Chương 8 AXIT CACBOXYLIC.ppt

Chương AXIT CACBOXYLIC VÀ CÁC DẪN XUẤT GIỚI THIỆU CHUNG R CẤU TRÚC TÊN CẤU TRÚC OH TÊN AXYL CLORUA ANHYDRIT AXIT AMIT ESTE NITRIN Đồng phân, danh pháp IUPAC -Chọn mạch C dài chứa nhóm COOH làm mạch Đánh số từ C đầu mạch có chứa nhóm –COOH Gọi tên: Tên hidrocacbon tương ứng + tiếp vĩ ngữ “ oic” 4-metylhexanoic hex-4-enoic c tên hệ thống tên thông thường Metanoic Etanoic Propanoic Butanoic Pentanoic hexanoic Ph H độ tan H2O Formic axit Axetic axit Propionic axit Butyric axit Valeric axit Caproic axit H C Tnc Ts C COOH trans-3-phenylprop-2-enoic COOH CH(CH3)2 2-isopropylxiclopentancacboxylic axit Tên thông thường số axit CO2H CO2H CO2H CO2H CO2H CO2H phthalic acid Axit Phtalic isophthalic acid isophtalic COOH H H CH3 AXIT TOLUIC C C terephtalic terephthalic acid COOH H COOH HOOC Maleicacid axit maleic C C COOH H fumaric acid axit furmaric Gọi tên hợp chất sau Br COOH HOOCCH2CHCH2CH2COOH OH CH3 CH3 — CH | —CH — COOH MỘT SỐ AXIT QUAN TRỌNG Axetic axit; có vị chua, làm giấm ăn Formic axit Là sản phẩm chuyển hoá metanol, -làm tác nhân dung mơi cho pu có nọc kiến CITRIC AXIT -có chanh, cam Sử dụng làm chất bảo quản thực phẩm COOH Lactic axit -có sữa chua -axit benzoic làm thuốc có dầu đậu nành omega tìm thấy có dầu dừa Tính chất vật lý hiệt độ sôi cao nhiều so với hc có khối lượng phân tử Propanal M: 58 Ts: 490C propanol M: 60 Ts: 97 Axit acetic M: 60 Ts: 118 -độ tan nước AXIT CACBOXYLIC ĐIỀU CHẾ Giữ nguyên C [O] R CH2OH [O] R CHO R COOH Giảm mạch C R C O O R' NaO H R C O O Na [O] R CH CH R' R COOH R COOH [O] R H+ + R' COOH COOH Tăng C R X R MgX KCN CO2 R CN H2O/H+ R COOMgX R COOH H2O/H+ R COOH ĐIỀU CHẾ PHẢN ỨNG VỚI ANCOL TẠO ESTE PHẢN ƯNG VỚI AMIN TẠO AMIT PHẢN ỨNG KHỬ HÓA TẠO ANCOL PHẢN ỨNG VỚI CƠ GRIGNARD TẠO ANCOL BẬC PHẢN ỨNG VỚI GILMAN CHO AXETON Trong điều kiện này, tác nhân Gliman phản ứng với axyl clorua mà không phản ứng với axit, este hay amit PHẢN ỨNG VỚI MUỐI CỦA AXIT CACBOXYLIC CHO ANHIDRIT ANHIDRIT O O CH3 COCCH3 + 2NH3 Acetic Ammonia anhydride O O + + CH CO NH CH3 CNH2 Acetamide Ammonium acetate Bài 1Hồn thành phương trình phản ứng sau a/ o-bromotoluen + KMnO4/OH-/Đun nóng b/ A CO2 +Mg/ête khan c/ butyric axit H3O+ + SOCl2 d/ benzoic axit benzoyl clorua e/ HOCH2CH2CH2COOH/ H+/ đun nóng A + H3C CH3 N NH O H3C O + NH3 / H 2O , T / H 3O O CH3 O O O + + A lC l3 O Cl COOH Hoàn thành sơ đồ pu sau O + O A lC l3 k h a n O O O O O + H3C OH O H OH O OH T + O O O + S O C l2 ? O O C H 3N H A NH3 CH4 OH B A lC l3 b) Benzen (CH3 )2 CHCl (1:1), AlCl3 b) Propen 2) C2H2 HBr peroxyd 1) 2Na 2) 2CO2 3) H3O Br2 (1:1) A h A A KCN B Na/C2H5OH KOH B EtOH (CH3 CO)2O C AlCl3 H2 O (d ) PCl5 B C 1,3-xiclohexadien D D C to D -Hãy viết sơ đồ điều chế hợp chất sau từ axit butanoic + butan-1-ol +pentannitrin +hexan-2-on +but-2-en +1-bromobutan +butannitrin ... Formic axit Axetic axit Propionic axit Butyric axit Valeric axit Caproic axit H C Tnc Ts C COOH trans-3-phenylprop-2-enoic COOH CH(CH3)2 2-isopropylxiclopentancacboxylic axit Tên thông thường số axit. .. phthalic acid Axit Phtalic isophthalic acid isophtalic COOH H H CH3 AXIT TOLUIC C C terephtalic terephthalic acid COOH H COOH HOOC Maleicacid axit maleic C C COOH H fumaric acid axit furmaric... CH | —CH — COOH MỘT SỐ AXIT QUAN TRỌNG Axetic axit; có vị chua, làm giấm ăn Formic axit Là sản phẩm chuyển hoá metanol, -làm tác nhân dung mơi cho pu có nọc kiến CITRIC AXIT -có chanh, cam Sử