CHUYÊN ĐỀ 11 ÔN THI TN- ĐH – CĐ: CACBOHIĐRAT A – MỘT SỐ VẤN ĐỀ LÍ THUYẾT CẦN NẮM VỮNG Cấu trúc phân tử a) Glucozơ fructozơ (C6H12O6) Glucozơ monosaccarit, cấu tạo nhóm cacbonyl C (là anđehit) năm nhóm – OH năm nguyên tử cacbon lại (là poliancol): CH2OH[CHOH]4CHO Trong thiên nhiên, glucozơ tồn chủ yếu hai dạng -glucozơ -glucozơ (dạng mạch vòng) Trong dung dịch, hai dạng vòng chiếm ưu ln chuyển hoá lẫn theo cân qua dạng mạch hở(nâng cao) H CH2OH H H OH H H OH OH O CH2OH OH OH H O O C H H OH H H OH OH CH2OH OH H H OH OH O H -glucozơ glucozơ -glucozơ Glucozơ có đầy đủ tính chất rượu đa chức anđehit đơn chức Fructozơ đồng phân glucozơ, cấu tạo nhóm cacbonyl vị trí C (là xeton) năm nhóm – OH năm ngun tử cacbon lại (là poliancol): CH2OH[CHOH]3COCH2OH Cùng với dạng mạch hở fructozơ tồn dạng mạch vòng cạnh cạnh(nâng cao) H OH O H HOCH2 OH O H OH O H HOCH2 CH2OH H OH CH2OH H OH CH2OH H OH H OH OH CH2OH H -fructozơ fructozơ Trong mơi trường bazơ, fructozơ có chuyển hố thành glucozơ: OH- H O -fructozơ CH2OH[CHOH]4CHO CH2OH[CHOH]3-CO-CH2OH b) Saccarozơ mantozơ (C12H22O11) Saccarozơ đisaccarit, cấu tạo C1 gốc - glucozơ nối với C2 gốc - fructozơ qua nguyên tử O (C1 – O – C2) Trong phân tử khơng nhóm OH semiaxetal, nên khơng có khả mở vòng Mantozơ đồng phân saccarozơ, cấu tạo C gốc - glucozơ nối với C4 gốc - - glucozơ qua nguyên tử O (C1 – O – C4) Đơn vị monosaccarit thứ hai có nhóm OH semiaxetal tự do, mở vòng tạo thành nhóm anđehit (– CHO) c) Tinh bột xenlulozơ (C6H10O5)n Tinh bột polisaccarit, cấu tạo mắt xích -glucozơ liên kết với thành mạch xoắn lò xo, phân tử khơng có nhóm CHO nhóm OH bị che lấp Xenlulozơ đồng phân tinh bột, cấu tạo mắt xích -glucozơ liên kết với thành mạch kéo dài, phân tử khơng có nhóm CHO mắt xích nhóm OH tự do, nên cơng thức xenlulozơ viết [C6H7O2(OH)3]n Tính chất hố học Cacbohiđrat Glucozơ Fructozơ Saccarozơ Mantozơ Tinh bột Xenlulozơ Ag↓ + - Ag↓ - - Metyl glucozit - - Metyl glucozit - - dd màu xanh lam dd màu xanh lam dd màu xanh lam dd màu xanh lam - - + + + + + Xenlulozơ triaxetat + + + + + Xenlulozơ trinitrat - - Glucozơ + Fructozơ Glucozơ Glucozơ Glucozơ - - - - màu xanh đặc trưng - Tính chất T/c anđehit + [Ag(NH3)2]OH T/c riêng –OH hemiaxetal + CH3OH/HCl T/c poliancol + Cu(OH)2 T/c ancol (P/ư este hoá) + (CH3CO)2O + HNO3/H2SO4 P/ư thuỷ phân + H2O/H+ P/ư màu + I2 TRƯỜNG THPT TRẠI CAU GV: NGUYỄN MẠNH HƯNG Email: traicau@gmail.com (+) có phản ứng, khơng u cầu viết sản phẩm; (-) khơng có phản ứng (*) phản ứng mơi trường kiềm B - MỘT SỐ PHẢN ỨNG HOÁ HỌC THƯỜNG GẶP Xt,t0 ��� � CH3COOCH2[CHOOCCH3]4CHO + H2O 1.CH2OH[CHOH]4CHO+5CH3COOH ��� � (pentaaxetyl glucozơ) CH2OH[CHOH]4CHO + H2 ��� CH2OH[CHOH]4CH2OH Sobit (Sobitol) Ni,t t CH2OH[CHOH]4CHO + 2Cu(OH)2 �� +2H2O � CH2OH[CHOH]4COOH + Cu2O + t � CH OH[CHOH]4 COONH 2Ag �3NH3 H2 O CH OH[CHOH]4 CHO 2[Ag(NH3 )2 ]OH �� glucozơ amoni gluconat Men r� � � u C6H12O6 ���� � 2C2H5OH + 2CO2 o C6H12O6 Men lactic ���� � 2CH3–CHOH–COOH Axit lactic (axit sữa chua) Men � nC6H12O6 (C6H10O5)n + nH2O ���� Hoa� c H+ (Tinh bột) (Glucozơ) t0 ��� � xt: H + (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 (Xenlulozơ) (Glucozơ) Ca(OH)2 6H–CHO ���� C6H12O6 CH2OH H 10 O OH OH CH2OH H H OH H H + HOCH3 HCl OH O OH H OH OH H H + H2O OCH3 metyl -glucozit OH ��� � CH2OH[CHOH]4CHO 11 CH2OH[CHOH]3COCH2OH ��� � 12 CH2OH[CHOH]4CHO + Br2 + H2O �� � CH2OH[CHOH]4COOH + 2HBr 3+ 13 CH2OH[CHOH]4COOH + Fe �� � tạo phức màu vàng xanh H 2SO4 loa� ng 14 C12H22O11 + H2O ����� � C6H12O6(Glucozơ) + C6H12O6(Fructozơ) � C12H22O11.CaO.2H2O 15 C12H22O11 + Ca(OH)2 + H2O �� 16 C12H22O11.CaO.2H2O + CO2 �� � C12H22O11 + CaCO3+ 2H2O Axit vo� c�loa� ng, t hoa� c men 17 (C6H10O5)n + nH2O ������� � nC6H12O6 tinh bột 18 6nCO2 + 5nH2O glucozơ Die� p lu� c ����� � a/ s ma� t tr� � i 19 (C6H10O5)n + nH2O (C6H10O5)n Axit vo� c�loa� ng, t ������� � nC6H12O6 xenlulozơ glucozơ �, t H 2SO4 20 [C6H7O2(OH)3]n + 3nHONO2 ������ � [C6H7O2(ONO2)3]n + 3nH2O xenlulozơ trinitrat C BÀI TẬP Câu 1:Cho biết chất sau thuộc monosacarit: A.Glucozơ B.Saccarozơ C.Tinh bột D.Xenlulozơ Câu 2:Cho biết chất sau thuộc đisacarit: A.Glucozơ B.Saccarozơ C.Tinh bột D.Xenlulozơ Câu 3:Cho biết chất sau thuộc polisacarit: A.Glucozơ B.Saccarozơ C.Mantozơ D.Xenlulozơ Câu 4: Chất sau đồng phân Fructozơ? A.Glucozơ B.Saccarozơ C.Mantozơ D.Xenlulozơ TRƯỜNG THPT TRẠI CAU GV: NGUYỄN MẠNH HƯNG Email: traicau@gmail.com Câu 5: Chất sau đồng phân Mantozơ? A.Glucozơ B.Saccarozơ C.Tinh bột D.Xenlulozơ Câu 6:Dung dịch saccarozơ tinh khiết khơng có tính khử,nhưng đun nóng với dung dịch H2SO4 lại cho phản ứng tráng gương.Đó do: A.Đã có tạo thành anđehit sau phản ứng B.Saccarozơ bị thuỷ phân tạo thành glucozơ fructozơ C.Saccarozơ bị thuỷ phân tạo thành glucozơ D.Saccarozơ bị thuỷ phân tạo thành fructozơ Câu 7:Trong công nghiệp chế tạo ruột phích,người ta thường sử dụng phản ứng hoá học sau đây? A.Cho axetilen tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 B.Cho anđehit fomic tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 C.Cho axit fomic tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 D.Cho glucozơ tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 Câu 8:Bệnh nhân phải tiếp đường (tiêm truyền dung dịch đường vào tĩnh mạch),đó loại đường nào? A.Glucozơ B.Mantozơ C.Saccarozơ D.Fructozơ Câu 9:Đường saccarozơ (đường mía) thuộc loại saccarit nào? A Monosaccarit B Đisaccarit C Polisaccarit D Oligosaccarit Câu 10:Hãy chọn phát biểu đúng: A.Oxi hoá ancol thu anđehit B.Oxi hoá ancol bậc ta thu xeton C.Glucozơ hợp chất hữu tạp chức D.Fructozơ hợp chất hữu đa chức Câu 11: Phản ứng sau chứng tỏ glucozơ có dạng mạch vòng? A.Phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 B.Phản ứng với Cu(OH)2/OH- + C.Phản ứng với CH3OH/H D.Phản ứng với (CH3CO)2O/H2SO4 đ Câu 12: Chỉ dùng thêm hoá chất sau để phân biệt chất: Glixerol, Ancol etylic, Glucozơ A.Quỳ tím B.CaCO3 C.CuO D.Cu(OH)2 Câu 13: Fructozơ khơng phản ứng với chất sau đây? A.Cu(OH)2/NaOH (to) B.AgNO3/NH3 (to) C.H2 (Ni/to) D.Br2 Câu 14:Phản ứng sau dùng để chứng minh công thức cấu tạo glucozơ có nhiều nhóm –OH kề nhau? A.Cho glucozơ tác dụng với H2,Ni,to B.Cho glucozơ tác dụng với Cu(OH)2 nhiệt độ thường tạo dung dịch xanh lam C.Cho glucozơ tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3,to D.Cho glucozơ tác dụng với dung dịch nước Br2 Câu 15:Cho nhóm chất hữu sau: 1.Saccarozơ dung dịch glucozơ 2.Saccarozơ mantozơ 3.Saccarozơ, mantozơ anđehit axetic Thuốc thử sau phân biệt chất nhóm cho trên: A.Cu(OH)2/NaOH B.AgNO3/NH3 C.Na D.Br2/H2O Câu 16:Hợp chất đường chiếm thành phần chủ yếu mật ong là: A.Glucozơ B.Fructozơ C.Saccarozơ D.Mantozơ Câu 17:Sắp xếp chất sau theo thứ tự độ tăng dần:Glucozơ,Fructozơ, Saccarozơ A.Glucozơ < Saccarozơ < Fructozơ B.Fructozơ < glucozơ < Saccarozơ C.Glucozơ < Fructozơ < Saccarozơ D Saccarozơ