Báo cáo: Giải phổ IR – NMR

Giải Phổ IR - NMR Phổ hồng ngoại (FT-IR) phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-NMR, 13C-NMR) coi công cụ để thực phép xác định cấu trúc hợp chất hữu Các bước thực việc giải tập phổ với công thức tổng quát cho trước BƯỚC Tính ĐỘ KHƠNG BÃO HỊA (degree of unsaturation - DU) từ công thức tổng quát để xem phân tử có vịng, liên kết đơi Giả sử ta có cơng thức CnHmXi - Nếu X Halogens coi H => CnHm+i - Nếu X O, S bỏ => CnHm - Nếu X N trừ H tương ứng => CnHm-i DU= n - m/2 + VD: C5H10O => DU= 5-10/2+1=1 C8H11N => DU=8-10/2+1 = NẾU: DU = có liên kết đơi vịng DU = có liên kết đơi, vịng, liên kết ba liên kết đơi + vịng DU = có liên kết đơi, vịng, liên kết đơi + vịng, liên kết đơi + vòng, liên kết ba + liên kết đơi liên kết ba + vịng DU = nghĩ tới vòng benzen DU = vịng benzen + liên kết đơi vịng benzen + vịng DU = vịng benzen + liên kết đơi vòng liên kết ba liên kết đơi + vịng BƯỚC Nhìn vào phổ IR vùng số sóng lớn 1500cm-1 Kết hợp kiện có từ cơng thức tổng qt, DU phổ IR: Nếu có liên kết đơi ngun tố O nghĩ tới nhóm carbonyl Nếu khơng có liên kết đơi mà lại có O nghĩ tới ether rượu BƯỚC Sử dụng phổ NMR để xác định liên kết phân tử Từ nhóm chức xác định từ B2, viết cấu trúc phân tử dựa vào phổ NMR đánh giá xem công thức hợp lý chưa BƯỚC Kiểm tra số O, C, H, Hal, xem phù hợp với công thức tổng quát chưa Kiểm tra hóa trị nguyên tố xem phù hợp chưa Nếu chưa đúng, viết cấu trúc phân tử khác kiểm tra lại Tần số dao động đặc trưng phổ IR Carbon-Hydrogen Stretching sp3 C-H, just below 3000 cm-1 (to the right) sp2 C-H, just above 3000 cm-1 (to the left) sp C-H, at 3300 cm-1 O-H and N-H Stretching có hấp thụ ~3300cm-1 hình dạng phổ lại khác nhau: O-H peak rộng tù cịn N-H peak rộng nhọn Carbonyl Stretching ketones, aldehydes, and carboxylic acids absorb around 1710 để phân biệt ta ý đặc điểm sau: - Nếu Aldehydes có peak đặc trưng cho liên kết C-H khoảng 2700 2800 - Nếu carboxylic acids có nhóm OH nên có peak giống rượu ~3300cm-1 cm -1 cm -1 Variations in C=O Absorption Conjugation of C=O with C=C lowers the stretching frequency to ~1680 cm-1 The C=O group of an amide absorbs at an even lower frequency, 1640-1680 cm-1 The C=O of an ester absorbs at a higher frequency, ~1730-1740 cm-1 Carbonyl groups in small rings (5 C’s or less) absorb at an even higher frequency Carbon - Nitrogen Stretching C - N absorbs around 1200 cm-1 C = N absorbs around 1660 cm-1 and is much stronger than the C = C absorption in the same region C≡N absorbs strongly just above 2200 cm-1 The alkyne C≡C signal is much weaker and is just below 2200 cm-1 Tham khảo Bảng tần số dao động đặc trưng phổ IR Một số đặc trưng 1H-NMR Phổ 1H-NMR kỹ thuật sử dụng để xác định cấu trúc hóa học hợp chất hữu Phổ proton cho ta biết số loại proton có phân tử Mỗi loại proton có tính chất khác có độ dịch chuyển khác phổ proton Người ta sử dụng TMS ( tetra methyl silan ) làm chất chuẩn phổ proton độ dịch chuyển hóa học proton TMS chọn pmm Sự tương tác proton (H) xung quanh gây tách vạch theo quy tắc (n+1): 1.singlet 2.doublet 3.triplet 4.quartet 5.pentet 6.sextet 7.septet 8.octet độ dịch chuyển hóa học (chemical shift) Hydrogen phổ NMR 0,9ppm: RCH3 1° aliphatic 1,3ppm: R2CH2 2° aliphatic 1,5ppm: R3CH 3° aliphatic - 2,7 ppm: nhóm vị trí liên kết với nhóm carbonyl 3,7 - 4,1 ppm: nhóm vị trí liên kết với nhóm oxygen - 10 ppm: nhóm aldehyde 6,5 - 8,5 ppm: Aromatic 2,2 - ppm: H nhóm gắn vào Aromatic 10 - 13,2 ppm: acid 0,5 - ppm: amin aliphatic - ppm: amin Aromatic - 4,4ppm: H nhón gắn với NO2 - 12ppm: H rượu Alkyl Halides Tham khảo BẢNG đặc trưng độ chuyển dịch hóa học H phổ NMR Phổ 13c-nmr Nếu phổ 1H-NMR cho tín hiệu loại H 13C-NMR cho tín hiệu loại C với chất hữu kết hợp phổ xác định đc cấu trúc hầu hết chất Bảng tóm tắt độ dịch chuyển hóa học phổ 13C-NMR Tổng quan so sánh 1H-NMR với 13C-NMR Viết khó hiểu nên tiếp vào số tập cụ thể Tất nhiên tập đơn giản, coi làm quen với Giải phổ sâu vào ng viết cảm thấy khó khăn chưa đủ kinh nghiệm để lý giải thanks to Smallrose ... H phổ NMR Phổ 13c -nmr Nếu phổ 1H -NMR cho tín hiệu loại H 13C -NMR cho tín hiệu loại C với chất hữu kết hợp phổ xác định đc cấu trúc hầu hết chất Bảng tóm tắt độ dịch chuyển hóa học phổ 13C -NMR. .. cm-1 Tham khảo Bảng tần số dao động đặc trưng phổ IR Một số đặc trưng 1H -NMR Phổ 1H -NMR kỹ thuật sử dụng để xác định cấu trúc hóa học hợp chất hữu Phổ proton cho ta biết số loại proton có phân... so sánh 1H -NMR với 13C -NMR Viết khó hiểu nên tiếp vào số tập cụ thể Tất nhiên tập đơn giản, coi làm quen với Giải phổ cịn sâu vào ng viết cảm thấy khó khăn chưa đủ kinh nghiệm để lý giải thanks