1. Trang chủ
  2. » Thể loại khác

The chemical constituents of Gymnema yunnanense

6 54 0

Đang tải... (xem toàn văn)

THÔNG TIN TÀI LIỆU

From acidic hydrolysate of crude glycoside of Gymnema yunanense Tsiang, four known C21 sterodial aglycones: penupogenin, 20Ocinnamoyl sarcostin, sarcostin, metaplexigenin, and a new aglycone named gymnemargenin were isolated.

云 南 植 物 研 究 压 t e a B o a n ea t l Y u n na ; 29 : ( ) 11 3一 n ea i 云 南 匙 羹藤 的化 学 成 分 陈纪军 邱声祥 张壮鑫 周俊 ( 中国 利 学 院 昆 明 植 物 研究 所 从 云 南匙 羹 藤 ( G 摘要 。 街 体 贰元 y m o e n , 其 中一 个 新 球元 一 证 明其结 构 为 日 氧 苯 甲 酞 关 健饲 ; 匙 羹藤 属 云南 匙羹藤 ( G ` 夕。 。 。 刃 ve : y 。 一 ; n a 四个C : 物 ( ; ) s ar m o rn y ls a r e o s t in Z ) 氧 肉桂 珊 瑚 贰 元 的 结 构为 。 ge in )n 12 : 。 。。。 : 。 un T 、 c 在 17os 贰元 ( m ` , 一 ) , , 乙5 ( I H 乙4 ( I H a n一 q q , J , J 中 的 乙6 ( I H C N M R ` Bu r e 二 , d 148 , 中 的 己1 6 , , 0一 H ) 0一 H ) , 47 各1 、 , 一 、 0一 231 、 i 、 n ti 。 n , ) 12 128 、 , 最 近 我 们首 次 从 云 南 匙 羹 藤的 粗 l ) , ) ) 一 氧一 , 萝 摩 贰元 ( m 。 130 \/ 、 r一 为 , 、 13 36 ( I H 4) , 88 ( I H 的 碎 片 离子 235 、 H dd , , dd 。 皂化 成 , 位 , ( ) 在饱 和 碳 酸 钾 甲醇 溶 液 中 从 而推 测 ( ) J , , m 、 , 同 时 M S 中的 m / 一9 8 节 一 碎 片离 子 in 12 8 23 13 、 、 (IH 12 , 5) 12 等 s ) , = J 室温放 置 本 研 究 课 题得 到 瑞 典 国 际 基 础 科 学 基 金 会 资助 , z , 10, 6H z , 12 , 〔 , ld J (表 i ) 58 ( I H = , 小时 , 130 a 一 12 , d 、 , ` J = H )及 H) 及 12 2H z ) , ` “ 、 、 z )及 12 232 , 对 ( ) 经T L C 检 查 出 ( , ` H C N M R中的 说 明苯 甲 酞 基 的 存 在 , 。 H N M R 16H U V 中的 , a 一 接 有 酷基 的 衍 生 物 。 进 行 部分 ) 的生 而 苯 甲 酞 基 接 在 12 峰 也 支持 了 上 述 结 构 推 测 的 正 确性 一 收稿 - ( ) 的 IR H 10 、 ( 基峰 ) 22 , , 又 A 卜H 。 , , , U V 中的 2 , 的 结 构 为 肉 桂 酞 基接 在 肉珊 瑚 贰 元 的 20 位 上 n ( ) 经 皂化 得 肉 珊 瑚 = 为 了 证 实 这 两 个 醋 基 在 肉珊 瑚 贰 元 招 位 和 位 的 确 切 连 接情 况 。 t a p l x i只e e 经 光 谱 数据 及 化 学 反 应 证 明 化 合 ( ) 的 2位 和 位 连 而 M S 中的 m / , 肉 桂 酞 肉珊 瑚贰 元 ( 阳 性 示 为 街体 类 成 分 〔 〕 , 中 乙5 30一7 50 (S H 19 年 瑞 士 学 者 报 道 从 。 43 云 南 民间用 于 , ) ( ) 。 氧 肉 桂 酞 肉珊 瑚 贰 元 命 名 为 吉 马 贰 元 ( g y m cn 发现 ( , , 二 经 光谱数据和 化学反 应 仅在 一 丰度 较大 , c n 踏 体化 合 物 ( 提示 , , z 16 H N M R 中 的 0一 ( H in ) 劝 系 萝 摩科 匙 羹 属 植 物 分 别 向高场 移 至 各3 ( 表 z ) 说 明 肉桂 酞 基 的 存 在 ; o , = J 红e 的强 吸 收 峰 提 示 分 子 中可 能 有 酷 基 存在 z 6H 1一z = n d 试 剂 呈棕 红 色 a r h 二 者 H N M R比 较 ` “ : 一 ’ 的 M S 中 rn / ( ) , s: , e o 肉珊瑚 贰 元 ( , 日 氧 苯 甲酞 一 128 ocm , 一 a r s 个C 。 本 属 植物 化学 成分 的研 究 很 少 本文 报 道 其提 取 分 离 和 结 构 测 定 ( ) 对 L ibe r m m n e , 古 马 贰元 街 体化 合 物及 一 个 新 的 C 一 y m 一 贰 的 酸 水 解 产 物中 分 离得 到 本 波 贰 元 ( p en u P og O 一 e in 昆明) T s i 二 g ) 的 粗 贰 酸 水解 产 物 中 分 离 得 到 中分 离得 到 三 菇 类 化 合 物 〔 ` 〕 t: 。 : a m ne 治 疗 风 湿性 关 节 炎 等 疾 病 。。 20 云 南匙 羹 藤 y m o n n u a n e ns 命 名 为 吉 马 贰 元 g( 一 一 , y a , 。 据以上数 据分 析 一 12一 日 O一 be n 贰元 ( 南 云 z o 可 以证明 ( , y l一 一 e i n n a m y o 研 的 结 构为 ) o 物 植 a r e o s ls ti n ) 究 卷 一 一 12 一 日 氧 苯 11 甲酞 一 一 氧 一 肉桂 酞 肉珊 瑚 。 H` 呀 C= C U3 。 一。 R 占 Z I畏0 马 ( 弓) , 二 (1 ) R (2) R 二 ( 多) R , (4 ) R e i n , RZ二 I{ 二 n CH = R 生~ C二 “ó 壬I , 二 壬I R , R 么 , 卫 二 , , Z Z c i ” O 一 么 一 B。一 H , R = 。I 丹 n C H台 C H一 C - 啥 el 表 化 合物 ( } a T b C a r bo n ( ) C一 43 13 18 32 74 44 ó八 几 J 37 1l 25 12 74 l 56 。 18 33 74 44 。 。 。 32 14 11 19 18 。 70 。 。 75 15 。 129 44 37 25 。 35 34 。 。 92 11 10 15 。 。 18 10 。 27 。 l 17 20 。 12 14 135 。 。 128 129 130 12 28 。 16 。 12 14 135 。 óù l 28 Bz一 分 一 六 工 J` ōn D lt, A 护 b 16 l 。 13 12 13 32 75 。 16 13 。 ( ) 。 。 ( ) 58 12 。 89 。 。 。 130 88 10 后 18 73 。 11 12 87 16 128 34 一 44 (1 ) 74 88 ds 35 一 Py 34 n n ( 重 氢毗咤 ) , 74 bo i n C in 145 57 a r , , 33 C 2, 。 , 74 f l 。 o 14 2 i f ts 33 18 58 l8 32 。 。 39 11 h ( ) 88 l s 70 。 e a 43 34 。 ( ) 的 ` “ C NM R化 学 位移 数据 Ch m i 25 43 88 39 , e ( ) 29 (4 ) C NMR , (2) 37 17 19 , 34 2 1) 37 l , 34 。 。 140 15 。 7 88 32 ! 一 39 43 l0 20 c 1 ( ) 。 9 A 39 餐 “u 0` C 13 12 。 。 。 。 l 期 陈纪 军 等 云 南 匙 羹 藤的 化 学 成分 : 实 熔 点 用微 量熔 点仪 测定 E le m er 型 分 光 光 度计 测 定 7 内标 物 T M S作 。 去 电离 源 S , : C D 石 油醚 ( 溶液 : ) 云 南匙 羹 藤 茎 粉 粗 试 的 水解 , 。 : 粗 贰元 = , , 78 ( I H (M 十 一 (M 十 一 。 d , , J二 H 461 ( M , z 〔 , 一Z + , O) 37 ( 3H 43 160 , J H) 12 a 一 、 157 , : ZH Z O , z , 一 ` 溶 于 20 30 目硅 胶和 : 每次 , 分 别 用石油醚 , 甲醇 中 lm , : A 丙 酮- 减 , 小 时 乙 酸 乙酷 萃取 , % 盐酸 水 溶 液 加入 。 减 压 除去 甲醇 , 用 , 20 % 氢 氧化 钠溶 液 无 水硫 酸钠 干 燥 , 甲 醇 一 氯 仿 洗脱 得 巧 个 馏 分 , , M , d M ) , 、 C H一 ) 十一 一 。 , ( ) 十 , z , r一 A CH 一 , , = , ( ) ( ) 一 O M ) 4H Z 一 肉桂 酸 本 波 式 元 相 吻合 一 e O 。 ) 72 , ) 一 , 回收 乙 其 中第 , , : 4H M ) , Z H O) , O 一M e ) , 26 一 十 , , , s 一 H) 64 (M 肉 桂酸 148 、 147 混 合 熔 点不 下 降 。 反 g e] M C I , , 。 ( ) n U V 嵘韶 H 170 (C m 9一 M 一3 、 33 ( I H , , m 十一 一 H r 一 A H 肉 桂酸 ) : O 一 , dd , x s ) , O一 M e ) : ZH e M ) , , 46 , 95 , (基 峰 ) : , ) , 十 e , O) = H N M R 乙( p p m ) 476 (M , 。 23 (M e , rn 。 ` 12 ( 3H 一 + 。 。 ( ) 0一 7 ( S H , ) , (O H ) ( C一 O 一 C ) e 494 (M 十 : 47 ( i H CH 一 : 42 (M ZH (e m 18一M , s ’ 一 22 0一 H ) O 一M e ) 一 , q a 。 o : M Sm / z 肉桂 酸 77 (M “ 〕 : 3H 十 , , z H J二 H , v IR ( 苯环 ) 1450 = 。 36 ) 46 ( I H J = 31 (M e , 甲 醇 一氯 仿 交 替 使 用 ) , , ( ) , C H 443 ( O) 一 r 一 A 上 述 光 谱数 据 与 文 献 〔 103 、 与 标准 品 对 照 fR 值 完 。 ) 。 。 : , 05 (3H 4 ( IH 、 H 。 。 U V 入晋耗 H 47 ( O H ) (C一O 一 C ) 显 色剂 为 10 % 硫 酸 乙 醇 。 , q 55( I H H O一Me) Z , , , l J= 16 H 肉桂 酸 H 分子式C V 的 电子 轰 e 展开剂 , 得到 化 合 物 。 甲 醇 中 白 色针 状 结晶 分 子 式 C H , 1495 一 饭 一 肉桂 酞 肉 珊 瑚伏 元 : ) 萃 取液 以 蒸 馏 水 洗 至 中 性 , 80 (4 M e) 24( I H H) 一 、 , 一 1一 , z 6H = a 一 肉桂 酸 全 一致 (e m 。 一 , 。 以 硅 胶柱 层 析 ) 18 ( 18 ) 223 ( 13) , ( I H m lm 水 中 I000 一 馏 分 分 别反 复 经 硅 胶 柱 层 析 ( 丙 酮 石 油 醚 16 40 (C 18 层 析 - in kr 。 相柱 层 析 ( 水 甲醇 洗 脱 ) 分 离 本波试 元 ( p e n u po g e n in l ) 一 水 甲醇 ( 加 入 lm 蒸馏 水 , 一 ( 19 采 用 70 , 以肠 % 乙 醇 回 流 提 取 次 , skg 将 此 浸 膏溶 于 小时后 试 元 的 分离 以 乙 酸 乙 醋 萃取 三 次 , 酸 乙 醋 得 粗贰 元 , 型 质 谱仪 45 10 I R用 P e 超 导核 磁 共 振仪 测 定 40 青 岛海 洋化 工 厂 出 品 的 : C 取 乙 酸 乙 醋 萃取 物 20 于 水浴 上 回 流 调 至 中性 。 得石 油 醚 和 乙 酸 乙 酷 萃 取 物 , 除 去溶 剂 a tl一 ig 硅 胶 薄层 析 和 R p一 ; 19 ) : 。 。 压 除去 乙 醇 得 浸 膏 m ] Z 。 、 一 N M R用 A M 。 光 谱 仪测 定 B 甲 醇 一氯 仿 ( ; 。 M S 用 iF n 薄层 层析 用 F , : 粗试 的 提取 , J一 Z o C 旋光 光谱 用 M C I 卿 做柱 层 析 分 离 。 分 U V用2 型分 光 光度 计 测 定 浪 化钾 压片 , 作为 溶剂 N 。 未经校 正 , 部 验 , ` 。 s 9一 , , Me ) 一 H ) n 1698 (C H N M R 己( p p m ) , m , 门 2一 一 e i n , 57 : m ( l 只。 ) = , O ) (3H , 83 ( I H , , q J= , 27 (4 , s (C 16) = 8一 M , : m o y ls a r e o : t in 1635 ( i H dd : na , J= 6H H z , , e z ) , , 222 , C ) (4 09 ) 15 95 、 67 12a 0一 H ) 一 , 甲 醇 中 白色 针 状 结 晶 ) 15 75 (3H H ) , 68 77 (4 6) 。 , , (苯 环 ) 145 d , J = 6H 92 ( I H ( IH , d , 。 , z m (I R , , e ) a 一H ) J = 16 H z 。 。 v 12 1一 M , 。 , A , , r一 一 一 l 卜 ( 卜1 ) ’ ( 了, } / : : 川M 一 斗 卜一 一 1{ 2以 M ( M ( ) 一 丁 f; ( ) ( 弓 I { , : }! ( )) : 肉 桂 酸 一 21 一 肉桂 酸 一 : )一 1工 ( 肉珊 瑚 试 元 ( (: m ` : ) ( 11 , l{) 、 一 , 〔 5〕 与文 献 ( (二 (:) (3 IJ , \ (I H , 21 ( 工I , 。 ld 8一 , d ! , J = , , 2! { 卜 , 11) O一M e ) 〔 I) 10 ’ ; , r s m a z ZH , 桂酸 H O ) 十 · , : + 03 + 1吐8 、 z (3H (IH , , 12 K 。 , I 1) , , C , n “ 。 二 于工 z 一 (e rn , 20一H ) 1布2 ( ) 一 M 。 ) , ]6 1, , , , O ) 一 ` ) : ( i 于J m 〕9 ( M 一 + 。 , , 、 ( , ) 12 a 。 一 一 Il) 一 CH ,。 “ 二 v IR 于不z , 。 1一 M , 10, ( 基峰 ) 43 10 。 C I 10 干卜 上 述 光 谱数 据 。 。 51) 。 分子 式 C : H C 86 。 · : H O , 3通5 ( O 于I ) 一 一 ( ) C) , M ) 。 ’ 08 = 17 ( C 、 ( 3H , , O ) 9一 ,二 , 1640 ) : e M ) , H ) , 1 N M R乙 ( p p , 。 H 39; ; : U V 入令韶 汀 。 m ( l 只 ) ( ) 。 于I ) 30 51 ( IH : = J 6 H: 分 析值 ( % ) ; 1一 , l l 工王 = J 。 ( , 12 ( C M S 二 /z Z l 38 89 36 一 8 ( }于, ZH = , 一 一 + Mc) 25 H ( 米环 ) 哎 , 一 、 112 , ( , ( 1「 于 84 一 33 (M H I }之v , ;一 b a 一 , g ) l = J ; 03 〔 , ) , , 。 , l } ( )) 混 合 熔点 不 下 降 ( 3日 , ( 基峰 ) 132 , 分 子 式C 甲 醇 中 白色 针 状 结 晶 ) 飞魂5 , 。 、 147 混 合熔 点 不 下 降 , 。 ( ( 二T丁` 立 l , M 几 肉 桂酸 32 ( , l , 一理 + C 。 12 ( ) ) in n ( 一 IA / , 、 fkJ 桂 酸 M气 」 , ] 61 _ 一 “ C一 一H ) , ge 一理9 八 ,一 于1 346 (M , Cl l O C i ) ( ] 卜J (」 ) , H : M叻 95 ( M 一 肉 桂酸 一 H O 一 M (l) M ) 一 : 一 ,: , 一 斗 。 C TT一 ) Z T丁 ( : f 干N M R 乃 ( p p m ) 29 (M 14 57 , , 、 二 l 八 二 ( :H , 一 干2 。 )一 16 千l : 卜 一 53 3在6 ( M , , , , n : 1575 : , l 甲醇 中白色棱 柱 结 晶 (3 H Z , 17 (C l l C) , , ] 1) ( , _ = : ,吕 傀 d6 (M 肉桂 酸 一 一 t in ) a 一 ne , ( ] 丁1 f) 11卷 歹己 研 , S ) ( )) 物 报 道 的 氧 肉桂 酞 肉珊 瑚贰 元 相 吻合 , 〕夕 a M ) = J 8, 一 〔 。 a 一 , ( 11 60 〔 , 3H : 一 , K l j 一 I 下 () ) 32 ( J 16 0 ( , 29 ) , M。 ) ` (M 尸 下I ) 计算 谊 ( % ) m p z 5一 c = 、 (gym : 元 素 分 析 M :1 l 一 八 报 道 的 肉 珊 瑚 试元 相 吻 合 吉 马试 元 2滚 ( 〔 〔 4〕 一 一 十 ]3 (M ` 。 ) 164 (C 日1 , , : M S m / z : 玉6 ( M I干 ) , 18 一 , 」 ( 干T , , a r e o s (: 3谨5 ( 工I ) l/ `; ( 入1 一 ( 上 述 光 谱数 据 与 文 献 一 r ,1, , 才一l 南 : d ( IH , 一Z + Z H O) , J r一 H r一 A CH = 斗 一 (M 一 苯 甲酸 ) z , 一 = C H C H一 ) , C H ) 23 , , (I H 50 (M , 30 , 肉桂 酸 ) , 0一 + 一 肉 一 8( M 几 肉 桂 酸 苯 甲 32 一 : ) 酸 H O) 肉 桂酸 苯 甲 酸 95 ( M 几 肉 桂酸 苯 甲酸 一 Z H O 一 M e ) 92 Z : 一 一 一3 一 一 一 e (M ( ( M 一 肉桂 酸 苯 甲 酸 H o M ) 59 ( M 一 肉桂 酸 肉桂 酸 苯 甲 酸 H o ) 一 Z , 310 ( M 一 一 + 一 4H O一 M ( ) Z , 175 (C H ( ) 的 皂化 得 去酞 基 产 物 ( ) 3480, ( IH ’ 1640; 88 ( I H , nr , 一 ( ) 基本 一 致 ( ) 完 全相 同 。 时 C H O C 主n ) , ( H ) 。 。 ld 柱层 析 分 离 148 m g溶 于 m ) , 以 、 147 , J = 10 , 47 Hz ) : M S m /z 64, ( 3H , 3 46, 经 T L C (展 开 剂 B 、 131, , , C ) , ( l , 98 ( I H 15, 与 ( J , 。 = 6H m ) z ) 105 H 。 97 60 ( I H 95, , 161, 43 在 R f值 。 , q 。 20 , 小时 , 加 a , (e m 一 ` , ) 10 ( 3H s = J 。 除 去 溶剂 , I R、 。 , (3H , 对照 Z , 103 ( 基峰 ) 室 湿放 置 , , + 用 乙 酸 乙 醋萃 取 , 分 子式 C 13, ) , 12 O H一M e O H 中 ls % K % 盐 酸 水 溶 液 调 至 中性 : , , Hz ) : ) 38 ( ) 的 光 谱 数据 与 , 5处 , ( ) 和 。 取 ( 得 去 酞基 产物 m g溶 于 ) 以 % 盐 酸 水 溶液 调 至 中 性 , , ( ) 在 甲醇 中 白 色棱 状 结 晶 ( ) 的部分 皂化 , , , H N M R 乙(ppm ) , 取 ( 减 压除 去 甲醇 , m l蒸 馏 水 ) H , 苯 甲酸 、 一 A = , z 16 H , z M 几 肉桂 酸 346 ( 二 J J二 16H (l , 580 ( M , 。l , , , ( ) : I J V 入奈孟g万 n m ( I只 ) ( 10 ) , 加入 。 m l饱 和 碳 酸 钾 甲醇 溶 液 中 , m l 蒸 馏水 ( ) 甲 醇 中 白色针 状 结 晶 , 22 ( 07 ) 79 减 压 除去 甲 醇 , (4 30 ) 。 IR 。 v o , 室 温放 置 乙 酸 乙 酷萃 取 分 子式 a。 (e m 一 : ` 声 。 H 。 , 小 经 。 , , ) : 3480 1708 期 吐。 16 q H z 16 00, 1580, , (3H , , : ) = J z ) , 与 ( m 一 ’ : (p pm ) (3H , (IH , 、 , m 36 (M CH 。 , 1一 , 十一 41 (3 H M ) 一 e一 A , CO) A c O H一 3H , e H) : H , O一M e ) n in + 一 , e , m 十一 A 39处 3a 一 e 一 H ) , l ) O H一H : ( 基峰 ) 。 H v kl i n a s W hi K , e H e l口 C h 川 W M 针s u h a s h i H Ba S Y n a s a a o d H ki T a , , , a d a K , H y m 化i h i T Ae ta Mit su s x 46 ( IH 60 ( S H , 98(IH O ) , , 十 一 H Z 32 (M 30 (M 十一 17 5, 161, ( 3H , Z 。 10 = J 79 (M + , 一 , H 6H A e , s z , 。 a s hi K e C h fn , Ph t a 2, C h e 娜 P h a r仍 B M it a r e su 门 h a s u hi H B ll 、 核磁共振 考 文 、 红外 、 , 147 。 H 献 C he m l 10* 325 u 19 , ll e 20 : 625 a r P h a r 优 B “ 11 50 , 28 628 0: m u B ll 19 , 20: : 一。 , 、 , C) M CO) 12a 一 H) 十一 + 19 ( M , IRv A 一 , , e 48 34 OH) , Ae O H - 十 - 293 ( M 。 a 。 , N MRS e 紫 外和 旋 光 光 谱 测 定 365 一370 C h 协 Ph l 仑7 , 05 J= B I Ae O H一 C H C O一 H ZO ) , 、 , , d 148 ) 362 (M Z A e O H一 Z H O ) 。 ( C一O 一 C ) 1240 , ( 一H , 85 ( IH 分子 式 C , M ) , 。 , dd , 经 T L C ( 展 开剂 A e 一 m ) ( ) 完 全一 致 O) + , 77 。 C ) , m ) J二 6Hz ) , , 07 上 述光 谱 数 据 与 文 献 〔 〕 报道 的 萝 珍贰 元 相 吻 合 52: 969, h 呈H C h e 川 P h a r 川 B u ll M it s u h a , h i H a 9一 , O H一 Z H : O 一 M e ) , s 404 (M 今 e , d , ( ) 和 = , 70 ( 3H 95, 1620 (C 本 所 植化 室 仪 器 分析 组 进 行元 素 分 析 致谢 a , O ) , , 甲醇 中 白 色 针状 结晶 二 基本 一 致 , (3 H 十 13, ) ) m) 0一 32 8, s 。 混 合熔 点 不 下 降 St o ) , , , e 42 (M , 1 , z , 47 ( 3H 99 ( IH , 346 (C , z : A , ) 16H s ) M ) 44 (M (M z 25 8一 88 ( I H , O ) = 170 M Sm / 11 Z 、 。 , 30 , 1730 , d J 1, t a P l e x ig e e H , 的光 谱 数 据 与 ( 在 R f值 , , 476, ( ) 480 (O H ), : J二 s , 49 4, 萝 蔡试 元 ( m e : H N M R 乙( p p m ) 58 ( xH 203 对照 ) dd ` , : M S m /z (基峰) 131 , ( IH H , ) , 127 。 云 南 匙 羹 藤的 化 学 成 分 陈纪 军 等 : 。 云 208 植 南 物 研 G Y M N E M A Y U N N A N E N SE * T H E C HE M !C A L C O N ST !T U E N T S O F C h e n J ii u K 到” A b` t r a e n a n e n s e O 一 e in 只l y a n a 叮 m n a C o m po 理5 只a v e 96 ( e m o 土i n ( ) 、 ho w e C Z o g ro u ps , h o u r s e 、 }飞e d o u n d 51 r Ke y 一 o r d 一 p te A id No F/ g e o : la lo g s u 卫1 一 ly: Z C in le s n e e s O n (b e n n o r w 一e a s in n a e r z o d e a m o m a ; r te d b y x ) 夕 , a t o f s te G r a” e r o w d lc (M It , m a l · fi r m o in y ls tu r m e Th o H e r e ti n G ym 。 t i。 幻 。 F n u in p o 只e n ( ) , 。 ,,, a in 夕 ,` 灯 - ( ) , 0- 飞:、 a n 、 n e 蔡 w a n r o u po t : u d CO e i t io 3一 “ , n C e r e o a a n a l N MR e o m p o u n m a r s ge in tta a f t he M eO H e fo r t d a t e tw 印e e a ( )w t o ℃ a 、 , · he d s e j y : i、 、 a r e o - ( ) l i b e r a 土e d d Ps ) w s e n le m 〔 a 〕刀 + , m p 5一 o C NMR y l g K d n 召 夕川 ” f C o m po ` pe i 只e x 挤 f 刀刀 ) 。 i ( l。 n Ju Z ho lt u 打 K — ta Ple e x a e a r e o s n a n e n s e ; f r o m l们 t e r 。 n a t he s a , f E l一 M S , M S in e e a , M eO H o , e o n e 、 , gx in e o : la t e d o 16) d t m m s e o a n 绒l y g ly i, o 十 , a n d。 , e re UV s a r e o s 少u ” ts n a a Zhu g d e 爪 i a 1” i e e r 、、 fr ba n a ( ) l t w it h y l 月e id t in e o n y l一 一 O 一 e i n Zha o t。 ” yl to , g 士h e H “ d n ( ) ps n e ppo r o r o u d ( ) n z o f B ly s is I d 20 o e e n ll y d r ia g s a r e o s r C x n o e r d s G 夕m a s r“ , t in O 一be k w n ( ) ma u m sa r e o s w o r T h is w r u e e w C H C 13 ) e s u n o , n e l k a li n o t `t “ t hyd kn n ti , fo a ro u r ( ) m po 2一 a s fo f p d , n夕 I i、 li e a e d gy m o n e o a n in m 阴 `” 夕 m a r e o s ls 二 g d t t t w d a n n le e t z la s r o F T s ia e o n e t Q iu She , n 11卷 究 C o s fo e s ta r r a t ; : to r s b l i- n e o u幻 d a ti o n n fo r S e ie n e e in Sw e de ” (G r a幻 t -

Ngày đăng: 13/07/2020, 11:41

Xem thêm:

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN

w