BÀI tập NHÓM hóa hữu cơ

BÀI TẬP NHÓM HÓA HỮU CƠ Nguyễn Văn Hây Nguyễn Thanh Mỹ Duyên Diệp Tiến Đạt Sử Minh Châu Bài 1: ĐẠI CƯƠNG VỀ HĨA HỌC HỮU CƠ 1.Vẽ cơng thức cấu tạo obital lai hóa xen phủ tạo thành liên kết phân tử sau: Propylen, Toluen, Ethanol: Propylen Ethanol Toluen Viết cơng thức hình chiếu Fischer đồng phân quang học C4H9Cl CH3 H CH3 Cl C2H5 Cl H C2H5 Bài 2: HIDROCARBON 1.Viết chế cho phản ứng propan với clo điều kiện chiếu sáng 2.Viết chế cho phản ứng propen với dung dịch HCl nước: 3.Viết chế cho phản ứng Toluen với clo điều kiện Fe xúc tác, nhiệt độ: Bài 3: HỢP CHẤT HYDROXYL So sánh độ phân cực liên kết C-O, O-H C-O-H alcol nbutanol, sec-butanol tert-butanol? Từ so sánh khả tạo thành ester chúng -So sánh độ phân cực liên kết C-O, O-H C-O-H: alcol n-butanol > alcol sec-butanol > alcol tert-butanol -Khả tạo thành ester: HÓA HỮU CƠ alcol n-butanol > alcol sec-butanol > alcol tert-butanol So sánh cấu tạo tính chất ethanol phenol dẫn chứng phản ứng minh họa: +Cấu tạo: Ethanol: Phenol: +Tính chất: Giống nhau: *Phản ứng với kim loại kiềm: Phenol : Ethanol: Khác : Phenol HÓA HỮU CƠ C2H5OH + Na  C2H5ONa + H2 Nhóm OH Phenol khó bị : Phenol + NaOH  Muối Phenolat Ethanol Phản ứng tách nước tạo ether : Phản ứng với HA: Phản ứng tạo Anđehit: C2H5OH + CuO  CH3CHO + CuO + H2O Bài 4: HỢP CHẤT CARBONYL Câu 1: So sánh khả phản ứng aldehyd acetic, adehyd bezoic aceton: HÓA HỮU CƠ Do hiệu ứng điện tử nên electron liên kết C = O bị lệch phía oxi: Có thể đại diện cho tính chất phân cực hybrid cách diện điện tích âm nhẹ oxy ( d- ) chút điện tích dương ( d+ ) carbon C = O liên kết đơi Phản ứng Nhóm cacbonyl Thuốc thử công electron giàu d- cuối C = O gọi ion Các ion bao gồm ion (như H + Fe 3+ ) phân tử trung tính (như AlCl BF ) axit Lewis , nhận electron cặp Thuốc thử cơng electron nghèo d+ nucleophiles ( NH OH - ion) Sự phân cực C = O liên kết đơi sử dụng để giải thích phản ứng hợp chất cacbonyl Nhận thấy CH3- gốc đẩy điện tử C6H5- gốc hút điện tử Do với aldehyd acetic (CH3CHO) electron lệch phía oxi nhiều adehyd bezoic (C6H5CHO) Với aceton [ (CH3)2CHO ] electron lệch phía oxi nhiều Câu 2: Cơ chế phản ứng đóng mở vòng Gluozo: Glucozo có ba dạng cơng thức cấu tạo gồm dạng mạch hở hai dạng vòng Khi hòa tan nước tạo dung dịch, glucoz có cân bằng, chuyển hóa qua lại tồn ba dạng cấu tạo này, dạng vòng diện nhiều HÓA HỮU CƠ Cơ chế đóng mở vòng: Gluozo tạo vòng cộng hợp nguyên tử H nhóm OH C5 vào O liên kết C=O C1 Đây phản ứng tạo thành bán acetal nội phân tử: Bài 5: HỢP CHẤT CARBOXYL So sánh giải thích tính acid acid benzoic dẫn xuất cloro nhân nó: Ta có tính axit acid benzoic < dẫn xuất cloro nhân C6H5COOH> o-C6H4COOHCl>m- C6H4COOHCl>p- C6H4COOHCl> C6H3COOHCl2 *Vì gốc C6H5– , Cl– nhóm hút e tức nhóm gây hiệu ứng cảm ứng âm –I làm tăng tính axit *Chất có nhiều nhóm hút tức có tính axit mạnh *Do clo co tính đẩy electron nên làm giảm phân cực liên kết O-H nên H linh động , khả phân li giảm nên tính acid giảm Nếu clo vị trí para đẩy trực tiếp nên tính axit yếu HĨA HỮU CƠ *Càng nhiều gốc clo tính axit giảm hai gốc clo đẩy mạnh nên H linh động Viết chế phản ứng ester hóa có xúc tác H+ athanol với acid acetic: CH3COOH  CH3COO– +H+ CH3CH2OH + H+ => CH3CH2–O+–H H CH3CH2–O+–H + CH3COO– => CH3COO–CH2…O+–H => H CH3 H = > CH3COOCH2CH3 + H2O    Phản ứng este hóa axit rượu phản ứng thuận nghịch để phản ứng xảy theo chiều thuận người ta cho thêm H2SO4 vào để xúc tác để phản ứng dịch chuyển theo chiều thuận Được đặc trưng số cân K nhiệt độ xác định Cơ chế phản ứng nhóm OH axit tách với H ancol 3.Viết chế phản ứng thủy phân ethylacetat môi trường base: CH3COOC2H5 + NaOH  CH3COONa + C2H5 Bài 6: AMIN, AMID, HỢP CHẤT DỊ VÒNG 1.Sắp xếp chất sau theo thứ tự tăng dần tính base, giải thích : C2H5NH2, CH3NHCH3, CH3-CONH2 C2H5NH2 ko có tính bazo (2) Từ (1) (2) suy ra: CH3CONH2< C2H5NH2