → số C trung bình = 0,25 : 0,2 = 1,25 → CH3OH C2H5OH Đặt nCH3OH = x mol; nC2H5OH = y mol Ta có hpt: nAg = x nHCHO + x nCH3CHO = x 0,15 + x 0,05 = 0,7 mol ⇒ x = 0,7 x 108 = 75,6 gam Câu 104: (THPT Liên trường - Nghệ An - Lần năm 2018) Cho chất sau: C2H5OH, C6H5OH, HOC6H4OH, CH2=CHCH2OH, CH3COCH3 Số chất chứa nhóm chức ancol A B C D Đáp án A Số nhóm chức chứa ancol gồm: C2H5OH CH2=CH–CH2–OH Câu 105: (THPT Liên trường - Nghệ An - Lần năm 2018) Khi cho isopentan tác dụng với Cl2 (ánh sáng) tạo tối đa dẫn xuất điclo? A B C D 10 Đáp án D Isopentan có CTCT CH3–CH(CH3)–CH2–CH3 + Đánh số cacbon mạch và nhánh metyl ⇒ Vị trí nguyên tử clo gắn vào cacbon số: 1,1 ⇒ CHCl2–CH(CH3)–CH2–CH3 || 3,3 ⇒ CH3–CH(CH3)–CCl2–CH3 4,4 ⇒ CH3–CH(CH3)–CH2–CHCl2 || 1,2 ⇒ CH3Cl–CCl(CH3)–CH2–CH3 1,3 ⇒ CH2Cl–CH(CH3)–CHCl–CH3 || 1,4 ⇒ CH2Cl–CH(CH3)–CH2–CH2Cl 2,3 ⇒ CH3–CCl(CH3)–CHCl–CH3 || 2,4 ⇒ CH3–CCl(CH3)–CH2–CH2Cl 3,4 ⇒ CH3–CH(CH3)–CHCl–CH2Cl || 1, nhánh ⇒ CH2Cl–CH(CH2Cl)–CH2–CH3 ⇒ Có tất 10 dẫn xuất Câu 106: (THPT Lý Thái Tổ - Bắc Ninh - Lần năm 2018)Ứng với công thức phân tử C4H10O có ancol đồng phân cấu tạo nhau? A B C D Đáp án D Số đồng phân ancol thỏa mãn là: (1) CH3–CH2–CH2–CH2–OH || (2) CH3–CH2–CH(CH3)–OH (3) CH3–CH(CH3)–CH2–OH || (4) CH3–C(CH3)2–OH Câu 107: (THPT Nguyễn Khuyến năm 2018) Cho m etylen glicol tác dụng vừa đủ với kim loại K, sau phản ứng thu m + 8,74 gam muối Khối lượng K tham gia phản ứng A 8,970 gam B 4,485 gam C 5,290 gam D 8,790 gam Đáp án A Ta có phản ứng: C2H4(OH)2 + 2K → C2H4(OK)2 + H2 + Tăng giảm khối lượng ta có nK pứ = 8,74 ÷ 38 = 0,23 mol ⇒ mK = 8,97 gam Câu 108: (THPT Phan Ngọc Hiển - Cà Mau năm 2018) Phenol phản ứng với dung dịch sau đây? A NaHCO3 B HCl C CH3COOH D KOH Đáp án D Câu 109: (THPT Yên Lạc - Trần Phú - Vĩnh Phúc năm 2018) Cho ancol metylic phản ứng với axit propionic có xúc tác H2SO4 đặc, thu este X Giá trị MX A 74 (u) B 60 (u) C 102 (u) D 88 (u) Đáp án D Câu 110: (THPT Yên Lạc - Trần Phú - Vĩnh Phúc năm 2018) Công thức phân tử phenol A C6H14O B C6H6O2 C C6H12O6 D C6H6O Đáp án D Câu 111: (THPT Yên Định - Thanh Hóa - Lần năm 2018) Đốt cháy a gam hỗn hợp X gồm glixerol, metan, ancol etylic axit no, đơn chức mạch hở Y (trong số mol metan gấp lần số mol glixerol) cần vừa đủ 1,525 mol O thu 1,55 mol CO2 Nếu cho a gam hỗn hợp X tác dụng với 400 ml dung dịch NaOH 2,5M, cạn thu m gam chất rắn khan Giá trị m gần với giá trị đây? A 80 B 80 C 64 D 76 Đáp án C Ta có: 1C3H8O3.2CH4 = 2C2H6O.1CH4O Coi hhX gồm CnH2n + 2O a mol CmH2mO2 b mol nCO2 = na + mb = 1,55 (*) nO2 = 1,5na + (1,5m - 1)b = 1,525 (**) Từ (*), (**) → b = 0,8 → m < 1,55 : 0,8 = 1,9375 → Axit HCOOH • hhX gồm ancol 0,8 mol HCOOH phản ứng mol NaOH → Sau phản ứng thu 0,8 mol HCOONa 0,2 mol NaOH dư → m = 0,8 x 68 + 0,2 x 40 = 62,4 gam Câu 112: (THPT Nguyễn Công Trứ - Hà Tĩnh - Lần năm 2018) Etanol chất tác động đến thần kinh trung ương Khi hàm lượng etanol máu tăng có tượng nơn, tỉnh táo tử vong Tên gọi khác etanol A phenol B etanal C axit fomic D ancol etylic Đáp án D Câu 113: (THPT Nguyễn Công Trứ - Hà Tĩnh - Lần năm 2018) Cho 5,18 gam hỗn hợp A gồm ( metanol, ancol anlylic, etanđiol glixerol tác dụng với Na dư thu 1,568 lít khí đktc Nếu đốt cháy hoàn toàn 5,18 gam hỗn hợp thu 0,27 mol H 2O Phần trăm khối lượng ancol anlylic hỗn hợp A gần với giá trị sau đây? A 33,6% B 33,0% C 34,6% Đáp án A CTPT ancol CH4O, C3H6O, C2H6O2, C3H8O3 + Đặt số mol chất a b c d: PT theo ∑nO/Ancol là: a + b + 2c + 3d = 2nH2 = 0,14 (1) ⇒ mO = 2,24 gam D 34,0% Ta có nH/Ancol = 2nH2O = 0,54 mol ⇒ mH = 0,54 gam ⇒ mC/Ancol = 5,18 – 2,24 – 0,54 = 2,4 gam ⇒ nC = 0,2 mol ⇒ PT bảo toàn C là: a + 3b + 2c + 3d = 0,2 (2) + Nhận thấy nC3H6O = b = [(2) – (1)] ÷ = 0,03 mol ⇒ %mAncol anlylic = ≈ 33,6% Câu 114: (THPT Hàm Rồng - Thanh Hóa năm 2018) Cho hợp chất sau: (a) HOCH2CH2OH; (b) HOCH2CH2CH2OH (c) HOCH2CH(OH)CH2OH; (d) CH3CH(OH)CH2OH (e) CH3CH2OH; (f) CH3OCH2CH3 Các chất tác dụng với Na, Cu(OH)2 A (c), (d), (f) Đáp án D B (a), (b), (c) C (c), (d), (e) D (a), (c), (d) ... etylic Câu 84: (THPT Hậu Lộc - Thanh Hóa - Lần năm 2018) Hiđrat hóa 2-metylbut-2-en (điều kiện thích hợp) thu sản phẩm A 2-metybutan-2-ol B 3-metybutan-2-ol C 3-metylbutan-1-ol D 2-metylbutan-3-ol... Cơng Bình-Vĩnh-Phúc- Lần - Năm 2018) Tên theo danh pháp thay chất: CH3-CH=CH-CH2OH A but-2-en B but-2-en-1-ol 1-ol Chọn đáp án B Chất cần đọc tên: CH3CH=CHCH2OH C but-2-en-4-ol D butan- • chọn... sai Câu 73: (THPT Nguyễn Viết Xuân - Vĩnh Phúc - Lần năm 2018) Ankađien B + Cl2 → CH2ClC(CH3)=CH-CHCl-CH3 B A 2-metylpenta-l, 3-? ?ien B 4-metylpenta-2, 4-? ?ien C 2-metylpenta-l, 4-? ?ien D 4-metylpenta-2, 3-? ?ien