SKKN Về PP giẢI BT hidrocacbon ko no - Copy

A MỞ ĐẦU I TÍNH CẤP THIẾT CỦA ĐỀ TÀI Năm học 2014-2015, Bộ GD&ĐT gộp hai kì thi, thi tốt nghiệp THPT thi Đại học thành kì thi THPT Quốc Gia vừa để xét tốt nghiệp vừa sở để trường xét tuyển sinh Đại học, Cao đẳng Năm học 2016-2017, mơn Hóa học, Vật lý, Sinh học gộp thành môn thi khoa học tự nhiên Kiến thức môn thi chủ yếu nằm lớp 12 Năm học 2017-2018 gồm kiến thức lớp 11 năm học sau 20182019 gồm kiến thức lớp 10,11,12 Hình thức thi trắc nghiệm có nhiều ưu điểm nhiên với số lượng câu hỏi lớn, đa dạng kiểu dạng thời gian hoàn thành câu hỏi trắc nghiệm khơng nhiều 1,5 phút cho câu, bên cạnh gặp trở ngại tập sách giáo khoa, sách tập dạng tập lượng cịn đưa cách giải theo phương pháp thông thường Không phân thành dạng đưa phương pháp giải cụ thể khiến em học sinh gặp nhiều khó khăn việc giải tập học tập môn Qua thực tế giảng dạy số lớp 11 nhận thấy nhiều em học sinh lúng túng việc giải tập hidrocacbon không no, em hay nhầm lẫn loại loại hidrocacbon với không nắm hiểu sai tính chất hóa học hidrocacbon khơng no Do để làm tốt tập phần học sinh phải nắm kiến thức cách nhuần nhuyễn, vận dụng cách linh hoạt để thời gian ngắn tìm đáp án tốn Muốn làm điều giáo viên giảng dạy đóng vai trị quan trọng việc hướng dẫn học sinh nhận dạng, phân loại có cách giải phù hợp với toán Từ thực tế tơi xác định, phải dạy cho học sinh nắm kiến thức số phương pháp giải tập “ Hidrocacbon không no ” cho học sinh lớp 11 Qua học sinh phân loại dạng tập, biết phương pháp kỹ thuật giải tập “ Hidrocacbon không no ” dạng tự luận tập trắc nghiệm qua rèn cho học sinh biết cách vận dụng giải thành thạo tập sách giáo khoa sách tập lớp 11 ban bản, tập đề thi đại học, cao đẳng đạt kết cao Chính tơi chọn viết chun đề SKKN “ Phương pháp giải tập Hidrocacbon không no ” II MỤC ĐÍCH VÀ NHIỆM VỤ NGHIÊN CỨU Mục đích nghiên cứu: Giúp cho học sinh: + Nâng cao chất lượng hiệu giảng dạy môn + Nhận dạng phân loại dạng tập + Biết vận dụng lý thuyết phương pháp để làm tập định tính, định lượng + Rèn luyện kỹ giải thông qua dạng tập + Làm tốt kiểm tra 15 phút, kiểm tra tiết, kiểm tra học kì làm tốt liên quan đề thi THPT QG Nhiệm vụ nghiên cứu: Từ việc hướng dẫn học sinh làm tập phần hidrocacbon khơng no lớp 11 hình thành phát triển cho học sinh kỹ thu thập kiện, thơng tin, sử lí thơng tin như: Tóm tắt đầu bài, phân dạng tập, thu thập kiện toán, vận dụng kỹ thuật giải nhanh nhất, thuận lợi để vận dụng giải tập , đảm bảo tính xác cao Phát huy tính tích cực chủ động sáng tạo, tính tự học, tự suy nghĩ học tập Từ học sinh hứng thú say mê tự tìm hiểu nghiên cứu kiến thức, tìm phương pháp giải hay nhất, nhanh vào giải tập phần “ Hidrocacbon không no” Đó cách mà học sinh tự phát khám phá tri thức mơn Hóa Học III ĐỐI TƯỢNG ÁP DỤNG Học sinh khối lớp 11 trường THPT - DTNT tỉnh Lào Cai IV PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU + Đọc tài liệu, phân tích nguyên cứu lý thuyết sách giáo khoa lớp 11, sách tập hóa học 11 Đề thi đại học, sách nâng cao Điều tra bản, tổng kết rút kinh nghiệm, sử dụng số phương pháp thống kê toán học việc phân tích kết thực nghiệm sư phạm + Tham khảo, thu thập kinh nghiệm đồng nghiệp có kinh nghiệm, tài liệu tập nâng cao đề thi đại học qua năm Đúc rút kinh nghiệm thân trình dạy học + Nghiên cứu ứng dụng qua thực tiễn giảng dạy Đối chứng so sánh kết học tập vận dụng lớp 11B, 11C 11D, 11E ( có lớp đối chứng) B NỘI DUNG I CẤU TRÚC CỦA CHUYÊN ĐỀ Kiến thức cần nắm vững liên quan đến chuyên đề cần nghiên cứu Phân dạng tập - Cơ sở phương pháp giải Một số tập vận dụng II NỘI DUNG CỦA CHUYÊN ĐỀ Kiến thức cần lưu ý liên quan đến chuyên đề nghiên cứu: 1.1 Tính chất hóa học anken Nhận xét chung: Do phân tử anken có liên kết đơi C=C gồm liên kết ϭ liên kêt π , liên kết π bền nên dễ bị phân cắt phản ứng hóa học Vì anken dễ tham gia phản ứng cộng vào liên kết C=C tạo thành hợp chất no tương ứng a) Phản ứng cộng * Cộng H2 tạo anken Ni ,t PTTQ: CnH2n + H2 ��� � CnH2n+2 * Cộng halogen X2 (Cl2, Br2) PTTQ: CnH2n + Br2 → CnH2nBr2 (nâu đỏ) (không màu) * Cộng HX (X Cl, Br, OH ) PTTQ: CnH2n + HX → CnH2n+1X H CnH2n + HOH �� � CnH2n+1OH - Các anken có cấu tạo phân tử khơng đối xứng cộng HX cho hỗn hợp sản phẩm �� � CH3 - CH2 - CH2Br Ví dụ: CH2=CH-CH3 + HBr (sản phẩm phụ) �� � CH3 - CHBr - CH3 (sản phẩm chính) * Quy tắc Maccopnhicop : Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H (phần mang điện dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp (có nhiều  H hơn, cịn ngun tử hay nhóm ngun tử X (phần mang điện âm) cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao (có H hơn) b) Phản ứng oxi hóa * Phản ứng oxi hóa hồn tồn (phản ứng cháy): PTTQ: CnH2n + 3n O2 � nCO2 + nH2O Ta ln có: nCO2 = nH2O * Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn Phản ứng với dd KMnO4: PTTQ: 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O � 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH Các anken làm màu dung dịch KMnO4 1.2 Tính chất hóa học ankadien a) Phản ứng cộng Tương tự anken, buta-1,3-đien isopren tham gia phản ứng cộng với H (xúc tác Ni), halogen hidro halogenua Tùy theo điều kiện (Tỉ lệ số mol giũa chất nhiệt độ), phản ứng cộng với halogen hidro halogenua xảy vị trí liên kết đơi (cộng 1,2) cộng vào đầu ngồi hai liên kết đôi (cộng 1,4) cộng đồng thời vào liên kết đôi b) Phản ứng oxi hóa Tương tự anken, ankađien làm màu dung dịch KMnO4 1.3 Tính chất hóa học ankin a) Phản ứng cộng Liên kết ba phân tử ankin gồm liên kết ϭ bền liên kêt π bền , ankin dễ dàng tham gia phản ứng cộng Tùy điều kiện phản ứng, ankin tham gia phản ứng cộng với hai phân tử tác nhân tạo thành hợp chất không no loại anken hợp chất no * Cộng H2: - Khi có Ni làm xúc tác, ankin cộng phân tử H2 tạo ankan Ni ,t CnH2n - + 2H2 ��� � CnH2n+2 - Khi dùng xúc tác hỗn hợp Pd/PbCO Pd/BaSO4, ankin cộng phân tử H2 tạo thành anken Pd/ PbCO ,t CnH2n - + H2 ����� � CnH2n * Cộng Br2, Cl2 - Br2 Cl2 tác dụng với ankin theo giai đoạn liên tiếp Ví dụ: CH≡CH + Br2 (dd) → CHBr=CHBr CHBr=CHBr + Br2 (dd) → CHBr2-CHBr2 * Cộng HX (X OH, Cl, Br, CH3COO ) - Ankin tác dụng với HX theo giai đoạn liên tiếp xt,t Ví dụ: CH≡CH + HCl ��� � CH2=CHCl xt,t CH2=CHCl + HCl ��� � CH3-CHCl2 - Khi có xúc tác thích hợp, ankin tác dụng với HCl sinh dẫn xuất monoclo anken HgCl ,t Ví dụ: CH≡CH + HCl ���� � CH2=CHCl Vinyl clorua - Phản ứng cộng HX ankin tuân theo quy tắc Mac-cơp-nhi-cơp Ví dụ: CH3-C≡CH + HCl →CH3-CCl=CH2 + HCl→ CH3-CCl2-CH3 0 - Phản ứng cộng H2O ankin xảy theo tỉ lệ mol 1:1 HgSO ,t Ví dụ: CH≡CH + H2O ���� � [CH2=CH-OH] → CH3-CH=O Không bền anđehit axetic HgSO ,t CH≡C-CH3 + H2O ���� → CH3-C-CH3 � [CH2=CH-CH3] OH O Không bền axeton b) Phản ứng ion kim loại Nguyên tử H liên kết trực tiếp với nguyên tử C liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao ngun tử H khác nên bị thay ion kim loại Axetilen ank-1-in tác dụng với dung dịch AgNO 3/NH3 thu kết tủa màu vàng nhạt Ví dụ: CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → Ag-C≡C-Ag + 2NH4NO3 c) Phản ứng oxi hóa * Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn Tương tự anken ankađien, ankin có khả làm màu dung dịch thuốc tím Ví dụ: 3CHCH + 8KMnO4 � 3KOOC–COOK + 8MnO2 + 2KOH + 2H2O Phản ứng oxi hóa hồn tồn 4 CnH2n-2 + 3n  to O2 �� � nCO2 + (n – 1)H2O Nhận xét : + nCO2 > nH2O + Trong phản ứng đốt cháy ankin ankađien n C H  n CO  n H O Các dạng tập Hidrocacbon không no Dạng 1: Phản ứng cộng HCl, HBr, Br2 Bản chất phản ứng cộng HCl, HBr, Br2 CnH2n+2-2k + kBr2 → CnH2n+2-2kBr2k CnH2n+2-2k + kHCl → CnH2n+2-kClk CnH2n+2-2k + kHBr → CnH2n+2-kBrk Phương pháp giải 2.1 Tính lượng chất phản ứng a) Phương pháp giải: Đây dạng tập đơn giản! Phương pháp giải tính tốn theo phương trình phản ứng áp dụng định luật bảo toàn khối lượng, bảo toàn nguyên tố b) Bài tập vận dụng Ví dụ 1: Cho hỗn hợp X gồm 0,1 mol C2H4 0,1 mol CH4 qua 100 gam dung dịch Br2 thấy thoát hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với H 9,2 Vậy nồng độ phần trăm dung dịch Br2 là: A 12% B 14% C 10% D 8% Hướng dẫn giải: Yêu cầu học sinh vận dụng kiến thức để làm tập Bài tập tính tốn theo phương trình phản ứng Học sinh vận dụng kiến thức, viết phương trình hóa học phản ứng xảy Khi cho hỗn hợp X tác dụng với dung dịch brom có C2H4 phản ứng Suy ra: CH4 : 0,1 mol Y gồm: C2H4 dư: x mol n n 2 2 0,1.16  28 x = 9,2.2 → x=0,025 0,1  x  nC2 H phản ứng = 0,1 – 0,025 = 0,075 mol → MY = → nBr →C% Br2 = (0,075.160)/100= 12 % Nhận xét: Ở dạng tập học sinh phải nắm ankan không tác dụng với dung dịch brom, nên cho tác dụng với dung dịch Br khí chắn có ankan chất phản ứng cịn dư Ví dụ 2: Dung dịch chứa 0,15 mol brom tác dụng hết với axetilen thu chất M, N đồng phân nhau, M có khối lượng 13,392 gam Khối lượng N A 14,508 gam B 18,6 gam C 13,392 gam D 26,988 gam Hướng dẫn giải: Ankin tác dụng với dung dịch brom theo giai đoạn, toán người ta cho axetilen tác dụng với dung dịch brom Nếu phản ứng theo tỉ lệ mol 1:1 thu đồng phân cấu tạo 1,2-đibrometen Nếu phản ứng theo tỉ lệ mol 1:2 thu 1,1,2,2-tetrabrometan Nếu xảy theo tỉ lệ thu chất khác Mà toán cho thu chất đồng phân nhau, ta nghĩ đến đồng phân hình học Vậy có 1,2-đibrometen có đồng phân hình học  Br :0,15 mol C2H2 ����� � M: CHBr=CHBr (cis) : x mol N: CHBr=CHBr (trans): y mol Theo bảo toàn nguyên tố Br: x + y = 0,15 (1) Theo đề bài: x = 13,392/186=0,072 mol (2) Từ (1) (2) → y = 0,078 →mN= 0,078.186 = 14,508 g Ví dụ 3: Hấp thụ hết 4,48 lít buta-1,3-đien (đktc) vào 250 ml dung dịch brom 1M, điều kiện thích hợp đến brom màu hoàn toàn, thu hỗn hợp lỏng X (chỉ chứa dẫn xuất brom), khối lượng sản phẩm cộng 1,4 gấp lần khối lượng sản phẩm cộng 1,2 Khối lượng sản phẩm cộng 1,2 X là: A 6,42 gam B 12,84 gam C 1,605 gam D 16,05 gam Hướng dẫn giải: Học sinh phải nắm tính chất hóa học ankađien cong 1,2 CH2=CH-CH=CH2 + Br2 ��� � CH2Br-CHBr-CH=CH2 cong 1,4 CH2=CH-CH=CH2 + Br2 ���� CH2Br-CH=CH-CH2Br CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2 → CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br Đặt số mol CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br y mol Số mol CH2Br-CHBr-CH=CH2 x mol →Số mol CH2Br-CH=CH-CH2Br 4x mol Áp dụng bảo toàn nguyên tố C, ta có: 5x + y = 0,2 Mặt khác, áp dụng bảo tồn ngun tố Br ta có: 5x + 2y = 0,25 → x=0,03 y=0,05 → Khối lượng CH2Br-CHBr-CH=CH2 = 0,03.214 = 6,42 g Nhận xét: Ankađien tác dụng với dung dịch brom theo tỉ lệ mol 1:1 (sản phẩm cộng 1,2 cộng 1,4) theo tỉ lệ mol 1:2 Khi đề nói thu hỗn hợp sản phẩm, phải viết phương trình theo tỉ lệ Ở dạng học sinh quên sản phẩm cộng theo tỉ lệ mol 1:2 Ví dụ 4: Dẫn 2,24 lít hỗn hợp khí X gồm C 2H2 H2 (có tỉ lệ thể tích tương ứng : 3) qua Ni nung nóng thu hỗn hợp Y, cho Y qua dung dịch Br dư thu 896 ml hỗn hợp khí Z bay khỏi bình dung dịch Br Tỉ khối Z H2 4,5 Biết khí đo đktc Khối lượng bình Br2 tăng thêm : A 1,6 gam B 0,8 gam C 0,4 gam D 0,6 gam Hướng dẫn giải: Vì phản ứng xảy khơng hoàn toàn nên: Ni ,t C2H2 + H2 ��� � C2H4 Ni ,t C2H2 + 2H2 ��� � C2H6 Sơ đồ phản ứng: C 2H4Br2 C2H2Br4 Ni ,t C2H2 + Br2 ��� � C2H4, C2H6 H2 C2H2 dư, H2 dư Hỗn hợp X Hỗn hợp Y C2H6 H2 0 Hỗn hợp Z Hỗn hợp X gồm: C2H2: 2x mol ; H2: 3x mol Ta có: 2x + 3x = 0,1 → x = 0,02 →mX = 0,02.2.26 + 0,02.3.2 = 1,16 gam Áp dụng ĐLBTKL: mX = mY = 1,16 g Ta có: mZ = 0,04 4,5.2 = 0,36 g mY = m bình brom tăng + mZ = m bình brom tăng + 0,36 = 1,16 → m bình brom tăng = 0,8 gam Đáp án B Nhận xét: Ankin cộng với H2 xúc tác Ni, phản ứng xảy khơng hồn tồn nên thu hỗn hợp sản phẩm gồm anken, ankan ankin dư, H dư Với dạng toán học sinh phải đọc kĩ đề bài, biết phản ứng xảy khơng hồn tồn Ví dụ 5: Hỗn hợp X gồm C2H2 H2 (có tỉ lệ số mol tương ứng : 2) Lấy 10,08 lít (đktc) hỗn hợp X nung nóng có xúc tác Ni, sau thời gian thu hỗn hợp khí Y Dẫn hỗn hợp Y qua nước brom dư thấy bình brom tăng gam cịn lại V lít (đktc) hỗn hợp khí Z khơng bị hấp thụ Tỉ khối Z so với hiđro 20/6 Giá trị V là: A 2,80 lít B 5,04 lít C 8,96 lít D 6,72 lít Hướng dẫn giải: Trong hỗn hợp X, gọi số mol C2H2 x mol số mol H2 2x mol Ta có: x + 2x = 10,08/22,4=0,45 → x = 0,15 mol →mX= 26.0,15 + 2.0,3 = 4,5 gam Áp dụng ĐLBTKL: mX = mY = mZ + m Bình brom tăng →mZ= 4,5-3 = 1,5 gam → nZ= 1,5 : (40:6) = 0,225 mol →VZ = 0,225.22,4= 5,04 lít Đáp án B 2.2 Tìm công thức hidrocacbon không no CnH2n+2-2k a) Phương pháp giải ● Đối với hiđrocacbon nBr2 nHX Đối với dạng tập đơn giản, ta tính k= n k= n c H c H x y x để xác định công thức y phân tử tổng quát hiđrocacbon, sau dựa vào giả thiết để tìm giá trị n Đối với dạng khó hơn, ta tìm mối liên hệ k n biểu thức toán học, biện luận để tìm giá trị ● Đối với hỗn hợp hiđrocacbon Nếu hỗn hợp dãy đồng đẳng : Ta tính giá trị k , C tìm kết Nếu hỗn hợp khơng dãy đồng đẳng : Ta tính k để dự đốn công thức tổng quát chúng Kết hợp với giá trị C , H ,M định luật bảo toàn nguyên tố, khối lượng để biện luận tìm kết b) Bài tập vận dụng Ví dụ 1: Hiđrocacbon mạch hở X tác dụng với HCl theo tỉ lệ mol : 1, thu dẫn xuất Y Trong phân tử Y, clo chiếm 38,38% khối lượng Tên gọi X là: A etilen B but-1-en C but-2-en D 2,3-đimetylbut-2-en Hướng dẫn giải: Hidrocacbon mạch hở X tác dụng với HCl theo tỉ lệ mol 1:1 → X anken có cơng thức chung CnH2n Phương trình tổng quát: CnH2n + HCl → CnH2n+1Cl X Y (sản phẩm nhất) %Cl Y = 35,5 = 38,38 % → n=4 (C4H8) 36,5  14n X + HCl → Y → CTCT X CH3-CH=CH-CH3: But-2-en Đáp án C Ví dụ 2: Cho 2,24 gam anken X tác dụng với dung dịch Br dư, thu 8,64 gam sản phẩm cộng Công thức phân tử anken A C3H6 B C4H8 C C2H4 D C5H10 Hướng dẫn giải: Yêu cầu học sinh tự vận dụng kiến thức để làm Phương trình hóa học: CnH2n + Br2 → CnH2nBr2 Áp dụng BTKL ta có: mBr  8,64 – 2,24 = 6,4 gam Ta có: nC H  nBr n 2n 6,  = 0,04 mol 160 M Cn H n  2,24: 0,04 = 56 hay 14n = 56 → n=4 (C4H8) Đáp án B Ví dụ 3: Cho hiđrocacbon X phản ứng với brom (trong dung dịch) theo tỉ lệ mol : 1, thu chất hữu Y (chứa 74,08% Br khối lượng) Khi X phản ứng với HBr thu hai sản phẩm hữu khác Tên gọi X A but-1-en B but-2-en C propilen D propan (Đề thi tuyển sinh Đại học khối B năm 2009) Hướng dẫn giải: Hidrocacbon X phản ứng với dung dịch Br2 theo tỉ lệ mol 1:1 → Công thức chung X CnH2n Phương trình hóa học: CnH2n + Br2 → CnH2nBr2 Ta có: % Br 160 74,08   →n=4 → CTPT X C4H8 %(C , H ) 14n 25,92 Mặt khác X + HBr → tạo sản phẩm hữu khác → X but-1-en Đáp án A Phương trình: CH 3-CHBr-CH2-CH3 CH2=CH-CH2-CH3 + HBr CH2Br-CH2-CH2-CH3 Ví dụ 4: X hiđrocacbon mạch hở Cho 0,1 mol X làm màu vừa đủ 300 ml dung dịch Br2 1M, tạo dẫn xuất Y có chứa 90,22% Br khối lượng X tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa Công thức cấu tạo phù hợp X : A CH3–CH=CH–C≡CH B CH 2=CH–CH2–C≡CH C CH2=CH–C≡CH D CH2=CH–CH2–CH2–C≡CH Hướng dẫn giải: Gọi công thức hidrocacbon mạch hở X CnH2n+2-2a (a số liên kết Л) Phương trình: CnH2n+2-2a + aBr2 → CnH2n+2-2aBr2a a= nBr2 = 0,3 : 0,1 = →Công thức X CnH2n-4 Y CnH2n-4Br6 nCn H n22 a %Br Y = 6.80  90, 22% → n=4 → X C4H4 14n  476 X + AgNO3/NH3 → tạo kết tủa → CTCT X CH2=CH-C≡CH Đáp án C Ví dụ 5*: Cho 0,42 lít hỗn hợp khí B gồm hai hiđrocacbon mạch hở chậm qua bình đựng nước brom dư Sau phản ứng hồn tồn thấy có 0,28 lít khí khỏi bình có gam Br2 tham gia phản ứng Biết tỉ khối B so với H 19 Các thể tích khí đo đktc Số hỗn hợp B thỏa mãn điều kiện là: A B C D Hướng dẫn giải: Theo đề bài, hỗn hợp khí B gồm hidrocacbon mạch hở, cho tác dụng với dung dịch brom dư, sau phản ứng có khí khỏi bình chứng tỏ có hidrocacbon no (ankan) Hỗn hợp B gồm: hidrocacbon no X : CmH2m+2(m≤4) : 0,0125 mol hidrocacbon khơng no Y: CnH2n+2-2a (n≤4): 6,25.10-3 mol Ta có: MB = nBr2 nCn H n22 a = 0, 0125 = → a=2 → Công thức Y CnH2n-2 0, 00625 0, 0125.M X  6, 25.103.M Y  38 0, 01875 Xét trường hợp: + TH1: MX