thành phần lipid và nguyên liệu

THÀNH PHẦN LIPID CỦA MỘT VÀI LOẠI NGUYÊN LIỆU Nguyên liệu Đậu nành Đậu phộng Mè Cám % lipid/CK % lipid/CK 17 –18,4 Nguyên liệu Thòt bò 30 – 44,5 Thòt heo – 37,3 40 – 45,4 21 – 27 Cá Trứng gà, vòt Sữa bò – 3,6 11 - 14 Đậu rồng Thầu dầu 17 – 20 50 - 60 – 10,5 – 4,4 NHIEÄT ĐỘ NÓNG CHẢY CỦA MỘT SỐ ACID BÉO Ký hiệu C18 : C18 : (tr 9) C18 : (2) C18 : (9) C18 : (9,12) C18 : (tr 9,12) C18 : (9,12,15) C20 : C20 : (5,8,11,14) Tên acid béo Stearic Elaidic Cis – – octedecenoic Oleic Linoleic Linolelaidic α - linolenic Arachidic Arachidonic Điểm nóng chảy 0C 69 46 51 13.4 -5 28 -11 75.4 -49.5 Tên thường gọi CÁC LOẠI ACID BÉO NO Tên khoa học Ký CTPT hiệu CÁC LOẠI ACID BÉO KHÔNG NO Tên thường Ký hiệu CTPT gọi Nhóm ω 18:1 ∆ CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH (cis) 13 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH Acid oleic 22:1 ∆ 15 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH Acid erucic 24:1 ∆ Acid nervonic Nhoùm ω 18:2 ∆ 9,12 CH3(CH2)4[CH=CH(CH2)]2(CH2) (cis) 6,9,12 Acid linoleic 18:3 ∆ 6COOH 5,8,11,14 CH3(CH2)4[CH=CH(CH2)]3(CH2) Acid γ -linolenic 20:4 ∆ 3COOH Acid CH3(CH2)4[CH=CH(CH2)]4(CH2) arachidonic 2COOH Nhoùm ω 18:3 ∆ 9,12,15 CH3(CH2)4[CH=CH(CH2)]2(CH2) (cis) 5,8,11,14,17 Acid α-linolenic 20:5 ∆ 6COOH CH3(CH2)4[CH=CH(CH2)]3(CH2) A.eicosapentan 22:6 ∆ 4,7,10,13,16,19 3COOH oic CH3(CH2)4[CH=CH(CH2)]4(CH2) A.docosahexan Tnc, oC Tnc, o C 13,4 34,7 42,5 - 5,0 - 11,0 - 49,5 - 5,0 - 11,0 - 49,5 oic Nhoùm ∆ (cis) Acid myristoleic Acid panmytoleic Acid oleic 18:3 ∆ 20:5 ∆ 22:6 ∆ 9,12,15 5,8,11,14,17 4,7,10,13,16,19 COOH CH3(CH2)4[CH=CH(CH2)]2(CH2) 6COOH CH3(CH2)4[CH=CH(CH2)]3(CH2) 3COOH CH3(CH2)4[CH=CH(CH2)]4(CH2) 2COOH - 5,0 - 11,0 - 49,5 CÁC LOẠI ACID BÉO KHÁC Acid béo mạch nhánh Acid béo mạch voøng A hydrocacpic T0nc = 59,5 0C A chaulmogric T0nc = 71 0C C16H28O2 COOH (CH2)10 C18H32O2 COOH (CH2)10 Caùc dẫn xuất acid béo Hydroxy acid Ricinoleic C (12 - OH) 18 : COOH OH Oxo acid (ceto) CH3 (CH2)4 CH CH CH2 CH2 C O Furan acid CH3 CH3 (CH2)4 CH3 O (CH2)4 LIPID ĐƠN GIẢN Glyceride (CH2)7 COOH COOH R1COOH CHOH CHOH R2COOH R3COOH CHOCOR2 CH2OCO(CH2)14CH3 CHOCOR2 CH2OCOR3 (triglyceride) CH2OH (diglyceride) CH2OH (monoglyceride) CH2OH (glycerine) CH2OCOR1 CH2OCOR1 CH2OCOR1 CH2OH CH2OCO(CH2)14CH3 CHOCO(CH2)14CH3 CHOCO(CH2)16CH3 (tripalmitine) CH2OCO(CH2)14CH3 (Palmitodistearine) CH2OCO(CH2)16CH3 Mono vaø Diacylglycerol: (MG,DG - Mono vaø Diglyceride) CH2OCOR1 CHOCOR2 CH2OH + CHOH CH2OCOR3 CH2OH (triglyceride) (glycerine) CH2OCOR1 CHOCOR2 CH2OCOR1 + + CHOH CH2OH CH2OCOR3 (diglyceride) CH2OH CH2OCOR1 CHOH + CHOCOR2 CH2OH CH2OH (monoglyceride) Triacylglycerol: (TG – Triglyceride) Phản ứng thủy phân CH2OCOR1 CHOCOR2 CH2OH + H2O Lipase CH2OCOR3 CHOH + R1COOH + R2COOH + R3COOH CH2OH Phản ứng xà phòng hóa CH2OCOR1 + CHOCOR2 - CH2OH CHOH NaOH CH2OCOR3 + R1COONa + R2COONa + R3COONa , CH2OH Phản ứng chuyển ester - Điều kiện : Không nước; T0 = 110 – 160 0C; Xúc tác: methylate Na, ethylate Na (0,1 – 0,3 %) A B C D + E F xt,to B A D C + E F A + B F D + E C + NaOCH3 S-S-S + O-O-O S-S-S + S-O-S + O-S-S + O-SO + O-O-O (50%) (50%) (12,5%) (12,5%) (12,5%) (12,5%) (12,5%) NaOCH3 O-S-O S-S-S + (33,3%) O-O-O (66,7%) PHƯƠNG PHÁP ĐÁNH GIÁ CHẤT LƯNG DẦU BÉO CHỈ SỐ ACID (AV) AV = mg KOH trung hòa hết a béo tự 1g chất béo AV đánh giá trình thủy phân chất béo Nguyên tắc: R-COOH + KOH R-COOK + H2O Tiến hành: hòa tan chất béo dung môi ether ethylic, đònh phân KOH 0,05N CHỈ SỐ XÀ PHÒNG (SV) SV = mg KOH trung hòa hết a béo tự acid béo kết hợp xà phòng hóa 1g chất béo SV đánh giá tổng lượng a béo chất béo Tiến hành : cho lượng thừa KOH phản ứng với chất béo, khuấy, nóng, hồi lưu, đònh phân KOH dư HCl hay H2SO4 CHỈ SỐ ESTER (EV) EV = mg KOH trung hòa hết acid béo kết hợp 1g chất béo EV = SV – AV CHỈ SỐ IOD (IV) IV = g I2 bão hóa hết số liên kết đôi 100g chất béo IV đánh giá mức độ không no chất béo Dùng IV để phân loại dầu béo: [1] Dầu khô : IV > 130 [2] Dầu bán khô : 85 < IV < 130 [3] Dầu không khô : IV < 85 MỘT SỐ GIÁ TRỊ CỦA IV Loại IV Loại chất chất béo béo Mỡ bò 30 Dầu oliu Mỡ heo 56 Dầu nành Mỡ 64 Dầu người IV 86 130 150 - Tiến hành : cho lượng dư I2 hay Br2 cộng hợp với nối đôi chất béo, đònh phân phần I2 hay Br2 dư Na2S2O3 PHƯƠNG PHÁP ĐÁNH GIÁ CHẤT LƯNG DẦU BÉO CHỈ SỐ PEROXYDE (PV) - PV = g I2 giải phóng cho KI tác dụng với peroxyd 100g chất béo - PV đánh giá mức độ oxy hóa chất béo - Tiến hành: hòa tan mẫu dung môi chloroform acid acetic; cho phản ứng với KI bão hòa chuẩn độ Iod tạo thành dung dòch Na 2S2O3 R1 CH CH O O R2 + 2KI + CH3COOH R1 CH CH R2 + H2O + I2 + CH3COOH O Phản ứng tạo I2 : Phản ứng chuẩn độ I2 : 2NaS2O3 + I2 2NaI + Na2S4O6 CHỈ SỐ REICHERT – MEISSLE : (RMV) - RMV = ml NaOH trung hoà a béo chưng cất lôi nước từ 5g chất béo phân huỷ - RMV đánh giá lượng a béo mạch ngắn chất béo - Tiến hành: Phân hủy chất béo thành a béo tự Chưng cất lôi nước Chiết vào dung môi ether, đònh phân NaOH 0,1N THÀNH PHẦN SÁP CỦA MỘT VÀI LOẠI RAU QUẢ Rau Lá bắp cải Thành phần sáp Rượu C12, C18 - C28 ; acid palmitic acid khác Ceryl stearyl alcohol Nonacozan C29H60; dẫn xuất nonacazol CH3 (CH2)13 CH (CH2)13 CH3 OH Thuốc Nho Hoa Hoa hướng dương Heptocozan C27H56 ; Untriacontan C31H64 a palmitic; ester palmitic với enocaprol; rượu cerilic; myristic, cerolic,… Sáp có màu, ester dipalmitate với rượu chức xanthophyll, zeaxanthin (carotenoid) Ceryl cerotate CHOLESTEROL THÀNH PHẦN CHOLESTEROL TRONG NGUYÊN LIỆU ĐỘNG VẬT (MG/100G) Nguyên liệu Óc bò Lòng đỏ trứng Cật heo Gan heo Bơ Thòt heo nạc Thòt bò nạc Cá (bơn) Tổng lượng cholesterol 2000 1010 410 340 240 70 60 50 R R R OH UV OH To Tieà n Vitamin D3 7-dehydrocholesterol UV UV Vitamin D3 OH R R OH Lumisterol Vớ iR : Tachisterol OH CÁC LOẠI STEROIDES THỰC VẬT (a) β-sitosterol (b) Stigmasterol (c) Ergosterol vai trò sterol ổn đònh màng membrane tế bào THÀNH PHẦN STEROL CỦA DẦU THỰC VẬT (mg/Kg) Thành phần Cholesterol Brassicasterol Campesterol Stigmasterol β-sitosterol ∆ 5-avenasterol ∆ 7-stigmasterol ∆ 7-avenasterol 24-methylene cyclo artenol H dương 0,5 0,5 242 236 1961 163 298 99 204 Phoä ng 6,2 0,5 278 145 1145 253 0,5 34 0,5 Nà Bô N nh ng cốc 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 563 276 2655 564 17 499 1317 3348 9187 46 85 682 92 0,5 96 63 18 102 53 0,5 425 Oliv e 0,5 0,5 19 0,5 732 78 0,5 30 580 Coï 0,5 0,5 88 42 252 0,5 51 0,5 0,5 PHOSPHOLIPID CH2OCOR1 CH2OCOR1 CHOCOR2 O CH2O P CHOCOR2 O CH3 O CH2 CH2 N CH2O CH3 P OH OH CH3 Lecithine = phosphatidyl choline Phosphatidyl inositole CH2OCOR1 CH2OCOR1 CHOCOR2 O CHOCOR2 O CH2O P O CH2 CH2 O CH2O NH2 P O CH2 OH OH Phosphatidyl ethanolamine CH NH2 COOH Phosphatidyl serine O CH2OCOR1 CH2OH CHOCOR2 O CHOH CH2O P O CH2 CH2OCOR1 CH2O P CHOCOR2 O CHOH OH CH2O P OH O O CH2 OH Phosphatidyl glycerol Cardiolipine = Diphosphatidyl glycerol CH2 O CH CH R CHOCOR2 O CH2O P O OH Plasmalogen CH2 CH2 NH2 CH2 CHOCOR3 CH2OCOR4 GLYCEROGLYCOLIPID CH2OCOR1 CH2OH O O CHOCOR2 CH2 O O Digalactosine diacyl glycerol CH2 CH2OCOR1 CH2OSO3 O O CHOCOR2 CH2 Sulfolipid (tan tốt nước, có lục lạp, mô mạch) SPHINGOLIPID Sphingosine: rượu không no, mạch C dài, có nhóm amino Lúa mì có phytosphingosine Nhóm OH vò trí bò ester hóa H 3PO4 ≡ Sphingophospholipid Glucid ≡ Sphingoglycolipid MAØNG MEMBRANE THAØNH PHẦN HÓA HỌC MÀNG MEMBRANE CỦA VÀI LOẠI TẾ BÀO Seride (Sáp) Seride ester a béo bậc cao rượu đơn chức cao phân tử (R = 27 – 33) R1COOH + HOR2 R1COOR2 + H2O R1: a palmitic, serotic, montanic, melisic,… R2: rượu serilic, monanilic, miricilic,… Cetyl alcohol C16H33OH Stearyl alcohol C18H37OH Oleyl alcohol C18H35OH Trong sáp tự nhiên có khoảng 50% ester 50% rượu cao phân tử, acid béo cao phân tử, carbua hydro, chất màu mùi,… Sáp động vật Tuyến sáp động vật Sáp ong: bảo vệ mật ấu trùng ong Thành phần palmitomirixilic CH3 (CH2)14 – O – CO – CH2 (CH2)28 CH3 T0nc = 62 – 70 0C Lanolin: sáp lông cừu, giữ lông da không bò thấm nước Là hỗn hợp ester rượu đa vòng a béo bậc cao phân nhánh (lanopalmitic, lanostearic) Spermaceti: chất béo não cá voi, mỡ cá nhà táng T0nc = 41 – 49 0C Được ứng dụng làm chất đònh hương (nước hoa, mỹ phẩm); cao dán (Y tế) Sáp thực vật - Nhiệm vụ bảo vệ trái, lá, thân khỏi tác động VSV môi trường (mất nước) Thành phần sáp vài loại rau Rau Lá bắp cải Thành phần sáp Rượu C12, C18 - C28 ; acid palmitic acid khác Ceryl stearyl alcohol Nonacozan C29H60; dẫn xuất nonacazol CH3 – (CH2)13 – CH – (CH2)13 – CH3 OH Heptocozan C27H56 ; Untriacontan C31H64 a palmitic; ester palmitic với enocaprol; rượu cerilic; myristic, cerolic,… Sáp có màu, ester dipalmitate với rượu chức xanthophyll, zeaxanthin (carotenoid) Ceryl cerotate Thuốc Nho Hoa Hoa hướng dương Tách sáp với dầu béo trích ly dung môi hữu Sáp tan dầu nhiệt độ cao, nhiệt độ thường kết tinh làm đục dầu (dầu máy xe mùa đông) Cutin : bảo vệ lớp biểu bì TV (waxe cuticle); polymer phức tạp, M lớn, hoà tan kiềm OH O O O CO OH O OC O O OC O O O O OH OH CO Sáp khoáng Chiết xuất từ than đá lignide than bùn nhờ dung môi hữu Thành phần : a montanilic ester T0nc = 72 – 77 0C Tính chất sáp - Chất vô đònh hình, nhiệt độ nóng chảy thấp Hoà tan tốt dung môi hữu Không thấm nước, không dẫn điện,không cháy Bền hoá học, bền ánh sáng, khó oxy hóa, khó thủy phân (xà phòng hóa 150 – 160 0C, môi trường kiềm) Ứng dụng sáp - Bảo quản loại rau quả, quan nội tạng,…; Vật liệu cách điện; Khuôn in, phục chế tranh; Sơn, bút chì, mỹ phẩm,… ... CH2OCOR4 GLYCEROGLYCOLIPID CH2OCOR1 CH2OH O O CHOCOR2 CH2 O O Digalactosine diacyl glycerol CH2 CH2OCOR1 CH2OSO3 O O CHOCOR2 CH2 Sulfolipid (tan tốt nước, có lục lạp, mô mạch) SPHINGOLIPID Sphingosine:... amino Lúa mì có phytosphingosine Nhóm OH vò trí bò ester hóa H 3PO4 ≡ Sphingophospholipid Glucid ≡ Sphingoglycolipid MÀNG MEMBRANE THÀNH PHẦN HÓA HỌC MÀNG MEMBRANE CỦA VÀI LOẠI TẾ BÀO Seride (Sáp)... 18 : COOH OH Oxo acid (ceto) CH3 (CH2)4 CH CH CH2 CH2 C O Furan acid CH3 CH3 (CH2)4 CH3 O (CH2)4 LIPID ĐƠN GIẢN Glyceride (CH2)7 COOH COOH R1COOH CHOH CHOH R2COOH R3COOH CHOCOR2 CH2OCO(CH2)14CH3