• Phản ứng axyl hóa.Phản ứng axyl hóa.
• Tác nhân: AcTác nhân: Ac22O+ AcONaO+ AcONa, ,
AcAc22O + Py, AcO + Py, Ac22O + ZnSOO + ZnSO44..
O OH MeOH/ H OH MeOH/ H + O OMe Ac2O AcONa O OMe AcO AcO OAc AcO
Bảo vệ nhóm OHBảo vệ nhóm OH
• Phản ứng tạo ete với CHPhản ứng tạo ete với CH33I/ AgI/ Ag22OO hoặc DMS/ hoặc DMS/
OH
OH--
Bền với axit và với kiềmBền với axit và với kiềm
O OH MeI/ Ag2O OH MeI/ Ag2O O OMe OMe MeO MeO MeO
Bảo vệ nhóm OHBảo vệ nhóm OH
• Phản ứng tạo ete với: Phản ứng tạo ete với:
Benzyl halogenua, BzXBenzyl halogenua, BzX hoặc hoặc
Anlyl halogenua, CHAnlyl halogenua, CH22=CH-CH=CH-CH22XX..
MeOH/ H+ O OMe O OMe AO AO OA AO CH2=CH-CH2 - CH3 -CH=CH- (A) (B) O OMe BO BO OB BO
Bảo vệ nhóm OHBảo vệ nhóm OH
• Phản ứng tạo ete với Trityl cloruaPhản ứng tạo ete với Trityl clorua, ArCCl, ArCCl33
(cho nhóm (cho nhóm OH bậc1OH bậc1): ): MeOH/ H+ O OMe O OMe HO Ar3CO OH HO HO HO HO OH Ar3CCl
Bảo vệ nhóm OHBảo vệ nhóm OH
• Phản ứng tạo axetalPhản ứng tạo axetal với axeton/H với axeton/H++::
• Phù hợp với Phù hợp với ciscis-diol-diol..
∀αα-Andohexopiranozơ-Andohexopiranozơ phản ứng với axeton phản ứng với axeton
theo đương lượng
theo đương lượng 1:11:1,,
Me2CO/ H+ O HO HO HO OH OH O HO HO O OH O