NỘI DUNG CHÍNH CỦA ĐỀ TÀITổng hợp một số 2amino4aryl7hydroxy 4Hchromen3cacbonitril. Tổng hợp một số 2amino4aryl7O propargyl 4Hchromen3cacbonitril. Nghiên cứu cấu trúc các dẫn xuất 2amino4aryl7hydroxy 4Hchromen3cacbonitril và 2amino4aryl7O propargyl 4Hchromen3cacbonitril đã tổng hợp bằng phương pháp phổ hồng ngoại (IR) và phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H NMR và 13C NMR). TỔNG QUAN VỀ CHROMEN Chromen và các dẫn xuất của nó được coi là một lớp quan trọng của các hợp chất dị vòng chứa oxy, chúng có các hoạt tính sinh học và dược lý hữu ích, bao gồm cả kháng nấm, chống vi khuẩn, thuốc chống đông máu, chống ung thư. THỰC NGHIỆM SƠ ĐỒ PHẢN ỨNG CHUNGGiai đoạn 1:Tổng hợp một số 2amino4aryl7hydroxy 4Hchromen3cacbonitril. Phổ IR của 2amino4phenyl7hydroxy4Hchromen3cacbonitril Một số 2amino4aryl7hydroxy 4Hchromen3cacbonitril.Phổ 1H NMR của hợp chất 2amino4phenyl7hydroxy4Hchromen3cacbonitrilPhổ 1H NMR của các hợp chất 2amino4aryl7hydroxy 4Hchromen3cacbonitril
ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN KHOA HOÁ HỌC NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP VÀ CHUYỂN HÓA MỘT SỐ HỢP CHẤT 2-AMINOCHROMEN THẾ LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC NGÀNH: HÓA HỌC CÁN BỘ HƯỚNG DẪN: PGS TS NGUYỄN ĐÌNHTHÀNH TS HỒNG THỊ KIM VÂN HỌC VIÊN: NGUYỄN THỊ MAI NỘI DUNG CHÍNH CỦA ĐỀ TÀI • Tổng hợp số 2-amino-4-aryl-7-hydroxy -4Hchromen-3-cacbonitril • Tổng hợp số 2-amino-4-aryl-7-O- propargyl -4Hchromen-3-cacbonitril • Nghiên cứu cấu trúc dẫn xuất 2-amino-4-aryl-7hydroxy -4H-chromen-3-cacbonitril 2-amino-4-aryl7-O- propargyl -4H-chromen-3-cacbonitril tổng hợp phương pháp phổ hồng ngoại (IR) phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H NMR 13C NMR) TỔNG QUAN VỀ CHROMEN Chromen dẫn xuất coi lớp quan trọng hợp chất dị vòng chứa oxy, chúng có hoạt tính sinh học dược lý hữu ích, bao gồm kháng nấm, chống vi khuẩn, thuốc chống đông máu, chống ung thư O O O Chroman 2H-Chromen 4H-Chromen Hình 1.1 Một số khung cấu trúc Benzopyran THỰC NGHIỆM SƠ ĐỒ PHẢN ỨNG CHUNG R CHO OH NC + CN + N [Bmim]OH in water R 96% Ethanol, r.t O HO OH NH2 R + K2CO3 HC Br Aceton khan NC H2N O O CH Giai đoạn 1:Tổng hợp số 2-amino-4-aryl-7hydroxy -4H-chromen-3-cacbonitril R CHO OH NC + CN + OH [Bmim]OH in water R 96% Ethanol, r.t HO R R R R R = = = = = - N O ( 1 ) - C l (1 ) H ( ) - C l (1 ) - O M e ( ) R=2-OMe ( 1.6) R=4-iPr ( 1.7) R=2,4-diCl (1.8) R=3-Cl (1.9) R=3-OMe (1.10) N O NH2 Phổ IR 2-amino-4-phenyl-7-hydroxy-4Hchromen-3-cacbonitril 1649 3422 1622 2196 3500 1142 1043 Một số 2-amino-4-aryl-7-hydroxy -4H-chromen3-cacbonitril Nhóm Đnc (C) H (%) Màu sắc tpư (giờ) NH2 νC-O-C 11541047 11571109 1145 11541044 11581110 11511035 11571053 11551104 11541046 11571043 3-NO2 211–213 91 Vàng nhạt 24 3429-3300 4-Cl 162–164 44 Vàng nhạt 24 3476-3339 H 2-Cl 235–236 184–186 80 92 Trắng ngà Vàng nhạt 24 24 3341-3333 3465-3328 4-OMe 210–212 79 Vàng 24 3431-3332 3-OMe 177–179 93 Vàng 24 3415-3322 2-OMe 222–224 76 Trắng ngà 24 3477-3341 4-i Pr 228–230 62 Trắng ngà 24 3313 2,4-diclo 186-191 87 Vàng nhạt 24 3470-3300 3-Cl 175-180 67 Vàng nhạt 24 3468-3350 IR (cm1) νC=C C≡N OH 1647 2188 3550-1350 1637 2186 3500-1343 1648 1640 2196 2190 3500 3500-1300 1652 2188 3490-1234 1641 2190 3500-1262 1643 2202 3510-1270 1639 2194 3520-1235 1628 2186 3500-1237 1640 2187 3500-1239 Phổ 1H NMR hợp chất 2-amino-4-phenyl-7hydroxy-4H-chromen-3-cacbonitril Phổ 1H NMR hợp chất 2-amino-4-aryl-7hydroxy -4H-chromen-3-cacbonitril Proton OH 1.1 1.2 1.3 (R=3-NO2) 9.79 (s, 1H) (R=4-Cl) 9.72 (s, 1H ) (R= H) 9.70 (s, 1H) H-3’ H-5’ 8.11(dd,1H,J=1 0,7.0Hz) H-4’ 8.03(t,1H,J=2.0 ) H-2’ H-6’ 2-NH2 H-5 H-6 H-8 H-4 Proton khác 7.66 (ddd, 2H, J=1.5,6.0,8.0 Hz) 7.04 (s, 2H) 6.85 (d, J= 8.5 Hz, 1H) 6.52 (dd, J=1.0, 8.5 Hz, 1H) 6.46 (d, 1H, J=2.0 Hz) 4.93 (s, 1H) 1.4 (R=2-Cl) 9.73 (s, 1H ) 7.42 (dd, 1H, 7.20 7.31 J=1.25, 7.75 (dt, 2H, (t, 2H, J=7.5 Hz ) J=2.25, 8.75 7.19 Hz) Hz ) (dd, 1H, J=2.0, 7.5 Hz) 7.25 (td, 1H, 7.21 (t, 1H, J=1.75, 7.75 J=7.5 Hz) Hz ) 7.38 7.17 7.31 (dt, 2H, (d, 2H, J=7.5 (td, 1H, J=1.0, J=2.25, 8.75 Hz) 7.5 Hz, ) Hz ) 6.91 (s, 2H ) 6.86 (s, 2H) 6.92 (s, 2H ) 6.79 (d, J= 6.81 (d, 1H, 6.74 (d, 1H, 8.5 Hz, 1H ) J=8.5 Hz) J=8.5 Hz ) 6.50 (dd, 6.49 (dd, 1H, 6.48 (dd, 1H, J=2.5, 8.5 Hz, J=2.5, 8.5 J=2.5, 8.5 Hz ) 1H ) Hz) 6.41 (d, 1H, 6.42 (d, 1H, 6.41 (d, 1H, J= J=2.5 Hz ) J=2.5 Hz) 2.5 Hz ) 4.67 (s, 1H ) 4.63 (s, 1H) 5.14 (s, 1H ) 1.5 1.6 1.7 1.8 1.10 (R=4-OMe) 9.66 (s, 1H ) (R=2-OMe) 9.62 (s, 1H) (R=4-i Pr) 9.67 (s, 1H) (R=2,4-diclo) (R=3-OMe) 9.68 (s, 1H ) 9.78(s,1H) 7.58(d,1H,J=2.0) 6.87 (t, 2H, J=8.25 Hz ) 6.99 (td, 1H, J=1.5, 7.5 Hz) 6.89 (td, 1H, J=1.0, 7.25 Hz) 7.08 (t, 2H, J=8.25 Hz 7.19 (td, 1H, J=1.5, 8.0 Hz) 6.80 (s, 2H ) 6.78 (d, J= 8.5 Hz, 1H ) 6.78 (s, 2H) 6.84 (d, 1H, J=9.0 Hz) 6.48 (dd, J=2.5, 8.5 Hz, 1H ) 6.46 (dd, 1H, J=2.5, 8.5 Hz) 6.40 (d, 1H, J=2.5 Hz ) 4.57 (s, 1H ) 6.39 (d, 1H, J= 2.5 Hz) 4.99 (s, 1H) 3.72 (s, 3H, 4OCH3) 3.34 (s, 3H, 2’OCH3) 7.08 (d, 2H, J=8.0 Hz) 12.21 (s, 1H) 7.40(dd,1H,J=2.0 ,6.5 Hz) 6.83 (d, 1H, J=7.5 Hz ) 6.73 (s, 1H) 6.78 (dd, 1H, J=2.0, 7.0 Hz ) 6.83 (s, 2H) 6.83 (s, 2H) 6.84 (s, 2H ) 6.82 (d, 1H, 6.82 (d, 1H, 6.72 (d, 1H, J=9.0 Hz) J=9.0 Hz) J=7.5 Hz ) 6.49 (dd, 1H, 6.49 (dd, 1H, 6.49 (dd, 1H, J=2.25, 8.25 J=2.25, 8.25 Hz) J=2.25, 8.25 Hz) Hz ) 6.41 (d, 1H, J= 6.41 (d, 1H, J= 6.41 (d, 1H, 2.5 Hz) 2.5 Hz) J= 2.0 Hz, ) 4.58 (s, 1H) 4.58 (s, 1H) 4.59 (s, 1H ) 2.84 [septet, 2.84 [septet, 1H, 1H, J= 7.0 Hz, J= 7.0 Hz, 3CH(CH3)2],1.18 3-CH(CH3)2], 3.34 (s, 3H, 3’-OCH3) 1.18 [d, 6H, J= [d, 6H, J= 7.0 7.0 Hz, 3Hz, 3-CH(CH3)2]; CH(CH3)2]; 7.17 (d, 2H, J=8.0 Hz) 7.17 (d, 2H, J=8.0 Hz) 7.22 (t, 1H, J=7.25 Hz Phổ 13C NMR hợp chất 2-amino-4-phenyl-7hydroxy-4H-chromen-3-cacbonitril Phổ 13C NMR hợp chất 2-amino-4-aryl-7hydroxy-4H-chromen-3-carbonitril 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 1.7 1.8 1.10 (R=3-NO2) (R=4-Cl) (R= H) (R=2-Cl) (R=4-OMe) (R=2-OMe) (R=4-i Pr) (R=2,4-diclo) (R=3-OMe) C-2 160.9 160.2 160.7 160.5 160.1 161.4 160.7 161 160.3 C-7 157.9 157.2 157.6 157.3 157.9 157.3 157.5 158 159.3 C-8a 154.2 148.8 149.3 149.0 156.9 149.6 149.3 149.5 148.8 C-1’ 149.4 145.3 146.8 142.8 138.5 114.5 144.3 142.4 147.9 C-5 130.4 129.9 130.4 131.8 129.9 134.5 130.4 133.3 129.8 124.5 128.5 129.1 113.9 128.4 126.9 132.7 157.1 129.7 129.2 129.3 127.8 127.8 128.4 129.6 113.5 120.6 C-4’ 146.8 131.2 127.1 129.2 148.7 129.0 147.1 128.5 112.3 C≡N 120.8 120.5 121.1 120.2 120.7 121.2 121.2 120.6 119.6 C-4a 113.1 113.2 114.2 114.0 112.6 114.4 113.1 113.6 C-6 112.8 112.5 112.9 112.3 112.0 112.8 112.3 111.5 C-8 102.9 102.2 102.7 102.2 102.1 102.6 102.1 102.8 102.2 C-3 55.6 55.8 56.8 54.9 56.6 56.1 56.9 54.9 54.9 C-4 40.1 39.8 40.5 37.2 39.8 34.0 40.2 37.4 39.9 55.8 (2’OCH3) 33.5 [4’CH(CH3)2], 24.3 [4’CH(CH3)2] Cacbon C-3’ C-5’ C-2’ C-6’ Cacbon khác 129.7 128.5 113.5 55.0 (4’OCH3) 156.8 129.7 127.7 54.9 (3’OCH3) Giai đoạn 2:Tổng hợp số dẫn xuất 2-amino4-aryl-7-O-propargyl-4H-chromen-3-carbonitril R R N O HO R R R R R = -N O (2 ) = -C l (2 ) = H (2 ) = -C l (2 ) = -O M e ( ) + K2CO3 HC NH2 R=2-OMe ( 2.6) R=4-iPr ( 2.7) R=2,4-diCl (2.8) R=3-Cl (2.9) R=3-OMe (2.10) Br NC Aceton H2N CH O O So sánh phổ IR 2-amino-4-phenyl-7-hydroxy-4Hchromen-3-carbonitril 2-amino-4-phenyl-7-Opropargyl-4H-chromen-3-carbonitril 3500 2123 Một số 2-amino-4-aryl-7- O-propargyl -4Hchromen-3-cacbonitril Nhóm Đnc(C) 3-NO2 279-280 H (%) 95 Màu sắc tpư (giờ) NH2 νC-O-C Vàng nhạt 20-24 3445-3345 1120-1030 IR (cm1) νC=C ν C≡N ν C≡H 1651 2179 2120 4-Cl 190-191 98 Trắng ngà 20-24 3440-3384 1134-1034 1665 2203 2122 H 288-289 96 Trắng ngà 20-24 3412-3301 1161-1028 1655 2193 2123 2-Cl 159-160 92 Vàng nhạt 20-24 3421-3300 1156-1041 1658 2197 2118 4-OMe 166-167 97 Trắng ngà 20-24 3437-3356 1123-1026 1658 2181 2120 3-OMe 2-OMe 159-160 159-160 96 96 Vàng 20-24 3437-3300 1152-1029 Vàng nhạt 20-24 3477-3341 1157-1053 1650 1643 2200 2202 2121 2120 4-i Pr 2,4-diclo 197-198 198-199 98 90 Vàng 20-24 3313 1155-1104 Trắng ngà 20-24 3470-3300 1154-1046 1639 1628 2194 2186 2133 2130 3-Cl 187-188 94 Trắng ngà 20-24 3468-3350 1157-1043 1640 2187 2124 Phổ 1H NMR hợp chất 2-amino-4-phenyl-7O-propargyl -4H-chromen-3-cacbonitril Phổ 1H NMR hợp chất 2-amino -4-phenyl-7- Opropargyl -4H-chromen-3-cacbonitril Proton H-3’ H-5’ H-4’ H-2’ H-6’ 2-NH2 H-5 H-6 H-8 H-4 Proton khác 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7 2.8 2.9 2.10 (R=3-NO2) (R=4-Cl) (R= H) (R=2-Cl) 7.44 (dd, 1H, J=1.25, 7.75 Hz) 7.27 (td, 1H, J=1.5, 7.5 Hz) 7.32 (td, 1H, J=1.5, 7.5 Hz) (R=4-OMe) (R=2-OMe) (R=4-i Pr) (R=2,4-diclo) (R=3-Cl) ( R=3-OMe) 7.60 (d, 1H, J=2.0 Hz 7.42 (dd, 1H, J=2.75, 8.25 Hz 7.36 (t, 2H, J=8.0 Hz 7.24 (t, 1H, J=8.25 Hz) 7.29 (d, 1H, J=8.0 Hz 6.99 (d, 1H, J=8.25 Hz) 7.24 (s, 1H 6.77−6.76 (m, 1H) 7.25 (d, 1H, J=8.5 Hz 6.80 (dd, 1H, J=2.5, 8.5) 7.52 (t, 1H, J=7.75 Hz 8.07 (t, 1H, J=1.75 Hz 8.12 (ddd, 1H, J=1.0, 2.0, 8.0 Hz 7.11 (s, 2H) 7.01 (d, 1H, J=8.0 Hz) 6.74 (dd, 1H, J=2.5, 8.5 Hz) 6.71 (d, 1H, J=2.5 Hz) 5.01 (s, 1H) 4.82 (d, 2H, J=2.0 Hz, 7OCH2C≡CH), 3.60 (t, 1H, J=2.0 Hz, 7OCH2C≡CH); 7.22 (d, 2H, J=8.5 Hz 7.34−7.31 (m, 2H) 7.38 (d, 2H, J=8.5 Hz 7.24−7.20 (m, 3H, H2ʹ, H-4ʹ & H-6ʹ) 6.99 (s, 2H 6.94 (d, 1H, J=8.5 Hz) 6.72 (dd, 1H, J=2.5, 8.5 Hz) 6.66 (d, 1H, J=2.5 Hz) 4.75 (s, 1H) 6.94 (s, 2H) 6.96 (d, 1H, J=9.0 Hz) 6.72 (dd, 1H, J=2.5, 7.5 Hz) 6.67 (d, 1H, J=2.5 Hz) 4.71 (s, 1H) 4.81 (d, 2H, J=2.5 Hz, 7OCH2C≡CH), 3.59 (t, 1H, J=2.5 Hz, 7OCH2C≡CH) 4.81 (d, 2H, J=2.5 Hz, 7OCH2C≡C H),3.59 (t, 1H, J=2.5 Hz, 7OCH2C≡C H) 7.11 (d, 2H, J=9.0 Hz) 4.81 (d, 2H, J=2.5 Hz, 7OCH2C≡CH), 3.60 (t, 1H, J=2.5 Hz, 7OCH2C≡CH) 7.09 (d, 2H, J=8.25 Hz) 7.03−7.00 (m, 2H) 7.22 (dd, 1H, J=1.5, 7.5 Hz) 7.00 (s, 2H) 6.87 (d, 1H, J=8.5 Hz) 6.71 (dd, 1H, J=2.5, 8.5 Hz) 6.67 (d, 1H, J=2.5 Hz) 5.21 (s, 1H) 6.91 (t, 1H, J=7.5 Hz 7.11 (d, 2H, J=9.0 Hz) 7.11 (dd, 1H, J=1.5, 9.0 Hz) 7.18 (d, 2H, J=8.25 Hz) 6.90 (s, 2H) 6.93 (d, 1H, J=8.5 Hz) 6.87 (s, 2H) 6.98 (d, 1H, J=8.0 Hz) 6.91 (s, 2H) 6.96 (d, 1H, J=9.0 Hz) 7.05 (s, 2H) 6.85 (d, 1H, J=8.5 Hz) 7.03 (s, 2H 6.98 (d, 1H, J=8.5 Hz 6.94 (s, 2H) 6.76 (d, 1H, J=8.5 Hz) 6.71 (dd, 1H, J=2.5, 9.0 Hz) 6.68 (dd, 1H, J=2.0, 8.5 Hz) 6.71 (dd, 1H, J=2.5, 9.0 Hz) 6.71 (dd, 1H, J=2.5, 8.5 Hz) 6.73 (dd, 1H, J=2.5, 8.5 Hz 6.71 (dd, 1H, J=2.75, 8.5 Hz) 6.66 (d, 1H, J=2.5 Hz) 4.65 (s, 1H) 6.64 (d, 1H, J=2.0 Hz) 5.04 (s, 1H) 6.68 (d, 1H, J=2.5 Hz 4.77 (s, 1H 6.66 (d, 1H, J=2.75 Hz) 4.67 (s, 1H) 6.65 (d, 1H, 6.71 (d, 1H, J=2.5 J=2.5 Hz) Hz) 4.65 (s, 1H) 5.02 (s, 1H) 4.80 (d, 2H, J=2.5 Hz, 7OCH2C≡CH),3 4.80 (d, 2H, 4.78 (d, 2H, 59 (t, 1H, J=2.5 Hz, 7J=2.0 Hz, 74.81 (d, 2H, J=2.5 J=2.5 Hz, 7OCH2C≡CH),3.7 OCH2C≡CH), Hz, 7OCH2C≡CH), OCH2C≡CH), 3.60 (s, 3H, 4ʹ3.80 (s, 3H, 2ʹ2.84 [septet, OCH3), 3.59 (t, OCH3), 3.58 (t, (t, 1H, J=2.5 Hz, 1H, 4ʹ7-OCH2C≡CH); 1H, J=2.5 Hz, 7- 1H, J=2.0 Hz, 7CH(CH3)2], OCH2C≡CH) OCH2C≡CH) 1.18 [d, 6H, J=6.5 Hz, 4ʹCH(CH ) ] 4.80 (d, 2H, J=2.0 4.81 (d, 2H, Hz, 7J=2.5 Hz, 7OCH2C≡CH),3.73 OCH2C≡CH), (s, 3H, 3ʹ-OCH3), 3.58 (t, 1H, 3.59 (t, 1H, J=2.5 J=2.5 Hz, 7Hz, 7OCH2C≡CH) OCH2C≡CH) Phổ 13C NMR hợp chất 2-amino-4-phenyl-7- Opropargyl -4H-chromen-3-cacbonitril Phổ 13C NMR hợp chất 2-amino-4-phenyl-7O-propargyl -4H-chromen-3-cacbonitril Cacbon C-2 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7 2.8 2.9 2.10 (R=3-NO2) (R=4-Cl) (R= H) (R=2-Cl) (R=4-OMe) (R=2-OMe) (R=4-i Pr) (R=2,4-diclo) (R=3-Cl) (R=3-OMe) 160.7 60.7 160.9 160.5 161.3 160.7 160.9 160.8 160.7 160.9 C-7 C-8a 157.6 149.3 157.3 149.2 157.6 149.3 157.5 149.4 158.5 149.2 156.8 149.6 157.2 149.2 157.6 149.5 157.4 149.2 157.2 149.2 C-1’ C-5 148.4 130.5 145.5 130.5 146.8 130.5 143.0 130.3 138.7 130.5 116.9 134.2 147.2 130.5 142.0 129.7 149.0 130.4 148.1 130.3 C-3’ C-5’ 148.7 122.5 129.1 129.1 129.8 128.4 114.5 112.4 128.6 127.0 129.8 128.6 133.7 131.1 159.9 130.4 C-2’ C-6’ 130.9 134.8 129.8 127.9 132.3 128.9 157.1 129.7 129.7 133.4 132.7 127.6 126.7 114.0 120.1 C-4’ C≡N 122.3 120.6 131.9 120.8 127.2 121.1 129.2 120.6 157.1 121.0 129.0 121.2 144.0 121.1 132.8 120.5 127.3 120.8 112.6 121.0 C-4a C-6 115.4 112.9 116.1 112.8 114.2 112.9 115.3 112.7 117.0 112.6 121.0 112.1 116.9 112.6 114.7 112.8 115.9 112.8 116.5 112.1 C-8 C-3 102.6 56.2 102.4 56.2 102.7 56.6 102.4 56.2 102.3 57.0 102.3 55.7 102.3 56.7 102.4 56.2 102.5 56.2 102.3 56.5 C-4 30.5 39.7 40.5 37.8 39.7 34.2 37.5 40.0 40.3 Cacbon khác 79.4 (7OCH2C≡CH), 79.1 (7OCH2C≡CH), 55.7 (7OCH2C≡CH) 39.7 79.5 (779.4 (7OCH2C≡CH) 79.5 (779.5 (779.4 (779.4 (7OCH2C≡ , 79.0 (7OCH2C≡C OCH2C≡C OCH2C≡CH), OCH2C≡CH), CH), OCH2C≡CH) 79.0 (779.0 (7H), 79.1 (7- 79.0 (7- H), 79.1 (7, 56.2 (7OCH2C≡C OCH2C≡ OCH2C≡C OCH2C≡CH), OCH2C≡CH & OCH2C≡CH) 56.2 (72ʹ-OCH3), 56.2 H), 56.1 (7CH), H), 55.2 (7, 33.5 [4ʹOCH2C≡C 56.2 (7- OCH2C≡C OCH2C≡CH), (7CH(CH3)2], OCH2C≡ 55.5 (4ʹ-OCH3) OCH2C≡CH) H) H) 24.3 [4ʹCH) CH(CH3)2]; 79.4 (7OCH2C≡CH), 79.1 (7OCH2C≡CH), 54.8 (7OCH2C≡CH) 79.4 (779.4 (7OCH2C≡CH), OCH2C≡C 79.0 (7H), 79.0 (7OCH2C≡CH), OCH2C≡C 56.2 (7H), 56.0 (7OCH2C≡CH), OCH2C≡C 55.5 (3ʹ-OCH3), H) KẾT LUẬN Đã tổng hợp 10 dẫn xuất 2-amino-4-aryl-7-hydroxy-4Hchromen-3-cacbonitril Đã tổng hợp 10 dẫn xuất 2-amino-4-aryl-7- O-propargyl -4Hchromen-3-cacbonitril Cấu trúc hợp chất khẳng định phương pháp phổ IR, 1H NMR, 13C NMR Một phần kết luận án cơng bố báo tạp chí khoa học ĐH QG HN, số (2016) Trang 176-180 EM XIN CHÂN THÀNH CẢM ƠN! CƠ CHẾ ANKYL HÓA CH3 CH3 Alk O O OH CH3 X O K 2CO3,KI,DMF O O Alk HC O O O O H CO3 21 Alk ... 80 92 Trắng ngà Vàng nhạt 24 24 3341-3333 3465-3 328 4-OMe 21 0? ?21 2 79 Vàng 24 3431-33 32 3-OMe 177–179 93 Vàng 24 3415-3 322 2- OMe 22 2? ?22 4 76 Trắng ngà 24 3477-3341 4-i Pr 22 8? ?23 0 62 Trắng ngà 24 ... 128 .9 157.1 129 .7 129 .7 133.4 1 32. 7 127 .6 126 .7 114.0 120 .1 C-4’ C≡N 122 .3 120 .6 131.9 120 .8 127 .2 121 .1 129 .2 120 .6 157.1 121 .0 129 .0 121 .2 144.0 121 .1 1 32. 8 120 .5 127 .3 120 .8 1 12. 6 121 .0 C-4a... 1658 21 81 21 20 3-OMe 2- OMe 159-160 159-160 96 96 Vàng 20 -24 3437-3300 11 52- 1 029 Vàng nhạt 20 -24 3477-3341 1157-1053 1650 1643 22 00 22 02 2 121 21 20 4-i Pr 2, 4-diclo 197-198 198-199 98 90 Vàng 20 -24