slide bài giảng hóa học 11 tiết 41 phenol

 Mục tiêu cần đạt Phenol gì? Sự khác rượu thơm phenol  Tính chất vật lý, tính chất hóa học phenol  Sự ảnh hưởng qua lại nhân thơm nhóm phân tử phenol  Các phương pháp điều chế phenol Nội dung học phân loại tính chất I Định nghóa, vật lý phenol II Đặc điểm cấu tạo III.Tính chất hóa học IV.Điều chế V Ứng duïng OH H H H H H H H H H H ? H benzen CH2OH CH3 H H H H H H H H H tolu H ? I/ Định nghóa, phân loại tính chất vật lý 1/ Định OH nghóa H Khi thay H nguyên H tử hydro vòng benzen H H H hydrocacbon benze phenol thơm n nhóm hydroxyl ta thu  Định nghóa: phenol hợp loại hợp chất hữu mà phân tử có chứa chất gọi nhóm hidroxyl (OH) liên kết trực phenol tiếp với nguyên tử cacbon Ví dụ OH OH CH3 OH OH oαo- hidroxi benzen crezol naphtol Chú ý: thay nguyên tử hydro mạch nhánh hydrocacbon thơm nhóm hydroxyl ta thu rượu thơm OH H H H C H Metyl benzen H C OH Rượu benzylic 2/ Phân  Những phenol mà phân tử có chứa loại nhóm OH phenol thuộc loại monophenol OH OH CH3 Ví dụ: ophenol phenol mà phân crezol tử có chứa  Những nhiều nhóm OH phenol thuộc loại poliphenol OH OH Ví dụ o- hidroxi benzen 3/ Tính chất vật lý Phenol chất rắn, tinh thể  không màu, có mùi đặc trưng, nóng chảy  Phenol tan430C nước lạnh, tan số chất hữu  Phenol dộc, gây bỏng nặng rơi vào da  Để lâu không khí phenol bị ôxi hóa phần nên có màu hồng bị chảy rửa hấp thụ nước II/ Đặc điểm cấu tạo 1/ nh hưởng gốc phenyl đến nhóm -OH O H Do gốc phenyl không no nên rút e làm tăng phân cực nối đôi –OH làm hydro nhóm –OH linh động rượu nên dễ đứt → phenol có tính Tuyaxit nhiên tính axit phenol yếu ( yếu axit cacboxylic) , phenol gọi axit phenic 2/ nh hưởng nhóm –OH đến O H H H H H H Cặp e chưa liên kết oxi tham gia liên hợp với electron π vòng benzen → mật độ electron vòng tăng lên, đặc biệt vị trí 2,4,6 → phenol dễ dàng tham gia phản ứng vị trí 2,4,6 (vị trí ortho para ) III/ Tính chất hóa học 1/ Phản ứng nguyên tử H nhóm -OH a/ Tác dụng với kim loại kiềm b/ Phản ứng với bazơ 2/ Phản ứng nguyên tử H vòng benzen 1/ Phản ứng nguyên tử H nhóm a/ Tác dụng với-OH kim loại kiềm Natri  Phương trình phản C6H5OH ứng + Na H2 → Tại có khí thoá t ra? Đó Khí H2 khí gì? C6H5ONa + Natri phenolat phen ol b/ Phản ứng với bazơ H2O Ốn g1 phen ol dd NaOH Ống phenol Các em có nhận xét gì? Nhận Ở ống 1, xét: phenol tan nước Phenol Ở ống nghiệm , phenol tan có tính dung dich NaOH axit Phương trình phản ứng C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + Natri phenolat H 2O  Tuy nhiên sục khí CO2 vào dung dich natri phenolat phenol lai tách làm vẩn đục dung dịch C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3 Phenol có tính axit mạnh ancol ( vừa tác dụng với kim loại kiềm, vừa tác dụng bazơ ) tính axit phenol 2/ Phản ứng nguyên tử H vòng benzen Quan sát thí nghiệm sau Nước brom Phương trình: OH OH Br + Br 3Br +3 HBr Br 2,4,6-tribromphenol (kết tủa trắng) Dd IV/ Điều chế Phương pháp chủ yếu điều chế a/ phenol công nghiệp hiệân sản xuất đồng thời phenol axeton theo sơ ñoà sau: C6H6 CH2=CHC H3 C6H5CH(CH3) 1) O2 (kk) 2) H2SO4 C6H5OH + CH3COCH3 b/ Từ nhựa than đá Các aren không tan Tách riêng aren Nhựa than đá Aren + Phenol Dung dich kiềm Dung dịch phenolat Dung dịch NaHCO3 Các phenol c/ Từ benzen + Cl2 Cl F e benzen HCl + NaCl OH Cl + + NaOH t0C, p cao Nhà máy sản xuất phenol V/ Ứng dụng chất dẻo: phenol  Công nghiệp nguyên liệu để điều chế nhựa phenolfomanđehit  Công nghiệp tơ hóa hóa học: tổng hợp polyamit  Nguyên liệu để điều chế phẩm nhuộm, thuốc nổ  Dùng trực tiếp làm chất sát trùng, tẩy uế,… Bài tập Câu 1: Bằng phương pháp hóa học nhận biết chất lỏng sau : n-hexan, rượu etylic, phenol Câu 2: Từ benzen chất vô cần thiết điều chế: a/ 2,4,6tribromphenol b/ 2,4,6- ... cần đạt Phenol gì? Sự khác rượu thơm phenol  Tính chất vật lý, tính chất hóa học phenol  Sự ảnh hưởng qua lại nhân thơm nhóm phân tử phenol  Các phương pháp điều chế phenol Nội dung học phân... Phân  Những phenol mà phân tử có chứa loại nhóm OH phenol thuộc loại monophenol OH OH CH3 Ví dụ: ophenol phenol mà phân crezol tử có chứa  Những nhiều nhóm OH phenol thuộc loại poliphenol OH OH... phenolfomanđehit  Công nghiệp tơ hóa hóa học: tổng hợp polyamit  Nguyên liệu để điều chế phẩm nhuộm, thuốc nổ  Dùng trực tiếp làm chất sát trùng, tẩy uế,… Bài tập Câu 1: Bằng phương pháp hóa