Nghiên Cứu Tổng Hợp, Đánh Giá Tính Chất Xúc Tác Trong Phản Ứng Chuyển Hóa A-Pinen Của Các Axit Rắn

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN Nguyễn Thị Thu Hà NGHI£N CứU TổNG HợP, ĐáNH GIá TíNH CHấT XúC TáC TRONG PHảN ứNG CHUYểN HóA - PINEN CủA CáC AXIT RắN TRÊN CƠ Sở VậT LIệU ZEOLIT Y Và MCM-22 Chuyờn ngành:Hóa dầu Mã số: 62440115 LUẬN ÁN TIẾN SĨ HĨA HỌC Hà Nội - 2014 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN _ Nguyễn Thị Thu Hà Nghiên Cứu Tổng Hợp, Đánh Giá Tính Chất Xúc Tác Trong Phản Ứng Chuyển Hóa Α-Pinen Của Các Axit Rắn Trên Cơ Sở Vật Liệu Zeolit Y Và MCM-22 Chuyên ngành:Hóa dầu Mã số: 62440115 LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC PGS.TS.Trần Thị Như Mai TS Nguyễn Tiến Thảo Hà Nội - 2014 MỤC LỤC MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT TRONG LUẬN ÁN DANH MỤC BẢNG BIỂU .5 DANH MỤC HÌNH VẼ MỞ ĐẦU CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 11 1.1 Xúc tác zeolit ứng dụng chúng số q trình lọc hóa dầu 11 1.1.1 Khái niệm zeolit 11 1.1.2 Crackinh dầu mỏ xúc tác zeolit Y 12 1.1.3 Một số q trình hóa dầu zeolit MCM-22 13 1.2.Cấu trúc vai trò xúc tác zeolit Y MCM-22 cơng nghiệp lọc hóa dầu .16 1.2.1 Zeolit Y-xúc tác cho cơng nghiệp lọc hóa dầu 16 1.2.2 Zeolit MCM-22: hệ xúc tác mới cơng nghiệp hóa dầu 21 1.2.3 Lý thuyết chọn lọc hình học zeolit 27 1.3.Con đường hóa học chuyển hóa sinh khối thành hóa chất thay nguồn nguyên liệu từ dầu mỏ khí thiên nhiên 35 1.4.Chuyển hóa tecpen xúc tác zeolit .38 1.4.1 Phản ứng epoxy hóa hydrat hóa α-pinen xúc tác zeolit 40 1.4.2 Phản ứng chuyển hóa α- pinen xúc tác zeolit 42 CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM .49 2.1 Tổng hợp zeolit NaY, HY, CuY, NaMCM-22, HMCM-22 CuMCM-22 .49 2.1.1 Hóa chất: 49 2.1.2 Thiết bị thí nghiệm: 49 2.1.3 Qui trình tổng hợp zeolit HY CuY 49 2.1.4 Quy trình tổng hợp HMCM-22 CuMCM-22: 50 2.2 Các phương pháp nghiên cứu đặc trưng xúc tác 51 2.2.1 Phương pháp nhiễu xạ tia X 51 2.2.2 Phương pháp tán xạ lượng tia X (EDX- Energy-Dispersive analysis of Xrays) 52 2.2.3.Phương pháp kính hiển vi điện tử quét (SEM) 53 2.2.4 Phương pháp hiển vi điện tử truyền qua phân giải cao ( HRTEM) 55 2.2.5 Phương pháp khử hidro theo chương trình nhiệt độ (TPR-H2) 55 2.2.6 Phương pháp giải hấp phụ amoniac theo chương trình nhiệt độ ( TPD-NH3) 56 2.2.7.Phương pháp phổ hồng ngoại (FTIR) 57 2.3 Cách tiến hành phản ứng chuyển hóa α-pinen 57 2.4 Phương pháp phân tích sản phẩm phản ứng thiết bị sắc ký khí ghép nối khối phổ (Gas Chromatography- Mass Spectrocopy: GC- MS) .58 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 59 3.1 Nghiên cứu đặc trưng xúc tác zeolit Y ở dạng HY CuY 59 3.1.1 Kết đặc trưng xúc tác zeolit HY CuY phương pháp nhiễu xạ tia X 59 3.1.2.Kết đặc trưng vật liệu phương pháp hiển vi điện tử quét SEM 61 3.1.3 Kết nghiên cứu cấu trúc đặc trưng vật liệu phổ hồng ngoại (FTIR) 61 3.1.4.Kết phương pháp hiển vi điện tử truyền qua phân giải cao (HRTEM) 62 3.1.5 Kết đặc trưng vật liệu phương pháp khử hidro (TPR-H2) 63 3.1.6 Kết phương pháp tán xạ lượng tia X (EDX) 65 3.1.7.Phương pháp giải hấp phụ NH3 theo chương trình nhiệt độ ( TPD-NH3) 67 3.2.Nghiên cứu đặc trưng xúc tác zeolit HMCM-22 CuMCM-22 68 3.2.1.Kết đặc trưng xúc tác zeolit HMCM-22 CuMCM-22 phương pháp nhiễu xạ tia X 68 3.2.2 Kết đặc trưng vật liệu phương pháp hiển vi điện tử quét SEM 70 3.2.3 Kết nghiên cứu phổ hồng ngoại (FTIR) 71 3.2.4 Kết phương pháp hiển vi điện tử truyền qua phân giải cao (HRTEM) 72 3.2.5 Kết đặc trưng vật liệu phương pháp khử hidro (TPR-H2) 73 3.2.6.Kết phân tích tán xạ lượng tia X (EDX) HMCM-22 CuMCM-22 75 3.2.7 Phương pháp giải hấp phụ amoniac theo chương trình nhiệt độ (TPD-NH3) 77 3.3 Khảo sát phản ứng chuyển hóa α-pinen xúc tác zeolit 78 3.3.1.Khảo sát tính chất xúc tác zeolit HY CuY phản ứng chuyển hóa αpinen ở 800C 78 3.3.2.Phản ứng chuyển hóa α-pinen xúc tác zeolit HY CuY tiến hành ở 1000C 82 3.3.3 Phản ứng chuyển hóa α-pinen xúc tác zeolit HY CuY tiến hành ở 1200C 85 3.3.4.Phản ứng chuyển hóa α-pinen xúc tác zeolit HMCM-22 CuMCM-22 tiến hành ở 800C 88 3.3.5.Phản ứng chuyển hóa α-pinen xúc tác zeolit HMCM-22 CuMCM-22 tiến hành ở 1000C 90 3.3.6.Phản ứng chuyển hóa α-pinen xúc tác zeolit HMCM-22 CuMCM-22 tiến hành ở 1200C 92 THẢO LUẬN 95 KẾT LUẬN 104 DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH KHOA HỌC CỦA TÁC GIẢ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN .106 TÀI LIỆU THAM KHẢO 107 DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT TRONG LUẬN ÁN MWW : MCM- tWenty-tWo MCM-22 : Mobil Crystal Material- twenty two Vật liệu tổ hợp số 22 hãng Mobil MR : Member Ring Vòng thành viên SDA : Structure Directing Agent Chất định hướng cấu trúc D6R : Double-6-ring Vịng đơi cạnh TEOS : Tertraethylorthosilicate Một loại hóa chất HMi : Hexametylenimin Một loại hóa chất XRD : X-rays Diffraction Nhiễu xạ tia X SEM : Scanning Electron Microscopy Hiển vi điện tử quét HRTEM : High Resolution Transmission Electron Microscopy Hiển vi điện tử truyền qua phân giải cao EDX : Energy-Dispersive analysis of X-rays Tán xạ lượng tia X FT-IR : Fourier Transfer-Infrared Spectroscopy Phổ hồng ngoại chuyển hóa Furier TPR-H2 : Temperature Programmed Reduction Hydro Khử hidro theo chương trình nhiệt độ TPD-NH3 : Temperature Programmed Desorption NH3 Giải hấp phụ amoniac theo chương trình nhiệt độ GC- MS :Gas Chromatography- Mass Spectrocopy Sắc ký khí ghép nối khối phổ DANH MỤC BẢNG BIỂU Bảng 1.1: Một số lĩnh vực ứng dụng vài sản phẩm chuyển hóa từ tecpen Bảng 3.1: Kết khử TPR-H2 zeolit CuY Bảng 3.2: Kết phương pháp tán xạ lượng tia X (EDX) NaY Bảng 3.3: Kết phương pháp tán xạ lượng tia X (EDX) HY Bảng 3.4: Kết phương pháp tán xạ tia X (EDX) CuY Bảng 3.5: Kết TPD-NH3 zeolit HY CuY Bảng 3.6: Giá trị góc 2 chuẩn zeolit MCM-22 Bảng 3.7: Giá trị góc 2 zeolit HMCM-22 CuMCM-22 Bảng 3.8: Kết khử TPR-H2 zeolit CuMCM-22 Bảng 3.9: Kết phân tích EDX NaMCM-22 Bảng 3.10: Kết phân tích EDX HMCM-22 Bảng 3.11: Kết phân tích EDX CuMCM-22 Bảng 3.12: Kết TPD-NH3 zeolit HMCM-22 CuMCM-22 Bảng 3.13: Thành phần sản phẩm phản ứng chuyển hóa α-pinen xúc tác HY CuY ở nhiệt độ 800C Bảng 3.14: Thành phần sản phẩm phản ứng chuyển hóa α-pinen xúc tác HY CuY ở nhiệt độ 1000C Bảng 3.15: Thành phần sản phẩm phản ứng chuyển hóa α-pinen xúc tác HY CuY ở nhiệt độ 1200C Bảng 3.16: Thành phần sản phẩm phản ứng chuyển hóa α-pinen xúc tác HMCM-22 CuMCM-22 ở 800C Bảng 3.17: Thành phần sản phẩm phản ứng chuyển hóa α-pinen xúc tác HMCM-22 CuMCM-22 ở 1000C Bảng 3.18: Thành phần sản phẩm phản ứng chuyển hóa α-pinen xúc tác HMCM-22 CuMCM-22 ở 1200C Bảng 3.19: Độ chuyển hóa α-pinen ở nhiệt độ 1200C Bảng 3.20: Tỉ lệ thành phần limonen camphen tạo thành ở 1200C Bảng 3.21: Tổng sản phẩm thứ cấp chuyển hóa từ limonen ở nhiệt độ 1200C Bảng 3.22: Tỉ lệ p-ximen, p-menthen tạo thành xúc tác HY, CuY DANH MỤC HÌNH VẼ Hình 1.1: Sơ đồ phản ứng hình thành etylbenzen Hình 1.2 : Sơ đồ phản ứng hình thành axeton phenol từ cumen Hình 1.3: Sơ đồ phản ứng bất đối hóa toluen Hình 1.4: Sự hình thành cấu trúc zeolit Y từ kiểu ghép nối khác Hình 1.5: Cấu trúc khung mạng zeolit Y Hình 1.6: Vị trí cation trung hịa điện tích zeolit Y Hình 1.7: Kích thước hệ thống mao quản MCM-22 Hình 1.8: Mặt cắt ngang MCM-22 hệ thống vòng 12MR (A) nối hệ thống vòng 10MR (B); vòng 10MR (C); hệ thống vịng 12MR “surface pocket” (D) Hình 1.9: Khung cấu trúc vịng 12MR MCM-22 Hình 1.10: Các vịng 10MR Supercages vịng 12MR Superpocket Hình 1.11: Khung cấu trúc vịng 12 MR MCM-22 Hình 1.12: Mơ hình cấu trúc MCM-22 với tâm khác Hình 1.13: Mơ hình hình thành MCM-22 Hình 1.14: Sơ đồ mô tả khả chọn lọc chất phản ứng zeolit Y ZSM-5 Hình 1.15: Kích thước khơng gian ZSM-5 Hình 1.16: Sơ đồ mơ tả khả chọn lọc trạng thái trung gian đơn phân tử phản ứng đồng phân hóa m-xilen zeolit Hình 1.17: Sơ đồ mô tả khả chọn lọc trạng thái trung gian phản ứng bất đối hóa toluen zeolit ZSM-5 Hình 1.18: Sơ đồ mơ tả khả chọn lọc trạng thái trung gian phản ứng bất đối hóa toluen zeolit Y Hình 1.19: Sơ đồ mô tả khả chọn lọc sản phẩm phản ứng metyl hóa toluen zeolit ZSM-5 Hình 1.20: Độ chọn lọc p-xilen theo thời gian zeolit ZSM-5 Hình 1.21: Sơ đồ mơ tả khả chọn lọc sản phẩm phản ứng bất đối hóa lưỡng phân tử toluen zeolit ZSM-5 Hình 1.22: Sơ đồ mơ tả khả chọn lọc sản phẩm phản ứng bất đối hóa lưỡng phân tử toluen zeolit Y Hình 1.23: Một số q trình chuyển hóa từ glucozơ Hình 1.24: Một số q trình chuyển hóa từ xenlulozơ Hình 1.25: Một số q trình chuyển hóa triglixerit tạo nguồn nguyên liệu hydrocacbon Hình 1.26: Sơ đồ chuyển hóa tecpen thành nguồn ngun liệu hydrocacbon Hình 1.27: Sản phẩm q trình epoxyl hóa α-pinen Hình 1.28: Phản ứng hydrat hóa α-pinen xúc tác zeolit Beta Hình 1.29: Một số sản phẩm trình đồng phân hóa α-pinen Hình 1.30: Một số sản phẩm chuyển hóa từ limonen Hình 1.31: Sơ đồ chuyển hóa camphen Hình 1.32: Sơ đồ chuyển hóa p-ximen Hình 1.33: Sự hình thành camphen tâm axit xúc tác ZrO2/SO42Hình 2.1: Sự phản xạ bề mặt tinh thể Hình 2.2: Ngun lý phép phân tích EDX Hình 2.3: Sơ đồ nguyên lý máy chụp SEM Hình 3.1: Giản đồ nhiễu xạ tia X zeolit NaY Hình 3.2: Giản đồ nhiễu xạ tia X zeolit HY Hình 3.3: Giản đồ nhiễu xạ tia X zeolit CuY Hình 3.4: Kết SEM mẫu vật liệu HY (a) mẫu vật liệu CuY (b) Hình 3.5: Kết phổ hồng ngoại mẫu vật liệu HY (a) CuY (b) Hình 3.6: Kết phương pháp HRTEM HY (a) CuY (b) Hình 3.7: Mơ hình trạng thái tồn đồng vật liệu Hình 3.8: Giản đồ khử H2 mẫu zeolit CuY theo chương trình nhiệt độ Hình 3.9: Kết TPD-NH3 zeolit HY (a) CuY (b) Hình 3.10: Giản đồ nhiễu xạ tia X vật liệu NaMCM-22 Hình 3.11: Giản đồ nhiễu xạ tia X vật liệu HMCM-22 Hình 3.12: Giản đồ nhiễu xạ tia X vật liệu CuMCM-22 Hình 3.13: Kết hiển vi điện tử quét SEM HMCM-22 (a) CuMCM-22 (b) Hình 3.14: Kết phổ IR zeolit HMCM-22 (a) CuMCM-22 (b) Hình 3.15: Giản đồ khử H2 theo chương trình nhiệt độ CuMCM-22 Hình 3.16: Kết phương pháp HRTEM mẫu CuMCM-22 Hình 3.17: Kết giải hấp phụ TPD-NH3 HMCM-22 (a); CuMCM-22 (b) TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt Hồ Sĩ Thoảng, Trần Mạnh Trí (2009), Năng lượng cho kỷ 21 thách thức triển vọng, NXB Khoa học kỹ thuật, Hà Nội A.T.Soldatenkov, N.M.Kollyadina, I.V.Shendrik (Người dịch: TS.Lê Tuấn Anh), (2010), Giáo trình Cơ sở hóa học hữu thuốc hóa dược Đặng Như Tại, Ngô Thị Thuận (2011), Hóa học hữu cơ, NXB Giáo dục Việt Nam, Hà Nội, tập 1, Đinh Thị Ngọ (2006), Hóa học dầu mỏ khí, NXB Khoa học kỹ thuật, Hà Nội Nguyễn Đình Triệu (2003), Các phương pháp phân tích vật lí hóa lí, NXB khoa học kĩ thuật, Hà Nội Trần Thị Như Mai, Nguyễn Ngọc Tùng, Nguyễn Đình Tuyến (2011), “Tổng hợp, đặc trưng vật liệu axít rắn ZSM-5/Bentonit, Al/Diatomit tính chất xúc tác phản ứng đồng phân hóa α- pinen”, Tạp chí hóa học T.49 (5AB), Tr 835-840 Trần Thị Như Mai, Nguyễn Thị Minh Thư, Nguyễn Bá Trung, Nguyễn Hữu Bảo (11-2005), “Tính chất xúc tác MCM-22 ZSM-5 phản ứng ankyl hoá benzen propen”, Tuyển tập báo cáo hội nghị khoa học cơng nghệ hố hữu tồn q́c lần thứ 3, tr.497-502 Trần Thị Như Mai, Nguyễn Thị Hà, Nguyễn Thị Minh Thư, Bùi Thị Minh Thuỳ (8-2007), “Nghiên cứu tổng hợp, đặc trưng vật liệu Ti-MCM-41 tính chất epoxi hố chọn lọc -pinen”, Tuyển tập báo cáo khoa học Hội nghị xúc tác hấp phụ tồn q́c lần thứ IV, tr.468-474 Trần Thị Như Mai, Nguyễn Thị Minh Thư, Nguyễn Bá Trung, Nguyễn Hữu Bảo (2005), “Tính chất xúc tác MCM-22 ZSM-5 phản ứng ankyl hoá benzen propen”, Tuyển tập báo cáo hội nghị khoa học cơng nghệ hố hữu tồn quốc lần thứ 3, tr.497-502 107 10.Trần Thị Như Mai, Nguyễn Thị Minh Thư, Nguyễn Thị Hà, Trần Thu Hương (2006), “Hoạt tính hệ xúc tác oxit kim loại chuyển tiếpV2O5-TiO2/MCM-41 đối với phản ứng oxi hóa -pinen”, Tuyển tập báo khoa học Hội nghị khoa học lần thứ 20-Kỷ niệm 50 năm thành lập Trường Đại học Bách Khoa Hà Nội, tr.336 – 340 11.Trần Thị Như Mai, Nguyễn Thị Minh Thư, Nguyễn Thị Thu Hà (2008), “Tính chất xúc tác GaMCM-22 GaZSM-5 phẩn ứng thơm hoá LPG”, Tuyển tập báo cáo hội nghị khoa học cơng nghệ Viện Dầu khí Việt Nam 30 năm phát triển hội nhập 2, tr.203-211 12.Ngô Thị Thuận, Công Tiến Dũng (2007), “Nghiên cứu phản ứng ankyl hóa benzen xúc tác MCM-22 biến tính”, Tạp chí Hóa học T.45, tr.136-141 13 Ngơ Quốc Tuấn, Nguyễn Khánh Diệu Hồng, Trần Anh Tuấn, Đinh Thị Ngọ (2004), “Nghiên cứu biến tính dầu thơng tạo ngun liệu tốt để chế tạo chất tẩy rửa cặn dầu BK”, Tạp chí Hóa học Ứng dụng T.31(7), tr.35-40 14 Ngô Quốc Tuấn, Nguyễn Khánh Diệu Hồng, Đinh Thị Ngọ (2004), “Tổng hợp chất tẩy rửa cặn dầu BK sở dầu thơng biến tính”, Tạp chí Hóa học Ứng dụng T.35(11), tr.35-40 15 Ngô Quốc Tuấn, Nguyễn Khánh Diệu Hồng, Đinh Thị Ngọ, Phạm Văn Thiêm (2004), “Nghiên cứu khả tái sử dụng chất tẩy rửa cặn dầu BK”, Tạp chí Phân tích Hóa, Lý sinh học T.9 (3), tr.19-24 16 Nguyễn Khánh Diệu Hồng, Đinh Thị Ngọ (2006), “Nghiên cứu mở rộng nguồn nguyên liệu thực vật để tổng hợp chất tẩy rửa cặn dầu”, Tạp chí Hóa học Ứng dụng T.53 (5), tr 28-31 17 Ngô Quốc Tuấn, Nguyễn Khánh Diệu Hồng, Đinh Thị Ngọ (2006), “ Xác định chế tẩy rửa cặn dầu”, Tạp chí Hóa học Ứng dụng T.54(6), tr 37-40 18.Nguyễn Khánh Diệu Hồng tác giả (2008), “Nghiên cứu tổng hợp biodiesel từ dầu hạt cao su phản ứng hai giai đoạn xúc tác đồng thể”, Tạp chí Hóa học Ứng dụng T.79 (7), tr 35-37 108 19 Nguyễn Khánh Diệu Hồng tác giả (2008), “Nghiên cứu tổng hợp biodiesel từ dầu đậu nành xúc tác NaOH/MgO”, Tạp chí Hóa học Ứng dụng T.46 (2), tr.172-177 20 Đậu Anh Dũng, Ngô Minh Tú, Nguyễn Khánh Diệu Hồng, Đinh Thị Ngọ (2009), “Tổng hợp chất hoạt động bề mặt khơng ion phương pháp hydrat hóa dầu thơng để tẩy dầu vải pha nylon”, Tạp chí Hóa học T.47 (2A), tr 172-177 21 Nguyễn Trung Sơn, Nguyễn Khánh Diệu Hồng, Đinh Thị Ngọ (2009), “Nghiên cứu chế tạo xúc tác dị thể sở Na2SiO3/MgO cho phản ứng tổng hợp biodiesel từ dầu hạt cao su”, Tạp chí Hóa học T.47 (2A), tr.184-188 22 Nguyễn Thị Hà (2010), Tổng hợp đặc trưng tính chất xúc tác hệ vật liệu Ti-MCM-22, Ti-MCM-41, Ti-SBA-15 phản ứng oxi hóa α-pinen etyl oleat, Luận án tiến sĩ Hóa học, trường Đại học Khoa học Tự nhiên-Đại học Quốc Gia Hà Nội Tiếng Anh 23 George W Huber, Sara Iborra, and Avelino Corma (2006), “Synthesis of Transportation Fuels from Biomass: Chemistry, Catalysts, and Engineering”, Journal of Chem 106, pp.4044-4098 24 R.Dimitrova, G.Gündüz, M.Spassova (2006), “A comparative study on the structural and catalytic properties of zeolites type ZSM-5, mordenite, Beta and MCM-41”, Journal of Molecular Catalysis A, pp.17–23 25.Mukesh Kr.Yadav, Mallikarjun V Patil, Raksh V Jasra (2009), “Acetoxylation and hydration of limonen and α-pinene using cation-exchanged zeolite beta”, Journal of Molecular Catalysis A, pp.101–109 26 Jie Wang, Stephan Jaenicke, Gaik Khuan Chuah,Weiming Hua , Yinghong Yue, Zi Gao (2011), “Acidity and porosity modulation of MWW type zeolites for Nopol production by Prins condensation”, Catalysis Communications, pp.1131–1135 27 Nurgün Besün, Fehime Ưzkanb, Gưnül Gündüza (2002), “Alpha-pinene isomerization on acid-treated clays”, Applied Catalysis A, pp.285–297 109 28 C.Volzone, O.Masini, N.A.Comelli, L.M.Grzona, E.N.Ponzi, M.I.Ponzi, (2005), “α-Pinene conversion by modified-kaolinitic clay”, Materials Chemistry and Physics, pp.296–300 29 Ali Alsalme1, Elena F Kozhevnikova, Ivan V Kozhevnikov (2010), “α-Pinene isomerisation over heteropoly acid catalysts in the gas-phase”, Applied Catalysis A, pp.219–224 30 Dominique M Roberge, Dieter Buhl, John P.M Niederer, Wolfgang F Hölderich (2001), “Catalytic aspects in the transformation of pinenes to pcymene”, Applied Catalysis A: General, pp.111–124 31 Mallikarjun V Patil, Mukesh K Yadav, Raksh V Jasra (2007), “Catalytic epoxidation of α-pinene with molecular oxygen using cobalt(II)-exchanged zeolite Y-based heterogeneous catalysts”, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, pp.72–80 32 Marija Vicevic, Kamelia V.K Boodhoo, Keith Scott (2007), “Catalytic isomerisation of α-pinene oxide to campholenic aldehyde using silica-supported zinc triflate catalysts”, Chemical Engineering Journal (133), pp.43–57 33 JarrB.Jarry, F.Launay, J.P.Nogier and J L Bonardet (2007), “Comparative study of the catalytic activity of Al- SBA-15 and Ga-SBA-15 materials in αpinene isomerisation and oxidative cleavage of epoxides”, Mesostructured Materials, pp.791-794 34 Zhuo-Wei Cheng, Yi-Feng Jiang, Li-Li Zhang, Jian-Meng Chen, Ying-Ying Wei (2011), “Conversion characteristics and kinetic analysis of gaseous αpinene degraded by a VUV light in various reaction media”, Separation and Purification Technology (77), pp 26–32 35 Graeme J.Gainsford, Camila F.Hosie, Roderick J.Weston (2001), “Conversion of α-pinene to terpinyl acetate over H-beta zeolites”, Applied Catalysis A: General (209), pp 269–277 36 Lukasz Mokrzycki, Bogdan Sulikowski,(2008), “Desilication of ZSM-12 and MCM-22 type zeolites and their performance in isomerization of α-pinene”, Applied Catalysis A: General (209), pp.269–277 110 37 Jian-Meng Chen, Zhuo-Wei Cheng, Yi-Feng Jiang, Li-Li Zhang (2010), “Direct VUV hotodegradation of gaseous a-pinene in a spiral quartz reactor:Intermediates, mechanism, and toxicity/biodegradability assessment”, Chemosphere (81), pp.1053–1060 38 Typhene Michela, Daniel Betzb, Mirza Cokojab, Volker Sieberc, Fritz E Kuhna (2011), “Epoxidation of α-pinene catalyzed by methyltrioxorhenium (VII): Influence of additives, oxidants and solvents”, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical (340), pp.9–14 39 Shiwei Liu, Congxia Xie, Shitao Yu, Fusheng Liu, Kaihui Ji (2008), “Esterification of a-pinene and acetic acid using acidic ionic liquids as catalysts”, Catalysis Communications 9, pp.1634–1638 40 Yu.S Solkinaa, S.I Reshetnikova, M Estradab, A Simakovc, D.Yu Murzind, I.L Simakovaa (2011), “Evaluation of gold on alumina catalyst deactivation dynamics during α-pinene isomerization”, Chemical Engineering Journal, pp.103-106 41 Rafael Luque, Juan Manuel Campelo, Tomas David Conesa, Diego Luna, Jose Maria Marinas, Antonio Angel Romero (2007), “Ga-MCM-41 synthesis and catalytic activity in the liquid-phase isomerisation of a-pinene”, Microporous and Mesoporous Materials (103), pp.333–340 42 N.V.Maksimchuk, M.S.Melgunov, J.Mrowiec-Biało, A.B.Jarz˛ebski, O.A Kholdeeva (2005), “H2O2-based allylic oxidation of α-pinene over different single site catalysts”, Journal of Catalysis (235), pp.175–183 43 Analía L Cánepa, Eduardo R Herrero, Mónica E Crivello, Griselda A Eimer, Sandra G Casuscelli (2011), “H2O2 based α-pinene oxidation over Ti-MCM41 A kinetic study”, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical , pp.01-07 44 Patricia A Robles-Dutenhefner , Kelly A da Silva, M Rafiq H Siddiqui , Ivan V Kozhevnikov, Elena V.Gusevskaya (2001), “Hydration and acetoxylation of monoterpenes catalyzed by heteropoly acid”, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical (175), pp 33–42 111 45 O.Chimal-Valencia, A.Robau-Sanchez, V.Collins-Martınez, A.Aguilar- Elguezabal (2004), “Ion exchange resins as catalyst for the isomerization of apinene to camphene”, Bioresource Technology (93), pp.119–123 46 G.Gündüza, R.Dimitrovab, S.Yilmazc, L Dimitrovd, M Spassovab (2005), “Isomerisation of α-pinene over Beta zeolites synthesised by different methods”, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical (225), pp 253–258 47 Mukesh Kr.Yadav, Chintansinh D.Chudasama, Raksh V.Jasra (2004), “Isomerisation of α-pinene using modified montmorillonite clays”, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical (216), pp.51–59 48 Vinícius V Costaa, Kelly A da Silva Rochab, Líniker F de Sousab, Patricia A.Robles-Dutenhefnerb, Elena V.Gusevskayaa (2011), “Isomerization of α-pinene oxide over cerium and tin catalysts: Selective synthesis of trans-carveol and transsobrerol”, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical (345), pp.69– 74 49 Ưguz Akpolat, Gưnül Gündüzb, Fehime Ozkanc, Nurgün Besün (2004), “Isomerization of α-pinene over calcined natural zeolites”, Applied Catalysis A: General (265), pp.11–22 50 Rafal Rachwalik, Zbigniew Olejniczak, Jian Jiao, Jun Huang, Michael Hunger, Bogdan Sulikowski (2007), “Isomerization of α-pinene over dealuminated ferrierite-type zeolites”, Journal of Catalysis (252), pp.161–170 51 G.Gündüza, R.Dimitrovab, S.Yilmazc, L.Dimitrov (2005), “Liquid phase transformation of a-pinene over Beta zeolites containing aluminium or boron, titanium and vanadium as lattice ions”, Applied Catalysis A: General (282), pp 61–65 52 Joaquim Vitala (2008), “Mesoporous silica containing sulfonic acid groups as catalysts for the α-pinene methoxylation”, Proceedings of 4th International FEZA Conference, pp.1319-1322 53 D.S.Pitoa, I.M.Fonsecab, A.M.Ramosb, J.Vital, J.E.Castanheiroa (2009), “Methoxylation of α-pinene over poly(vinyl alcohol) containing sulfonic acid groups”, Chemical Engineering Journal (147), pp.302–306 112 54 F.C.Skrobot, A.A.Valente, G.Nevesa, I.Rosa, J.Rocha, J.A.S.Cavaleiro (2003), “Monoterpenes oxidation in the presence of Y zeolite-entrapped manganese (III) tetra(4-N-benzylpyridyl)porphyrin”, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical (201), pp.211–222 55 Jie Wang, Weiming Hua, Yinghong Yue, Zi Gao (2010), “MSU-S mesoporous materials: An efficient catalyst for isomerization of a-pinene”, Bioresource Technology (101), pp.7224–7230 56 Cristina Volzone, Omar Masini, Nora Alejandra Comelli, Liliana Myriam Grzona, Esther Natalia Ponzi, Marta Isabel Ponzi (2001), “Production of camphene and limonen from pinene over acid di- and trioctahedral smectite clays”, Applied Catalysis A: General (214), pp.213–218 57 Shi-Wei Liu, Shi-Tao Yu, Fu-Sheng Liu, Cong-Xia Xie, Lu Lib, Kai-Hui Ji, (2008), “Reactions of α-pinene using acidic ionic liquids as catalysts”, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical (279), pp.177–181 58 Jie Wang, Xingjun Tu, Weiming Hua, Yinghong Yue , Zi Gao (2011), “Role of the acidity and porosity of MWW-type zeolites in liquid-phase reaction”, Microporous and Mesoporous Materials (142), pp 82–90 59 Carmen M.LoÂpeza, Francisco J.Machado1, Karina RodrõÂgueza, Bernardo MeÂndezb, Masahisa Hasegawab, Sara Pekerarc (1998), “Selective liquidphase transformation of a-pinene over dealuminated mordenites and Yzeolites”, Applied Catalysis A: General (173), pp.75-85 60 A.A.Teixeira-Neto, L.Marchese, G.Landi, L.Lisi ,H.O.Pastore (2008), “[V,Al]MCM-22 catalyst in the oxidative dehydrogenation of propane”, Catalysis Today (133–135), pp.1–6 61 Yan Li, Wenping Guoc, Weibin Fana, Shuping Yuana, Junfen Li, Jianguo Wanga, Haijun Jiao, Takashi Tatsumif (2011), “A DFT study on the distributions of Al and Bronstet acid sites in zeolite MCM-22”, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical (338), pp.24–32 113 62 Masaru Ogura, Kazuya Inoue, Taiji Yamaguchi (2011), “A mechanistic study on the synthesis of MCM-22 from SBA-15 by dry gel conversion to form a micro- and mesoporous composite”, Catalysis Today (168), pp.118–123 63 Bing Xue, Jie Xu, Chongfu Xu, Runze Wu, Yongxin Li, Kai Zhang (2010), “A novel, shape-selective H-MCM-22/MCM-41 composite catalyst: Synthesis, characterization and catalytic performance”, Catalysis Communications (12), pp 95–99 64 Kazu Okumura, Masashi Hashimoto, Takayuki Mimura, and Miki Niwa (2002), “Acid Properties and Catalysis of MCM-22 with Different Al Concentrations”, Journal of Catalysis (206), pp.23–28 65 D Meloni, S Laforge, D Martin, M Guisnet, E Rombib, V Solinas (2001), “Acidic and catalytic properties of H-MCM-22 zeolites Characterization of the acidity by pyridine adsorption”, Applied Catalysis A: General (215), pp.55–66 66 S.Laforge, P.Ayrault, D.Martin, M.Guisnet (2005), “Acidic and catalytic properties of MCM-22 and MCM-36 zeolites synthesized from the same precursors”, Applied Catalysis A: General (279), pp.79–88 67 Shaobin Wang, Huiting Li, Longya Xu (2006), “Application of zeolite MCM22 for basic dye removal from wastewater”, Journal of Colloid and Interface Science (295), pp.71–78 68 Danhong Zhou, Ning He a, Yuqing Wang, Gang Yang, Xianchun Liu Xinhe Bao (2005), “DFT study of the acid strength of MCM-22 with double Si/Al substitutions in 12MR supercage”, Journal of Molecular Structure: THEOCHEM (756), pp 39–44 69 Yajing Wu, Xiaoqian Ren, Youdong Lu, Jun Wang, (2008), “Rapid synthesis of zeolite MCM-22 by acid-catalyzed hydrolysis of tetraethylorthosilicate”, Materials Letters (62), pp.317–319 70 Baoyu Wang, Jianmei Wu, Zhong-Yong Yuan, Niu Li (2008), “Synthesis of MCM-22 zeolite by an ultrasonic-assisted aging procedure”, Shouhe Xiang Ultrasonics Sonochemistry (15), pp.334–338 114 71 Dong-Keun Lee, Dul-Sun Kim, Tae-Han Kim, Young-Kyung Lee, Su-Eon Jeong, Ngoc Thuan Le, Mi-Jung Cho, Sonia Devi Henam (2010), “Distribution of carbon deposits on reduced Co/Y-zeolite catalysts for Fischer–Tropsch synthesis”, Catalysis Today (154), pp.237–243 72 Bin Xu, Silvia Bordiga, Roel Prins, Jeroen A.van Bokhoven (2007), “Effect of framework Si/Al ratio and extra-framework aluminum on the catalytic activity of Y zeolite”, Applied Catalysis A: General (333), pp.245–253 73 Linyan Hu, Zekai Zhang, Sujuan Xie, Shenglin Liu, Longya Xu (2009), “Effect of grain size of zeolite Y on its catalytic performance in olefin alkylation thiophenic sulfur process”, Catalysis Communications (10), pp 900–904 74 G.Giordanoa, J.B.Nagya, E.G.Derouaneb (2009), “Zeolite synthesis in presence of hexamethonium ions”, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical (305), pp.34–39 75 Yousheng, H Kanoha, Y Hanzawa, K Kaneko (2004), “Template synthesis and characterization of mesoporous zeolites”, Colloids and Surfaces A: Physicochem Eng Aspects (241), pp.75–80 76 D.Karami, S.Rohani (2009), “Synthesis of pure zeolite Y using soluble silicate, a two-level factorial experimental design”, Chemical Engineering and Processing (48), pp.1288–1292 77 Kiminori Sato, Kazunori Sugimoto, Takashi Nakane (2008), “Synthesis of industrial scale NaY zeolite membranes and ethanol permeating performance in pervaporation and vapor permeation up to 130◦C and 570 kPa”, Journal of Membrane Science (310), pp.161–173 78 Yanhua Zhang, Yongchang Liu, Yongxin Li (2008), “Synthesis and characteristics of Y-zeolite/MCM-48 biporous molecular sieve”, Applied Catalysis A: General (345), pp.73–79 79 Xiao-Qin Yang, HuiPan, Li-JuanDu, TaoZeng (2013), “Synthesis and characterization of a novel bornadiene/carbon monoxide polyketone based on a renewable α-pinene derivative”, Materials Letters (102–103), pp.68–71 115 80 Dominique M.Roberge, Dieter Buhl, John P.M.Niederer, Wolfgang F Hölderich (2001), “Catalytic aspects in the transformation of pinenes to pcymene”, Applied Catalysis A: General (21), pp.111–124 81 G.Neri, G.Rizzo, C.Crisafulli, L.De Luca, A Donato, M.G Musolino, R Pietropaolo (2005), “ Isomerization of a-pinene oxide to campholenic aldehyde over Liuyt acids supported on silica and titania nanoparticles”, Applied Catalysis A: General (295), pp.116–125 82 C.Fernandes, C.Catrinescu, P.Castilho, P.A.Russo, M.R.Carrott, C.Breen (2007), “Catalytic conversion of limonen over acid activated Serra de Dentro (SD) bentonite”, Applied Catalysis A: General (318), pp.108–120 83 M.Roma´n-Aguirre, Y.P.Gochi, Alejandro Robau Sa´nchez, Luis de la Torre, A.Aguilar-Elguezabal (2008), “Synthesis of camphene from a-pinene using SO32- functionalized MCM-41 as catalys”, Applied Catalysis A: General (334), pp.59–64 84 Irina L.Simakova, Yulia Solkina, Irina Deliy, Johan Waărna, L.Simakova, Yulia Solkina, Irina Deliy, Johan Warna, Dmitry Yu.Murzin (2009), “Modeling of kinetics and stereoselectivity in liquid-phase a-pinene hydrogenation over Pd/C”, Applied Catalysis A: General (356), pp.216–224 85.I.L.Simakova, Yu.S.Solkina, B.L.Moroza, O.A.Simakovaa, S.I Reshetnikova, I.P.Prosvirina, V.I Bukhtiyarova, V.N Parmona,, D.Yu Murzinc (2010), “Selective vapour-phase -pinene isomerization to camphene over gold-onalumina catalyst”, Applied Catalysis A: General (385), pp.136–143 86.R.Rachwalika, M.Hungerb, B.Sulikowskic (2012), “Transformations of monoterpene hydrocarbons on ferrierite type zeolites”, Applied Catalysis A: General (427– 428), pp.98– 105 87.Maria Kamitsoua, George D Panagiotoua, Kostas S.Triantafyllidisc, Kyriakos Bourikas, Alexis Lycourghiotisa, Christos Kordulisa (2013), “Transformation of d-limonen into p-cymene over oxide catalysts:A green chemistry approach”, Applied Catalysis A: General (477), pp.84–88 116 88 C.Catrinescu, C.Fernandes, P.Castilho, C Breen, M.M.L Ribeiro Carrott, I.P.P Cansado (2013), “Selective methoxylation of limonen over ion-exchanged and acid-activated clays”, Applied Catalysis A: General (467), pp.38–46 89 Murat Akgu, Bensu Özyag˘cı, Abdü lkerim Karabakan (2013), “Evaluation of Feand Cr-containing clinoptilolite catalysts for the production of camphene from apinene”, Journal of Industrial and Engineering Chemistry (19), pp 240–249 90 Norma Flores-Holguín, Alfredo Aguilar-Elguézabal, Luz-María RodríguezValdez, Daniel Glossman-Mitnik (2012), “A theoretical study of the carbocation formation energy involved in the isomerization of a-pinene”, Chemical Physics Letters (546), pp.168–170 91 Chen Zhao, Weijia Gan, Xiaobing Fan, Zhipeng Cai, Paul J Dysonb, Yuan Kou (2008), “Aqueous-phase biphasic dehydroaromatization of bio-derived limonen into p-cymene by soluble Pd nanocluster catalysts”, Journal of Catalysis (254), pp.244–250 92 M Golets, S.Ajaikumar, M.Mohln, J.Warna, S.Rakesh, J.P.Mikkola (2013), “Continuous production of the renewable q-cymene from a-pinene”, Journal of Catalysis (307), pp.305–315 93 Nora A.Comelli, Esther N.Ponzi, Marta I.Ponzi, Chemical (2006), “α-pinene isomerization to camphene Effect of thermal treatment on sulfated zirconia”, Engineering Journal (117), pp.93–99 94 J.Machado, J.E.Castanheiro, I.Matos, A.M.Ramos, JVital, I.M.Fonseca (2012), “SBA-15 with sulfonic acid groups as a Green Catalyst for the acetoxylation of a-pinene”, Microporous and Mesoporous Materials (163), pp.237–242 95 Yanan Li, Zijie Zhang, Qipeng Yuan, Hao Liang, Frank Vriesekoop (2013), “Process optimization and stability of D-limonen nanoemulsions prepared by catastrophic phase inversion method”, Journal of Food Engineering (119),pp 419–424 96 Kristina Loziene, Juozas Labokas (2012), “Effects of abiotic environmental conditions on amount and enantiomeric composition of a-pinene in Juniperus communis L”, Biochemical Systematics and Ecology (44), pp.36–43 117 97 V.I.Anikeeva, I.V.Il’ina, K.P.Volchob, A.Yermakova, N.F.Salakhutdinov, (2010), “Reactivity of α-pinene epoxide in supercritical solvents”, J.of Supercritical Fluids (52), pp.71–75 98 Jie Wang, Weiming Hua, Yinghong Yue, Zi Gao, (2010), “MSU-S mesoporous materials: An efficient catalyst for isomerization of a-pinene”, Bioresource Technology (101), pp.7224–7230 99 Shiwei Liu, Lin Zhou, Shitao Yu, Congxia Xie, Fusheng Liu, Zhanqian Song (2013), “Polymerization of a-pinene using Liuyt acidic ionic liquid as catalyst for production of terpene resin”, Biomass and bioenergy, pp.1-5 100 Tingli Sun, Yudong Wang, Chenxi Zhang, Xiaomin Sun, Wenxing Wang (2011), “The chemical mechanism of the limonen ozonolysis reaction in the SOA formation: A quantum chemistry and direct dynamic study”, Atmospheric Environment (45), pp.1725-1731 101 PhD Student SZŐCS-BALAZS JOZSEF-ZSOLT (2011), “The study of α-pinen isomerization in acidic heterogeneous catalysis”, Biomass and bioenergy, pp.23-25 102 A.M.Leite, E.O.Lima, E.L.Souza, M.F.F.M.Diniz, V.122N.Trajano, I.A Medeiros (2007), “Inhibitory effect of β-pinene, α-pinene and eugenol on the growth of potential infectious endocarditis causing Gram-positive bacteria”, Biomass and bioenergy, pp.101-105 103 G.Neri, G.Rizzo, S.Galvagno, S.Loiacono, A.Donato, M.G.Musolino, R.Pietropaolo (2007), “Isomerization of α-pinene oxide to campholenic aldehyde over modified silica and titania nanoparticles”, Applied Catalysis A: General (295), pp.116–125 104 Päivi Mäki-Arvela; Bjarne Holmbom; Tapio Salmi; Dmitry Yu Murzin (2010), “Recent Progress in Synthesis of Fine and Specialty Chemicals from Wood and Other Biomass by Heterogeneous Catalytic Processes”, Microporous and Mesoporous Materials (165), pp.337–343 105 Paul J Kunkeler, Jan C van der Waal, Jurg Bremmer, Boudewijn J Zuurdeeg, Roger S Downing and Herman van Bekkum,(1998), “Application of zeolite 118 titanium Beta in the rearrangement of α- pinen oxide to campholenic aldehyde”, Catalysis Letters (53), pp.135–138 106 Oramas Suttinun, Peter B.Lederman, and Ekawan Luepromchai (2004), “Application of terpene-induced cell for enhancing biodegradation of TCE contaminated soil”, S J Sci Technol (Suppl 1), pp.131-142 107 O.Chimal-Valencia, A.Robau-Sanchez, V.Collins-Martınez, A.Aguilar- Elguezabal (2004), “Ion exchange resins as catalyst for the isomerization of apinene to camphene”, Bioresource Technology (93), pp.119–123 108 I.L.Simakova, Yu.S.Solkina, B.L.Moroz, O.A.Simakova, S.I.Reshetnikov, I.P Prosvirin, V.I.Bukhtiyarov, V.N.Parmon, D.Yu.Murzin (2010), “Selective vapour-phase -pinene isomerization to camphene over gold-on-alumina catalyst”, Applied Catalysis A: General (385), pp.136–143 109 WU Yihui, TIAN Fuping, HE Min, CAI Tianxi (2011), “Isomerization of αpinen over Immobilized AlCl3 Catalysts”, Chin J Catal (32), pp.1138–1142 110 Lukasz Mokrzycki, Bogdan Sulikowski (2008), “Desilication of ZSM-12 and MCM-22 type zeolites and their performance in isomerization of α –pinene”, Applied Catalysis A: General (385), pp.1231-1234 111 Haijun Chen, Masaya Matsuoka, Jinlong Zhang, Masakazu Anpo (2004), “The reduction behavior of the Cu ion species exchanged into Y zeolite during the thermovacuum treatment”, Journal of Catalysis (228), pp.75–79 112 Mark A Keane (1995), “Role of the alkali metal co-cation in the ion exchange of Y zeolites III.Equilibrium properties of the Ni/Cu/Na-Y and Ni/Cu/K-Y zeolite systems”, Microporous Materials (4), pp.359 -368 113 Yihua Zhang, Alexis T.Bell (2008), “The mechanism of dimethyl carbonate synthesis on Cu-exchanged zeolite Y”, Journal of Catalysis (255), pp.153–161 114 Dingfeng Jin, Bing Zhu, Zhaoyin Hou, Jinhua Fei, Hui Lou, Xiaoming Zheng, (2007), “Dimethyl ether synthesis via methanol and syngas over rare earth metals modified zeolite Y and dual Cu–Mn–Zn catalysts”, Fuel (86), p.2707–2713 119 115 A.Corma et al (1995), “Catalytic crackinh of ankanes on MCM-2 zeolite Comparison with ZSM-5 and beta zeolit and its possibility as an FCC crackinh additive”, Applied Catalysis(Vol 129), pp.203-215 116 A.Corma (1998), “Sorption, diffusion and catalytic properties of zeolite containing 10MR and 12MR pores in the same structure”, Microporous and Mesoporous Material, pp.123-126 117 C.Delitala, M.D Alba, A.I Becerro, D Delpiano, D Meloni, E Musu (2009), “I.Ferino-Synthesis of MCM-22 zeolites of different Si/Al ratio and their structural, morphological and textural characterization”, Microporous and Mesoporous Materials (118), pp.1–10 118 Zeolite in Industrial Separation and Catalysis (2009), Wiley, pp.1110-1114 119 J.V.Smith (2000), Microporous and Other Framework Material with ZeoliteType Structures, Subvolume A: Tetrahedral Frameworks of Zeolites Clathrates and Related Material, Springer Verlag, Berlin, Germany 120 James A.K and John Faber (1995), “Crystal Structure of Zeolite Y as A Funtion of Ion Exchang”, The Rigaku Journal (Vol 2), pp.301-306 121 Bhanudas Naik and Narendra Nath Ghosh (2009), “A Review on Chemical Methodologies for Preparation of Mesoporous Silica and Alumina Based Materials”, Patents on Nanotechnology (3), pp.213-224 122 Koichi Sato, Yoichi Nishimura, Nobuyuki Matsubayashi, Motoyasu Imamura, Hiromichi Shimada (2003), “Structural Changes of Y Zeolites during Ion Exchange Treatment: Effects of Si/Al Ratio of The Starting NaY”, Microporous and Mesoporous Materials (59), pp.133-146 123 Malee Santkunaporn, Jose E Herrera, Siriporn Jongpatiwut, Daniel E Resasco, Walter E Alvarez, Ed L (2004), “Sughrue, Ring opening of decalin and tetralin on HY and Pt/HY zeolite catalysts”, Journal of catalysis (288), pp.100-113 124 K.Bauer, D.Garbe, H.Surburg (2001), “Common Frangrance and Flavor Material Preparation and use”, Wiley, Microporous and Mesoporous Materials, pp.319-412 120 125 Avelino Corma, SaraIbora, and Alexandra Velty (2007), “Chemical routes for the transformation of biomass into chemical”, Chem Elseveier (107), pp 2411-2502 126 J Rigoreau, S.Laforge (2005), “Alkylation of toluene with propene over HMCM-22 zeolit”, Journal of Catalysis (236), pp.45–54 127 Theresa S.Chamblee (2004), “The use of new technologies to develop environmentally BENIGN processes: Acid-catalyzed hydrolysis of pinene in aqueous media”, Georgia Institute of Technology Journal of Molecular Catalysis A: Chemical (338), pp.24–32 128 J.C Vander Waal et.al, (1996), “The hydration and isomerisation of α-pinene over zeolite Beta A new coupling reaction between α-pinene and ketones”, Journal of molecular Catalysis A (105), pp.185-192 129 S.L.Lawton, M.E.Leonowiez, R.D.Partridge, D.Chu and M.K.Rubin (1998), “Twelve–ring pockets on the external surface of MCM-22 Crytals”, Micropours and mesopours Materials (21), pp.487-495 130.R.Pietropaolo, G.Neri, G.Rizzo, C.Crisafulli, L.De Luca, A Donato, M.G Musolino, (2005), “ Isomerization of a-pinene oxide to campholenic aldehyde over Liuyt acids supported on silica and titania nanoparticles”, Applied Catalysis A: General (295), pp.116–125 121 ... _ Nguyễn Thị Thu Hà Nghiên Cứu Tổng Hợp, Đánh Giá Tính Chất Xúc Tác Trong Phản Ứng Chuyển Hóa Α-Pinen Của Các Axit Rắn Trên Cơ Sở Vật Liệu Zeolit Y Và MCM-22 Chuyên ngành :Hóa dầu Mã số: 62440115... sát phản ứng chuyển hóa α-pinen xúc tác zeolit 78 3.3.1.Khảo sát tính chất xúc tác zeolit HY CuY phản ứng chuyển hóa αpinen ở 800C 78 3.3.2 .Phản ứng chuyển hóa α-pinen xúc tác. .. Sơ đồ chuyển hóa p-ximen */Một số xúc tác phản ứng chuyển hóa α-pinen Các loại xúc tác sử dụng phản ứng đồng phân hóa nghiên cứu nhiều nhằm tìm loại xúc tác điều kiện phản ứng cho tối ưu Trong