Tổng quan tài liệu về thành phần hóa thực vật định hướng tác dụng chống oxy hóa

CHƯƠNG 1: MỞ ĐẦU Ngày nay, xã hội phát triển kèm theo phát triển nhiều loại bệnh tật Có nhiều nguyên nhân gây bệnh tật người Trong đó, gốc oxy hóa (gốc tự do) nguyên nhân gây bệnh xơ vữa động mạch, ung thư, Alzheimer, Parkinson, đục thuỷ tinh thể, bệnh tiểu đường, cao huyết áp không nguyên nhân, xơ gan, Do đó, việc tìm kiếm chất chống oxy hóa việc làm cấp thiết ngành y dược Bên cạnh đó, thực vật nguồn cung cấp chất chống oxy hóa tự nhiên vitamin E, vitamin C, vitamin A, beta-caroten, lutein, polyphenol, isoflavone, isothiocyanate, flavonoid, selen, Trong đó, hai nhóm lớn có tính chống oxy hóa mạnh polyphenol flavonoid Vì vậy, đề tài: “Tổng quan tài liệu thành phần hóa thực vật định hướng tác dụng chống oxy hóa” thực với mục tiêu: • Tổng quan tài liệu chất chống oxy hóa • Tổng quan nhóm polyphenol flavonoid • Tập hợp số kết nghiên cứu nước CHƯƠNG 2: LƯỢC KHẢO TÀI LIỆU 2.1 Tổng quan chất chống oxy hóa 2.1.1 Chất oxy hóa (Gốc tự do) 2.1.1.1 Định nghĩa chất oxy hóa Gốc tự (chất oxy hóa) có tên tiếng Anh free radical Gốc tự phân tử hóa học có điện tử (electron mang điện tích âm) số lẻ điện tử Gốc tự có mặt hầu hết khơng gian có mơi trường bên thể người Đó lý sao, ngày có 10000 gốc tự công vào thể người Và công vào thể chúng ta, gốc chưa tạo thành cặp, khơng cân điện tử bất ổn, dễ dàng tạo phản ứng chiếm đoạt điện tử phân tử khác để tạo thành cặp tiếp tục tạo chuỗi gốc tự gây rối loạn hoạt động bình thường tế bào Một số loại gốc tự nguy hiểm bao gồm: superoxyde, ozon, hydrogen peroxyd, peroxy lipid, hydroxyl radical gây nhiều tổn thương tế bào Bên cạnh đó, gốc tự “phế phẩm” căng thẳng, lo âu kéo dài, mệt mỏi, stress hay ô nhiễm mơi trường, tia phóng xạ, tia UV, thực phẩm bẩn, nước ngọt, rượu bia, hóa chất cơng nghiệp… 2.1.1.2 Cơ chế hoạt động chất oxy hóa Khi xâm nhập vào thể, gốc tự bắt đầu phá hủy sức khỏe theo trình tự sau: Đầu tiên, gốc tự công vào màng tế bào Chúng oxy hóa màng tế bào gây khó khăn, trở ngại cho việc thải chất độc hấp thu chất dinh dưỡng Sau đánh bại lớp màng tế bào, gốc tự tiếp tục công vào ty lạp thể, phá vỡ nguồn cung cấp lượng cho tế bào Sau cùng, cách oxy hóa, gốc tự làm suy yếu kích thích tố enzym khiến thể khơng tăng trưởng Gốc tự kẻ thù đặc biệt nguy hiểm sức khỏe người Chúng nguồn gốc lão hóa tác nhân 100 loại bệnh tật ảnh hưởng đến chất lượng sống người Các bệnh gốc tự phát sinh hầu hết phận thể não, mắt, da, hệ miễn dịch, tim, mạch máu, phổi, thận, đa quan khớp Và gốc tự nguyên nhân hàng đầu gây nên bệnh ung thư “cướp” điện tử, làm tổn thương màng tế bào, phản ứng mạnh với phân tử protein, DNA axit béo, dẫn đến rối loạn hoạt động tế bào, gây tổn hại, rối loạn làm chết tế bào 2.1.1.3 Những cách mà thể chống lại chất oxy hóa Nếu phải chọn cỗ máy thần kỳ giới, có lẽ thể người lựa chọn Vì sao? Bởi thể người hệ thống với phận liên kết chặt chẽ với Hệ thống làm việc ngày đêm không ngừng nghỉ để trì sống cho người Nếu có sai phạm xảy ra, thể phát tìm cách khắc phục Khi gốc tự công vào vậy, thể có biện pháp phù hợp để loại bỏ chúng Khi bị gốc tự xâm nhập vào phá hủy tế bào, gây tổn hại cho DNA thể tiết loại enzym có chức cắt loại bỏ phần AND bị hỏng, tổng hợp lại gắn DNA trở lại vị trí cũ, từ sửa chữa, khắc phục sai phạm DNA Trường hợp gốc tự phá hủy phân tử protein, thể sản xuất enzym cellular protease có khả nhận diện protein hỏng phân hủy để tạo ngun liệu cho q trình tổng hợp protein Bên cạnh đó, gốc tự tạo chuỗi phản ứng oxy hóa lipid khác để tạo chất oxy hóa chúng tiếp tục gây tổn hại đến thể Những loại gốc tự vitamin E, vitamin C, vitamin A, Selence, Glutathione Peroxydase chất bảo vệ khác thể chống lại tiêu diệt chuỗi phản ứng sinh chất oxy hóa Tuy nhiên, có nhiều gốc tự tồn thể, máy bên tự loại bỏ hết Và lỗi nhỏ khơng khắc phục, hậu ngày lớn, cuối cùng, sức khỏe, sống bị đe dọa Vì lí đó, mà phải tìm cách chống lại gốc tự do, hạn chế công vào thể, đồng thời bổ sung cho thể chất gọi chất chống oxy hóa để khử gốc tự 2.1.2 Chất chống oxy hóa 2.1.2.1 Giới thiệu chất chống oxy hóa Chất chống oxy hoá chất phản ứng với gốc tự (những chất nguyên gây tổn hại tế bào) tạo q trình oxy hố, trả lại gốc tự vô hại nên ngăn cản hay làm chậm trình 2.1.2.2 Nguồn gốc chất chống oxy hóa Nguồn gốc hình thành gốc tự (OH, O 2, NO,…) tia UV, xạ ion hóa, nhiễm khơng khí, hút thuốc, trao đổi chất, cháy, căng thẳng,… Các gốc tự nguyên nhân gây tổn thương tế bào, protein, axit nucleic, DNA,… dẫn tới bệnh nguy hiểm ung thư, lão hóa, tiểu đường, tim mạch… Do đó, để tránh gây hại gốc tự cần thiết phải loại bỏ chúng cách sử dụng chất chống oxy hóa bổ sung vitamin (A, C, E,…), polyphenol, flavonoid, anthocyanin, carotenoid,… 2.1.2.3 Khái niệm chất chống oxy hóa Chất chống oxy hóa loại hóa chất giúp ngăn chặn làm chậm q trình oxy hóa chất khác Sự oxy hóa loại phản ứng hóa học electron chuyển sang chất oxy hóa, có khả tạo gốc tự sinh phản ứng dây chuyền phá hủy tế bào sinh vật 2.1.2.4 Cơ chế hoạt động chất chống oxy hóa tiêu diệt gốc tự Chất chống oxy hóa ngăn q trình phá hủy tế bào sinh vật cách khử gốc tự do, kìm hãm oxy hóa cách oxy hóa chúng Để làm vậy, người ta hay dùng chất khử (như thiol hay polyphenol) làm chất chống oxy hóa Dù phản ứng oxy hóa thuộc loại đời sống ngăn chặn nó, chẳng hạn động - thực vật trì hệ thống nhiều loại chất chống oxy hóa glutathione, vitamin C, E, enzyme catalase, superoxide dismutase, axit citric Chất chống oxy hóa bảo vệ hàng tỷ tế bào thể khỏi gốc tự do, giúp phòng ngừa bệnh ung thư Chọn thực phẩm tự nhiên chứa chất chống oxy hóa rau, trái cây, loại hạt, loại đậu, chế độ ăn uống hàng ngày giúp người có sống lành mạnh Ngồi ra, bổ sung thực phẩm chứa chất chống oxy hóa từ thực phẩm khác acai, nam việt quất, anh đào, kiwi, táo đỏ, mâm xôi, cà rốt, dưa chuột, khoai tây, atisô, bơ, măng tây, rau diếp, rau màu xanh loại bí,… Chất chống oxy hóa chất dinh dưỡng có tác dụng giảm tác hại oxy hóa (các gốc tự do) tế bào thể Bên cạnh đó, tế bào thể cần cung cấp oxy cho tăng trưởng lượng Các tế bào thể sử dụng oxy để tạo lượng trì sống phát hành gốc tự sản phẩm phụ Chất chống oxy hóa loại bỏ gốc tự để ngăn ngừa bệnh tật thể giúp tăng tuổi thọ cho người Một số chất chống oxy hóa chất dinh dưỡng bao gồm: Vitamin A, vitamin C, vitamin D, vitamin E, beta-carotene, selen, hợp chất lycopene… Ngồi có chất chống oxy hóa khác như: Flavonoid, polyphenol, isoflavone, kẽm, coenzyme Q10, melatonin, catechin, acid citric, acid phytic, axit oxali, lutein, 2.2 Tổng quan polyphenol flavonoid Polyphenol diện bữa ăn ngày từ loại rau củ như: mật ong, rau cải, táo, dâu tằm, việt quất, dưa đỏ, lựu, sơri, nam việt quất, nho, lê, mận, mâm xôi, mọng aronia trái dâu tây Trong loại rau xanh, trà xanh, trà trắng,… Cho đến loại hạt, ngũ cốc, socola, kể cà phê Đa phần polyphenol tồn thực phẩm kể thuộc nhóm flavonoid, nhóm thân thiện với thể khả chống oxy hóa cao Những bệnh sinh q trình thối hóa thể, cơng gốc tự do, sinh bệnh mãn tính ung thư, tim mạch, tiểu đường,… polyphenol ức chế trình oxy hóa cách làm cản trở chuỗi phản ứng oxy hóa thể, ức chế oxy hóa lipid Nên việc tiêu thụ loại thực phẩm chứa nhiều polyphenol giúp q trình oxy hóa diễn chậm hơn, thể khỏe mạnh, tươi tắn Flavonoid nhóm hợp chất polyphenol thường gặp thực vật Các flavonoid nhóm hợp chất phong phú đa dạng vào bậc thiên nhiên, có mặt khơng thực vật bậc cao mà số thực vật bậc thấp, chí có loài tảo Hơn nửa rau thường dùng có chứa flavonoid, chúng thành phần hay gặp dược liệu có nguồn gốc thực vật Cho đến nay, flavonoid lớp chất nhà hoá học hợp chất thiên nhiên quan tâm nghiên cứu Có khoảng 11000 hợp chất flavonoid biết cấu trúc Flavonoid khơng có giá trị mặt cảm quan mà khai thác, sử dụng nhiều lĩnh vực: Thực phẩm, mỹ phẩm có ý nghĩa đặc biệt quan trọng y dược học Flavonoid có ứng dụng y học để điều trị số bệnh như: viêm nhiễm, dị ứng, loét dày hành tá tràng, giúp thể điều hoà q trình chuyển hố, chống lão hố, làm bền thành mạch máu giảm lượng cholesterol máu Với nhà hố sinh cho flavonoid chất chống oxi hoá lý tưởng Hiện nay, nhiều flavonoid phân lập từ thực vật ứng dụng thành chế phẩm đặc trị bệnh sử dụng bảo quản thực phẩm, giới công nhận lớp chất thiên nhiên có tác dụng làm chậm q trình lão hố đột biến tế bào thể 2.2.1 Polyphenol 2.2.1.1 Khái niệm polyphenol Polyphenol hợp chất có nguồn gốc tự nhiên tồn thực vật chứng minh có khả chống oxy hóa vơ hiệu Polyphenol bảo vệ thể, giúp thể chống lại nhiều loại bệnh khác gốc tự gây Đặc điểm chung chúng phân tử có vòng thơm (vòng benzen) chứa hay hai, ba, nhiều nhóm hydroxil (OH) gắn trực tiếp vào vòng benzen Tùy thuộc vào số lượng vị trí tương hỗ nhóm OH với khung hóa học mà tính chất lý hố học hoạt tính sinh học thay đổi 2.2.1.2 Tác dụng polyphenol Polyphenol ý tới khả chống oxy hóa chúng Chúng có khả chuyển electron chuỗi hơ hấp bình thường định cư ti thể Chúng có khả chúng có khả tạo phức bền với kim loại nặng Do làm khả hoạt tính xúc tác chúng, đồng thời chúng có khả dập tắt q trình tạo gốc tự Ngồi ra, polyphenol có khả ức chế phát triển vi nấm Nhiều polyphenol có hoạt tính vitamin P nghĩa tăng độ đàn hồi chuẩn hóa tính thấm thấu vi ti huyết quản Nhiều tài liệu nghiên cứu polyphenol có khả chống ức chế tế bào ung thư hấp thụ tia UV 2.2.1.3 Cấu trúc polyphenol Cấu trúc đơn giản polyphenol vòng benzenoid thơm (phenyl) gắn với nhóm hydroxyl (-OH) Số vòng phenyl tăng khả oxy hóa mạnh Tùy thuộc vào số lượng vị trí tương hỗ nhóm OH với khung hóa học mà tính chất lý hố học hoạt tính sinh học thay đổi Điển hình kể đến EGCG hợp chất polyphenol quen thuộc có trà xanh có khả chống oxy hóa cao, có tổng cộng vòng phenyl thuộc nhóm flavonoid 2.2.1.4 Nguồn gốc polyphenol Polyphenol xuất nhiều rau củ loại hạt, ăn nhiều rau xanh trái giúp tươi trẻ nhờ vi chất Các hợp chất polyphenol có khả làm chậm lại q trình oxy hóa nhờ vào kết hợp với enzym có thực vật Polyphenol tồn chủ yếu tự nhiên, tổng hợp bán tổng hợp tính chất khơng với polyphenol tự nhiên 2.2.1.5 Phân loại hợp chất polyphenol Nhóm hợp chất phenol nhóm lớn hợp chất thứ cấp bao gồm hợp chất chứa nhân thơm mang hay nhiều nhóm hydroxy Nhóm gồm hợp chất từ đơn giản acid phenol (acid gallic, acid caffeic) đến hợp chất trùng hợp cao phân tử (>3000 Dalton) tanin (acid tannic) Chúng tồn nhiều nhóm phân loại, đặc biệt nhóm acid phenol, flavonoid, tanin, stilben, lignan, saponin, phytosterol hay phytostanol Trong quan trọng flavonoid, tannin acid phenol Vai trò chúng thực vật dẫn dụ côn trùng, giúp thụ phấn, bảo vệ khỏi tác hại tia UV từ mặt trời, bảo vệ khỏi sâu bọ Tiền chất để sinh tổng hợp hầu hết hợp chất polyphenol acid shikimic hay shikimat Tùy vào tính tan nhóm OH mà phenol có hay khơng có tính acid Chúng chất có hoạt tính dễ dàng bị oxy hóa tạo polymer • Những hợp chất polyphenol đơn giản Chỉ có số hợp chất phenolic đơn giản (hợp chất chứa vòng benzen) tồn tự nhiên Chẳng hạn, resorcinol (1,3-dihydroxybenzen) phloroglucinol (1,3,5trihydroxybenzen) hợp chất hình thành từ nhựa vỏ ăn trái (hình a) Hình a Cấu trúc hợp chất polyphenol đơn giản • Flavonoid Những hợp chất thuộc họ flavonoid có số lượng lớn nghiên cứu nhiều hợp chất polyphenol Cho đến có 8000 hợp chất thuộc họ flavonoid phát Chúng có khung hóa học C6−C3−C6’ (hình b) Hình b Cấu trúc tổng quát hợp chất flavonoid Dựa vào chất cấu trúc bản, flavonoid phân chia thành nhiều phân lớp khác nhau, ví dụ: (i) Vòng dị tố (đóng mở), (ii) có khơng có liên kết đơi C2=C3 nhóm carbonyl C4 (iii) vị trí vòng B (ở vị trí C2 C3) Hầu hết flavonoid có nhóm OH vị trí C5 C7 vòng B thường có nhóm vị trí C3’ C4’ • Flavone Đặc điểm flavone có nhóm keton C4 liên kết đơi C2, C3 (ví dụ: apigenin luteolin hình c) Vòng A thành phần quan trọng flavone xuất phát từ phloroglucinol vòng B có nhóm vị trí C3’, C4’và C5’ Hình c Cấu trúc hợp chất flavone • Flavonol Hợp chất flavonol hợp chất flavone có nhóm OH C3 (hình d) Flavonol có nhiều lồi thực vật phổ biến là: quercetin, kaempferol myricetin (hình d) Hình d Cấu trúc hợp chất flavonol • Flavanone Đặc điểm flavanone có nhóm keton C4 khơng có liên kết đơi C2, C3 (2-phenyl-2,3-dihydropyran-4-one) Flavanone đồng phân chalcone chúng tổng hợp phản ứng nhân tạo phản ứng sinh hóa Flavanone có trung tâm bất đối C2 tạo nên hai đồng phân quang học quan trọng có số hoạt tính sinh học Một số flavanone phổ biến naringenin, eriodictyol hespertin (hình e) Hình e Cấu trúc hợp chất flavanone • Dihydroflavonol Hợp chất dihydroflavonol flavanone gắn nhóm OH C3 (2-phenyl-3hydroxy-2,3-dihydropyran-4-ones) (hình f) Chúng có hai carbon bất đối C2 C3 nên tạo hai cặp đôi đồng phân quang học Những hợp chất dihydroflavonol phổ biến là: aromanderin, taxifolin ampelopsin (hình f) Hình f Cấu trúc hợp chất dihydroflavonol • Flavanol Đặc điểm hợp chất flavanol khơng có nhóm keton C4 liên kết đơi C2, C3 (hình g) Chúng chia làm hai dạng: (i) flavan-3,4-diols (ii) flavan-3-ol Catechin epicatechin hợp chất flavan-3-ol phân bố rộng rãi có thành phần trà xanh Chúng kết hợp với acid gallic để tạo epigallocatechin gallate epicatechin gallate Hình g Cấu trúc hợp chất flavanol • Các isoflavonoid Isoflavonoid lớp riêng biệt flavonoid Các hợp chất chứa khung 3phenylchroman tạo thành di chuyển gốc aryl từ vị trí thứ sang vị trí thứ vòng phenylchroman isoflavan, iso flav-3-en, isoflavan-4-ol, isoflavanon, isoflavon, rotenoit, pterocarpan, coumestan, 3-arylcoumarin, coumaronochromen, coumaronochromon, đihiđroisochalcon, homo-isoflavon Trong isoflavon nhóm lớn isoflavonoid có cơng thức: Hiện nay, có khoảng 364 chất thuộc khung biết đến từ trình phân lập xác định cấu trúc Trong đó, nhiều hợp chất cho hoạt tính cao hoạt tính chống oxy hóa hợp chất genistein, daidzein tìm thấy hạt đỗ tương, : • Neoflavonoid Neoflavonoid flavonoid có gốc aryl gắn vị trí C-4 Nhóm hợp chất thấy giới hạn số loài thực vật 4-arylchroman, 4-arylcouramin, dalbergion, 3,4-đihiđro-4-arylcouramin, neoflaven Tùy theo nhóm chứa oxi vòng carbon C-2 có nối đơi hay khơng vòng carbon mà người ta chia flavonoid thành nhóm chất có khung sau: 4-Arylchroman: Thí dụ chất brazilin có tơ mộc – Caesapinia sappan 4-Arylcoumarin: Thí dụ calophylloit có mù u – Calophyllum inophyllum Dalbergion: Những chất dalbergion có vòng C mở vòng Thí dụ 4- metoxidalbegion (có hai đồng phân) có số thuộc chi Dalbergia • Bioflavonoid triflavonoid Bioflavonoid hai phân tử flavonoid kết hợp với Thí dụ amentoflavon: Ngồi có epicatechin trime phân tử epicatechin gắn lại với q trình polime hóa Trong trình chế biến chè, phân tử catechin gắn với kèm theo phản ứng oxy hóa để tạo thành theaflavin có vòng tropolon cạnh Theaflavin có hoạt tính chống oxy hóa 2.2.2.6 Một số hợp chất tiêu biểu flavonoid • PCO Một nhóm flavonoid thực vật hữu ích proanthocyanidins (còn gọi procyanidins) Nhóm mang lại nhiều ích lợi cho sức khỏe Mỗi proanthocyanidins liên kết với loại proanthocyanidins khác Một hỗn hợp gồm proanthocyanidins nhị trùng, tam trùng, tứ trùng phân tử trùng phân lớn gọi chung procyanidolic oligomer, gọi tắt PCO PCO có nhiều loại thực vật rượu vang đỏ, nhiên mặt thương mại người ta hay dùng PCO dịch chiết hạt nho vỏ thông vùng biển Chiết xuất proanthocyanidins PCO có nhiều tác động dược lý: Tăng nồng độ vitamin C nội bào, giảm tính thấm tính dễ vỡ thành mạch máu, thu dọn chất oxi hóa gốc tự do, ức chế phá hủy collagen, Collagen loại protein phổ biến thể giúp trì tồn vẹn chất nền, gân cơ, dây chằng, sụn khớp, Collagen hỗ trợ cho cấu trúc da thành mạch máu Chiết xuất PCO hỗ trợ bảo vệ cấu trúc collagen cách hữu hiệu, ảnh hưởng lên chuyển hóa collagen nhiều cách Chúng làm tăng cường sợi liên kết chéo, giúp củng cố thêm sợi collagen liên kết chéo chất mô liên kết Chúng ngăn ngừa tổn thương gốc tự nhờ khả chống oxi hóa mạnh hoạt động thu dọn gốc tự Hơn nữa, PCO ức chế phân hủy collagen xảy men mà bạch cầu vi khuẩn tiết trình viêm nhiễm PCO ngăn chặn phóng thích tổng hợp hợp chất làm tăng tình trạng viêm dị ứng, histamine, serine protease, prostaglandins, leukotrien, Hầu hết tác động não PCO khả chống oxi hóa mạnh Chống oxi hóa thu dọn gốc tự giúp ngăn ngừa tổn thương gốc tự ơxy hóa Các thương tổn gốc tự liên quan chặt chẽ với tiến trình lão hóa với bệnh lý thối hóa mạn tính khác, gồm bệnh tim, viêm khớp, ung thư, Mỡ cholesterol dễ bị tổn thương gốc tự Khi bị tổn thương vậy, chúng tạo dẫn xuất có độc tính tương ứng lipide peroxide, cholesterol epoxide Người khám phá đặc tính chống oxi hóa thu dọn gốc tự PCO Jacques Masquelier, năm 1986 Nhiều phương pháp đại phức tạp chứng minh hoạt động bảo vệ mạch máu PCO tạo sở vững cho việc sử dụng PCO điều trị bệnh lý mạch máu Các phương pháp cho thấy PCO có khả năng: - Bắt giữ gốc tự hydroxil - Bắt giữ lipide peroxide - Làm chậm trễ đáng kể khởi đầu q trình peroxide hóa lipide - Kìm giữ phân tử sắt tự do, giúp ngăn chặn peroxide hóa lipide sắt - Ức chế sản sinh gốc tự cách ức chế không cạnh tranh men xanthin oxidase - Ức chế tổn thương enzyme (hyaluronidase, elastase, collagenase,) làm thối hóa cấu trúc mơ liên kết Hoạt động chống oxi hóa PCO mạnh, gấp khoảng 50 lần so với vitamin C E Ở cấp độ tế bào, đặc tính hữu ích PCO –thu dọn gốc tự – nhờ vào cấu trúc hóa học liên kết chặt chẽ với màng tế bào Nhờ mà PCO bảo vệ tế bào chống lại tổn thương gốc tự tan nước lẫn gốc tan dầu cách đáng kinh ngạc • Quercetin Quercetin flavonoid làm xương sống cho nhiều loại flavonoid khác, gồm rutin, quercitrin, hesperidin – Flavonoid cam quít Những dẫn xuất khác với quercetin chỗ chúng có phân tử đường gắn chặt vào khung quercetin Quercetin flavonoid bền vững hoạt động nghiên cứu, nhiều chế phẩm từ dược thảo có tác động tốt nhờ vào thành phần quercetin với hàm lượng cao Quercetin có khả chống viêm ức chế trực tiếp hàng loạt phản ứng khởi phát tượng này: ức chế sản xuất phóng thích histamin chất trung gian khác trình viêm dị ứng Ngồi quercetin có khả chống oxi hóa tiết kiệm lượng vitamin C sử dụng Quercetin ức chế men aldose reductase mạnh, men có nhiệm vụ chuyển glucose máu thành sorbitol – hợp chất liên quan chặt chẽ với tiến triển biến chứng đái tháo đường (đục thủy tinh thể đái tháo đường, thương tổn thần kinh, bệnh võng mạc đái tháo đường) C5H10O7, tnc 316oC flavanol có mặt trái cây, rau, ngũ cốc Khi thủy phân rutin axit, ta nhận quercetin phần đường glucozơ rahamnozơ: Quercetin có hoạt tính chống oxi hóa mạnh rutin, có tác dụng chống dị ứng, chống viêm, Ngồi có tác dụng chống số loại ung thư, phình đại tuyến tiền liệt, quáng gà, bệnh tim, viêm, dị ứng, bệnh hô hấp viêm phổi, hen suyễn Quercetin có tác dụng hạ đường huyết • Polyphenol chè xanh Cả chè xanh (hay trà xanh, green tea) chè đen (black tea) (Ví dụ: trà Lipton, trà Dimah, ) xuất nguồn từ chè (trà) (Camellia sinensis) Chè xanh làm từ đọt (lá ngọn) sấy nhẹ, chè đen hình thành sau q trình oxi hóa chè Trong q trình oxi hóa này, enzyme chè chuyển đổi nhiều hợp chất “polyphenol” với khả hoạt động điều trị vượt trội trở thành hợp chất hoạt động Đối với chè xanh trình sấy khơng làm hoạt hóa men oxi hóa polyphenol Polyphenol có chứa vòng phenol cấu trúc phân tử Polyphenol trà xanh flavonoid (catechin, epicatechin, epicatechin gallate, epigallocatechin gallate, proanthocyanidin) Epigallocatechin gallate thành phần hoạt động mạnh Flavonoid chè xanh thuộc vào nhóm Quercetin Catechin, nhóm Catechin chiếm đa số Các nghiên cứu tác dụng Catechin chè xanh chuyển hoá chất béo người cho thấy Catechin có tác dụng hạn chế tích mỡ, làm tăng cholesterol "tốt" - cholesterol tỷ trọng cao (HDL) - làm giảm khả mắc phải bệnh tim mạch Các dẫn xuất catechin chè xanh (EC-Epicatechin, ECGEpicatechin gallat, EGC- Epigallocatechin, EGCG-Epigallocatechin gallat) có tác dụng chống oxi hóa, phòng ngừa chữa trị bệnh tim mạch, tác dụng lên chuyển hóa chất béo làm giảm nồng độ triglyxerit cholesterol có hại; phòng ngừa bệnh tuổi già; tăng sức đề kháng, tăng tính đàn hồi tính bền thành mạch; chống oxi hóa cho da, bảo vệ da mịn màng, tươi nhuận, hạn chế nếp nhăn; chống oxi hóa cho não, vơ hiệu hóa gốc tự sinh tế bào thần kinh giúp não khỏe mạnh, làm việc minh mẫn, • Rutin Rutin, C27H30O16, tnc 242oC có nhiều hoa hòe (S.japonica), hàm lượng lớn 10% Rutin có tác dụng chống oxi hóa, làm tăng độ bền thành mạch máu, làm giảm độ thấm thành mạch máu Rutin dùng điều trị chảy máu sau mổ, Trong nội khoa, người ta sử dụng rutin để điều trị bệnh tiểu máu, chảy máu loét dày, tá tràng, viêm ruột, xuất huyết, chảy máu chân Rutin thường sử dụng kèm với vitamin C • Epigallocatechin gallat Epigallocatechin gallat: catechin có nhiều chè xanh chất chống oxi hóa mạnh, có tác dụng chống lại số bệnh tật, kể ung thư EGCG có chè xanh, chế biến sang chè đen khơng EGCG bị biến đổi thành thearubigin Ở nhiệt độ cao, EGCG chuyển thành đồng phân gallocatechin gallat (GCG) EGCG có hoạt tính chống lại HIV loại ung thư não, tuyến tiền liệt, vòi trứng lách • Isoflavonoid đậu tương Trong số isoflavonoid đó, ba chất đại diện điển hình daidzen, glicistein genistein Ngồi có dẫn xuất glicozit ba chất kể gọi chung soyisoflavon Soyisoflavon phytoestrogen có hoạt tính nội tiết tố sinh dục nữ estrađiol hoạt tính yếu Soyisoflavon dùng để chống lão hóa cho phụ nữ, giảm triệu chứng thần kinh, trị huyết áp cao, giảm loãng xương, làm đẹp da, bảo vệ da làm đẹp ngực phụ nữ, Người lớn ngày uống từ 20-50 mg soyisoflavon 2.3 Tình hình nghiên cứu 2.3.1 Trong nước Các tác giả nghiên cứu nước: • Năm 2014, ơng Lê Trung Hiếu cộng tìm hàm lượng phenolic tổng, hàm lượng flavonoid tổng, hàm lượng chất kháng oxy hóa số đối tượng dược liệu: nấm Linh chi nuôi trồng (Ganoderma lucidum), nấm Lim (Ganoderma lucidum) từ thiên nhiên, thực phẩm: nấm Tràm (Tylopilus Felleus) Mãng cầu xiêm (Annona muricata) • Năm 2015, ơng Ngơ Xn Mạnh cộng tìm hàm lượng polyphenol tổng, hoạt tính chống oxy hóa mũ nấm, thân nấm loại nấm Sò tím (Pleurotus spp.), nấm Sò trắng (Pleurotus spp.), nấm Ngọc châm (Hypsizygus marmoreu), nấm Mỡ (Agaricus bisporus), nấm Đùi gà (Pleurotus eryngii) • Năm 2016, bà Phan Thị Bích Trâm cộng tìm hàm lượng phenolic tổng, hàm lượng flavonoid tổng, khả kháng oxy hóa thân chùm ngây (Moringa oleifera) • Năm 2017, bà Võ Thị Kiều Ngân cộng tìm hàm lượng phenolic tổng, hàm lượng flavonoid tổng, hoạt tính chống oxy hóa, hoạt tính kháng khuẩn thân rễ Cỏ Tranh (Imperata cylindrica) • Năm 2017, ơng Nguyễn Đức Độ cộng tìm hàm lượng phenolic tổng, hàm lượng flavonoid tổng, khả chống oxy hóa cao chiết Môn Ngọt (Colocasia esculenta) 2.3.2 Thế giới Các tác giả nghiên cứu ngồi nước: • Năm 2009, ông Gabriela Sepulveda-Jimenez cộng tìm hàm lượng phenolic tổng, hoạt tính chống oxy hóa lồi thực vật có hoa họ Ơ rơ (Justicia spicigera) • Năm 2012, ơng Milan S Stankovic cộng tìm hàm lượng phenolic tổng, hàm lượng flavonoid tổng, hoạt tính chống oxy hóa từ toàn phận (lá, hoa thân cây) lồi thực vật có hoa họ Hoa mơi (Teucrium polium) • Năm 2012, bà Naima Saeed cộng tìm hàm lượng phenolic tổng, hàm lượng flavonoid tổng, hoạt tính chống oxy hóa lồi thực vật có hoa họ Hoa tán (Torilis leptophylla) • Năm 2014, bà Rosana GR Dores cộng tìm hàm lượng phenolic tổng, hàm lượng flavonoid tổng, hoạt tính chống oxy hóa từ lá, hoa rễ Dâm dương hoắc (Epimedium grandiflorum) • Năm 2015, bà Ahlem Rebaya cộng tìm hàm lượng phenolic tổng, hàm lượng flavonoid tổng, hoạt tính chống oxy hóa từ chiết xuất từ hoa loài thực vật có hoa họ Nham mân khơi (Halimium halimifolium) CHƯƠNG 3: PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 3.1 Đối tượng nghiên cứu Khả kháng oxy hóa polyphenol flavonoid thực vật thơng qua cơng trình nghiên cứu cơng bố tạp chí khoa học nước đến năm 2017 3.2 Phương pháp nghiên cứu 3.2.1 Trong nước: • Năm 2014, ơng Lê Trung Hiếu cộng tìm hàm lượng phenolic tổng xác định phương pháp Folin – Ciocalteu, hàm lượng flavonoid tổng xác định thông qua phương pháp tạo màu với AlCl3 môi trường kiềm-trắc quang, hàm lượng chất kháng oxy hóa số đối tượng dược liệu: nấm Linh chi nuôi trồng (Ganoderma lucidum), nấm Lim (Ganoderma lucidum) từ thiên nhiên, thực phẩm: nấm Tràm (Tylopilus Felleus) Mãng cầu xiêm (Annona muricata) • Năm 2015, ơng Ngơ Xn Mạnh cộng tìm hàm lượng phenolic tổng phương pháp Folin-Ciocalteu Fu cộng mô tả (Fu et al., 2011), hoạt tính chống oxy hóa phương pháp Diphenylpicrylhydzaryl (DPPH) (Tarbart et al., 2009) mũ nấm, thân nấm loại nấm Sò tím (Pleurotus spp.), nấm Sò trắng (Pleurotus spp.), nấm Ngọc châm (Hypsizygus marmoreu), nấm Mỡ (Agaricus bisporus), nấm Đùi gà (Pleurotus eryngii) • Năm 2016, bà Phan Thị Bích Trâm cộng tìm hàm lượng phenolic tổng, hàm lượng flavonoid tổng phương pháp chiết Soxhlet metanol, etanol phương pháp chiết nóng metanol, etanol, khả kháng oxy hóa xác định 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) theo phương pháp Sharma et al (2012) thân chùm ngây (Moringa oleifera) • Năm 2017, bà Võ Thị Kiều Ngân cộng tìm hàm lượng phenolic tổng, hàm lượng flavonoid tổng, hoạt tính chống oxy hóa, hoạt tính kháng khuẩn thân rễ Cỏ Tranh (Imperata cylindrica) chiết xuất dung mơi ethanol 70% methanol 70% • Năm 2017, ơng Nguyễn Đức Độ cộng tìm hàm lượng phenolic tổng dựa phương pháp Folin-Ciocalteu, hàm lượng flavonoid tổng dựa phương pháp Christ Müller (1960), khả chống oxy hóa cao chiết Mơn Ngọt (Colocasia esculenta) 3.2.2 Ngồi nước: • Năm 2009, ông Gabriela Sepulveda-Jimenez cộng tìm hàm lượng phenolic tổng phương pháp báo cáo Shohael cộng (2002), hàm lượng flavonoid tổng xác định phương pháp đo màu báo cáo Shohael cộng (2002), hoạt tính chống oxy hóa phương pháp xác định theo Miliauskas cộng (2004) hoa, thân lồi thực vật có hoa họ Ơ rơ (Justicia spicigera) • Năm 2012, ơng Milan S Stankovic cộng tìm hàm lượng phenolic tổng cách sử dụng phương pháp quang phổ, hàm lượng flavonoid tổng phương pháp quang phổ, hoạt tính chống oxy hóa phương pháp mơ tả Tekao T cộng thông qua với sửa đổi phù hợp từ Kumarasamy Y cộng toàn phận (lá, hoa thân cây) loài thực vật có hoa họ Hoa mơi (Teucrium polium) • Năm 2012, bà Naima Saeed cộng tìm hàm lượng phenolic tổng xác định phương pháp quang phổ, hàm lượng flavonoid tổng xác định theo phương pháp Park cộng (2008), hoạt tính chống oxy hóa phương pháp gốc tự tồn lồi thực vật có hoa họ Hoa tán (Torilis leptophylla) • Năm 2014, bà Rosana GR Dores cộng tìm hàm lượng phenolic tổng chuyển thể từ nghiên cứu Murthy Singh cộng (2002), hàm lượng flavonoid tổng xác định phương pháp điều chỉnh từ nghiên cứu Jayaprakasha cộng (2001), hoạt tính chống oxy hóa thực cách sử dụng phương pháp bắt cực 2.2-diphenyl-1picrylhydrazyl từ lá, hoa rễ Dâm dương hoắc (Epimedium grandiflorum) • Năm 2015, bà Ahlem Rebaya cộng tìm hàm lượng phenolic tổng phương pháp Folin – Ciocalteu mô tả Singleton cộng sự(1965), hàm lượng flavonoid tổng xác định phương pháp nhôm trichloride sử dụng catechin làm hợp chất đối chứng, hoạt tính chống oxy hóa phương pháp mơ tả Brand-Williams cộng (1995) từ chiết xuất từ hoa lồi thực vật có hoa họ Nham mân khôi (Halimium halimifolium) CHƯƠNG 4: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 4.1 Các kết nghiên cứu nước 4.1.1 Lê Trung Hiếu cộng (2014) Theo nghiên cứu cho thấy tác giả nghiên cứu số đối tượng dược liệu: nấm Linh chi nuôi trồng (Ganoderma lucidum), nấm Lim (Ganoderma lucidum) từ thiên nhiên, thực phẩm: nấm Tràm (Tylopilus Felleus), Mãng cầu xiêm (Annona muricata) định lượng hàm lượng polyphenol, hàm lượng flavonoid, hàm lượng chất kháng oxy hóa Kết thể bảng 4.1.1 Mẫu nguyên liệu Tổng phenolic (mg gallic/1g mẫu) Tổng flavonoid (mg quercetin /1g mẫu) Hàm lượng chất kháng oxy hoá (mg gallic/1g mẫu) Nấm Linh chi Phú Lương 0,053 ± 0,002 0,044 ± 0,002 6,71 ± 0,16 Nấm Linh chi Phú Đa 0,100 ± 0,005 0,060 ± 0,002 26,10 ± 0,32 Nấm Lim (cuống nấm) 0,126 ± 0,006 0,077 ± 0,025 31,18 ± 0,15 Nấm Lim (mũ nấm) 0,106 ± 0,002 0,085 ± 0,001 39,15 ± 0,11 Nấm Linh chi Hàn Quốc 0,132 ± 0,005 0,058 ± 0,001 69,27 ± 0,23 Nấm Tràm 0,169 ± 0,011 0,080 ± 0,006 13,57 ± 0,13 Lá Mãng cầu xiêm 3,780 ± 0,560 2,010 ± 0,040 105,02 ± 0,51 Bảng 4.1.1 4.1.2 Ngô Xuân Mạnh cộng (2015) Theo nghiên cứu cho thấy tác giả nghiên cứu mũ nấm, thân nấm loại nấm Sò tím (Pleurotus spp.), nấm Sò trắng (Pleurotus spp.), nấm Ngọc châm (Hypsizygus marmoreu), nấm Mỡ (Agaricus bisporus), nấm Đùi gà (Pleurotus eryngii) định lượng hàm lượng polyphenol, hoạt tính chống oxy hóa Kết thể bảng 4.1.2 Mẫu nguyên liệu Hàm lượng phenolic tổng (mg GAE/100g) Hoạt tính chống oxi hóa (µmol TE/100g) Mũ nấm Thân nấm Mũ nấm Thân nấm Nấm Sò trắng 95,6 ± 2,4 83,4 ± 3,0 152,8 ± 4,6 124,9 ± 2,6 Nấm Sò tím 119,5 ± 5,2 96,5 ± 5,2 145,1 ± 4,7 122,8 ± 3,0 Nấm Đùi gà 153,5 ± 4,2 104,4 ± 3,3 148,2 ± 3,6 137,6 ± 0,6 Nấm Ngọc châm 95,6 ± 2,4 95,6 ± 2,4 90,1 ± 2,3 70,2 ± 1,6 Nấm Mỡ 245,3±4,0 176,4 ± 4,3 337,9 ± 4,2 294,9 ± 2,6 Bảng 4.1.2 4.1.3 Phan Thị Bích Trâm cộng (2016) Theo nghiên cứu cho thấy tác giả nghiên cứu trên thân chùm ngây (Moringa oleifera) định lượng hàm lượng phenolic tổng, hàm lượng flavonoid tổng, khả kháng oxy hóa Kết thể bảng 4.1.3a 4.1.3b Phương pháp chiếtDung môi Hàm lượng phenolic tổng (mg GAE/g) Hàm lượng flavonoid tổng (mg QE/g) Khả kháng oxy hóa IC50 (mg/ mL) Nóng- MeOH 9,01 ± 0,18b 18,44 ± 0,22b 0,60 ± 0,02c Nóng- EtOH 3,96 ± 0,04d 13,62 ± 0,08d 1,59 ± 0,03a Soxhlet-MeOH 9,68 ± 0,10a 19,8 ± 0,22a 0,54 ± 0,02c Soxhlet-EtOH 4,89 ± 0,08c 14,8 ± 0,26c 1,42 ± 0,07b Bảng 4.1.3a Hàm lượng phenolic tổng, hàm lượng flavonoid tổng khả loại gốc tự chùm ngây Phương pháp chiếtMẫu Hàm lượng phenolic tổng (mg GAE/g) Hàm lượng flavonoid tổng (mg QE/g) Khả kháng oxy hóa IC50 (mg/mL) Nóng - Lá 9,01 ± 0,18b 18,44 ± 0,22b 0,60 ± 0,02c Nóng - Thân 5,13 ± 0,09d 4,47 ± 0,15d 0,74 ± 0,02a Soxhlet - Lá 9,68 ± 0,10a 19,8 ± 0,22a 0,54 ± 0,02d Soxhlet - Thân 6,75 ± 0,19c 5,95 ± 0,23c 0,65 ± 0,03b Bảng 4.1.3b Hàm lượng phenolic tổng, hàm lượng flavonoid tổng khả loại gốc tự thân chùm ngây 4.1.4 Võ Thị Kiều Ngân cộng (2017) Theo nghiên cứu cho thấy tác giả nghiên cứu thân rễ Cỏ Tranh (Imperata cylindrica) định lượng hàm lượng phenolic tổng, hàm lượng flavonoid tổng, hoạt tính chống oxy hóa Kết thể bảng 4.1.4 Hàm lượng phenolic tổng (mg Hàm lượng flavonoid tổng (mg Nồng độ cao chiết ức chế 50% H2O2 Cao chiết GA/g chiết xuất) QE/g chiết xuất) (IC50) (µg/mL) Cao chiết ethanol (LE70S) 83,15 ± 1,04b 78,38 ± 1,02a 313,76 ± 2,080b Cao chiết methanol (LM70S) 86,90 ± 0,46a 49,70 ± 1,15b 332,34 ± 2,290c Cao chiết thân 73,45 ± 1,26d 35,31 ± 0,70c 383,15 ± 8,080d 79,10 ± 1,25c 28,60 ± 1,67d 376,65 ± 10,93d rễ - ethanol (RE70S) Cao chiết thân rễ - methanol (RM70S) Bảng 4.1.4 Hàm lượng phenolic tổng, hàm lượng flavonoid tổng, hoạt tính chống oxy hóa cao chiết Cỏ Tranh 4.1.5 Nguyễn Đức Độ cộng (2017) Theo nghiên cứu cho thấy tác giả nghiên cứu Môn Ngọt (Colocasia esculenta) định lượng hàm lượng phenolic tổng, hàm lượng flavonoid tổng, khả chống oxy hóa Kết thể bảng 4.1.5 ... LƯỢC KHẢO TÀI LIỆU 2.1 Tổng quan chất chống oxy hóa 2.1.1 Chất oxy hóa (Gốc tự do) 2.1.1.1 Định nghĩa chất oxy hóa Gốc tự (chất oxy hóa) có tên tiếng Anh free radical Gốc tự phân tử hóa học có... Khái niệm chất chống oxy hóa Chất chống oxy hóa loại hóa chất giúp ngăn chặn làm chậm q trình oxy hóa chất khác Sự oxy hóa loại phản ứng hóa học electron chuyển sang chất oxy hóa, có khả tạo... cách chống lại gốc tự do, hạn chế cơng vào thể, đồng thời bổ sung cho thể chất gọi chất chống oxy hóa để khử gốc tự 2.1.2 Chất chống oxy hóa 2.1.2.1 Giới thiệu chất chống oxy hóa Chất chống oxy