Khảo sát phản ứng mannich với xúc tác zeolite trao đổi ion kim loại

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HỒ CHÍ MINH BÁO CÁO TỔNG KẾT ĐỀ TÀI KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ CẤP TRƯỜNG KHẢO SÁT PHẢN ỨNG MANNICH VỚI XÚC TÁC ZEOLITE TRAO ĐỔI ION KIM LOẠI MÃ SỐ: CS.2015.19.24 Cơ quan chủ trì: Chủ nhiệm đề tài: KHOA HÓA HỌC TS Lê Tín Thanh THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH – 12/2016 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HỒ CHÍ MINH BÁO CÁO TỔNG KẾT ĐỀ TÀI KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ CẤP TRƯỜNG KHẢO SÁT PHẢN ỨNG MANNICH VỚI XÚC TÁC ZEOLITE TRAO ĐỔI ION KIM LOẠI MÃ SỐ: CS.2015.19.24 Xác nhận quan chủ trì (ký, họ tên) Chủ nhiệm đề tài (ký, họ tên) THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH –12/2016 DANH SÁCH NHỮNG NGƯỜI THAM GIA THỰC HIỆN ĐỀ TÀI VÀ ĐƠN VỊ PHỐI HỢP CHÍNH I Danh sách người tham gia thực đề tài TS Lê Tín Thanh (Khoa Hóa học, Trường Đại học Sư phạm Tp Hồ Chí Minh), chủ nhiệm đề tài TS Lê Thanh Thanh (Khoa Khoa học tự nhiên, Đại học Thủ Dầu Một) SV Lê Thị Thủy (SV K38, Khoa Hóa học, Trường Đại học Sư phạm Tp Hồ Chí Minh) SV Nguyễn Hiếu Thuận (SV K38, Khoa Hóa học, Trường Đại học Sư phạm Tp Hồ Chí Minh) II Các đơn vị phối hợp Phịng thí nghiệm Cơng nghệ nano – Khu Cơng nghệ cao Tp Hồ Chí Minh Khoa Hóa học, Trường Đại học Khoa học tự nhiên Hà Nội MỤC LỤC Danh mục hình i Danh mục sơ đồ ii Danh mục bảng iii TÓM TẮT KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU SUMMARY .3 MỞ ĐẦU Chương 1: TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan zeolite .7 1.1.1 Khái niệm .7 1.1.2 Phân loại Zeolite 1.1.3 Ứng dụng zeolite 11 1.2 Zeolite trao đổi ion kim loại tổng hợp hữu 13 1.2.1 Khái niệm zeolite trao đổi ion 13 1.2.2 Zeolite trao đổi ion kim loại tổng hợp hữu 15 1.3 Phản ứng Mannich 17 1.3.1 Giới thiệu phản ứng Mannich 17 1.3.2 Phản ứng Mannich tổng hợp hữu 18 1.4 Xúc tác phản ứng Mannich 19 1.4.1 Xúc tác hữu .19 1.4.2 Xúc tác dị thể 22 Chương 2: THỰC NGHIỆM 25 2.1 Điều chế xúc tác 25 2.2 Khảo sát phản ứng Mannich 26 2.2.1 Tổng hợp 1,3-diphenyl-3-(phenylamino)propan-1-one (4a) 26 2.2.2 Khảo sát phản ứng Mannich 26 2.3 Nghiên cứu cấu trúc tính chất 27 2.3.1 Phổ huỳnh quang tia X (XRF) 27 2.3.2 Xác định nhiệt độ nóng chảy 27 2.3.3 Phổ hồng ngoại (IR) .27 2.3.4 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) 27 2.3.5 Số liệu phổ định danh cấu sản phẩm .27 Chương 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .30 3.1 Kết phổ XRF 30 3.2 Phản ứng Mannich với xúc tác zeolite trao đổi ion kim loại .30 3.2.1 Khảo sát ảnh hưởng ion kim loại trao đổi 30 3.3.2 Khảo sát ảnh hưởng nồng độ dung dịch ion kim loại trao đổi 31 3.3.3 Khảo sát tỉ lệ mol chất tham gia phản ứng 32 3.3.4 Khảo sát lượng xúc tác 32 3.3.5 Khảo sát nhiệt độ phản ứng 33 3.3.6 Khảo sát phản ứng sử dụng dẫn xuất khác benzaldehyde 33 3.3.7 Khảo sát khả tái sử dụng xúc tác 34 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 36 TÀI LIỆU THAM KHẢO 37 PHỤ LỤC .41 Danh mục hình Hình 1.1: Cấu trúc zeolite Hình 1.2: Đơn vị cấu trúc zeolite Hình 1.3: Cấu trúc thứ cấp zeolite Hình 1.4: Cấu trúc khơng gian bát diện cụt Hình 1.5: Cấu trúc zeolite A 10 Hình 1.6: Giản đồ cắt ngang mordenite - Oxi nằm đường thẳng, Silic nhôm nằm điểm cắt đường 11 Hình 1.7: Hệ thống mao quản ZSM-5 11 Hình 1.8: Cơ chế trình tổng hợp glycerol carbonate từ glycerol xúc tác Zn-HY 16 Hình 1.9: Cấu trúc Nikkomycin B Nikkomycin BX 18 Hình 1.10: Cấu trúc hợp chất 1.2a, 1.2b 1.3 19 i Danh mục sơ đồ Sơ đồ 1.1: Phản ứng Mannich “one-pot” với xúc tác InCl3 15 Sơ đồ 1.2: Phản ứng tổng hợp propargylamine sử dụng CuI-USY 15 Sơ đồ 1.3: Phản ứng đóng vịng (Z)-1-benzylidene-5,5-dimethyl-3oxopyrazolidin-lium-2-ide ethyl propiolate 16 Sơ đồ 1.4: Sơ đồ tổng quát phản ứng Mannich 17 Sơ đồ 1.5: Cơ chế tổng quát phản ứng Mannich 17 Sơ đồ 1.6: Quy trình tổng hợp N-terminal amino acid 1.1 nikkomycin B BX 18 Sơ đồ 1.7: Phản ứng Mannich sử dụng xúc tác L-proline 19 Sơ đồ 1.8: Tổng hợp -amino alcohol từ -amino carbonyl 20 Sơ đồ 1.9: Xúc tác amino acid amine bất đối mạch hở phản ứng Mannich ba thành phần 21 Sơ đồ 1.10: Phản ứng Mannich với xúc tác 1,1,3,3-tetra-methylguanidine (TMG) 21 Sơ đồ 1.11: Phản ứng tổng hợp propargylamine sử dụng Ag-NaY 22 Sơ đồ 1.12: Phản ứng aldol Mukaiyama Sc(III)-USY 22 Sơ đồ 1.13: Phản ứng Mannich sử dụng xúc tác Cu/C 23 Sơ đồ 1.14: Phản ứng Mannich sử dụng xúc tác MCM-41 24 Sơ đồ 1.15: Phản ứng Mannich sử dụng xúc tác ZSM-SO3H 24 Sơ đồ 2.1: Quy trình điều chế xúc tác zeolite trao đổi ion kim loại 25 Sơ đồ 2.2: Tổng hợp 1,3-diphenyl-3-(phenylamino)propan-1-one 4a sử dụng xúc tác Zn-ZSM 1M 26 ii Danh mục bảng Bảng 1.1: Tái sử dụng xúc tác MgO/ZrO2 23 Bảng 3.1: Vị trí mũi ion kim loại phổ XRF 30 Bảng 3.2: Ảnh hưởng ion kim loại trao đổi 31 Bảng 3.3: Ảnh hưởng nồng độ dung dịch ion kim loại 31 Bảng 3.4: Ảnh hưởng tỉ lệ mol chất tham gia phản ứng 32 Bảng 3.5: Kết khảo sát phản ứng theo lượng xúc tác 33 Bảng 3.6: Kết khảo sát phản ứng theo nhiệt độ 33 Bảng 3.7: Kết khảo sát phản ứng dẫn xuất benzaldehyde 34 Bảng 3.8: Khảo sát hiệu suất sau tái sử dụng xúc tác 34 iii TÓM TẮT KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU ĐỀ TÀI KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ CẤP TRƯỜNG Tên đề tài: “Khảo sát phản ứng Mannich với xúc tác zeolite trao đổi ion kim loại” Mã số: CS.2015.19.24 Chủ nhiệm đề tài: TS Lê Tín Thanh Tel: 0974973950 Email: thanh.letin@yahoo.com Cơ quan chủ trì đề tài: Khoa Hóa Học, trường Đại học Sư Phạm TpHCM Cơ quan cá nhân phối hợp thực hiện:  Phịng thí nghiệm Công nghệ nano – Khu Công nghệ cao Tp Hồ Chí Minh  Khoa Hóa học, Trường Đại học Khoa học tự nhiên Hà Nội  SV Lê Thị Thủy, SV Nguyễn Hiếu Thuận Thời gian thực hiện: 9/2015-9/2016 Mục tiêu - Tổng hợp xúc tác zeolite trao đổi ion kim loại - Khảo sát phản ứng Mannich với xúc tác zeolite trao đổi ion kim loại Nội dung - Tổng hợp xúc tác zeolite trao đổi ion kim loại - Tối ưu hóa phản ứng Mannich sử dụng xúc tác zeolite trao đổi ion kim loại - Sử dụng phương pháp sắc kí, kết tinh lại để tách làm base Mannich tổng hợp Đo phổ xác định cấu trúc chất tinh khiết Kết đạt (khoa học, ứng dụng, đào tạo, kinh tế-xã hội) - Xây dựng quy trình tổng hợp xúc tác zeolite trao đổi ion kim loại - Xác định xúc tác kim loại – zeolite cho hiệu xúc tác cao ứng dụng phản ứng Mannich - Xác định điều kiện tối ưu phản ứng Mannich sử dụng xúc tác kim loại – zeolite - Thực phản ứng Mannich với dẫn xuất benzaldehyde - Khả tái sử dụng xúc tác kim loại-zeolite - Qua việc thực đề tài, tác giả hướng dẫn sinh viên thực khóa luận tốt nghiệp - Kết nghiên cứu công bố dạng báo khoa học đăng Tạp Chí Khoa học Đại học Thủ Dầu Một Mẫu 1.2 CS    Số học viên cao học sinh viên đào tạo : sinh viên Số báo cơng bố : 01 Địa ứng dụng (tên địa phương, đơn vị ứng dụng) : sở nghiên cứu tổng hợp hữu 17 KINH PHÍ THỰC HIỆN ĐỀ TÀI 34.000.000 (Ba mươi bốn triệu đồng chẵn) Tổng kinh phí : Trong : Kinh phí nghiệp khoa học : 34.000.000 (Ba mươi bốn triệu đồng chẵn) Các nguồn kinh phí khác (cơ sở hỗ trợ, tài trợ cá nhân, tổ chức) : Nhu cầu kinh phí năm : – Năm 2015 : 10.000.000 đ – Năm 2016 : 24.000.000 đ Dự trù kinh phí theo mục chi Lương chủ nhiệm đề tài Xây dựng đề cương, thuyết minh chi tiết Mua tài liệu chuyên môn, tư vấn Thuê khốn chun mơn Hóa chất Ghi phổ Viết báo cáo khoa học Viết báo khoa học In ấn, văn phòng phẩm Hội đồng nghiệm thu đề tài 3.600.000 đ 1.000.000 đ 1.000.000 đ 7.000.000 đ 7.000.000 đ 8.400.000 đ 1.000.000 đ 2.000.000 đ 500.000 đ 2.500.000 đ Ngày tháng năm 2015 Cơ quan chủ trì TRƯỞNG KHOA HĨA Ngày 27 tháng 10 năm 2015 Chủ nhiệm đề tài (Họ tên, kí) TS Lê Tín Thanh Ngày tháng năm 2015 Cơ quan chủ quản duyệt KT HIỆU TRƯỞNG PHÓ HIỆU TRƯỞNG i "l BO GIAO DUC VA DAO TAO CQNG HOA XA I{QI CHU NGHIA VIET NAM TRUONG EAI HoC SU PHAM TP.HCM E0" I4p - T,f - Ha"h pffi" so:,l,4*7 pD-DHSp TP H6 Chi Minh, ngdy,fL.rhdng 05 ndm 2016 QUYET DII{H vd vi6c thinh lffp Hdi tl6ng chdm kh6a Iuin t6t nghiQp dai hgc ndm 2016 ho ri"h,ie" khoo H, HIEU TRUONG TRTIONG DAI HQC SU PHAM TP HO CHi MINH C[n cri quy€t dinh 426lTT9 ngdy 27110119]6 cira Thu Tucrng Chinh phir v6 vi6c thdnh ldp Truong Dai hoc Su pham Thdnh pnO UO Chi Minh; C[n cir Di6u 16 Trucrng Eai hoc ban hdnh kdm theo Quy6t dinh s6 70/20t4leD-TTg ngiry 1011212014 cua Thu tu6ng Chinh phi; Cdn cri Quy6t dinh s6 4312007IQE-BGDET ngdy 1510812007 cira 86 Gi6o duc vd Dao tao, ban hdnh "Quy che dao tao dai hoc, cao O&nE ilC chinh quy theo hoc ch6 tin chi',; Cdn cu Th6ng fi s6 57|2Tl2lTT-BGDDT_ngdy 27112/20t2 ctia 86 Trucrng 86 Gi6o dpc vd Ddo tao vd vi6c Sria d6i, b6 sung mQt s6 Oieu cira Quy ch6 ddo iao dai hoc vd cao ding hQ chinh quy theo hQ th6ng tin chi ban hdnh kdm theo'Q"vet dinh s6 iztzOOltqoBGDDT ngiry l5l8l200l ciaB6 trucrng 86 Gi6o duc vi Ddo tao; Cdn cri Quytlt dinh.s6 183OiQE-DHSP ngdy 3010812013 cira Hi6u truong trucrng Dai hoc Su pham Tp.Ho chi Minh, ban hdnht'ery che dao rao dai hoc, caoiing h[ chinh quy theo hoc ch6 tin chi"; xet de nghi cua Truong khoa Ho6 hoc vd rrucmg phong DiLo tao, QUYET DINH Di6u Thanh l0p HQi d6ng ch6m kh6a 1u4n : t6t nghiCp dai hoc ndm 2016 cho 41 sinh vi6n khoa Ho6 hoc, g6m cdc 6ng @a) c6 t6n sau: (danh s6ch kdm theo) Di6u FI6i d6ng ch6m kh6a luQn t6t nghiCp c6 nhiOm vu thuc hi6n dtng Quy ch6 ch6m kho6 luan t6t nghiQp dai hoc B0 Gi6o duc vd Ddo tao ban hanh Di6u C6c 6ng (bd) Trucrng phong Ddo tao, T6 chuc - Hdnh chinh, KC hoach - Tdi chinh, Trucrng khoa Ho6 hoc vd c6c 6ng (bd) c6 t6n tai Di6u chiu tr6ch nhi$m thi hdnh quy0t dinh nay./ u TRIIoNG rl ill TRUONCp' l{oi ttltQn: - Nhu di0u 3; 0Niltocsu - Luu: DT, TCHC rp.r0fl# ftn Thi Minh [I6ng Mau KI.TN}1 BO GIAO DUC VA DAO TAO TRU,ONG DAI HQC SI' PHAM TP.HCM CONG HOA XA HOI CHU NGHIA VIET NAM Ddc lip - Tr; - H4nh phric DANH SACTT HOI DONG CHAM KHOA LUAN TOT NGHIEP DAI HQC CHo SINH VIEN HE CHINTH QUI xAiu 2016 (Kdm theo Quy6t Airn sO,tl.f+leD-DHSp ngity,tl l0U20t6 cria Hi6u truong Truong DHSP Tp.HCM) Nginh: H6a hgc STT l Mfl sinh Ho t6n sinh vi6n vi6n K38.106.133 Nguy6n K38.106.129 LC Kh6nh Thi K38.106.043 Nguy6n Thi K38.106.070 Trucrng Ngoc K38.106.134 Nguy6n Thi K38.106.092 Phan Phu6'c K38 r 05.126 Le Thi B I Anh K38.106.161 vfn Chfr tich Thu ki Thtiy XLic tdc zeolite trao d6i ion kim loai ring dung TS Bili XuAn Hio phin fng Mannich Ludn Trang Hodi NhAn K38.i05.t07 Pham Duong Thanh luQn Kh6o s6t thdnh phAn h6a hoc crja lodi Thiry Thanh tii Toin Thfiy Hi0n J TGn tI6 Thuv Sang Huj,nh ThiThLrAn Vy C ordyceps ne ov ol n6nr kiana TS Bni XuAn Hdo T6ng ho.p mQt sd amide Oi *ng t,:,+TS Bili XuAn Hio "tr.i.usalicylic oxadiazole ld d6n xu6t cira acid T6ng ho'p m6r s5 hq-p chAt ch,:ra di udrg 1,3,4TS LC Tin Thanh oxadiazole ld d6n xu6t cLia acid salicylic ThS L0 Thi Thu TS Nguy6n Thi Huong Hodi Thu ThS Le Thi Thu ThS Pham Df'c Huong ThS Pharr Dftng Dfing DLi'c TS Le Tin Thanh TS Bili Xu6n Hdo ThS Pham DLic Dfrng ThS LC H6ng PhIc TS NgLryEn Thi Thu Trang TS Duong BA Vii TS Nguy6n Anh Ti6n TS Nguy6n Thi Thu Trang V[ TS Nguy6n Anh Ti6n TS Nguy6n Thi ThS Pham DLi'c PGS.TS Nguy6n Nghi€n cri'u vd t6ng ho-p nano vdng hinh bang phuong ph6p thAn thi6n v6'i mOi trud'ng vA khAo TS Nguy6n Thi Tnic Linh sdt dnh huong cria hdm luo.ng ion Ag* Nghi6n cilu t6ng ho'p vd kh6o s6t cdc ddc rrung cta v6t li6u-nano til tinh LaFeO3 bdng phuong ph6p d6ng k6t tta Nghien cri'u tong ho-p vAt li6u nano yFel_*Ni*O3 bang phuong ph6p dong k6r tua T6ng ho-p d6n xuAt amide cria Z-proline ring dUng phan [i'ng Mannich Kh6o s6t thdnh phdn h6a hoc cLia lodi n6rn Cordyceps ne ovol kiana Uy vi6n TS Duo'ng 86 TS Nguy6n Thi Anh Tuv6t TS Biri Xudn Hdo Tr[c Linh Dting Ti6n C6ng ThS Le Thi ]'hu TS NguySnThi Hu'ong Y Nhi kfiu STT t0 Mfl sinh vi0n Hg t6n sinh vi6n K38.106.069 L€ TAn Hi0u TOn dC tii Iufln vin Chfi tich Thu ki ThS Pharn Dfi'c Dfrng LOc Khao sdt thdnh phAn h6a hoc ctia lodi n6m Cordyceps neovolkiana TS BiliXuAn Hdo Thudn Kh6o s6t phAn rlrng Mannich v6i xric t6c zeolite trao d6i ion kim loai TS BDi XuAn Hdo KhAo s6t thdnh phAn h6a hoc cao ethyl acetate cia lodi diay Parmotrema sancti-angelii TS Nguy6n Thi Anh Tuv6t 1l K3B I 06.123 Nguy€n t2 K37.106.111 Nguy6n Trud'ng Di6m Ti0n [{LTN71 Uj vi0n ThS Le Thi Thu Hu'olg ThS Le Thi Thu ThS" Pham D['c Huong Dirng TS Biri Xu6n TS Nguy6nThi Y Nhi I-ldo Nghnh: Su ph4m H6a hgc STT l3 t4 Mfl sinh Hg t6n sinh vi6n vi6n K38.201.035 Vfr Thanh K38.201.049 Nguy6n Thi Kim l5 K38.201.045 t6 K38.201.091 Nguydn t/ K38.20t.024 IB L0 Thi LC Hodi Dinh Thi K38.201.040 TrAn Hodi Khanh Dung Phu6'c HA Th! HuQ TGn tI6 KhAo s6t thdnh phAn h6a hoc 20 K38.201.045 TrAn Vin K38.20 r 102 Nguy6n'Ihi Hung Ngoc Th6o cia ho-p :l TS Nguy6n Thi cAy Co the m6t 'fhu ki Chfi tich Anh Tuy6t Khio s6t thdnh phAn h6a hoc cao hexane cfia rd TS Nguy6n Thi c6y chirm ru6t Phyllanthu,y acidus Anh Tuyt5t Kh6o s6t thdnh phAn h6a hoc cao ethyl acetate TS LC Tin Thanh cria cAy bft chi Euphorbia tirucali Kh6o s6t thdnh phAn h6a hoc cao ethyl acetate TS LC Tin Thanh cfia r€ cdy chum ru6t Phyllanthus acidus Kh6o- s6t thdnh phAn h5a hoc cao ethyl acetate TS Nguy6n Thi cta rE ciy chirm rudt Phyllanthus aciclui Anh Tuyt5t Khio srit thdnh phAn h6a hoc cao hexane cia rE TS Nguy6n Thi cAy chum rudt Phyllanthus acidus Anh Tuv6t Tong t9 tiri lufln vin TS Nguy6n Thi TS Nguy6n Thi Y Nhi HodiThu TS BiriXuAn TS Nguy6n Thi Hdo HodiThu ThS Lc Th! Thu TS Nguy6n Thi Hu'ong Anh Tuy0t TS Nguy6n Thi TS Nguy€n Thi HodiThu Anh Tuy6t TS Nguy6nThi TS" Nguy6n'fhi Y Nhi TS BiriXuAn TS" Nguy6n Thi Hdo HodiThu s6 dAnxuAtI.Bdioxodihydroacridine drhng xirc t6,c rhn montmorillonite hoat h6a acid di6u ki€n TS Le Tin Thanh kh6ng dung m6i T6ng ho-p mdt s5 d6n xu6t 3,a-dihydropyrimidin2-one dirng xLic t6c pillared clay di6u ki6n PGS TS Nguy6n Ti€n COng kh6ng dung m6i Uj'vi6n ThS Le Thi Thu Huong HoaiThu PGS TS x -.i r\guyen I ten Cdng ThS Le Thi Thu TS L0 Tin Huong Thanh Mau KLTN}| STT 21 Mfl sinh vi6n Hg t6n sinh viOn K38.201.093 Nguy6n Thi 22 K38.201.080 Ng6 IJ K3 8.201 078 24 25 26 K38.201.027 K38.201.062 K3 8.20I I 01 ThiTuy6t Tr6n Thi Nguy6n Ngoc Long BiriThiHdng Ngoc K38.201.t24 Nguy6n 28 K3 8.20 1.068 Ngd HOng 30 -', I K38.20]l.077 Brii Trong K38.201.056 Nguy6n K38.201.042 Pharn luffn vIn Chfi tich Thu ki Nhung PGS.TS Nguy6n Ti6n COng ThS LC Thi ThLr TS L6 Tin Huo'ng Thanh TS BtiXuAn Hdo TS Nguy6n Thi Anh Tuyet TS BiliXuAn Hdo ThS Le Thi Thu ThS Duong Thric TS Le Tin Thanh ThS LC Thi Thu TS BiriXuAn Nhung Hai LTnh Tin Nam Hodn Nguy0n T6ng hop m6t s5 d6n xuAt cfra acid protocetraric Khdo s6t thdnh phAn h5a hoc cao ethyl acetate cria cdy b0t chi Euphorbia tirucali Kh6o s6t thdnh phAn h6a hoc cLia cdy me rirng Phyllanthus emblica Kh6o s6t thdnh phAn h6a hoc cao etyl acetat cta 15, cdy me rilng Phyllanthtts emblica KhAo s6t thdnh phAn h6a hoc cao etyl acetat cira 16 cdy me rilng Phyllctnthus emblica KhAo s6t thdnh phAn h6a hoc cira 16 c6y me rirng Phyllanthus emblica Khdo srit thdnh phAn h6a hoc cua lA cAy me rirng Phyllanthus emblica T6ng ho.p vd nghiCn cfu c6u trric m6t s5 hop chSt 2-thioxoimidazolidin-4-one TS Bui XuAn Hio TS Le Tin Thanh TS BuiXudn Hdo TS Le Tin Thanh PGS TS : ThS Le Thi Thu l\guyen -.: I len Huong COng Huo-ng ThS LC Thi Thu ThS Pham D['c ThS Le Thi Thu Fluong Huong ThS Le Thi Thu TS Bui XuAn Huo'ng Hdo D[ng TS BUi XuAn Hdo Thanh F.Iuy0n Di6u chO vd kh6o s6t ; .^ tu'vo sau rreng NCS Nguy6n Thanh Binh Ki6u Duy6n K38.201.017 Nguy€n Thi JJ K3B.20t 031 Ddo thi Thu Hi6n Di0u ch6 vd khio sdt ['ng aung upt tlg, it5p pht, Th.S TrAn Phuong til vo chuoi Dung T6ng ho-p v.a khag s6t cdc y6u t6 6nh huong dt5n ThS.TrAn Phu'ong qu5 trinh di0u ch6 zeolite X tiL tro tr6u Dung Huy Hdo TS Nguy6n Thi Dung Y Nhi ThS Pham ELl'c Dffng Tdng ho-p vd nghi€n cfu c6u trfc m6t s6 phrlc kim loai chuy6n ti6p quinotone-3-caibaldehyde TS Nguy6n Anh -.iI len N4Li'ng dung vAt liQu h6p phu Th.S TrAn Phuo'ng TS Nguy6nThi Huolg L0m 32 Uy vi6n Quydn Hodi Hodng Thi tii T6ng ho p mdt s6 d6n xu6t 3,4-dihydropyri*iain2-one dtng xirc t6c montmorillonite hoat h6a acid TS LO Tin Thanh di6u ki6n khOng dung m6i Huynh Nguy6n Thanh Th6o 27 29 Le TOn tI6 Trfc Linh ThS Pham DLlc Dfrng TS Nguy6n Thi Thu Trang Th.S Nguy6n Vdn Trung NCS Nguy6n Thanh Binh Th.S Nguy6n Vdn Trung NCS NguySn Thanh Binh TS HA MaiThi HAi l4riu KLTlrr]l STT 34 Mfl sinh Hg t6n sinh vi6n vi6n K38.20 t 01 Hulnh Vdn Thu 35 K38.201.067 Dd H0ng 36 K38.201.081 Nguy6n Thi 37 K38.201.079 38 39 40 41 LC K38.201.063 K38.201.001 K38.201.039 Nhung Ngoc Huj,nh Thi Hodng Minh Thdnh Nhon Thi K38.201 008 TrAn LC D[ng Thu Kh6nh Hang T5i XuAn Anh L_o.i An Hda TAn eI6 tii lufln vin Chfr tich Thu ki Uj'viOn TS NgLryEn Thi quang ph6 hAp thu nguy0n tri' Thu Trang ThSNguy6n Thi Tuy€t Nhung Kh6o srit thrii d0 cfia hoc sinh d5i v6'i m6n H6a ThS.ThriiHodi hoc 6'trudng chuyOn tai TP.HCM Minh Sir dung thi nghiCm li6n hQ doi s6ng vi€c day hoc H6a hoc bang ti6ng anh (theo hr'rong PGS.TS.TTlnh Vdn Bi6u trinh thpt qu6c ttl carnbrigde igcse) Su dpng p\uong ph6p.tinh hu6ng day hoc h6a hoc nhdm ph6t triOn nf,ng Iqc v4n Orng Ue, ThS.Ddo Thi thri'c vdo thuc tiSn cho hoc sinh trung hqc ph6 HoAng Hoa th6ng ThS.Ddo Thi Hodng Hoa PGS.TS.Trinh V6n Bi6u ThS.Th6iHoAi Minh ThS.Ddo Thi Hodng Hoa PGS.TS.Trinh Vin Bi6u ThS.ThSiHodi Minh Minh ThS Ddo Thi Hodng Hoa PGS.TS.Trinh Vdn Bi6u TS Bni XuAn Hdo ThS Le Thi Thu TS Nguy6nThi Nghi6n c['u.quy trinh x5c dinh hdm luo-ng chi mdt s6 kem du6ng da bing phuong ph6p TS.D6 V6n Hu6 Khio s6t hring thri cta hoc sinh d6i v6i m6n H6a hoc tai TP.HCM kh6i 10 THPT ThS.Th6iHodi Kh6o s6t thdnh phAn h6a hoc cao hexane cria cdy chim rudt Phyllanthus acidus Khio s6t thdnh phAn h6a hoc cira lodi 16 nAm Huong Y Nhi TS Nguy6nThi Peptotioposis sp TS BniXuAn Hdo TS Nguy€n Thi Anh Tuy0t Kh6o s6t thdnh phAn h6a hoc cria lodi n6m Peptotioposis sp TS Nguy€n Thi ThS, LE Thi ThU TS Nguy6nThi Anh Tuv6t Huong Danh s6ch c6 41 HOi d6ng KT HIEU rKUUNl-ry'r, r' lU TRUONG EU TRTIONGr* 'o/ i{D{r IitdilG HgC SU Minh Hdng Y Nhi Y Nhi BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HỒ CHÍ MINH KHOA HĨA HỌC KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HĨA HỌC Chun ngành: Hóa Hữu Cơ KHẢO SÁT PHẢN ỨNG MANNICH VỚI XÚC TÁC ZEOLITE TRAO ĐỔI ION KIM LOẠI GVHD: TS Lê Tín Thanh SVTH: Nguyễn Hiếu Thuận MSSV: K38.106.123 Thành phố Hồ Chí Minh, tháng năm 2016 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HỒ CHÍ MINH KHOA HĨA HỌC KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ XÚC TÁC ZEOLITE TRAO ĐỔI ION KIM LOẠI ỨNG DỤNG TRONG PHẢN ỨNG MANNICH GVHD: TS Lê Tín Thanh SVTH: Lê Thị Thủy MSSV: K38.106.129 Thành phố Hồ Chí Minh, tháng năm 2016 ... hợp xúc tác zeolite trao đổi ion kim loại - Khảo sát phản ứng Mannich với xúc tác zeolite trao đổi ion kim loại Nội dung - Tổng hợp xúc tác zeolite trao đổi ion kim loại - Tối ưu hóa phản ứng Mannich. .. ? ?Khảo sát phản ứng Mannich với xúc tác zeolite trao đổi ion kim loại? ??  Mục tiêu nghiên cứu - Tổng hợp xúc tác zeolite trao đổi ion kim loại - Khảo sát phản ứng Mannich với xúc tác zeolite trao. .. 45,018 ion kim loại Zn  = 41,781 3.2 Phản ứng Mannich với xúc tác zeolite trao đổi ion kim loại 3.2.1 Khảo sát ảnh hưởng ion kim loại trao đổi Ảnh hưởng ion kim loại trao đổi zeolite phản ứng Mannich