hệ thống hóa về hiđrocacbon

Hiđrocacbon no (Ankan, xicloankan) Hiđrocacbon không no (Anken, ankađien, ankin) Hiđrocacbon thơm Lý tính - Trạng thái vật lý: C 1 – C 4 : khí, C 5 ↑: lỏng, rắn. - Tính tan: Tan ít trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ. - Khi phân tử khối tăng dần: nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng dần. Hóa tính Phản ứng thế - Thế halogen: + Cl 2 (ánh sáng): thế không chọn lọc. + Br 2 (nhiệt độ): thế có chọn lọc. * Lưu ý: Phản ứng cộng mở vòng ở xicloankan có 3, 4 cạnh đặc trưng hơn phản ứng thế. - Ank-1-in có khả năng thế với ion kim loại (Ag + , Cu + ): Ví dụ: CH≡CH + 2Ag[NH 3 ] 2 OH → 4NH 3 + AgC≡CAg (↓ vàng) + 2H 2 O * Lưu ý: Nhận biết liên kết ba ở đầu mạch. - Thế vào vòng benzen (halogen, nitro hóa): quy tắc thế). - Thế vào nhánh ankyl. Phản ứng cộng - Xicloankan 3, 4 cạnh: cộng mở vòng + 3 cạnh: cộng với H 2 , X 2 , axit HX. + 4 cạnh: chỉ cộng với H 2 . * anken bất đối xứng ankin bất đối xứng (1:1) (sản phẩm chính tuân theo quy tắc Maccopnhicop). - Ankin + H 2 (Pd/PbCO 3 , t 0 ) → anken; + H 2 (Ni, Pd, Pt/t 0 ) → anken hoặc ankan. * Ankađien liên hợp + tác nhân (1:1): cộng (1,2) ở nhiệt độ thấp; cộng (1,4) ở nhiệt độ cao. * Lưu ý: Dùng dung dịch brom để nhận biết hiđrocacbon không no. - Cộng với H 2 . - Benzen còn cộng được với clo (ánh sáng). Phản ứng trùng hợp - - Anken. - Ankađien liên hợp: trùng hợp (1,2) và (1,4). - Ankin: đime hóa và trime hóa axetilen. - Phản ứng tách - Tách ở liên kết C-C (cracking). - Tách ở liên kết C-H (đehiđro hóa). * Lưu ý: Từ C 4 ↑, sản phẩm tách có nhiều hướng. - - Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Ví dụ: CH 4 + O 2 → HCHO + H 2 O CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5/2O 2 → 2CH 3 COOH + H 2 O - Làm mất màu dung dịch KMnO 4 . Ví dụ: 3C n H 2n + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3C n H 2n (OH) 2 + 2MnO 2 (↓ đen) + 2KOH * Lưu ý: Dùng dung dịch KMnO 4 để nhận biết hiđrocacbon không no bằng dung dịch KMnO 4 . - Trừ benzen, các ankylbenzen đều làm mất màu dd KMnO 4 đun nóng  nhận biết Phản ứng oxi hóa hoàn toàn C n H 2n+2 + (3n+1)/2O 2 → nCO 2 + (n+1)H 2 O C n H 2n + 3n/2O 2 → nCO 2 + (n+1)H 2 O * Lưu ý: - Ankan: n H2O > n CO2 . - Monoxicloankan: n H2O = n CO2 . C n H 2n + 3n/2O 2 → nCO 2 + (n+1)H 2 O C n H 2n-2 + (3n-1)/2O 2 → nCO 2 + (n-1)H 2 O * Lưu ý: - Anken: n H2O = n CO2 . - Ankađien, ankin: n H2O < n CO2 . C n H 2n-6 + (3n-3)/2O 2 → nCO 2 + (n-3)H 2 O (n H2O < n CO2 ). Điều chế - Phương pháp chung: + Ankan: phương pháp cracking, phương pháp vôi tôi – xút. + Xicloankan: tách H 2 từ ankan. - Phương pháp riêng (điều chế CH 4 ): thủy phân Al 4 C 3 . + Tách HX, X 2 từ dẫn xuất halogen. + Tách H 2 từ hiđrocacbon no. + Tách H 2 O từ ancol. - Điều chế C 2 H 2 : + Thủy phân CaC 2 . + Nhiệt phân CH 4 . - Tách H 2 từ hiđrocacbon no. - Điều chế C 6 H 6 : trime hóa C 2 H 2 . Tác nhân bất đối xứng + t o t o t o t o xt t o xt t o t o HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON Hiđrocacbon no (Ankan, xicloankan) Hiđrocacbon không no (Anken, ankađien, ankin) Hiđrocacbon thơm Lý tính - Trạng thái vật lý: ………………… - Tính tan: ………….trong nước, ………………….trong dung môi hữu cơ. - Khi phân tử khối tăng dần: nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy …………… Hóa tính Phản ứng thế Phản ứng cộng Phản ứng trùng hợp Phản ứng tách Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Phản ứng oxi hóa hoàn toàn Điều chế . 6 : trime hóa C 2 H 2 . Tác nhân bất đối xứng + t o t o t o t o xt t o xt t o t o HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON Hiđrocacbon. (1,4). - Ankin: đime hóa và trime hóa axetilen. - Phản ứng tách - Tách ở liên kết C-C (cracking). - Tách ở liên kết C-H (đehiđro hóa) . * Lưu ý: Từ C 4