Nghiên cứu tổng hợp và đánh giá hoạt tính sinh học của các phức chất Cu(II) với phối tử hydrazone (Luận văn thạc sĩ)

Nghiên cứu tổng hợp và đánh giá hoạt tính sinh học của các phức chất Cu(II) với phối tử hydrazone (Luận văn thạc sĩ)Nghiên cứu tổng hợp và đánh giá hoạt tính sinh học của các phức chất Cu(II) với phối tử hydrazone (Luận văn thạc sĩ)Nghiên cứu tổng hợp và đánh giá hoạt tính sinh học của các phức chất Cu(II) với phối tử hydrazone (Luận văn thạc sĩ)Nghiên cứu tổng hợp và đánh giá hoạt tính sinh học của các phức chất Cu(II) với phối tử hydrazone (Luận văn thạc sĩ)Nghiên cứu tổng hợp và đánh giá hoạt tính sinh học của các phức chất Cu(II) với phối tử hydrazone (Luận văn thạc sĩ)Nghiên cứu tổng hợp và đánh giá hoạt tính sinh học của các phức chất Cu(II) với phối tử hydrazone (Luận văn thạc sĩ)Nghiên cứu tổng hợp và đánh giá hoạt tính sinh học của các phức chất Cu(II) với phối tử hydrazone (Luận văn thạc sĩ)Nghiên cứu tổng hợp và đánh giá hoạt tính sinh học của các phức chất Cu(II) với phối tử hydrazone (Luận văn thạc sĩ)Nghiên cứu tổng hợp và đánh giá hoạt tính sinh học của các phức chất Cu(II) với phối tử hydrazone (Luận văn thạc sĩ)Nghiên cứu tổng hợp và đánh giá hoạt tính sinh học của các phức chất Cu(II) với phối tử hydrazone (Luận văn thạc sĩ)Nghiên cứu tổng hợp và đánh giá hoạt tính sinh học của các phức chất Cu(II) với phối tử hydrazone (Luận văn thạc sĩ)Nghiên cứu tổng hợp và đánh giá hoạt tính sinh học của các phức chất Cu(II) với phối tử hydrazone (Luận văn thạc sĩ)Nghiên cứu tổng hợp và đánh giá hoạt tính sinh học của các phức chất Cu(II) với phối tử hydrazone (Luận văn thạc sĩ)Nghiên cứu tổng hợp và đánh giá hoạt tính sinh học của các phức chất Cu(II) với phối tử hydrazone (Luận văn thạc sĩ)Nghiên cứu tổng hợp và đánh giá hoạt tính sinh học của các phức chất Cu(II) với phối tử hydrazone (Luận văn thạc sĩ)Nghiên cứu tổng hợp và đánh giá hoạt tính sinh học của các phức chất Cu(II) với phối tử hydrazone (Luận văn thạc sĩ)Nghiên cứu tổng hợp và đánh giá hoạt tính sinh học của các phức chất Cu(II) với phối tử hydrazone (Luận văn thạc sĩ)Nghiên cứu tổng hợp và đánh giá hoạt tính sinh học của các phức chất Cu(II) với phối tử hydrazone (Luận văn thạc sĩ)Nghiên cứu tổng hợp và đánh giá hoạt tính sinh học của các phức chất Cu(II) với phối tử hydrazone (Luận văn thạc sĩ)Nghiên cứu tổng hợp và đánh giá hoạt tính sinh học của các phức chất Cu(II) với phối tử hydrazone (Luận văn thạc sĩ)

BỘ GIÁO DỤC VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ ĐÀO TẠO VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ Đinh Thị Hồng Anh TÊN ĐỀ TÀI: NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP VÀ ĐÁNH GIÁ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC PHỨC CHẤT Cu(II) VỚI PHỐI TỬ HYDRAZONE LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC Hà Nội – 2020 BỘ GIÁO DỤC VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ ĐÀO TẠO VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ Đinh Thị Hồng Anh TÊN ĐỀ TÀI: NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP VÀ ĐÁNH GIÁ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC PHỨC CHẤT Cu(II) VỚI PHỐI TỬ HYDRAZONE Chuyên ngành: Hóa hữu Mã số: 8440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: TS Nguyễn Quang Trung Hà Nội - 2020 LỜI CAM ĐOAN Tơi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu khoa học kết nghiên cứu Các số liệu tài liệu trích dẫn cơng trình trung thực Kết nghiên cứu không trùng với cơng trình cơng bố trước Tơi chịu trách nhiệm với lời cam đoan Hà Nội, ngày tháng 11 năm 2020 Học viên Đinh Thị Hồng Anh LỜI CẢM ƠN Lời em xin bày tỏ kính trọng biết ơn sâu sắc tới TS Nguyễn Quang Trung, người thầy dành nhiều tâm huyết, thời gian tận tình hướng dẫn giúp đỡ em suốt trình nghiên cứu hồn thiện đề tài Em xin chân thành cảm ơn phịng Hóa Học Xanh, Viện Hóa học, thầy giáo Khoa Hóa học, mơn Hóa hữu cơ, Học viện Khoa Học Cơng Nghệ tạo điều kiện, giúp đỡ em hồn thành môn học thực đề tài Trong suốt trình học tập thực đề tài, em nhận giúp đỡ, động viên, khích lệ từ gia đình, bạn bè Đó động lực vơ q báu giúp em vượt qua khó khăn q trình thực đề tài Em vơ cảm ơn tình cảm giúp đỡ người dành cho em Xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, ngày tháng 11 năm 2020 Học viên Đinh Thị Hồng Anh MỤC LỤC DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT DANH MỤC BẢNG DANH MỤC SƠ ĐỒ .6 DANH MỤC HÌNH MỞ ĐẦU CHƯƠNG TỔNG QUAN 10 1.1 GIỚI THIỆU VỀ HYDRAZONE VÀ DẪN XUẤT 10 1.1.1 Giới thiệu chung hydrazone .10 1.1.2 Một số nghiên cứu hydrazone dẫn xuất .12 1.2 GIỚI THIỆU VỀ PHỨC CHẤT METALLO- HYDRAZONE 15 1.3 GIỚI THIỆU VỀ PHỨC CHẤT Cu(II)- HYDRAZONE 20 1.4 TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU PHỨC CHẤT Ở VIỆT NAM 25 CHƯƠNG II THỰC NGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .27 2.1 CÁC PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 27 2.1.1 Phương pháp tổng hợp tinh chế sản phẩm [40] 27 2.1.2 Phương pháp xác định cấu trúc .27 2.1.3 Phương pháp UV-Vis [40] .30 2.1.4 Khảo sát tính chất điện hóa (CV)[40] 32 2.1 Phương pháp thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định [41] 33 2.2 HÓA CHẤT VÀ DỤNG CỤ .35 2.3 TỔNG HỢP CÁC DẪN XUẤT CỦA SALICYLADEHYDE [40] 36 2.3.1 Quy trình tổng hợp chung .36 2.3.2.Tổng hợp 3-t-butyl-salicylaldehyde (A1) .37 2.3.3 Tổng hợp 5–t–butyl–salicylaldehyde (A2) 37 2.3.4 Tổng hợp 3,5 di–t–butyl–salicylaldehyde (A3) .37 2.3.5.Tổng hợp 5–fluoro–salicylaldehyde (A4) .38 2.4 TỔNG HỢP PHỐI TỬ BAZƠ SCHIFF DẠNG HYDRAZONE .38 2.4.1 Quy trình tổng hợp chung .38 2.4.2 Tổng hợp phối tử (L1) 39 2.4.3 Tổng hợp phối tử (L2) 39 2.4.4 Tổng hợp phối tử (L3) 40 2.4.5 Tổng hợp phối tử (L4) 41 2.4.6 Tổng hợp phối tử (L5) 41 2.5 TỔNG HỢP CÁC PHỨC Cu(II) VỚI CÁC PHỐI TỬ BAZƠ SCHIFF DẠNG HYDRAZONE 42 2.5.1 Quy trình tổng hợp chung .42 2.5.2 Tổng hợp phức P1 43 2.5.3 Tổng hợp phức P2 44 2.5.4 Tổng hợp phức P3 44 2.5.5 Tổng hợp phức P4 45 2.5.6 Tổng hợp phức P5 45 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 46 3.1 TỔNG HỢP DẪN XUẤT CỦA SALICYLALDEHYDE 46 3.2 TỔNG HỢP CÁC PHỐI TỬ BAZƠ SCHIFF DẠNG HYDRAZONE VÀ PHỨC CHẤT 47 3.2.1 Tổng hợp tính chất vật lý phối tử bazơ Schiff dạng hydrazone 47 3.2.2 Tổng hợp tính chất vật lý phức Cu(II) với phối tử bazơ Schiff dạng hydrazone 48 3.2.3 Xác định đặc trưng cấu trúc bazơ Schiff dạng hydrazone phức Cu(II)-hydrazone 50 3.2.3.1 Phổ MS phối tử L1-5 phức P1-5 50 3.2.3.2 Phổ hồng ngoại FTIR phối tử phức chất .53 3.2.3.3 Phổ NMR phối tử .55 3.4 PHỔ CV CỦA CÁC PHỨC Cu(II)−HYDRAZONE 61 3.5 HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC PHỨC Cu(II)−HYDRAZONE 62 CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN 64 TÀI LIỆU THAM KHẢO .65 PHỤ LỤC .70 74 Hình P.7: Phổ 1H-NMR hợp chất L2 Hình P.8: Phổ 13C-NMR hợp chất L2 75 [M + H]+ Hình P.9: Phổ MS hợp chất L3 76 Hình P.10: Phổ IR hợp chất L3 77 Hình P.11: Phổ 1H-NMR hợp chất L3 Hình P.12: Phổ 13C-NMR hợp chất L3 78 [M + H]+ Hình P.13: Phổ MS hợp chất L4 Hình P.14: Phổ IR hợp chất L4 79 Hình P.15: Phổ 1H-NMR hợp chất L4 Hình P.16: Phổ 13C-NMR hợp chất L4 80 [M + H]+ Hình P.17: Phổ MS hợp chất L5 Hình P.18: Phổ IR hợp chất L5 81 Hình P.19: Phổ 1H-NMR hợp chất L5 Hình P.20: Phổ 13C-NMR hợp chất L5 82 [2M + H]+ Hình P.21: Phổ MS hợp chất P1 83 Hình P.22: Phổ IR hợp chất P1 N N Cu O O Cu N [2M + Cl]O O N Hình P.23: Phổ MS hợp chất P2 84 N N Cu O O Cu N O O N Hình P.24: Phổ IR hợp chất P2 85 [2M + H]+ N N O Cu O O Cu O N N Hình P.25: Phổ MS hợp chất P3 N N Cu O O Cu N O O N Hình P.26: Phổ IR hợp chất P3 86 O Cu O Cu O [2M + Cl]- N N O N N Hình P.27: Phổ MS hợp chất P4 N N Cu O O Cu N O O N Hình P.28: Phổ IR hợp chất P4 87 F N N Cu O O Cu N [2M + H]+ N O O F Hình P.29: Phổ MS hợp chất P5 88 F N N Cu O O Cu N N O O F Hình P.30: Phổ IR hợp chất P5 ... xuất đề tài: ? ?Nghiên cứu tổng hợp đánh giá hoạt tính sinh học phức chất Cu(II) với phối tử hydrazone? ?? Các phức chất Cu(II) – hydrazone tạo với hi vọng có hoạt tính sinh học hoạt tính kháng khuẩn,... BỘ GIÁO DỤC VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ ĐÀO TẠO VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ Đinh Thị Hồng Anh TÊN ĐỀ TÀI: NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP VÀ ĐÁNH GIÁ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC PHỨC CHẤT... MS phối tử L1-5 phức P1-5 50 3.2.3.2 Phổ hồng ngoại FTIR phối tử phức chất .53 3.2.3.3 Phổ NMR phối tử .55 3.4 PHỔ CV CỦA CÁC PHỨC Cu(II)? ? ?HYDRAZONE 61 3.5 HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA