Chương 4 đại cương hóa hữu cơ

PHẦN 1: GIỚI THIỆU CÁC CHUYÊN ĐỀ HÓA HỮU CƠ 11 CHUYÊN ĐỀ : ĐẠI CƯƠNG HÓA HỌC HỮU CƠ A LÝ THUYẾT I HÓA HỌC HỮU CƠ VÀ HỢP CHẤT HỮU CƠ Khái niệm hợp chất hữu hóa học hữu - Hợp chất hữu hợp chất cacbon (trừ CO, CO 2, HCN, muối cacbonat, muối xianua, muối cacbua…) - Hóa học hữu nghành hóa học nghiên cứu hợp chất hữu Đặc điểm chung hợp chất hữu - Đặc điểm cấu tạo : Liên kết hóa học chủ yếu hợp chất hữu liên kết cộng hóa trị - Tính chất vật lý : + Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi thấp + Phần lớn không tan nước, tan nhiều dung mơi hữu - Tính chất hóa học : + Các hợp chất hữu thường bền với nhiệt dễ cháy + Phản ứng hóa học hợp chất hữu thường xảy chậm theo nhiều hướng khác nhau, nên tạo hỗn hợp nhiều sản phẩm II PHÂN LOẠI VÀ GỌI TÊN CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ Phân loại - Hợp chất hữu thường chia thành hai loại : + Hiđrocacbon : Là hợp chất hữu phân tử chứa hai nguyên tố C, H Hiđrocacbon lại chia thành loại : Hiđrocacbon no (CH 4, C2H6…) ; hiđrocacbon không no (C2H4, C2H2…) ; hiđrocacbon thơm (C6H6, C7H8…) + Dẫn xuất hiđrocacbon : Là hợp chất hữu mà phân tử ngồi ngun tố C, H cịn có nguyên tố khác O, N, Cl, S.… Dẫn xuất hidđrocacbon lại chia thành dẫn xuất halogen CH3Cl, C6H5Br,…; ancol CH3OH, C2H5OH,…; anđehit HCHO, CH3CHO Nhóm chức Nhóm tài liệu Word Hóa: https://www.facebook.com/groups/399486444159944/ - Là nhóm nguyên tử (-OH, -CHO, -COOH, -NH 2…) gây phản ứng đặc trưng phân tử hợp chất hữu Danh pháp hữu a Tên thông thường Tên thông thường hợp chất hữu thường hay đặt theo nguồn gốc tìm chúng, đơi có phần để rõ hợp chất thuộc loại Ví dụ : HCOOH : axit fomic ; CH3COOH : axit axetic ; C10H20O : mentol (formica : Kiến) (acetus : Giấm) (mentha piperita : Bạc hà) b.Tên hệ thống theo danh pháp IUPAC ● Tên gốc - chức Tên gốc - chức Tên phần gốc Tên phần định chức CH3CH2 - Cl CH3CH2 -O-COCH3 CH3 CH2 - O - CH3 (etyl || clorua) (etyl || axetat ) (etyl metyl || ete) ● Tên thay H | Vi dụ : H − C − H | H Metan H | Cl − C − H | H H H | | H − C− C− H | | H H H H | | Cl − C − C − H | | H H Clometan Etan Cloetan Tên thay viết liền (khơng viết cách tên gốc - chức), phân làm ba phần sau : H3C-CH3 H3C-CH2Cl (et + an) (clo etan 11 + et + an) cloetan CH2=CH-CH2-CH3 but-1-en CH3-CH=CH-CH3 but-2-en H2C =CH2 HC ≡ CH (et + en) (et + in) eten etin OH 2| CH3− CH − CH= CH2 but-3-en-2-ol Để gọi tên hợp chất hữu cơ, cần thuộc tên số đếm tên mạch cacbon Nhóm tài liệu Word Hóa: https://www.facebook.com/groups/399486444159944/ Số đếm mono Mạch cacbon C met C-C et tri C-C-C prop Không xuất phát từ tetra C-C-C-C but số đếm penta C-C-C-C-C pent hexa C-C-C-C-C-C hex hepta C-C-C-C-C-C-C hep octa C-C-C-C-C-C-C-C oct nona C-C-C-C-C-C-C-C-C non 10 đeca C-C-C-C-C-C-C-C-C-C đec Xuất phát từ số đếm III SƠ LƯỢC VỀ PHÂN TÍCH NGUN TỐ Phân tích định tính - Mục đích : Xác định ngun tố có hợp chất hữu - Nguyên tắc : Chuyển nguyên tố hợp chất hữu thành chất vô đơn giản nhận biết chúng phản ứng đặc trưng Phân tích định lượng - Mục đích : Xác định thành phần % khối lượng nguyên tố có phân tử hợp chất hữu - Nguyên tắc : Cân xác khối lượng hợp chất hữu cơ, sau chuyển nguyên tố C thành CO2, H thành H2O, N thành N2, sau xác định xác khối lượng thể tích chất tạo thành, từ tính % khối lượng ngun tố ● Biểu thức tính tốn : mC = 12.m CO2 - Tính : %C = 44 gam ; m H = 2.m H2O 18 gam ; mN = 28.VN2 22, gam m C 100 m 100 m 100 ; %H = H ; %N = N ; %O = 100% - %C - %H - %N a a a IV CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ Công thức tổng quát (CTTQ) Nhóm tài liệu Word Hóa: https://www.facebook.com/groups/399486444159944/ - Cho biết phân tử hợp chất hữu có chứa ngun tố Ví dụ ứng với cơng thức CxHyOzNt ta biết hợp chất hữu có nguyên tố C, H, O, N Công thức đơn giản (CTĐGN) a Định nghĩa - Công thức đơn giản công thức biểu thị tỉ lệ tối giản số nguyên tử nguyên tố phân tử b Cách thiết lập công thức đơn giản - Thiết lập công thức đơn giản hợp chất hữu CxHyOzNt thiết lập tỉ lệ : x : y : z : t = nC : nH : nO : n N = mC mH mO m N %C %H %O %N : : : : : : x : y : z : t = 12 16 14 12 16 14 c Công thức thực nghiệm (CTTN): CTTN = (CTĐGN)n (n : số nguyên dương) Công thức phân tử a Định nghĩa - Công thức phân tử công thức biểu thị số lượng nguyên tử nguyên tố phân tử b Cách thiết lập công thức phân tử - Có ba cách thiết lập cơng thức phân tử Cách : Dựa vào thành phần % khối lượng nguyên tố - Cho CTPT CxHyOz: ta có tỉ lệ M 12.x 1.y 16.z = = = 100 %C %H %O Từ ta có : x = M.%C M.%H M.%O ; y= ; z= 12.100 1.100 16.100 Cách : Dựa vào công thức đơn giản Cách : Tính trực khối lượng sản phẩm cháy V CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ Nội dung thuyết cấu tạo hoá học a Trong phân tử hợp chất hữu cơ, nguyên tử liên kết với theo hoá trị theo thứ tự định Thứ tự liên kết gọi cấu tạo hố học Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức thay đổi cấu tạo hoá học, tạo hợp chất khác Ví dụ : Cơng thức phân tử C2H6O có hai thứ tự liên kết (2 công thức cấu tạo) ứng với hợp chất sau : Nhóm tài liệu Word Hóa: https://www.facebook.com/groups/399486444159944/ H3C-O-CH3 : đimetyl ete, chất khí, khơng tác dụng với Na H3C-CH2-O-H : ancol etylic, chất lỏng, tác dụng với Na giải phóng hiđro b Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hố trị Ngun tử cacbon khơng liên kết với nguyên tử nguyên tố khác mà liên kết với thành mạch cacbon Ví dụ : CH3-CH2-CH2-CH3 ; CH3-CH-CH3 ; CH2-CH2 CH3 (mạch khơng nhánh) (mạch có nhánh) CH2 CH2-CH2 (mạch vịng) c Tính chất chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng nguyên tử) cấu tạo hoá học (thứ tự liên kết nguyên tử) Ví dụ : - Phụ thuộc thành phần phân tử : CH chất khí dễ cháy, CCl4 chất lỏng khơng cháy ; CH 3Cl chất khí khơng có tác dụng gây mê, cịn CHCl3 chất lỏng có tác dụng gây mê - Phụ thuộc cấu tạo hoá học : CH 3CH2OH CH3OCH3 khác tính chất vật lí tính chất hố học Hiện tượng đồng đẳng, đồng phân a Đồng đẳng Các hiđrocacbon dãy : CH 4, C2H6, C3H8, C4H10, C5H12, , CnH2n+2, chất sau chất trước nhóm CH2 có tính chất hố học tương tự Các ancol dãy : CH3OH, C2H5OH, C3H7OH, C4H9OH, CnH2n+1OH có thành phần hay nhiều nhóm CH2 có tính chất hố học tương tự • Khái niệm : Những hợp chất có thành phần phân tử hay nhiều nhóm CH có tính chất hố học tương tự chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng • Giải thích : Mặc dù chất dãy đồng đẳng có cơng thức phân tử khác nhóm CH2 chúng có cấu tạo hố học tương tự nên có tính chất hoá học tương tự b Đồng phân Etanol (C2H5OH) đimetyl ete (CH3OCH3) chất khác (có tính chất khác nhau) lại có cơng thức phân tử C2H6O Nhóm tài liệu Word Hóa: https://www.facebook.com/groups/399486444159944/ Metyl axetat (CH 3COOCH3), etyl fomiat (HCOOC2H5) axit propionic (CH3CH2COOH) chất khác có cơng thức phân tử C3H6O2 • Khái niệm : Những hợp chất khác có cơng thức phân tử chất đồng phân • Giải thích : Những chất đồng phân có cơng thức phân tử có cấu tạo hố học khác nhau, chẳng hạn etanol có cấu tạo H 3C-CH2-O-H, cịn đimetyl ete có cấu tạo H 3C-O-CH3, chúng chất khác nhau, có tính chất khác Liên kết phân tử hợp chất hữu a Các loại liên kết phân tử hợp chất hữu Theo Li-uýt (Lewis), nguyên tử có xu hướng dùng chung electron để đạt electron lớp (Quy tắc bát tử), (đối với H cần đạt electron) Ví dụ : hoặc • Liên kết tạo cặp electron dùng chung liên kết đơn Liên kết đơn thuộc loại liên kết σ Liên kết đơn biểu diễn dấu chấm hay gạch nối nguyên tử • Liên kết tạo cặp electron dùng chung liên kết đôi Liên kết đôi gồm liên kết σ liên kết π, biểu diễn dấu chấm hay gạch nối • Liên kết tạo cặp electron dùng chung liên kết ba Liên kết ba gồm liên kết σ liên kết π, biểu diễn dấu chấm hay gạch nối • Liên kết đơi liên kết ba gọi chung liên kết bội Nguyên tử C sử dụng obitan lai hoá để tạo liên kết σ theo kiểu xen phủ trục (hình a, b) dùng obitan p để tạo liên kết π theo kiểu xen phủ bên (hình c) Nhóm tài liệu Word Hóa: https://www.facebook.com/groups/399486444159944/ b Các loại công thức cấu tạo Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự cách thức liên kết nguyên tử phân tử Có cách viết khai triển, thu gọn thu gọn Công thức cấu tạo khai triển : Viết tất nguyên tử liên kết chúng Công thức cấu tạo thu gọn : Viết gộp nguyên tử cacbon nguyên tử khác liên kết với thành nhóm Cơng thức cấu tạo thu gọn : Chỉ viết liên kết nhóm chức, đầu mút liên kết nhóm CHx với x đảm bảo hoá trị C Đồng phân cấu tạo a Khái niệm đồng phân cấu tạo Những hợp chất có cơng thức phân tử có cấu tạo hố học khác gọi đồng phân cấu tạo b Phân loại đồng phân cấu tạo - Đồng phân cấu tạo chia làm ba loại : Đồng phân mạch cacbon ; đồng phân nhóm chức đồng phân vị trí nhóm chức Nhóm tài liệu Word Hóa: https://www.facebook.com/groups/399486444159944/ - Những đồng phân khác chất nhóm chức gọi đồng phân nhóm chức Những đồng phân khác phân nhánh mạch cacbon gọi đồng phân mạch cacbon Những đồng phân khác vị trí nhóm chức gọi đồng phân vị trí nhóm chức Đồng phân lập thể a Khái niệm đồng phân lập thể ● Ví dụ : Ứng với cơng thức cấu tạo CHCl = CHCl có hai cách xếp khơng gian khác dẫn tới hai chất đồng phân : Đồng phân lập thể CHCl = CHCl ● Kết luận : Đồng phân lập thể đồng phân có cấu tạo hố học (cùng cơng thức cấu tạo) khác phân bố không gian nguyên tử phân tử (tức khác cấu trúc không gian phân tử) VI PHẢN ỨNG HỮU CƠ Phân loại phản ứng hữu Dựa vào biến đổi phân tử hợp chất hữu tham gia phản ứng người ta phân phản ứng hữu thành loại sau : a Phản ứng Một nhóm nguyên tử phân tử hữu bị một nhóm nguyên tử khác b Phản ứng cộng Phân tử hữu kết hợp thêm với nguyên tử phân tử khác c Phản ứng tách Một vài nguyên tử nhóm nguyên tử bị tách khỏi phân tử Các kiểu phân cắt liên kết cộng hoá trị as H3C-H + Cl-Cl → H3C-Cl + HCl H3C-OH + H-Br → H3C-Br + HOH o xt, t HC≡ CH + 2H2 → H3C - CH3 H2C − CH2 | H | OH + H ,t   → H2C= CH2 + H2O Nhóm tài liệu Word Hóa: https://www.facebook.com/groups/399486444159944/ a Phân cắt đồng li Trong phân cắt đồng li, đôi electron dùng chung chia cho hai nguyên tử liên kết tạo tiểu phân mang electron độc thân gọi gốc tự Gốc tự mà electron độc thân nguyên tử cacbon gọi gốc cacbo tự Gốc tự thường hình thành nhờ ánh sáng nhiệt tiểu phân có khả phản ứng cao b Phân cắt dị li Trong phân cắt dị li, nguyên tử có độ âm điện lớn chiếm cặp electron dùng chung trở thành anion nguyên tử có độ âm điện nhỏ bị electron trở thành cation Cation mà điện tích dương nguyên tử cacbon gọi cacbocation Cacbocation thường hình thành tác dụng dung mơi phân cực Đặc tính chung gốc cacbo tự cacbocation Gốc cacbo tự (kí hiệu Rg), cacbocation (kí hiệu R + ) khơng bền, thời gian tồn ngắn, khả phản ứng cao Chúng sinh hỗn hợp phản ứng chuyển hoá thành phân tử bền hơn, nên gọi tiểu phân trung gian Người ta nhận chúng nhờ phương pháp vật lí phương pháp phổ, mà thường khơng tách biệt cô lập chúng Quan hệ tiểu phân trung gian với chất đầu sản phẩm phản ứng thấy qua ví dụ sau : Chất đầu Tiểu phân trung gian Sản phẩm B PHƯƠNG PHÁP LẬP CƠNG THỨC CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ Nhóm tài liệu Word Hóa: https://www.facebook.com/groups/399486444159944/ I Lập cơng thức phân tử hợp chất hữu biết công thức đơn giản Phương pháp giải - Bước : Đặt công thức phân tử hợp chất hữu : (CTĐGN)n (với n ∈ N* ) - Bước : Tính độ bất bão hịa ( ∆ ) phân tử (chỉ áp dụng cho hợp chất có chứa liên kết cộng hóa trị, khơng áp dụng cho hợp chất có liên kết ion) + Đối với phân tử ∆ ≥ ∆ ∈ N + Đối với hợp chất có nhóm chức chứa liên kết π nhóm –CHO, –COOH, … ∆ ≥ số liên kết π nhóm chức (vì gốc hiđrocacbon chứa liên kết π ) - Bước : Dựa vào biểu thức ∆ để chọn giá trị n (n thường 2), từ suy CTPT hợp chất hữu ● Lưu ý : Giả sử hợp chất hữu có cơng thức phân tử C xHyOzNt tổng số liên kết π vòng phân tử gọi độ bất bão hòa phân tử Cơng thức tính độ bất bão hịa : ∆= x (4 − 2) + y (1− 2) + z (2 − 2) + t (3− 2) + 2x − y + t + (∆ ≥ ∆ ∈ N ) = 2 ► Các ví dụ minh họa ◄ Ví dụ 1: Hợp chất X có CTĐGN CH3O CTPT sau ứng với X ? A C3H9O3 B C2H6O2 C CH3O D Không xác định Hướng dẫn giải Đặt công thức phân tử (CTPT) X (CH3O)n (n ∈ N* ) Độ bất bão hòa phân tử ∆ = 2n − 3n + 2 − n = ≥ 2 Vì độ bất bão hịa phân tử ∈ N nên suy n = Vậy công thức phân tử A C2H6O2 Đáp án B Ví dụ 2: Hợp chất X có CTĐGN C4H9ClO CTPT sau ứng với X ? A C4H9ClO B C8H18Cl2O2.C C12H27Cl3O3 D Không xác định Hướng dẫn giải Đặt công thức phân tử X (C4H9OCl)n (n ∈ N* ) Nhóm tài liệu Word Hóa: https://www.facebook.com/groups/399486444159944/ 10 Các chất đồng phân : A II, III B I, IV, V C IV, V D I, II, III, IV, V Câu 37: Các chất hữu đơn chức Z1, Z2, Z3 có CTPT tương ứng CH2O, CH2O2, C2H4O2 Chúng thuộc dãy đồng đẳng khác Công thức cấu tạo Z3 : A CH3COOCH3 B HOCH2CHO C CH3COOH.D CH3OCHO Câu 38: Những hợp chất sau có đồng phân hình học ? (I) CH3C≡ CH (II) CH3CH=CHCH3 (IV) CH3CBr=CHCH3 (V) CH3CH(OH)CH3 (III) (CH3)2CHCH2CH3 (VI) CHCl=CH2 A (II) B (II) (VI) C (II) (IV) D (II), (III), (IV) (V) Câu 39: Cho chất sau : (1) CH2=CHC≡CH (2) CH2=CHCl (3) CH3CH=C(CH3)2 (4) CH3CH=CHCH=CH2 (5) CH2=CHCH=CH2 (6) CH3CH=CHBr Chất sau có đồng phân hình học ? A 2, 4, 5, B 4, C 2, 4, D 1, 3, Câu 40: Những chất sau đồng phân hình học ? A (I), (II) B (I), (III) C (II), (III) D (I), (II), (III) Câu 41: Hợp chất hữu sau khơng có đồng phân cis-trans ? A 1,2-đicloeten B 2-metyl pent-2-en C but-2-en D pent-2-en Nhóm tài liệu Word Hóa: https://www.facebook.com/groups/399486444159944/ 38 Câu 42: Phát biểu khơng xác : A Liên kết ba gồm hai liên kết π liên kết σ B Các chất có khối lượng phân tử đồng phân C Các chất đồng phân có cơng thức phân tử D Sự xen phủ trục tạo thành liên kết σ, xen phủ bên tạo thành liên kết π Câu 43: Kết luận sau ? A Các nguyên tử phân tử hợp chất hữu liên kết với không theo thứ tự định B Các chất có thành phần phân tử hay nhiều nhóm –CH2–, tính chất hóa học khác chất đồng đẳng C Các chất có công thức phân tử khác công thức cấu tạo gọi chất đồng đẳng D Các chất khác có cơng thức phân tử gọi chất đồng phân Câu 44: Cho công thức cấu tạo sau : CH3CH(OH)CH=C(Cl)CHO Số oxi hóa nguyên tử cacbon tính từ phải sang trái có giá trị : A +1 ; +1 ; -1 ; ; -3 B +1 ; -1 ; -1 ; ; -3 C +1 ; +1 ; ; -1 ; +3 D +1 ; -1 ; ; -1 ; +3 Câu 45: Hợp chất chứa liên kết π phân tử thuộc loại hợp chất A không no B mạch hở C thơm D no không no Câu 46: Trong công thức CxHyOzNt tổng số liên kết π vòng : A (2x-y + t+2)/2 B (2x-y + t+2) C (2x-y - t+2)/2 D (2x-y + z + t+2)/2 Câu 47: Vitamin A công thức phân tử C20H30O, có chứa vịng cạnh khơng có chứa liên kết ba Số liên kết đơi phân tử vitamin A : A B C D Câu 48: Licopen, công thức phân tử C 40H56 chất màu đỏ cà chua, chứa liên kết đôi liên kết đơn phân tử Hiđro hóa hồn tồn licopen hiđrocacbon C 40H82 Vậy licopen có A vịng ; 12 nối đơi B vịng ; nối đơi C vịng ; nối đơi D mạch hở ; 13 nối đơi Nhóm tài liệu Word Hóa: https://www.facebook.com/groups/399486444159944/ 39 Câu 49: Metol C10H20O menton C10H18O chúng có tinh dầu bạc hà Biết phân tử metol khơng có nối đơi, cịn phân tử menton có nối đôi Vậy kết luận sau ? A Metol menton có cấu tạo vịng B Metol có cấu tạo vịng, menton có cấu tạo mạch hở C Metol menton có cấu tạo mạch hở D Metol có cấu tạo mạch hở, menton có cấu tạo vịng Câu 50: Trong hợp chất CxHyOz y ln ln chẵn y ≤ 2x+2 : A a ≥ (a tổng số liên kết π vòng phân tử) B z ≥ (mỗi nguyên tử oxi tạo liên kết) C nguyên tử cacbon tạo liên kết D cacbon oxi có hóa trị số chẵn a ≥ Câu 51: Tổng số liên kết π vịng ứng với cơng thức C5H9O2Cl : A B C D Câu 52: Tổng số liên kết π vịng ứng với cơng thức C5H12O2 : A B C D Câu 53: Công thức tổng quát dẫn xuất điclo mạch hở có chứa liên kết ba phân tử : A CnH2n-2Cl2 B CnH2n-4Cl2 C CnH2nCl2 D CnH2n-6Cl2 Câu 54: Công thức tổng quát dẫn xuất đibrom không no mạch hở chứa a liên kết π : A CnH2n+2-2aBr2 B CnH2n-2aBr2 C CnH2n-2-2aBr2 D CnH2n+2+2aBr2 Câu 55: Hợp chất hữu có cơng thức tổng qt CnH2n+2O2 thuộc loại A ancol ete no, mạch hở, hai chức B anđehit xeton no, mạch hở, hai chức C axit este no, đơn chức, mạch hở D hiđroxicacbonyl no, mạch hở Câu 56: Ancol no, mạch hở có cơng thức tổng quát xác : A R(OH)m B CnH2n+2Om C CnH2n+1OH D CnH2n+2-m(OH)m Câu 57: Công thức tổng quát anđehit đơn chức, mạch hở có liên kết đôi C=C : A CnH2n+1CHO B CnH2nCHO C CnH2n-1CHO D CnH2n-3CHO Câu 58: Anđehit mạch hở có công thức tổng quát CnH2n-2O thuộc loại A anđehit đơn chức, no B anđehit đơn chức, chứa liên kết đơi gốc hiđrocacbon Nhóm tài liệu Word Hóa: https://www.facebook.com/groups/399486444159944/ 40 C anđehit đơn chức, chứa hai liên kết π gốc hiđrocacbon D anđehit đơn chức, chứa ba liên kết π gốc hiđrocacbon Câu 59: Công thức tổng quát ancol đơn chức, mạch hở có hai liên kết đôi gốc hiđrocacbon : A CnH2n-4O B CnH2n-2O C CnH2nO D CnH2n+2O Câu 60: Anđehit mạch hở CnH2n – 4O2 có số lượng liên kết π gốc hiđrocacbon : A B C D Câu 61: Công thức phân tử tổng quát axit hai chức, mạch hở chứa liên kết đôi gốc hiđrocacbon : A CnH2n-4O4 B CnH2n-2O4 C CnH2n-6O4 D CnH2nO4 Câu 62: Axit mạch hở CnH2n – 4O2 có số lượng liên kết π gốc hiđrocacbon : A B C D Câu 63: Tổng số liên kết π vòng phân tử axit benzoic (C6H5COOH) : A B C D Câu 64: Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C6H14 : A B C D Câu 65: Số lượng đồng phân mạch hở ứng với công thức phân tử C5H10 : A B C D Câu 66: Số lượng đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C5H10 : A B C D 10 Câu 67: Số lượng đồng phân mạch hở ứng với công thức phân tử C5H8 : A B C D 10 Câu 68: Số lượng đồng phân chứa vịng benzen ứng với cơng thức phân tử C9H12 : A B C D 10 Câu 69: Số lượng đồng phân chứa vòng benzen ứng với công thức phân tử C9H10 : A B C D Câu 70: Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C3H5Br3 : A B C D Câu 71: Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C3H5Cl : A B C D Nhóm tài liệu Word Hóa: https://www.facebook.com/groups/399486444159944/ 41 Câu 72: Hợp chất C4H10O có số đồng phân ancol tổng số đồng phân : A B C D 10 10 Câu 73: Số lượng đồng phân mạch hở ứng với công thức phân tử C3H6O : A B C D Câu 74: Số lượng đồng phân mạch hở ứng với công thức phân tử C 4H6O2 tác dụng với NaHCO3 : A B C D Câu 75: Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C4H11N : A B C D 10 Câu 76: Đặc điểm chung cacbocation cacbanion : A bền có khả phản ứng B chúng bền vững có khả phản ứng cao C dễ dàng tách khỏi hỗn hợp phản ứng D bền có khả phản ứng cao Câu 77: Phản ứng CH3COOH + CH ≡ CH → CH3COOCH = CH2 thuộc loại phản ứng sau đây? A Phản ứng B Phản ứng cộng C Phản ứng tách D Không thuộc ba loại phản ứng Câu 78: Phản ứng 2CH3OH → CH3OCH3 + H2O thuộc loại phản ứng sau ? A Phản ứng B Phản ứng cộng C Phản ứng tách D Không thuộc ba loại phản ứng Câu 79: Phản ứng CH ≡ CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC ≡ CAg + 2NH4NO3 thuộc loại phản ứng ? A Phản ứng B Phản ứng cộng C Phản ứng tách D Không thuộc ba loại phản ứng Câu 80: Phản ứng : CH3- CH2 - CH - CH3 → CH3 - CH =CH - CH3 +H2O | thuộc loại phản ứng OH ? A Phản ứng B Phản ứng cộng C Phản ứng tách D Không thuộc ba loại phản ứng Nhóm tài liệu Word Hóa: https://www.facebook.com/groups/399486444159944/ 42 Câu 81: Công thức đơn giản hiđrocacbon M CnH2n+1 M thuộc dãy đồng đẳng ? A ankan B không đủ kiện để xác định C ankan xicloankan D xicloankan Câu 82: Hợp chất X có CTĐGN CH3O CTPT sau ứng với X ? A C3H9O3 B C2H6O2 C CH3O D Không xác định Câu 83: Công thức thực nghiệm chất hữu có dạng (CH 3Cl)n cơng thức phân tử hợp chất : A CH3Cl B C2H6Cl2 C C3H9Cl3 D Không xác định Câu 84: Hợp chất X có CTĐGN C4H9ClO CTPT sau ứng với X ? A C4H9ClO B C8H18Cl2O2.C C12H27Cl3O3 D Không xác định Câu 85: CTĐGN anđehit no, đa chức, mạch hở C2H3O CTPT : A C8H12O4 B C4H6O C C12H18O6 D C4H6O2 Câu 86: Axit cacboxylic A có cơng thức đơn giản C3H4O3 A có cơng thức phân tử : A C3H4O3 B C6H8O6 C C18H24O18 D C12H16O12 Câu 87: Một axit no A có CTĐGN C2H3O2 CTPT axit A : A C6H9O6 B C2H3O2 C C4H6O4 D C8H12O8 Câu 88: Hiđrocacbon A có tỉ khối so với He 14 CTPT A : A C4H10 B C4H6 C C4H4 D C4H8 Câu 89: Một hợp chất hữu X có khối lượng phân tử 26 Đem đốt X thu CO H2O CTPT X : A C2H6 B C2H4 C C2H2 D CH2O Câu 90: Một hợp chất hữu A có tỉ khối so với khơng khí bằng Đốt cháy hồn tồn A khí O2 thu CO2 H2O Có công thức phân tử phù hợp với A ? A B C D Câu 91: Hợp chất hữu X có cơng thức phân tử C xHyOz Khối lượng phân tử X 60 đvC Có cơng thức phân tử phù hợp với X ? A B C D Câu 92: Một hợp chất hữu A có M = 74 Đốt cháy A oxi thu khí CO H2O Có cơng thức phân tử phù hợp với A ? A B C D Nhóm tài liệu Word Hóa: https://www.facebook.com/groups/399486444159944/ 43 Câu 93: Hợp chất hữu X có chứa C, H, Cl M X = 76,5 Hãy cho biết X có đồng phân cấu tạo ? A B C D Câu 94: Hợp chất hữu Y có tỉ khối so với H2 37 Y tác dụng với Na, NaOH tham gia phản ứng tráng gương Công thức phân tử Y : A C4H10O B C3H6O2 C C2H2O3 D C4H8O Câu 95: Oxi hóa hồn toàn 6,15 gam hợp chất hữu X thu 2,25 gam H 2O ; 6,72 lít CO2 0,56 lít N2 (đkc) Phần trăm khối lượng C, H, N O X : A 58,5% ; 4,1% ; 11,4% ; 26% B 48,9% ; 15,8% ; 35,3% ; 0% C 49,5% ; 9,8% ; 15,5% ; 25,2% D 59,1 % ; 17,4% ; 23,5% ; 0% Câu 96: Hợp chất X có thành phần % khối lượng : C (85,8%) H (14,2%) Hợp chất X : A C3H8 B C4H10 C C4H8 D kết khác Câu 97: Hợp chất X có %C = 54,54% ; %H = 9,1%, cịn lại oxi Khối lượng phân tử X 88 CTPT X : A C4H10O B C5H12O C C4H10O2 D C4H8O2 Câu 98: Một hợp chất hữu Z có % khối lượng C, H, Cl : 14,28% ; 1,19% ; 84,53% CTPT Z : A CHCl2 B C2H2Cl4 C C2H4Cl2 D kết khác Câu 99: Hợp chất hữu A có thành phần phần trăm khối lượng nguyên tố sau: C chiếm 24,24% ; H chiếm 4,04% ; Cl chiếm 71,72% A có cơng thức cấu tạo ? A B C D Câu 100: Một chất hữu A có 51,3% C ; 9,4% H ; 12% N ; 27,3% O Tỉ khối A so với khơng khí 4,034 CTPT A : A C5H12O2N B C5H11O2N C C5H11O3N D C5H10O2N Câu 101: Chất hữu A chứa 7,86% H ; 15,73% N khối lượng Đốt cháy hoàn toàn 2,225 gam A thu CO2, nước khí nitơ, thể tích khí CO 1,68 lít (đktc) CTPT A (biết MA < 100) : A C6H14O2N B C3H7O2N C C3H7ON D C3H7ON2 Câu 102: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol chất X chứa (C, H, O) cho sản phẩm cháy qua bình chứa 100 gam dung dịch H 2SO4 96,48% bình chứa dung dịch KOH dư Sau thí nghiệm thấy nồng độ H2SO4 bình giảm cịn 90% Trong bình tạo 55,2 gam muối CTPT X (biết X có chứa nguyên tử oxi) : Nhóm tài liệu Word Hóa: https://www.facebook.com/groups/399486444159944/ 44 A CH2O2 B C3H6O2 C C3H8O2 D C2H4O2 Câu 103: Xác định CTPT hiđrocacbon X, biết phân tử X : mC = 4mH A C2H6 B C3H8 C C4H10 D Không thể xác định Câu 104: Tỉ lệ % khối lượng cacbon hiđro hiđrocacbon X 92,3 : 7,7 Khối lượng phân tử X lớn gấp 1,3 lần khối lượng axit axetic CTPT X : A C6H6 B C4H4 C C6H12 D C5H10 Câu 105: Phân tích hợp chất hữu X thấy phần khối lượng cacbon lại có phần khối lượng hiđro, phần khối lượng nitơ phần lưu huỳnh Trong CTPT X có nguyên tử S, CTPT X : A CH4NS B C2H2N2S C C2H6NS D CH4N2S Câu 106: Chất hữu X có khối lượng phân tử 123 khối lượng C, H, O, N phân tử tỉ lệ với theo thứ tự 72 : : 32 : 14 CTPT X : A C6H14O2N B C6H6ON2 C C6H12ON D C6H5O2N Câu 107: Oxi hóa hoàn toàn 4,02 gam hợp chất hữu X thu 3,18 gam Na 2CO3 0,672 lít khí CO2 CTĐGN X : A CO2Na B CO2Na2 C C3O2Na D C2O2Na Câu 108: Đốt cháy hoàn toàn 5,80 gam chất X thu 2,65 gam Na 2CO3 ; 2,26 gam H2O 12,10 gam CO2 Công thức phân tử X : A C6H5O2Na B C6H5ONa C C7H7O2Na D C7H7ONa Câu 109*: Phân tích 1,47 gam chất hữu Y (C, H, O) CuO thu 2,156 gam CO lượng CuO giảm 1,568 gam CTĐGN Y : A CH3O B CH2O C C2H3O D C2H3O2 Câu 110: Khi đốt cháy hoàn toàn amin đơn chức X, thu 16,80 lít khí CO2 ; 2,80 lít N2 (các thể tích đo đktc) 20,25 gam H2O CTPT X : A C4H9N B C3H7N C C2H7N D C3H9N Câu 111: Đốt cháy hoàn toàn m gam amin X lượng khơng khí vừa đủ thu 17,6 gam CO2, 12,6 gam H2O 69,44 lít N2 (đktc) Giả thiết khơng khí gồm N2 O2 oxi chiếm 20% thể tích khơng khí X có cơng thức : A C2H5NH2 B C3H7NH2 C CH3NH2 D C4H9NH2 Câu 112: Đốt cháy hoàn toàn 1,605 gam hợp chất hữu A thu 4,62 gam CO ; 1,215 gam H2O 168 ml N2 (đktc) Tỉ khối A so với khơng khí không vượt Công thức phân tử A : Nhóm tài liệu Word Hóa: https://www.facebook.com/groups/399486444159944/ 45 A C5H5N B C6H9N C C7H9N D C6H7N Câu 113: Đốt cháy hoàn toàn hợp chất hữu chứa C, H, Cl sinh 0,22 gam CO 2, 0,09 gam H2O Mặt khác xác định clo hợp chất dung dịch AgNO người ta thu 1,435 gam AgCl Tỉ khối hợp chất so với hiđro 42,5 Công thức phân tử hợp chất : A CH3Cl B C2H5Cl C CH2Cl2 D C2H4Cl2 Câu 114: Phân tích 0,31gam hợp chất hữu X chứa C, H, N tạo thành 0,44 gam CO Mặt khác, phân tích 0,31 gam X để toàn N X chuyển thành NH dẫn NH3 vừa tạo thành vào 100 ml dung dịch H2SO4 0,4M phần axit dư trung hịa 50 ml dung dịch NaOH 1,4M Biết lít chất X (đktc) nặng 1,38 gam CTPT X : A CH5N B C2H5N2 C C2H5N D CH6N Câu 115: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hiđrocacbon X Hấp thụ tồn sản phẩm cháy vào nước vơi 20 gam kết tủa Lọc bỏ kết tủa đun nóng phần nước lọc lại có 10 gam kết tủa Vậy X : A C2H6 B C2H4 C CH4 D C2H2 Câu 116: Đốt cháy hồn tồn hiđrocacbon X thể khí Sản phẩm cháy thu cho hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH)2 thấy có 10 gam kết tủa xuất khối lượng bình đựng dung dịch Ca(OH)2 tăng 16,8 gam Lọc bỏ kết tủa cho nước lọc tác dụng với dung dịch Ba(OH) dư lại thu kết tủa, tổng khối lượng hai lần kết tủa 39,7 gam CTPT X : A C3H8 B C3H6 C C3H4 D Kết khác Câu 117: Đốt cháy hoàn tồn hợp chất hữu X cần 6,72 lít O (đktc) Sản phẩm cháy gồm CO2 H2O hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch Ba(OH) thấy có 19,7 gam kết tủa xuất khối lượng dung dịch giảm 5,5 gam Lọc bỏ kết tủa đun nóng nước lọc lại thu 9,85 gam kết tủa CTPT X : A C2H6 B C2H6O C C2H6O2 D Không thể xác định Câu 118: Đốt cháy hoàn toàn 4,3 gam chất hữu A chứa nhóm chức, sau dẫn tồn sản phẩm cháy hấp thụ vào dung dịch Ca(OH) dư Sau phản ứng thu 20 gam kết tủa khối lượng dung dịch lại giảm 8,5 gam so với trước phản ứng Biết MA < 100 CTPT A : A C4H8O2 B C3H6O2 C C4H10O2 D C4H6O2 Câu 119: Đốt cháy hoàn toàn hợp chất hữu X (C, H, N) lượng khơng khí vừa đủ (gồm 1/5 thể tích O2, cịn lại N2) khí CO2 , H2O N2 Cho tồn sản phẩm cháy qua bình đựng Nhóm tài liệu Word Hóa: https://www.facebook.com/groups/399486444159944/ 46 dung dịch Ba(OH)2 dư thấy có 39,4 gam kết tủa, khối lượng dung dịch giảm 24,3 gam Khí khỏi bình tích 34,72 lít (đktc) Biết d X O < CTPT X : A C2H7N B C2H8N C C2H7N2 D C2H4N2 Câu 120: Đốt cháy hoàn toàn 5,8 gam hợp chất hữu đơn chức X cần 8,96 lít khí O (đktc), thu CO2 H2O có số mol CTĐGN X : A C2H4O B C3H6O C C4H8O D C5H10O Câu 121: Đốt cháy hoàn toàn 7,6 gam chất hữu X cần 8,96 lít O (đktc) Biết n H2O : n CO2 = : CTPT X : A C3H8O B C3H8O2 C C3H8O3 D C3H8 Câu 122: Đốt cháy hoàn toàn 1,88 gam hợp chất hữu Z (chứa C, H, O) cần 1,904 lít khí O (đktc), thu CO2 H2O với tỉ lệ mol tương ứng : Công thức phân tử Z : A C4H6O2 B C8H12O4 C C4H6O3 D C8H12O5 Câu 123: Đốt cháy hoàn toàn 1,47 gam chất hữu X (chỉ chứa C, H, O) 1,0976 lít khí O (ở đktc) lượng dùng vừa đủ sau thí nghiệm thu H 2O, 2,156 gam CO2 Tìm CTPT X, biết tỉ khối X so với khơng khí nằm khoảng 3< dX < A C3H4O3 B C3H6O3 C C3H8O3 D Đáp án khác Câu 124: Đốt cháy hoàn toàn 6,66 gam chất X cần 9,072 lít khí oxi (đktc) Sản phẩm cháy dẫn qua bình chứa H2SO4 đặc bình chứa Ca(OH) dư thấy bình tăng 3,78 gam bình tăng m gam tạo a gam kết tủa Biết MX < 250 Giá trị m, a CTPT X : A 15,8 gam, 36 gam C6H7O2 B 8,2 gam, 20 gam C6H7O2 C 15,84 gam, 36 gam C12H14O4 D 13,2 gam, 39 gam C6H7O2 Câu 125: Đốt cháy hoàn toàn thể tích hợp chất hữu A cần 10 thể tích oxi (đo điều kiện nhiệt độ áp suất), sản phẩm thu gồm CO H2O với m CO2 : m H 2O = 44 : Biết MA < 150 A có công thức phân tử : A C4H6O B C8H8O C C8H8 D C2H2 Câu 126: Phân tích x gam chất hữu X thu a gam CO b gam H2O Biết 3a = 11b 7x = 3(a + b) Tỉ khối X so với khơng khí nhỏ CTPT X : A C3H4O B C3H4O2 C C3H6O D C3H6O2 Câu 127: Phân tích a gam chất hữu A thu m gam CO2 n gam H2O Cho biết 9m = 22n 31a = 15(m+n) Xác định CTPT A Biết đặt d tỉ khối A khơng khí < d