PHẦN I: LÍ THUYẾT Cacbohidrat là những hợp chất hữu cơ tạp chức chứa nhiều nhóm hiđroxyl (OH) và nhóm cacboxyl trong phân tử. Thường có CTC : Cn(H2O)m Cấu tạo: là hợp chất tạp chức: polyhydroxycacbonyl (>C=O) Phân loại: Cacbohidrat chia làm 3 nhóm chủ yếu : (dựa vào số mắt xich) +Monosaccarit là nhóm cacbohiđrat đơn giản nhất, không bị thủy phân . vd: Glucozơ, fructozơ : C6H12O6 +Đisaccarit là nhóm cacbohiđrat mà khi thủy phân mỗi phân tử sinh ra 2 phân tử monosaccarit .vd : saccarozơ , mantozơ : C12H22O11 +Polisaccarit là nhóm cacbohiđratphức tạp nhất, mà khi thủy phân đến cùng mỗi phân tử sinh ra nhiều phân tử monosaccarit . vd : tinh bột , xenlulozơ .: (C6H10O5)n Độ ngọt: glucozo. phản ứng lên men rượu C6H12O6 len men 2C2H5OH + 2CO2↑ d>.lên mem lactic C6H12O6 len men 2CH3CH(OH)COOH e> phản ứng thể ở nhóm OH hemiaxetal
5Star- Trung Tâm Luyện Thi Đại Học Hàng Đầu VN : Giáo viên VŨ TUẤN MINH Facebook: " Minh Myelin" Giáo viên:VŨ TUẤN MINH – online.5star.edu.vn ★ ★ ★ ★ ★ Video Bài Giảng Lời Giải chi tiết có website: online.5star.edu.vn PHẦN I: LÍ THUYẾT Cacbohidrat hợp chất hữu tạp chức chứa nhiều nhóm hiđroxyl (-OH) nhóm cacboxyl phân tử Thường có CTC : Cn(H2O)m Cấu tạo: hợp chất tạp chức: polyhydroxycacbonyl (>C=O) Phân loại: Cacbohidrat chia làm nhóm chủ yếu : (dựa vào số mắt xich) +Monosaccarit nhóm cacbohiđrat đơn giản nhất, khơng bị thủy phân vd: Glucozơ, fructozơ : C6H12O6 +Đisaccarit nhóm cacbohiđrat mà thủy phân phân tử sinh phân tử monosaccarit vd : saccarozơ , mantozơ : C12H22O11 +Polisaccarit nhóm cacbohiđratphức tạp nhất, mà thủy phân đến phân tử sinh nhiều phân tử monosaccarit vd : tinh bột , xenlulozơ : (C6H10O5)n Độ ngọt: glucozo Tính chất nhóm anđehit -tham gia phản ứng tráng bạc: [Ag(NH3)2]OH+NH4NO3 AgNO3+3NH3+H2O to CH2OH[CHOH]4CHO CH2OH[CHOH]4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O +2[Ag(NH3)2]OH to -bị oxi hóa Cu(OH)2 /t0 CH2OH[CHOH]4CHO+Cu(OH)2+NaOH to CH2OH[CHOH]4COONa+Cu2O+3H2O -bị khử H2 tạo sobitol: CH2OH[CHOH]4CH2OH CH2OH[CHOH]4CHO+H2 Ni,to Sobitol + Oxi hóa dd Br2: Glucozơ làm màu dung dịch Br2: C6H11O5-CHO + Br2 + H2O → C6H11O5-COOH + 2HBr Trong phân tử glucozơ có chứa nhóm anđehit –CH=O b> tính chất ancol đa chức(poliancol hay poliol): -với kim loại kìm tạo H2 -tác dụng với Cu(OH)2nhiệt độ thường glucozơ hòa tan Cu(OH)2 cho dung dịch phức đồng-glucozơ có màu xanh lam: 2C6H12O6+Cu(OH)2→(C6H11O6)2Cu+2H2O phức đồng-glucozơ -phản ứng tạo este chức: C6H7O(OCOCH3)5 C6H12O6+(CH3CO)2O piridin c> phản ứng lên men rượu 2C2H5OH + 2CO2↑ C6H12O6 len men d>.lên mem lactic 2CH3-CH(OH)-COOH C6H12O6 len men e> phản ứng thể nhóm -OH hemiaxetal Luyện thi THPT QG 2017 Mơn Hóa Học–Giáo viên Vũ Tuấn Minh – ONLINE.5STAR.EDU.VN TRANG 2/8 5Star- Trung Tâm Luyện Thi Đại Học Hàng Đầu VN : Giáo viên VŨ TUẤN MINH OH H2C H H OH H2C H nhóm -OH hemiaxetal O H OH + CH3OH HCl khan Facebook: " Minh Myelin" O H H H OH OCH3 H2O OH OH H OH Khi tạo ete nhóm hemiaxetal glucozo khơng có khả chuyển thành mạch hở 4.điều chế a) thủy phân tinh bột xenlulozơ (C6H10O5)n + nH2O ,t H nC6H12O6 o Tinh bộtglucozơ b)từ anđehit fomic 6HCHOCa(OH)2C6H12O6 II FRUCTOZƠ: - CTCT mạch hở: CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH CTPT: C6H12O6 polihiđroxyl xeton - Fructozơ đồng phân glucozơ, cấu tạo nhóm cacbonyl vị trí C2 (là xeton) năm nhóm – OH năm nguyên tử cacbon lại (là poliancol): CH2OH[CHOH]3COCH2OH Cùng với dạng mạch hở fructozơ tồn dạng mạch vòng cạnh cạnh H OH O H HOCH2 OH O H OH H OH HOCH2 CH2OH H -fructozơ H OH CH2OH H O CH2OH fructozơ OH H O H OH OH CH2OH H -fructozơ + Tính chất ancol đa chức ( phản úng Cu(OH)2 nhiệt độ thường tạo dd xanh lam) Fructozơ OH glucozơ + Trong môi trường bazơ fructozơ chuyển thành glucozơ fructozơ bị oxi hóa AgNO3/NH3 Cu(OH)2 mơi trường kiềm III SACCAROZƠ (đường kính) 1) Tính chất vật lí trạng thái tự nhiên - Saccarozơ chất rắn, tinh thể không màu, tan nhiều H2O đặc biệt nước nóng Luyện thi THPT QG 2017 Mơn Hóa Học–Giáo viên Vũ Tuấn Minh – ONLINE.5STAR.EDU.VN TRANG 3/8 5Star- Trung Tâm Luyện Thi Đại Học Hàng Đầu VN : Giáo viên VŨ TUẤN MINH Facebook: " Minh Myelin" - Saccarozơ có nhiều mía, củ cải đường, hoa nốt Cấu trúc phân tử: Saccarozơ đisaccarit, cấu tạo C1 gốc - glucozơ nối với C2 gốc - fructozơ qua nguyên tử O (C1 – O – C2) Trong phân tử khơng nhóm OH hemiaxetal, nên khơng có khả mở vòng khơng có nhóm chức CHO - CTPT: C12H22O11 3) Tính chất hóa học: Saccarozơ khơng có nhóm chức -CHO nên saccarozơ khơng có tính chất anđêhit có tính chất ancol đa chức phản ứng thủy phân - Phản ứng với Cu(OH)2 2C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H21O11)2Cu + 2H2O ( dung dịch màu xanh lam) - Phản ứng thủy phân: C12H22O11 + H2O ,t H C6H12O6 o Saccarozơ glucozơ + C6H12O6 fructozơ -phản ứng với dd vôi sữacanxi saccarat ta nước C12H22O11 + Ca(OH)2 → C12H21O11.CaO.2H2O -thổi CO2 vào dd canxi saccarat dd bị đục tạo CaCO3 kết tủa, giải phóng saccarozơ C12H21O11.CaO.2H2O+CO2 C12H21O11+CaCO3+2H2O Ứng dụng chất để tinh chế đường 4)ứng dụng IV MANTOZO CTPT: C12H22O11 Luyện thi THPT QG 2017 Mơn Hóa Học–Giáo viên Vũ Tuấn Minh – ONLINE.5STAR.EDU.VN TRANG 4/8 5Star- Trung Tâm Luyện Thi Đại Học Hàng Đầu VN : Giáo viên VŨ TUẤN MINH Facebook: " Minh Myelin" Cấu trúc phân tử: Mantozơ đồng phân saccarozơ, cấu tạo C1 gốc - glucozơ nối với C4 gốc - glucozơ qua nguyên tử O (C1 – O – C4) Đơn vị monosaccarit thứ hai có nhóm OH hemiaxetal tự do, mở vòng tạo thành nhóm anđehit (– CHO) Tính chất hóa học: Có tính chất ancol đa chức, tính chất andehit có phản ứng thủy phân - Mantozơ có tính chất tương tự saccarozo, nhiên, phân tử mantozơ có nhóm -CHO nên có phản ứng tương tự anđehit: Phản ứng tráng gương, dd Br2, Cu(OH)2/OH- 4.điều chế Thủy phân tinh bột nhờ xúc tác enzim amilaza (có mầm lúa) 2(C6H10O5)n + nH2O Tinh bột nC12H22O11 Mantozơ V.TINH BỘT Tính chất vật lí:Là chất rắn, dạng bột vơ định hình, màu trắng, khơng tan nước lạnh Cấu trúc phân tử: Tinh bột thuộc loại polisaccarit, Phân tử tinh bột gồm nhiều mắt xích -glucozơ liên kết với có CTPT : (C H 10O5)n Các mắt xích -glucozơ liên kết với tạo hai dạng: -Dạnh lò xo khơng phân nhánh (amilozơ) -Dạng lò xo phân nhánh (amilopectin) Tinh bột ( hạt ngũ cốc , loại củ ) Mạch tinh bột không kéo dài mà xoắn lại thành hạt có lỗ rỗng Tinh bột hỗn hợp hai loại polisaccarit : amilozơ amilopectin, amilozơ chiếm 20 – 30 % khối lượng tinh bột Luyện thi THPT QG 2017 Mơn Hóa Học–Giáo viên Vũ Tuấn Minh – ONLINE.5STAR.EDU.VN TRANG 5/8 5Star- Trung Tâm Luyện Thi Đại Học Hàng Đầu VN : Giáo viên VŨ TUẤN MINH Facebook: " Minh Myelin" a) Phân tử amilozơ - Các gốc α – glucozơ liên kết với liên kết α – 1,4 – glicozit tạo thành mạch không phân nhánh - Phân tử amilozơ không duỗi thẳng mà xoắn lại thành hình lò xo Mỗi vòng xoắn gồm gốc glucozơ b) Phân tử amilopectin - Các gốc α – glucozơ liên kết với loại liên kết: + Liên kết α – 1,4 – glicozit để tạo thành chuỗi dài (20 – 30 mắt xích α – glucozơ) + Liên kết α – 1,6 – glicozit để tạo nhánh Đặc điểm a) Phân tử khối tinh bột không xác định n biến thiên khoảng rộng b) Tinh bột thuộc loại polime nên hai tính chất sau: hòa tan Cu(OH)2 (dù có nhiều nhóm –OH liền kề) tính khử anđehit (dù tận phân tử có nhóm OH –hemiaxetal) Các nhóm – OH tinh bột có khả tạo este glucozơ – TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng polisaccarit (thủy phân) a) Thủy phân nhờ xúc tác axit vô cơ: dung dịch thu sau phản ứng có khả tráng bạc (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 b) Thủy phân nhờ enzim: - Quá trình làm bánh mì q trình đextrin hóa men nhiệt Cơm cháy tượng đextrin hóa nhiệt - Ăn bánh mì, cơm cháy dễ tiêu có vị phân tử tinh bột phân cắt nhỏ thành đisaccarit monosaccarit Phản ứng màu với dung dịch iot (đặc trưng) - Hồ tinh bột + dung dịch I2 hợp chất màu xanh tím - Đun nóng thấy màu, để nguội màu xanh tím lại xuất Giải thích: Mạch phân tử amilozơ khơng phân nhánh xoắn thành dạng hình trụ Các phân tử iot len vào, nằm phía ống trụ tạo thành hợp chất bọc có màu xanh tím Liên kết iot amilozơ hợp chất bọc liên kết yếu Ngồi ra, amilopectin có khả hấp thụ iot bề mặt mạch nhánh Hợp chất bọc khơng bền nhiệt độ cao, đun nóng màu xanh tím bị để nguội màu xanh tím xuất trở lại – SỰ CHUYỂN HĨA TINH BỘT TRONG CƠ THỂ H2O H2O H2O Tinhbét §extrin Mantozo glucozo α-amilaza β-amilaza mantaza Luyện thi THPT QG 2017 Mơn Hóa Học–Giáo viên Vũ Tuấn Minh – ONLINE.5STAR.EDU.VN TRANG 6/8 5Star- Trung Tâm Luyện Thi Đại Học Hàng Đầu VN : Giáo viên VŨ TUẤN MINH Facebook: " Minh Myelin" [O] Glucozo CO2 H2O enzi m enzim enzim glicogen – SỰ TẠO THÀNH TINH BỘT TRONG CÂY XANH (PHẢN ỨNG QUANG HỢP) VI XENLULOZƠ Tính chất vật lí, trạng thái tự nhiên -Xenlulozơ chất rắn dạng sợi, màu trắng, không tan nước dung môi hữu cơ, tan nước Svayde (dd thu hòa tan Cu(OH)2 amoniac) -Bơng nõn có gần 98% xenlulozơ Cấu trúc phân tử: - Công thức phân tử: (C6H10O5)n - Xenlulozơ polime hợp thành từ mắt xích β – glucozơ liên kết β – 1,4 – glicozit Đặc điểm - Mạch phân tử khơng nhánh, khơng xoắn, có độ bền hóa học học cao - Có khối lượng phân tử lớn (khoảng 1.000.000 – 2.400.000) - Xenlulozơ thuộc loại polime nên khơng có hai tính chất sau: hòa tan Cu(OH)2 (dù có nhiều nhóm –OH liền kề) tính khử anđehit (dù tận phân tử có nhóm OH –hemiaxetal) Nhưng có hòa tan dung dịch svayde [(Cu(NH3)4](OH)2 (tetramino đồng II hydroxit) - Trong mắt xích C6H10O5có nhóm – OH tự do, cơng thức xenlulozơ viết [C6H7O2(OH)3]n 4– TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng polisaccarit (thủy phân) - Xảy đun nóng xenlulozơ với dung dịch axit vô (H2SO4 70%) (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 - Phản ứng xảy nhờ enzim xenlulaza (trong dày trâu, bò…) Cơ thể người khơng đồng hóa xenlulozơ Phản ứng ancol đa chức a) Với HNO3/H2SO4 đặc (phản ứng este hóa): [C6H7O2(OH)3]n + nHNO3 (đặc) [C6H7O2(OH)2ONO2]n + nH2O Xenlulozơ mononitrat [C6H7O2(OH)3]n + 2nHNO3 (đặc) [C6H7O2(OH)(ONO2)2]n + 2nH2O Xenlulozơ đinitrat [C6H7O2(OH)3]n + 3nHNO3 (đặc) [C6H7O2(ONO2)3]n + 3nH2O Xenlulozơ trinitrat - Hỗn hợp xenlulozơ mononitrat, xenlulozơ đinitrat gọi coloxilin Coloxilin dùng để chế tạo chất dẻo xenluloit dùng để làm bóng bàn, đồ chơi… - Hỗn hợp chứa chủ yếu xenlulozơ trinitrat gọi piroxilin (làm chất nổ), dùng để chế tạo thuốc súng khơng khói Phản ứng nổ xảy sau: 2[C6H7O2(ONO2)3]n 6nCO2 + 6nCO + 4nH2O + 3nN2 + 3nH2 b) Với anhiđrit axetic (có H2SO4 đặc) [C6H7O2(OH)3]n + 3n(CH3CO)2O [C6H7O2(OCOCH3)3]n + 3nCH3COOH Xenlulozơ triaxetat loại chất dẻo, dễ kéo thành tơ sợi c) Với CS2 NaOH [C6H7O2(OH)3]n + nNaOH [C6H7O2(OH)2ONa]n + nH2O Luyện thi THPT QG 2017 Mơn Hóa Học–Giáo viên Vũ Tuấn Minh – ONLINE.5STAR.EDU.VN TRANG 7/8 5Star- Trung Tâm Luyện Thi Đại Học Hàng Đầu VN : Giáo viên VŨ TUẤN MINH Facebook: " Minh Myelin" [C6H7O2(OH)2ONa]n + nCS2 [C6H7O2(OH)2OCS–SNa]n Xenlulozơ xantogenat Xenlulozơ xantogenat dùng để điều chế tơ visco d) Xenlulozơ không phản ứng với Cu(OH)2, tan dung dịch [Cu(NH3)4](OH)2 (nước Svayde) tạo chất lỏng nhớt dùng để tạo tơ đồng – amoniac Tóm tắt tính chất hóa học Cacbohiđrat Fructozơ Saccarozơ Mantozơ Tinh bột Xenlulozơ + - + - - + - + - - - - - - dd màu xanh lam dd màu xanh lam dd màu xanh lam dd màu xanh lam - - + + + + + Xenlulozơ triaxetat + + + + + Xenlulozơ trinitrat - - Glucozơ + Fructozơ Glucozơ Glucozơ Glucozơ - - - - (+) màu dung dịch brom - - (+) màu dung dịch brom Glucozơ Tính chất T/c anđehit Ag↓ + [Ag(NH3)2]OH + Cu(OH)2/OH-,to Cu2O↓đỏ gạch T/c riêng –OH hemiaxetal Metyl glucozit Metyl glucozit + CH3OH/HCl T/c poliancol o + Cu(OH)2, t thường T/c ancol (P/ư este hoá) + (CH3CO)2O + HNO3/H2SO4 P/ư thuỷ phân + H2O/H + P/ư màu màu xanh + I2 Phản ứng với dung dịch Brom đặc trưng - - (+) có phản ứng, khơng u cầu viết sản phẩm; (-) khơng có phản ứng (*) phản ứng môi trường kiềm Luyện thi THPT QG 2017 Mơn Hóa Học–Giáo viên Vũ Tuấn Minh – ONLINE.5STAR.EDU.VN TRANG 8/8 ... thi THPT QG 2017 Mơn Hóa Học Giáo viên Vũ Tuấn Minh – ONLINE.5STAR.EDU.VN TRANG 3/8 5Star- Trung Tâm Luyện Thi Đại Học Hàng Đầu VN : Giáo viên VŨ TUẤN MINH Facebook: " Minh Myelin" - Saccarozơ có... thi THPT QG 2017 Mơn Hóa Học Giáo viên Vũ Tuấn Minh – ONLINE.5STAR.EDU.VN TRANG 4/8 5Star- Trung Tâm Luyện Thi Đại Học Hàng Đầu VN : Giáo viên VŨ TUẤN MINH Facebook: " Minh Myelin" Cấu trúc phân... thi THPT QG 2017 Mơn Hóa Học Giáo viên Vũ Tuấn Minh – ONLINE.5STAR.EDU.VN TRANG 5/8 5Star- Trung Tâm Luyện Thi Đại Học Hàng Đầu VN : Giáo viên VŨ TUẤN MINH Facebook: " Minh Myelin" a) Phân tử amilozơ