Cacbohidat

CARBOHIDRAT CARBOHIDRAT   Biễu diễn cấu trúc monosaccarit Biễu diễn cấu trúc monosaccarit   Bảo vệ nhóm chức. Bảo vệ nhóm chức. Công thức hình chiếu Công thức hình chiếu Fisơ Fisơ • Giao điểm của 2 đường vuông góc là Giao điểm của 2 đường vuông góc là C* C* • Nhóm bị Nhóm bị oxi hóa nhiều hơn oxi hóa nhiều hơn hoặc hoặc bé hơn bé hơn nằm nằm đỉnh trục bắc-nam. đỉnh trục bắc-nam. • Glyxerandehit Glyxerandehit được biễu diễn như sau: được biễu diễn như sau: Dãy Dãy D,L D,L ? ? • Xét cấu hình của nguyên tử cacbon bất đối Xét cấu hình của nguyên tử cacbon bất đối (chiral) cách xa nhóm > (chiral) cách xa nhóm > C=O C=O nhất. nhất. • So sánh với cấu hình của glyxerandehit. So sánh với cấu hình của glyxerandehit. • Hầu hết các monosaccarit thiên nhiên đều Hầu hết các monosaccarit thiên nhiên đều thuộc dãy thuộc dãy D D . .   Nhóm – Nhóm – OH OH ở ở C* C* xa nhất nằm ở xa nhất nằm ở bên phải bên phải . .   Cấu hình Cấu hình R R ( theo ( theo CIP CIP ) ) • Các monosaccarit dãy Các monosaccarit dãy L L : :   Nhóm – Nhóm – OH OH ở ở C* C* xa nhất nằm ở xa nhất nằm ở bên trái bên trái . .   Cấu hình Cấu hình S S . . • Ngày nay, thường dùng các Ngày nay, thường dùng các đường thẳng đường thẳng đậm đậm để chỉ các liên kết hướng ra để chỉ các liên kết hướng ra phía trước phía trước mặt phẳng giấy mặt phẳng giấy . . Cách biễu diễn theo Cách biễu diễn theo cấu hình tuyệt đối ( cấu hình tuyệt đối ( CIP) CIP) Cho hợp chất quang hoạt Cho hợp chất quang hoạt C C a a b b c c d d • Bốn nhóm khác nhau gắn vào tâm bất đối Bốn nhóm khác nhau gắn vào tâm bất đối C C sp3 sp3 có thứ tự có thứ tự ưu tiên ưu tiên : : a a > > b b > > c c > > d d . .   Tâm bất đối Tâm bất đối = tâm vật không trùng ảnh = tâm vật không trùng ảnh = tâm chiral = tâm chiral • Nhóm Nhóm d d , , thấp nhất, thấp nhất, cách xa cách xa người quan sát người quan sát . . • Đối với 3 nhóm còn lại, xác định hướng ưu Đối với 3 nhóm còn lại, xác định hướng ưu tiên từ tiên từ cao đến thấp cao đến thấp ( ( 1 1 đến đến 3 3 ). ).   Nếu Nếu theo theo chiều kim đồng hồ chiều kim đồng hồ , thì tâm bất , thì tâm bất đối là đối là R. R. (Latin: (Latin: rectus rectus = phải = phải ) )   Nếu Nếu ngược ngược chiều kim đồng hồ chiều kim đồng hồ , thì tâm , thì tâm bất đối là bất đối là S S (Latin: (Latin: sinister sinister = trái = trái ) ) • Tĩnh tiến ba nhóm theo Tĩnh tiến ba nhóm theo thứ tự ưu tiên: thứ tự ưu tiên: a a → → b b → → c c Bài tập Bài tập • Vẽ công thức Fisơ cho phân tử sau: Vẽ công thức Fisơ cho phân tử sau: • Cho biết cấu hình theo R/S của mỗi tâm bất Cho biết cấu hình theo R/S của mỗi tâm bất đối. đối. OH OH OH OH H O C CH 2 OH CHO S S R • Vẽ công thức Fisơ cho phân tử sau: Vẽ công thức Fisơ cho phân tử sau: CHO CH 2 OH HO HO HO OH OH Công thuc Haworth ? O