Xây dựng hệ thống lý thuyết, bài tập phần hóa hữu cơ dùng trong bồi dưỡng học sinh giỏi hóa trung học phổ thông không chuyên : Luận văn ThS. Giáo dục học: 60 14 10

DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ CÁI VIẾT TẮT Viết tắt Viết đầy đủ BTHH : Bài tập hóa học xt : Xúc tác CTCT : Công thức cấu tạo CTPT : Công thức phân tử ĐP : Đồng phân đktc : Điều kiện tiêu chuẩn GV : Giáo viên HTLT : Hệ thống lý thuyết HS : Học sinh 10 HSG : Học sinh giỏi 11 HSGHH : Học sinh giỏi hóa học 12 HƯ : Hiệu ứng 13 mX : Khối lượng X 14 nX : Số mol chất X 15 p : Áp suất 16 PƯ : Phản ứng 17 PTPƯ : Phương trình phản ứng 18 t0 : Nhiệt độ 19 t0nc : Nhiệt độ nóng chảy 20 t0s : Nhiệt độ sơi 21 THPT : Trung học Phổ thông ii DANH MỤC CÁC BẢNG Trang Bảng 2.1 Tên thay thế, tên thông dụng axit…………………… … 53 Bảng 3.1 Bảng điểm kiểm tra…………………………………………… … 91 Bảng 3.2 Bảng điểm trung bình………………………………………… … 91 Bảng 3.3 Bảng % học sinh đạt điểm trung bình, khá, giỏi…………… …… 91 Bảng 3.4 Bảng tỉ lệ % học sinh đạt điểm xi trở xuống……………… …… 92 Bảng 3.5 Bảng tổng hợp tham số đặc trưng……………………… …… 92 iii DANH MỤC CÁC BIỂU ĐỒ Trang Hình 3.1 Đồ thị đường lũy tích so sánh kết đề kiểm tra số 1………… 93 Hình 3.2 Đồ thị đường lũy tích so sánh kết đề kiểm tra số 2………… 93 Hình 3.3 Đồ thị đường lũy tích so sánh kết đề kiểm tra số 3………… 93 Hình 3.4 Đồ thị cột so sánh kết kiểm tra đề số 1…………………… … 94 Hình 3.5 Đồ thị cột so sánh kết kiểm tra đề số 2…………………… … 94 Hình 3.6 Đồ thị cột so sánh kết kiểm tra đề số 3…………………… … 94 iv MỤC LỤC Trang Lời cảm ơn i Danh mục viết tắt ii Danh mục bảng iii Danh mục biểu đồ iv Mục lục v MỞ ĐẦU Chƣơng CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN 1.1 Khái quát bồi dưỡng học sinh giỏi giới Việt Nam 1.1.1 Vấn đề bồi dưỡng nhân trí nước phát triển 1.1.2 Bồi dưỡng học sinh giỏi bậc Trung học Phổ thông Việt Nam 1.1.3 Tổng quan vấn đề nghiên cứu 1.2 Học sinh giỏi hóa học 1.2.1 Khái niệm học sinh giỏi hóa học 1.2.2 Những phẩm chất lực quan trọng học sinh giỏi hóa học cần bồi dưỡng phát triển 1.2.3 Những kĩ cần thiết giáo viên bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học 1.2.4 Thực trạng công tác bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học trường Trung 10 học Phổ thông 1.2.5 Phát học sinh trở thành học sinh giỏi hóa học 11 Chƣơng HỆ THỐNG LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ 13 SỬ DỤNG TRONG VIỆC BỒI DƢỠNG HỌC SINH GIỎI 2.1 Các chuyên đề hóa học hữu 13 2.1.1 Chuyên đề Đại cương hoá học hữu 14 2.1.1.1 Hệ thống lý thuyết 14 2.1.1.2 Bài tập vận dụng 18 2.1.2 Chuyên đề Hiđrocacbon 21 2.1.2.1 Hệ thống lý thuyết 21 2.1.2.2 Bài tập vận dụng 31 2.1.3 Chuyên đề Dẫn xuất haloden, ancol, phenol, ete 36 2.1.3.1 Hệ thống lý thuyết 36 2.1.3.2 Bài tập vận dụng 41 2.1.4 Chuyên đề Anđehit, xeton 46 2.1.4.1 Hệ thống lý thuyết 46 2.1.4.2 Bài tập vận dụng 48 v 2.1.5 Chuyên đề Axit cacboxylic, este 52 2.1.5.1 Hệ thống lý thuyết 52 2.1.5.2 Bài tập vận dụng 56 2.1.6 Chuyên đề Amin, amino axit, peptit, protein 61 2.1.6.1 Hệ thống lý thuyết 61 2.1.6.2 Bài tập vận dụng 66 2.2 Các dạng tập bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học 70 2.2.1 Bài tập rèn luyện lực nhận thức 70 2.2.2 Bài tập rèn luyện lực tư duy, trí thơng minh 74 2.2.3 Bài tập rèn luyện lực quan sát, thực hành, vận dụng kiến thức 78 2.2.4 Bài tập rèn luyện lực vận dụng kiến thức giải vấn đề thực 81 tiễn Chƣơng THỰC NGHIỆM SƢ PHẠM 88 3.1 Mục đích thực nghiệm sư phạm 88 3.2 Nhiệm vụ thực nghiệm sư phạm 88 3.3 Phương pháp thực nghiệm 88 3.4 Đánh giá kết thực nghiệm 89 KẾT LUẬN VÀ KHUYẾN NGHỊ 97 Kết luận 97 Khuyến nghị 97 TÀI LIỆU THAM KHẢO 99 PHỤ LỤC 101 vi MỞ ĐẦU Lí chọn đề tài Chúng ta sống giới diễn bùng nổ khoa học cơng nghệ nghiệp giáo dục đào tạo nước ta đóng vai trò, chức quan trọng việc “nâng cao dân trí, đào tạo nhân lực, bồi dưỡng nhân tài” để thực thành cơng cơng cơng nghiệp hóa, đại hóa đất nước hội nhập với quốc tế, sánh vai nước tiên tiến giới Từ thực tế đặt cho ngành giáo dục đào tạo khơng có nhiệm vụ “giúp học sinh phát triển tồn diện đạo đức, trí tuệ, thể chất, thẩm mĩ kĩ bản, phát triển lực cá nhân, tính động sáng tạo, hình thành nhân cách người Việt Nam xã hội chủ nghĩa, xây dựng tư cách trách nhiệm cơng dân” mà cịn phải có nhiệm vụ phát hiện, bồi dưỡng học sinh có khiếu, có tư sáng tạo nhằm đào tạo em trở thành nhà khoa học, nhà quản lý, doanh nhân giỏi trở thành cán lãnh đạo cấp Đảng, Nhà nước Vì vậy, việc phát bồi dưỡng học sinh giỏi mơn hóa học trường phổ thơng có vị trí quan trọng đặc biệt Đào tạo họ trở thành nhà khoa học mũi nhọn lĩnh vực Lĩnh vực hóa học, tương lai khơng xa cơng nghiệp hóa chất, dầu khí nước ta phát triển vượt bậc, nhanh chóng, nhu cầu đội ngũ cán bộ, kĩ sư có trình độ kĩ thuật cao lĩnh vực cơng nghệ hóa học khơng thể thiếu Để đáp ứng nhu cầu cần đẩy mạnh việc phát bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học trường phổ thông Đây nhiệm vụ tất yếu công đổi đất nước Thực trạng việc bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học gặp số khó khăn như: giáo viên chưa chuẩn bị tốt hệ thống lý thuyết chưa xây dựng hệ thống tập trình giảng dạy; học sinh khơng có nhiều tài liệu tham khảo… trường THPT không chuyên việc bồi dưỡng học sinh giỏi gặp nhiều khó khăn hơn, chọn nghiên cứu đề tài “Xây dựng hệ thống lý thuyết, tập phần hoá hữu dùng bồi dƣỡng học sinh giỏi hoá trung học phổ thơng khơng chun” với mong muốn góp phần nâng cao hiệu trình bồi dưỡng học sinh giỏi trường THPT khơng chun Mục đích nghiên cứu Xây dựng hệ thống lý thuyết – tập bản, nâng cao phần hữu để bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học phổ thơng nhằm nâng cao chất lượng dạy học hóa học trường THPT khơng chuyên Nhiệm vụ nghiên cứu - Nghiên cứu tổng quan vấn đề lí luận việc bồi dưỡng học sinh giỏi - Nghiên cứu nội dung kiến thức hóa học hữu chương trình THPT nâng cao, đề thi học sinh giỏi cấp tỉnh, thành phố, quốc gia Đi sâu nghiên cứu số chuyên đề trọng tâm hóa học hữu việc bồi dưỡng học sinh giỏi - Xây dựng hệ thống lý thuyết tập hóa học theo chuyên đề hóa học hữu - Thực nghiệm sư phạm đánh giá hiệu hệ thống lý thuyết tập hóa học xử lí kết thu Khách thể đối tƣợng nghiên cứu - Khách thể nghiên cứu: trình bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học trường THPT khơng chun Việt Nam - Đối tượng nghiên cứu: hệ thống lý thuyết, tập hóa học biện pháp bồi dưỡng học sinh giỏi phần hóa học hữu THPT Phạm vi nghiên cứu - Nội dung: chuyên đề trọng tâm phần hóa học hữu dùng bồi dưỡng học sinh giỏi - Đối tượng: học sinh không chuyên hóa - Địa bàn nghiên cứu thực nghiệm: trường THPT Trực Ninh B, trường THPT Trực Ninh A, trường THPT A Hải Hậu tỉnh Nam Định Giả thuyết nghiên cứu Nếu xây dựng hệ thống kiến thức lý thuyết tập (trắc nghiệm tự luận trắc nghiệm khách quan) đa dạng, phong phú, có chất lượng giúp học sinh nâng cao kiến thức, rèn luyện khả tự học, tự nghiện cứu, chủ động sáng tạo góp phần nâng cao chất lượng dạy học trường THPT không chuyên Phƣơng pháp nghiên cứu 7.1 Nghiên cứu lí luận - Nghiên cứu văn thị Đảng, nhà nước Bộ giáo dục – Đào tạo có liên quan đến đề tài - Phân tích, tổng hợp, hệ thống hóa, khái quát hóa nguồn tài liệu để xây dựng sở lý luận có liên quan đến đề tài - Tổng hợp kiến thức hóa học hữu cần thiết cho việc bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học - Sưu tầm, phân tích đề thi học sinh giỏi hóa học cấp 7.2 Nghiên cứu thực tiễn - Tìm hiểu thực tế giảng dạy, bồi dưỡng HSG lớp, trường không chuyên nước ta - Trao đổi kinh nghiệm với giáo viên hóa học dạy bồi dưỡng học sinh giỏi số trường THPT không chuyên - Xây dựng hệ thống lý thuyết, tập hóa học phương pháp sử dụng việc bồi dưỡng học sinh giỏi - Thực nghiệm sư phạm nhằm đánh giá phù hợp hệ thống lý thuyết, tập hóa học xây dựng biện pháp đề xuất Đóng góp đề tài - Về mặt lí luận: xây dựng hệ thống kiến thức lý thuyết – tập (trắc nghiệm tự luận trắc nghiệm khách quan) phần hóa học hữu dùng cho bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học - Về mặt thực tiễn: xây dựng hệ thống lý thuyết tập hóa học bản, nâng cao dùng việc bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học cung cấp cho giáo viên, học sinh u thích mơn hóa học tài liệu tham khảo bổ ích Cấu trúc luận văn Ngoài phần mở đầu, kết luận, khuyến nghị, tài liệu tham khảo, phụ lục luận văn trình bày ba chương: Chương 1: Cơ sở lí luận thực tiễn Chương 2: Hệ thống lý thuyết tập hoá hữu sử dụng việc bồi dưỡng học sinh giỏi Chương 3: Thực nghiệm sư phạm CHƢƠNG CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN 1.1 Khái quát bồi dƣỡng học sinh giỏi giới Việt Nam 1.1.1 Vấn đề bồi dưỡng nhân trí nước phát triển Vai trò nhân tài phát triển quốc gia xác định nhiều nước giới Với nước ta, năm 1484, Thân Nhân Trung khắc vào bia đá đặt Văn Miếu Quốc Tử Giám dịng chữ: “Hiền tài ngun khí quốc gia, ngun khí thịnh nước mạnh, lên cao; ngun khí suy nước yếu, xuống thấp” Chân lý nhiều nước khẳng định trọng chiến lược phát triển đất nước Ngày nay, giới bước sang giai đoạn tồn cầu hóa vai trị cá nhân, nhân tài đất nước trở nên quan trọng hết Vì khơng có đất nước lại không chăm lo đến việc phát hiện, bồi dưỡng sử dụng nhân tài Tuy nhiên, đất nước, giai đoạn lại có quan niệm cách thức phát hiện, bồi dưỡng nhân tài khác Chúng ta xem xét quan niệm giới vấn đề giáo dục HSG 1.1.1.1 Quan niệm giới giáo dục học sinh giỏi Việc phát bồi dưỡng HSG ý từ lâu Ở Trung Quốc, từ đời nhà Đường (năm 618 trước cơng ngun) trẻ em có tài mời hoàng cung để học tập giáo dục hình thức đặc biệt Ở Châu Âu suốt thời Phục Hưng, người có tài nghệ thuật, kiến trúc văn học,… nhà nước tổ chức, cá nhân bảo trợ, giúp đỡ Ở Châu Âu, viện quốc tế Aurino với nhiệm vụ nhận diện, khảo sát HSG HS tài khắp giới Từ năm 2001 quyền New Zealand phê chuẩn kế hoạch phát triển chiến lược HSG … 1.1.1.2 Khái niệm học sinh giỏi - Nhìn chung nước dùng hai thuật ngữ Gift (giỏi, có khiếu) Talent (tài năng) để HSG Luật bang Georgia (Hoa Kỳ) định nghĩa HSG: “HSG HS chứng minh trí tuệ trình độ cao, có khả sáng tạo, thể động học tập mãnh liệt, đạt xuất sắc lĩnh vực lý thuyết, khoa học, người cần giáo dục đặc biệt phục vụ đặc biệt để đạt trình độ tương ứng với lực người đó” - Cơ quan giáo dục Hoa Kỳ miêu tả khái niệm HSG sau: “Đó HS có khả thể xuất sắc lực trội lĩnh vực trí tuệ, sáng tạo, khả lãnh đạo, nghệ thuật lĩnh vực lý thuyết chuyên biệt Những HS thể tài đặc biệt tất bình diện xã hội, văn hóa kinh tế” Nhiều nước quan niệm: HSG đứa trẻ có lực lĩnh vực trí tuệ, sáng tạo, nghệ thuật lực lãnh đạo lĩnh vực lý thuyết Như HSG cần có phục vụ hoạt động học tập điều kiện đặc biệt để phát triển lực sáng tạo họ 1.1.1.3 Mục tiêu dạy học sinh giỏi Mục tiêu chương trình dành cho HSG HS tài nước hướng đến số điểm sau: + Phát triển phương pháp suy nghĩ trình độ cao phù hợp với khả trí tuệ trẻ + Bồi dưỡng lao động, làm việc sáng tạo + Phát triển kĩ năng, phương pháp thái độ tự học suốt đời + Nâng cao ý thức khát vọng trẻ tự chịu trách nhiệm + Khuyến khích phát triển lương tâm ý thức trách nhiệm đóng góp cho xã hội + Phát triển phẩm chất lãnh đạo 1.1.1.4 Phương pháp hình thức giáo dục học sinh giỏi Nhiều tài liệu khẳng định: HSG học nhiều cách khác tốc độ nhanh so với bạn lớp cần có chương trình HSG để phát triển đáp ứng tài họ Theo Freeman có hai phương pháp mà nhà trường vận dụng việc dạy cho HSG là: + Đẩy nhanh tốc độ học tập HS cách chuyển chúng lên học với nhóm HS lớn tuổi “chất đầy” thêm tư liệu mà chúng học + Làm giàu, mở rộng đào sâu thêm tư liệu học tập cho người học Nhiều nước thường vận dụng chương trình đặc biệt với cách dạy đặc biệt cho phép HS học dồn, học tắt, tích hợp nội dung mơn học ghép chương trình mơn học hai, ba năm để HS đẩy nhanh, tốt nghiệp phổ thông sớm HS bình thường Bài (2 điểm) Hỗn hợp gồm hidro, anken ankin có số nguyên tử C phân tử, có tỉ khối so với hidro 7,8 Sau cho hỗn hợp qua Ni đun nóng để phản ứng xảy hồn tồn thu hỗn hợp có tỉ khối so với hỗn hợp đầu 20/9 a) Xác định CTCT anken ankin b) Tính % thể tích chất hỗn hợp đầu ĐỀ THỜI GIAN 90 PHÚT Chuyên đề DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL, ETE A TRẮC NGHIỆM (3điểm) Câu Cho chất sau: HO-CH2-CH2-OH (1) ; CH3-CH2-OH (2) ; glucozơ (3) ; CH3-CH(OH)-CH2-OH (4); glixerol (5) Các chất hoà tan Cu(OH)2 nhiệt độ thường là: A (1); (2) ;(3); (4); (5) B (1); (3) ; (5) C (1); (3); (4) ; (5) D (1); (5) Câu Khi tách nước từ chất X có cơng thức phân tử C4H10O tạo thành ba anken đồng phân (tính đồng phân hình học) Cơng thức cấu tạo thu gọn X là: A (CH3)3COH B CH3OCH2CH2CH3 C CH3CH(OH)CH2CH3 D CH3CH(CH3)CH2OH Câu Số chất hữu mạch hở (chỉ tính địng phân cấo tạo) dùng để điều chế 4-metylpentan-2-ol phản ứng cộng H2 (xúc tác Ni, t0) là: A B C D Câu Cho chất: (1) axit picric; (2) cumen; (3) xiclohexanol; (4) 1,2đihiđroxi-4-metylbenzen; (5) 4-metylphenol; (6) -naphtol Các chất thuộc loại phenol là: A 1, 3, 5, B 1, 4, 5, C 1, 2, 4, D 1, 2, 4, Câu 5: Trong số các phát biểu sau về phenol: (1) Phenol tan í t nước tan nhiều dung dị ch HCl (2) Phenol có tí nh axit, dung dị ch phenol không làm đổi màu quỳ tí m (3) Phenol dùng để sản xuất keo dán, chất diệt nấm mốc (4) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ benzen Các phát biểu là: A (1), (2), (4) B (2), (3), (4) 106 C (1), (2), (3) D (1), (3), (4) Câu Cho dãy hợp chất thơm: p-HO-CH2-C6H4-OH, p-HO-C6H4COOC2H5, p-HO-C6H4-COOH, p-HCOO-C6H4-OH, p-CH3O-C6H4-OH Số chất dãy thỏa mãn đồng thời điều kiện sau: (a) Chỉ tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1: (b) Tác dụng với Na (dư) tạo số mol H2 số mol chất phản ứng A B C D Câu Cho chất: etyl axetat, anilin, ancol etylic, axit acrylic, phenol, phenylamoni clorua, amoni axetat, ancol benzylic, p-crezol Trong chất này, số chất tác dụng với dung dịch NaOH A B C D Câu Cho sơ đồ + Cl2 (1:1) + NaOH, du + HCl C6H6   X   Y  Z Fe, t o t o cao,P cao Hai chất hữu Y, Z là: A C6H6(OH)6, C6H6Cl6 B C6H4(OH)2, C6H4Cl2 C C6H5OH, C6H5Cl D C6H5ONa, C6H5OH Câu Ảnh hưởng nhóm -OH đến gốc C6H5- phân tử phenol thể qua phản ứng phenol với: A dd NaOH B Na kim loại C nước Br2 D H2 (Ni, t0) Câu 10 Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol glixerol Đốt cháy hồn tồn m gam X thu 6,72 lít khí CO2 (đktc) Cũng m gam X cho tác dụng với Na dư thu tối đa V lít khí H2 (đktc) Giá trị V là: A 3,36 B 11,20 C 5,60 D 6,72 Câu 11 Trong ancol X, oxi chiếm 26,667% khối lượng Đun nóng X với H2SO4 đặc thu anken Y Phân tử khối Y là: A 56 B 70 C 28 D 42 Câu 12 Oxi hố 12,8 gam CH3OH (có xt) thu hỗn hợp sản phẩm X Chia X thành phần Phần cho tác dụng với AgNO3/NH3 dư thu 64,8 gam Ag Phần phản ứng vừa đủ với 30 ml dung dịch KOH 2M Hiệu suất q trình oxi hố CH3OH là: A 60% B 70% C 80% D 90% B TỰ LUẬN (7 điểm) Bài (1,5 điểm) a) Bằng phương pháp hoá học phân biệt chất lỏng: glixerol, benzen, ancol benzylic, phenol 107 b) Trong hỗn hợp etanol phenol có loại liên kết hiđro? Loại bền nhất? Giải thích c) Giải thích cho etanol vào nước thể tích hỗn hợp (dung dịch) thu lại giảm so với tổng thể tích hai chất ban đầu? Bài (1,5 điểm) Xác định CTCT chất sơ đồ viết phương trình phản ứng: a) C3H6 b) C3 H6 + Cl2 t0 + Cl2 t0 A1 B1 + dd NaOH t + dd NaOH t0 A2 B2 + CuO t0 + CuO t0 O=CH-CH2-CHO CH2=CH-CHO Bài (2 điểm) Chia hỗn hợp ancol no, đơn chức mạch hở dãy đồng đẳng thành phần - Phần 1: cho tác dụng với Na dư thu 0,2 mol H2 - Phần 2: đun với H2SO4 đặc 7,704 gam hỗn hợp ete Tham gia phản ứng ete hóa có 50% lượng ancol có phân tử khối nhỏ 40% lượng ancol có phân tử khối lớn Xác định CTCT, tên ancol Bài (2 điểm) Đốt cháy hoàn toàn 2,7 gam hợp hợp chất hữu A phải dùng vừa hết 4,76 lít O2 (đktc) Sản phẩm thu gồm CO2 H2O Biết khối lượng H2O CO2 chênh lệch 5,9 gam - Xác định CTPT A biết phân tử khối A nhỏ phân tử khối glucozơ - Xác định CTCT A biết A không PƯ với Na, NaOH PƯ với nước Br2 thu hai sản phẩm B, C có CTPT C7H7OBr Xác định CTCT B, C biết hàm lượng B nhiều C 108 PHỤ LỤC HƢỚNG DẪN CHẤM ĐỀ KIỂM TRA Chuyên đề ĐẠI CƢƠNG HOÁ HỌC HỮU CƠ A.TRẮC NGHIỆM (3điểm) Mỗi câu 0,25đ Câu Đáp án C B C B A B B B D 10 D 11 12 C C B TỰ LUẬN (7 điểm) Bài (2,5 điểm) Mỗi câu 0,5 điểm a) Số lượng liên kết hiđro - Trong hỗn hợp etanol nước có loại liên kết hiđro H O H O H O H O H O H O C2 H5 C2H5 (I) H C2H5 C2H5 H (II) H O H O H H (III) (IV) - Liên kết hiđro bền nhất: loại II; liên kết hiđro bền nhất: loại III b) Khi cho ancol vào nước tạo thêm hai loại liên kết hiđro ancol với nước Các loại liên kết hiđro bền chặt hơn, giúp kéo phân tử nước ancol lại gần Do đó, thể tích giảm so với tổng thể tích ban đầu c) HCOOCH3 đimetylete > propan e) Chất lỏng C6H5NH2; chất rắn C6H5NH3Cl Bài (1,5 điểm) Mỗi câu 0,5 điểm a) p-crezol < phenol < p-nitro phenol < axit picric b) (C6H5)2NH < C6H5NH2 < NH3 < C2H5NH2 < (C2H5)2NH < NaOH c) Dựa vào giá trị pH ta thứ tự tăng dần tính axit sau: X < Y < T < Z Tính axit Z mạnh nhất, X yếu Vậy X CH3COỌH, Y p-CH3C6H4COOH, Z p–NO2C6H4COOH, T C6H5COOH Bài (1,5 điểm) Mỗi câu 0,5 điểm a) cis-cis, cis-trans, trans-trans, trans-cis b) Nhiệt độ sôi neopentan thấp n-pentan phân tử có nhiều nhánh, tính đối xứng cầu phân tử tăng, diện tích bề mặt phân tử giảm, làm cho độ bền tương tác liên phân tử giảm nhiệt độ sơi trở nên thấp Trái lại, tính đối xứng cầu lại làm cho mạng tinh thể chất rắn trở nên đặc khít bền vững hơn, nên nhiệt độ nóng chảy cao c) - Tính chất vật lý: đồng phân trans có nhiệt độ nóng chảy cao hơn, có tỉ khối nhỏ đồng phân cis 109 - Momen lưỡng cực: hợp chất thuộc dạng aCH=CHa dạng trans có momen lưỡng cực = 0, cịn dạng cis khác - Tính axit: đồng phân trans có tính axit yếu - Về mặt nhiệt hố học nhiệt động học, đồng phân trans bền đồng phân cis Bài (1,5 điểm) Mỗi câu 0,5 điểm ĐỀ THỜI GIAN 90 PHÚT Chuyên đề HIĐROCACBON A.TRẮC NGHIỆM (3điểm) Mỗi câu 0,25 điểm Câu Đáp án A B A D B C B B B 10 D 11 12 C A B TỰ LUẬN (6điểm) Bài (2 điểm) Mỗi câu điểm a) – Dùng AgNO3 / NH3 nhận phenylaxetilen có kết tủa vàng - Dùng dung dịch Br2: nhận stiren dung dịch Br2 bị màu - Dùng dung dịch KMnO4 đun nóng: nhận toluen dung dịch KMnO4 bị màu có kết tủa nâu đen - Còn lại benzen b) X,Y có CTCT H2C C CH CH3 CH2 H3C CH CH CH3 CH Bài (1,5 điểm) Mỗi m1, m2 0,75 điểm - Đặt công thức trung bình hỗn hợp X là: C3H y - Có MX = 21×2 = 42 nên y = Vậy X có cơng thức: C3H6 C3H6 + 9/2 O2 → 3CO2 + 3H2O - Tính m1 = 0,3 ×18 = 5,4 gam; m2 = 0,3×100 = 30 gam Bài (1,5 điểm) Lập sơ đồ 0,75 điểm, tìm V 0,75 điểm C2 H2 + H2 C2 H H2 C2 H C H4 + AgNO3/NH3 C2 H + Br2 C2 H H2 + O2 C H6 CO2 H2 O Z Y - Có nkết tủa  nC2 H2 H2 Y  12 / 240  0, 05 mol nC2 H4  n Br2  0,1 mol ; nC2 H6 1 / 2 nCO2  0,05 mol ; n H2 - Vậy nC2 H2 X  0, mol; n H2 X  0,3 mol V = 22,4 × (0,2 +0,3) = 11,2 lit 110 Y  0,1mol Bài (2 điểm) Mỗi câu điểm - Gọi công thức chung anken ankin là: CnH2n CnH2n-2 (n ≥ 2) MT = 7,8.2 = 15,6; MS = ( 20/9) 15,6 = 34,66 - Khi đun nóng hỗn hợp gồm a (mol) H2, x (mol) CnH2n y(mol) CnH2n-2 với bột Niken để phản ứng hồn tồn: - Có hai trường hợp: dựa vào MS để biện luận hỗn hợp có chất có M  MS mơt chất có M  MS + Nếu H2 thiếu hỗn hợp sau phản ứng gồm ankan, anken ankin Dựa vào MS để biện luận với RH có 2C có C2H6, C2H4, C2H2 Mà MC2 H6  30 , MC2 H4  28, MC2 H2  26 nhỏ MS + Nếu 3C C3H8, (M = 44), C3H6 (M =42), C3H4 (M =40) lớn MS (loại) Do số C tăng M  MS (loại) Vậy H2 dư hỗn hợp sau phản ứng gồm ankan H2 dư * Nếu RH có 2C (C2H6) có M = 30  MS MH2  MS  loại * Nếu RH có 3C (C3H8) có M = 44  MS MH2  MS  nhận * Nếu RH có 4C (C4H10) có M = 58  MS MH2  MS  nhận - Tính thành phần % V để loại nghiệm Vậy anken C3H ; ankin C3H4 ; %VH2  65%, %VC3H6  15%, % VC3H4  20% ĐỀ THỜI GIAN 90 PHÚT Chuyên đề 3: ANCOL, PHENOL, ETE A.TRẮC NGHIỆM (3điểm) Mỗi câu 0,25 điểm Câu 10 11 12 Đáp án C C A B B C B D A A D D B TỰ LUẬN điểm) Bài (1,5 điểm) Mỗi ý 0,5 điểm a) - Dùng dung dịch Br2: phenol xuất kết tủa trắng - Dùng Cu(OH)2: glixerol làm Cu(OH)2 tan thành dung dịch xanh lam thẫm - Dùng Na: ancol benzylic có sủi bọt khí - Còn lại benzen H b) - Trong hỗn hợp etanol phenol có loại liên kết hiđro H O H O H O H O H O H O C2H5 C2H5 (I) C6H5 C2 H5 (II) C2H5 C6H5 O H C6H5 (III) - Liên kết hiđro bền nhất: liên kết hiđro etanol–phenol (loại II) 111 O C6H5 (IV) c) - Khi cho ancol vào nước thể tích dung dịch thu giảm so với tổng thể tích hai chất ban đầu - Khi cho ancol vào nước tạo thêm hai loại liên kết hiđro ancol với nước Các loại liên kết hiđro bền chặt hơn, giúp kéo phân tử nước ancol lại gần Do đó, thể tích giảm so với tổng thể tích ban đầu Bài (1,5 điểm) Mỗi ý 0,75 điểm a) C3H6: ; A1: Cl-CH2-CH2-CH2-Cl; A2 HO-CH2-CH2-CH2-OH b) C3H6: CH2=CH-CH3; A1: Cl-CH2-CH2-CH2-Cl; A2 HO-CH2-CH2-CH2-OH Bài (2 điểm) Tìm giá trị n 0,5 điểm, CT 0,5 điểm - Đặt cơng thức trung bình ancol là: C n H 2n+2O - Phần 1: số mol hỗn hợp ancol =  nH2  0, - Phần 2: + Trường hợp 1: hỗn hợp phản ứng hết 50%, giải n  2,1 + Trường hợp 2: hỗn hợp phản ứng hết 40%, giải n  2,8 Vậy ancol C2H5OH C3H7OH CTCT ancol: CH3-CH2-OH CH3-CH2-CH2-OH (vì đồng đẳng nên ancol bậc 1) Bài (2 điểm) Tìm CTPT 0,5 điểm, CTCT 0,5 điểm - Khối lượng CO2 ln lớn khối lượng H2O Bảo tồn khối lượng ta có tổng khối lượng H2O CO2; mCO2 – mH2 O  5,9 gam - Từ kiện ta tính CTPT A C7H8O - CTCT phù hợp A là: O CH3 Nhóm –O-CH3 gây HƯ +I đặc biệt HƯ +C làm cho mật độ electron vị trí ortho para giàu electron nên dễ vào vị trí Do HƯ khơng gian nhóm –O-CH3 nên sản phẩm sản phẩm p– 112 PHỤ LỤC 3: HƢỚNG DẪN GIẢI MỘT SỐ BÀI TẬP 2.1.1 Chuyên đề 1: Đại cưong hoá học hữu Bài a) Những hợp chất cho có đồng phân hình học: 1, 3, 4, 6, 7, b) Biểu diễn đồng phân hình học: cis-cis, cis-trans, trans-trans, trans-cis Bài a) Thứ tự tăng dần tính bazơ: CH3–NH2 < CH3–NH–CH3 < (CH3)3N b) Thứ tự tăng dần tính bazơ sau: < NH2 < NH3 CH3 + -C NH2 I c) Tính axit: C2H5OH < C6H4OH < CH3COOH Bài a) - Cặp electron tự nguyên tử O nhóm O–H gây HƯ +C với vòng benzen, làm cho mật độ electron vòng benzen giàu hơn, PƯ xảy dễ hơn, đặc biệt vị trí ortho va para - Khi cho phenol tác dụng với HNO3, xúc tác CH3COOH, thu o– nitro phenol p–nitro phenol b) - Nhóm CH3– gây HƯ +I đến vịng benzen làm tăng mật độ electron vòng benzen vị trí ortho para, vị trí meta electron Tác nhân dễ cơng vào vịng benzen vị trí ortho para - Phần trăm sản phẩm ortho, para, meta 63%, 34%, 3% c) - Nhóm –NO2 gây HƯ –C nên hút electron từ vịng benzen nhóm– NO2, mật độ electron vòng benzen giảm, khả tham gia PƯ khó khó PƯ chủ yếu xảy vị trí meta - Phần trăm sản phẩm ortho, para, meta 6%, 1%, 93% Bài a) Chất có nhiết độ sơi cao nhất: C6H5OH b) Chất dễ hoá lỏng nhất: NH3 c) Chất dễ tan nước nhất: NH3 d) o–nitrophenol có t0s độ tan thấp ĐP meta para - Các nhóm –NO2 vịng benzen gây HƯ –C vịng benzen - Nhóm –NO2 vị trí ortho tạo liên kết hiđro nội phân tử với nhóm – OH, khó tạo liên kết hiđro phân tử Vì o–nitrophenol có t0s độ tan thấp ĐP meta para H e) - Trong hỗn hợp etanol phenol có loại liên kết hiđro O H O H O H O H O H O H O C2H5 C2H5 (I) C6H5 C2H5 C2H5 C6H5 (II) (III) 113 H C6H5 O C6H5 (IV) - Liên kết hiđro bền nhất: liên kết hiđro etanol–phenol (loại II) bền g) Khi cho ancol vào nước tạo thêm hai loại liên kết hiđro ancol với nước Các loại liên kết hiđro bền chặt hơn, giúp kéo phân tử nước ancol lại gần Do đó, thể tích giảm so với tổng thể tích ban đầu Bài a) Số nối đôi phân tử licopen: 13 b) Số nối đôi phân tử caroten: 11 2.1.2 Chuyên đề 2: Hiđrocacbon Bài a)- Dùng dung dịch AgNO3 / NH3: nhận C2H2 có kết tủa vàng - Dùng dung dịch Br2: nhận C2H4 làm màu dung dịch Br2 - Còn lại CH4 b) - Sục hỗn hợp vào dung dịch AgNO3 / NH3 dư: lọc kết tủa vàng (C2Ag2) rửa sạch, cho dung dịch HCl vào kết tủa thu khí C2H2 - Sục hỗn hợp cịn lại vào dung dịch H2SO4 lỗng: thu CH4 khơng phản ứng Đun CH3-CH2-OH thu với dung dịch H2SO4 1700C thu C2H4 thoát Bài a) - Dẫn sản phẩm đốt cháy hiđrocacbon A qua bình đựng CaCl2 khan, thấy thể tích giảm nửa, A ankan - Từ % khối lượng cacbon ta A C2H6 b) - B ankan có chứa 75% cacbon khối lượng Vậy B CH4 - Cơ chế PƯ SN1 Giai đoạn tắt mạch gốc tự CH3 kết hợp với C2H6 c) Phân tử khối M N 84 đvC nên chúng ĐP có CTPT C6H12 Khi clo hóa, N cho hợp chất nên N xiclohexan; M cho sản phẩm nên M metylxiclopentan isopropylxiclopropan Bài a) - Gọi công thức A CxHy: a mol; O2 ban đầu: b mol - Sản phẩm khí sau ngưng tụ gồm: CO2: ax mol; O2 dư: b - (x + y/4)a mol - Hỗn hợp khí qua KOH có CO2 bị hấp thụ Vậy thể tích giảm thể tích CO2 Có Vgiảm = VCO2  /  VCO2  VO2 d­   - Từ kiện ta có: y = 3x – Do A C2H2 C4H8 - A có sáu ĐP nên A C4H8 b) - A, B, C, D làm màu Br2 nhanh nên A, B, C, D anken, E, F xicloankan - E làm màu Br2 chậm nên E 2–metylxiclopropan, F không phản ứng nên xiclobutan 114 - B, C đồng phân hình học nên but–2–en B có t0s cao C nên B cis–but– 2–en C đồng phân trans–but–2–en - A, B, C tác dụng với H2 thu sản phẩm nên A but–1–en D 2–metylpropen Bài a) - Có MD(hơi) = 5,36 x 22,4  120 g/mol - Công thức D: CH3– COOH (MD = 60); (CH3)3C– COOH (MD = 102) - Chỉ có cơng thức CH3– COOH phù hợp Vì thể hơi, D có dạng đime O H – O CH3– C C – CH3 O– H O - A, B ĐP hình học nên but–2–en A có t0s cao B nên A cis–but– 2–en Vậy B ĐP trans–but–2–en b) Công thức phân tử C3H8 c) CTCT hai hiđrocacbon: C6H5CH(CH3)2 CH3C6H4CH2CH3 Bài a) Gọi cơng thức trung bình X, Y, Z C n H n C n H 2n  3n / 14 ,7 3n  n4 O  nCO  nH O , ta có: 2,45 Vì X, Y, Z điều kiện thường tồn thể khí (trong phân tử, số nguyên tử C 4), nên công thức phân tử X C4H10 Y, Z C4H6 b) Cơ chế phản ứng: 2.1.3 Chuyên đề 3: Ancol, phenol, ete Bài - Số cơng thức cấu tạo có A, B, C, D, E là: 5; 2; 7; 3; - Chất A có CTPT: C3H8O; C3H8O2; C3H8O3 có CTCT - Chất B: C6H5CH2CH2OH C6H5CH(OH)CH3 - Chất C có CTPT: C4H10O2; C4H10O3; C4H10O4 có 4, 2, CTCT hồ tan Cu(OH)2 Như C có CTCT thoả mãn Bài a) Nguyên nhân tăng, giảm tính axit ảnh hưởng gốc hiđrocacbon hiệu ứng cảm ứng: nhóm hút e làm độ phân cực O - H tăng  ion H+ dễ phân li 115 Thứ tự tăng tính axit sau: OH OH OH OH NO O2 N < < < NO CH3 NO b) C6H5NH2; C6H5OH tạo liên kết hiđro liên phân tử nên có nhiệt độ sơi cao hơn, chúng C D - Trong phân tử, có nguyên tử oxi có độ âm điện 3,5 lớn độ âm điện nitơ 3,0 nên liên kết hiđro phân tử C6H5OH bền vững  nhiệt độ sôi cao Vậy C C6H5OH cịn D C6H5NH2 - C6H5Cl có khối lượng mol phân tử = 112,5 lớn khối lượng mol phân tử C6H6 = 78, nên phải có nhiệt độ sơi cao nên B C6H5Cl cịn A C6H6 C2H5OH Bài a) CH3  CH2  CHCl2 2KOH   CH3  C  CH  2KCl  2H2O 2  H CH3C  CH + H2O Hg ,  CH3CO CH3 o Ni CH3CO CH3 + H2 t,  CH3CHOH CH3 Bài a) - Đặt X CnH2n+2-z(OH)z - PTPƯ: CnH2n+2-z(OH)z + (3n+1-z)/2O2  nCO2 + (n+1)H2O - Bài có: (3n+1-z)/2 = 3,5  n = (6+z)/3 - Biện luận xác định giá trị phù hợp: n = 3; z = Vậy công thức X là: C3H5(OH)3: CH2OH-CHOH-CH2OH b) Điều chế X từ n- butan: 600 C   CH4 + CH3CH=CH2 CH3CH2CH2CH3 550 450 5000 C (1) CH3CH=CH2 + Cl2   ClCH2-CH=CH2 + HCl (2) ClCH2-CH=CH2 + Cl2 + H2O  CH2ClCHOHCH2Cl + HCl (3) t0 CH2ClCHOHCH2Cl + 2NaOH  CH2OHCHOHCH2OH + 2NaCl (4) Bài 2.1.4 Chuyên đề 4: Anđehit, xeton Bài a) CTPT C4H6O2 có HOC-(CH2)2-CHO; HOC-CH(CH3)-CHO b) – Dùng dung dịch AgNO3 / NH3 nhận HCHO; CH3CHO (nhóm 1) có kết tủa vàng khơng có tượng CH3OH, C2H5OH (nhóm 2) 116 - Cho HCl vào sản phẩm nhóm thí nghiệm trên, khí sục vào dung dịch nước vôi Trường hợp nước vơi vẩn đục khí CO2, dung dịch có (NH4)2CO3 nên chất ban đầu HCHO cịn lại CH3CHO - Lần lượt cho nhóm CH3OH, C2H5OH qua CuO nung nóng thu HCHO CH3CHO làm nhận HCHO chất ban đầu CH3OH Bài a) CH2=CH-CH2-OH; CH2=CH-O-CH3; CH3-CH2-CHO; (CH3)2C=O b) – Dùng dung dịch AgNO3 / NH3 nhận CH3-CH2-CHO có kết tủa Ag - Dùng Na nhận CH2=CH-CH2-OH có sủi bọt khí - Hiđro hố chất cịn lại, sau cho mẩu Na vào, trường hợp có sủi bọt khí (CH3)2CHOH nên chất ban đầu (CH3)2C=O Bài a) t0s ancol lớn có liên kết hiđro Với xeton anken xeton có lực hút lưỡng cực lớn nên xeton có t0s cao b) - CH2O phân cực mạnh metan nên t0s cao - Sự khác momen lưỡng cực đecan–2–ol unđecan (phân tử khối gần nhau) so với khác metan anđehit fomic tăng phân tử khối dãy đồng đẳng nhóm chức có vai trị nhỏ hơn, phần hiđrocacbon trở nên định nên t0s đến t0s hiđrocacbon c) Hợp chất cacbonyl có liên kết hiđro H nước với C=O nên tan tốt ankan khơng có liên kết hiđro O nước với H ancol với nước nên tan ancol Bài a) + Br2  CH2Br - CH2- CH2Br t CH2Br-CH2-CH2Br + 2NaOH  CH2OH-CH2-CHOOH + 2NaBr t CH2OH-CH2-CH2-OH + CuO  HOC-CH2-CHO + Cu + 2H2O xt ,t  HOOC-CH2 -COOH HOC-CH2-CHO + O2  H SO t0 HOOC-CH2-COOH + CH3OH   HOOC-CH2-COOCH3 + H2O dac, H SO t0 HOOC-CH2-COOCH3 + C2H5OH   C2H5OOC-CH2-COOCH3 + H2O dac, b) X1 OHC-CH2-CHO; X2 HOOC-CH2-COOH X3 CH3CH2CH2OCOCH2COOH; X4 CH3[CH2]2OCOCH2COOCH(CH3)2 Y1 CH3-CH2-CH2-OH ; Y2 (CH3)2CHOH PƯ cân nên dùng NaCN lượng nhỏ H2SO4 đặc 117 C CH3CH=O + N CH3CH-O C N + H+ CH3CH-OH C N Bài Hai anđehit HCHO CH3-CH2-CHO 2.1.5 Chuyên đề 5: Axit cacboxylic, este Bài a) HCOOCH3