Bài tập Hoá học Luyện thi đại học ANCOL(Ru) A- Định nghĩa Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hidroxyl(OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử Cacbon no. B- Lập công thức Nguyên tắc lập công thức: Công thức Rợu = Công thức Hidrocacbon tơng ứng n nguyên tử H + n nhóm chức OH. Ví dụ: Công thức hidrocacbon no: C n H 2n + 2 C n H 2n + 1 -H C n H 2n + 1 -OH 1- Công thức của rợu no: Công thức hidrocacbon no: C n H 2n + 2 - Rợu no, đơn chức: C n H 2n + 2 C n H 2n + 1 H C n H 2n + 1 OH n 1 - Rợu no, hai chức: C n H 2n + 2 C n H 2n H 2 C n H 2n (OH) 2 n 2 - Rợu no, ba chức: C n H 2n + 2 C n H 2n 1 H 3 C n H 2n - 1 (OH) 3 n 3 - Rợu no, m chức : C n H 2n + 2 C n H 2n + 2-m H m C n H 2n + 2-m (O H) m n m 2- Công thức của rợu không no: - Rợu không no, một nối đôi, đơn chức: C n H 2n C n H 2n - 1 H C n H 2n - 1 OH n 3 3- Công thức của rợu đơn chức bất kỳ: C n H 2n + 1- 2k OH hoặc C x H y OH hoặc R-OH Cách gọi công thức: - Gọi công thức C n H 2n + 1- 2k OH khi rợu tham gia phản ứng ở nối đôi của gốc hidrocacbon (p cộng H 2 , p cộng Br 2 .), phản ứng ở nhóm OH. - Gọi công thức C x H y OH khi rợu tham gia phản ứng cháy, phản ứng ở nhóm OH - Gọi công thức R-OH khi rợu chỉ tham gia phản ở nhóm OH. 4- Công thức của rợu đơn chức, bậc một: C n H 2n + 1- 2k CH 2 - OH hoặc C x H y CH 2 -OH hoặc RCH 2 -OH C- Danh pháp 1- Tên thờng( ten gốc chức) - Tên rợu = Rợu + Tên gốc hidrocacbon + ic Ví dụ: C 2 H 5 - OH : Rợu etylic - Rợu mạch thẳng: Thêm tiền tố n- Ví dụ: CH 3 CH 2 - CH 2 - OH : Rợu n-propylic CH 3 CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH : Rợu n-butylic - Rợu có 1 nhánh -CH 3 ở cacbon gần cuối mạch: Thêm tiền tố izo- Ví dụ: CH 3 CH 2 - OH : Rợu izo-propylic CH 3 CH 3 CH 2 - CH 2 - OH : Rợu izo- butylic CH 3 2- Tên quốc tế: - Chọn mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm OH làm mạch chính. - Đánh số thứ tự các nguyên tử cacbon trong mạch chính, bắt đầu từ đầu mạch gần nhóm OH hơn. - Tên Rợu = Vị trí nhóm thế+Tên nhóm thế + Tên mạch chính (tên quốc tế của hidrocacbon tơng ứng) + vị trí nhóm OH + ol. Ví dụ: CH 3 CH 2 - CH 2 - OH : Propan-1-ol CH 3 CH- CH 3 : Propan-2-ol GV : Phạm Hồng Thân 1 3 2 1 3 2 1 Bài tập Hoá học Luyện thi đại học OH CH 3 CH- CH 2 - OH : 2-metylpropan-1-ol CH 3 d- Một số rợu thờng gặp 1- Rợu no, đơn chức: - Rợu metylic ; rợu etylic ; rợu n- propinic; rợu n- butylic. - Rợu izo-propylic ; rợu izo- butylic. 2- Rợu no, đa chức: - Etylen glicol : C 2 H 4 (OH) 2 - Glixerin : C 3 H 5 (OH) 3 3- Rợu không no, một nối đôi, đơn chức: - Propenol : CH 2 =CH-CH 2 -OH 4- Rợu thơm: - Rợu bezylic : C 6 H 5 -CH 2 -OH e- Bậc rợu và nguyên tắc nâng bậc rợu 1- Định nghĩa: - Bậc rợu = Bậc của nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nhóm chức -OH. - Bậc của một nguyên tử cacbon = Số nguyên tử cacbon xung quanh liên kết trực tiếp với cacbon đó. 2- Nguyên tắc nâng bậc rợu: - Nguyên tắc: Tách nớc sau đó cộng nớc. - Ví dụ: CH 3 CH 2 - CH 2 - OH CH 3 -CH= CH 2 CH 3 CH- CH 3 OH Rợu bậc 1 Rợu bậc 2 f- Tính chất hoá học 1- Phản ứng với kim loại mạnh: C 2 H 5 OH + Na C 2 H 5 ONa + 2 1 H 2 C n H 2n (OH) 2 + 2Na C n H 2n (OH) 2 + H 2 C n H 2n + 2-m (O H) m + mK C n H 2n + 2-m (O K) m + 2 m H 2 2- Phản ứng với axit (phản ứng este hoá): - Phản ứng với axit vô cơ: CH 3 -CH 2 - OH + H-Br CH 3 -CH 2 - Br + H 2 O - Phản ứng với axit hữu cơ (xem phần este). 3- Phản ứng tách nớc: - Tách nớc từ một phân tử rợu anken CH 3 CH 2 - OH CH 2 = CH 2 + H 2 O Phản ứng tách nớc tuân rheo qui tắc Zaixep: Nhóm OH bị tách cùng với nguyên tử H ở nguyên tử cacbon bên cạnh có bậc cao hơn. Ví dụ: CH 3 -CH=CH-CH 3 + H 2 O (sản phẩm chính) CH 3 CH- CH 2 - CH 3 OH CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 + H 2 O (sản phẩm phụ) - Tách nớc từ hai phân tử rợu ete 2CH 3 CH 2 - OH C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O CH 3 CH 2 - OH + CH 3 OH C 2 H 5 -O-CH 3 + H 2 O 4- Phản ứng oxi hoá: GV : Phạm Hồng Thân 2 3 2 1 H 2 SO 4 đặc 180 o C H 2 O H + H 2 SO 4 đặc 170 o C H 2 SO 4 đặc 170 o C H 2 SO 4 đặc 140 o C H 2 SO 4 đặc 140 o C Bài tập Hoá học Luyện thi đại học - Oxi hoá bằng CuO, t o : Rợu bậc 1 bị oxi hoá thành andehit: CH 3 OH + CuO HCHO + Cu + H 2 O CH 3 CH 2 - OH + CuO CH 3 -CHO + Cu + H 2 O Tổng quát: R-CH 2 - OH + CuO R - CHO + Cu + H 2 O Rợu bậc 2 bị oxi hoá thành xeton: CH 3 CH- CH 3 + CuO CH 3 -C- CH 3 + Cu + H 2 O OH O - Oxi hoá bằng oxi: C 2 H 5 -OH + 3O 2 2CO 2 + 3H 2 O C n H 2n+1 -OH + 2 3 O 2 nCO 2 + (n+1)H 2 O C n H 2n-1 -OH + 2 13 n O 2 nCO 2 + nH 2 O Đối với rợu no: 1 2 2 > CO OH n n ; Đối với rợu không no, một nối đôi: 1 2 2 = CO OH n n g- Điều chế 1- Hidrat hoá anken: CH 2 =CH 2 + H-OH CH 3 -CH 2 -OH Phản ứng cộng nớc tuân theo qui tắc Maccopnhicop: CH 3 -CH-CH 3 (sản phẩm chính) CH 3 CH = CH 2 + H-OH OH CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH (sản phẩm phụ) 2- Thuỷ phân dẫn xuất halogen trong dung dịch kiềm: CH 3 -CH 2 -Br + NaOH CH 3 -CH 2 -OH + NaBr 3- Phơng pháp sinh hoá điều chế rợu etylic từ tinh bột hoặc xenlulozơ: (C 6 H 10 O 5 ) n + nH 2 O nC 6 H 12 O 6 bài tập Trắc nghiệm Cõu 1: nh ngha no v nhúm chc sau õy l ỳng A. nhúm chc l nhúm nguyờn t gõy ra phn ng hoỏ hc c trng cho phõn t hp cht hu c. B. nhúm chc l nhúm nguyờn t cha cỏc nguyờn t hoỏ hc sau: C, H, O, N. C. nhúm chc l nhúm nguyờn t liờn kt vi gc hirocacbon. D. nhúm chc l nhúm nguyờn t gõy ra tt c nhng tớnh cht hoỏ hc c trng cho phõn t hp cht hu c. Cõu 2: Cụng thc tng quỏt ca ancol no n chc l A. C n H 2n+2 O. B. C n H 2n+1 OH. C. C n H 2n-1 OH. D. C n H 2n+2 O a . Cõu 3: Ancol no n chc l hp cht hu c m . A. cú mt nhúm -OH liờn kt vi gc hirocacbon no. B. cú mt nhúm -OH liờn kt vi gc hirocacbon. C. cú nhúm -OH liờn kt vi gc hirocacbon no. D. cú nhúm -OH liờn kt vi gc hirocacbon. Cõu 4: Ancol etylic (C 2 H 5 OH) tỏc dng c vi tt c cỏc cht no trong cỏc dóy sau A. Na, HBr, CuO. B. Na, HBr, Fe. C. CuO, KOH, HBr. D. Na, HBr, NaOH. Cõu 5: Phn ng no sau õy khụng to ra ancol etylic GV : Phạm Hồng Thân 3 t o H + H + t o H + , t o men rợu t o t o Bµi tËp Ho¸ häc LuyÖn thi ®¹i häc A. lên men glucozơ (C 6 H 12 O 6 ). B. thuỷ phân etylclorua (C 2 H 5 Cl). C. nhiệt phân metan (CH 4 ). D. cho etilen (C 2 H 4 ) hợp nước. Câu 6: Ancol (ancol) etylic có thể được tạo thành trực tiếp từ A. etilen. B. glucozơ. C. etylclorua. D. tất cả đều đúng. Câu 7: Ancol tách nước tạo thành anken (olefin) là ancol A. no đa chức. B. no, đơn chức mạch hở. C. mạch hở. D. đơn chức mạch hở. Câu 8: Công thức phân tử C 4 H 10 O có số đồng phân A. 2 đồng phân thuộc chức ete. B. 3 đồng phân thuộc chức ancol (ancol). C. 2 đồng phân ancol (ancol) bậc 1. D. tất cả đều đúng. Câu 9: C 4 H 9 OH có số đồng phân ancol là A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Câu 10: Cho một ancol X có công thức cấu tạo như sau CH 3 -CH-OH. Ancol X có tên gọi là CH 3 A. propanol-1. B. ancol n-propylic. C. ancol iso-propylic. D. ancol propanol. Câu 11: Ancol etylic 40 0 có nghĩa là A. trong 100 gam dung dịch ancol có 40 gam ancol C 2 H 5 OH nguyên chất. B. trong 100ml dung dịch ancol có 60 gam nước. C. trong 100ml dung dịch ancol có 40ml C 2 H 5 OH nguyên chất. D. trong 100 gam ancol có 60ml nước. Câu 12: Khi cho ancol tác dụng với kim loại kiềm thấy có khí H 2 bay ra. Phản ứng này chứng minh A. trong ancol có liên kết O-H bền vững. B. trong ancol có O. C. trong ancol có OH linh động. D. trong ancol có H linh động. Câu 13: Khi đun nóng ancol etylic với H 2 SO 4 đặc ở 170 0 C thì sẽ tạo ra sản phẩm chính là A. C 2 H 5 OC 2 H 5 . B. C 2 H 4 . C. CH 3 CHO. D. CH 3 COOH. Câu 14: Khi đun nóng ancol etylic với H 2 SO 4 dặc ở 140 0 C thì sẽ tạo ra A. C 2 H 4 . B. CH 3 CHO. C. C 2 H 5 OC 2 H 5 . D. CH 3 COOH. Câu 15: Đun nóng hỗn hợp etanol và metanol với H 2 SO 4 đặc ở 140 0 C có thể thu được tối đa bao nhiêu sản phẩm A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. Câu 16: Các ancol (ancol) no đơn chức tác dụng được với CuO nung nóng tạo ra anđehit là A. ancol bậc 1 và ancol bậc 2. B. ancol bậc 3. C. ancol bậc 2. D. ancol bậc 1. Câu 17: Chất nào sau đây khi tác dụng với H 2 (Ni, t 0 ) tạo ra ancol etylic? A. HCOOCH 3 . B. C 2 H 5 OC 2 H 5 . C. CH 3 CHO. D. CH 2 =CHCHO. Câu 18: Ancol X khi đun nóng với H 2 SO 4 đặc ở 180 0 C cho 3 anken đồng phân (kể cả đồng phân hình học) là A. pentanol-1. B. butanol-2. C. propanol-2. D. butanol-1. Câu 19: Đun ancol có công thức CH 3 -CH(OH)-CH 2 -CH 3 với H 2 SO 4 đặc ở 170 0 C, thu được sản phẩm chính có công thức cấu tạo như sau A. CH 2 =C(CH 3 ) 2 . B. CH 3 -CH=CH-CH 3 . C. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 . D. CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 . Câu 20: Anken 3-metylbuten-1 là sản phẩm chính khi loại nước ancol nào sau đây? A. 2,2 đimetyl propanol-1. B. 2 meyl butanol-1. C. 3 metyl butanol-1. D. 2 metyl butanol-2. Câu 21: Đun hỗn hợp 2 ancol với dung dịch H 2 SO 4 đặc ở nhiệt độ 180 0 C thu được hỗn hợp 2 anken (olefin) kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Hỗn hợp 2 ancol đó là 2 ancol A. gồm 1 ancol no đơn chức và 1 ancol không no 1 nối đôi đơn chức. B. không no 1 liên kết đôi đơn chức liên tiếp. C. no đơn chức kế tiếp. GV : Ph¹m Hång Th©n 4 Bài tập Hoá học Luyện thi đại học D. tt c sai. Cõu 22: t chỏy hon ton m gam mt ancol X, thu c s mol CO 2 nh hn s mol H 2 O. Ancol X thuc loi A. ancol no hai chc, mch h. B. ancol no, mch h. C. ancol no n chc, mch h. D. ancol no a chc, mch h. Cõu 23: Cho mt ancol X tỏc dng vi CuO nung núng, thu c mt anehit no n chc, mch h. Cụng thc tng quỏt ca ancol l A. C n H 2n+2 O. B. C n H 2n+1 OH. C. C n H 2n+1 CH 2 OH. D. C n H 2n-1 CH 2 OH. Cõu 24: un núng mt ancol no, n chc X vi H 2 SO 4 c thu c mt cht Y. X cú t khi hi so vi Y ln hn 1. Y l A. ete. B. anken. C. etan. D. metan. Cõu 25: un núng mt ancol no, n chc X vi H 2 SO 4 c thu c mt cht Y. X cú t khi hi so vi Y nh hn 1. Y l A. ete. B. anken. C. metan. D. etan. Cõu 26: Cụng thc tng quỏt ca ancol no, a chc, mch h l A. C n H 2n O a . B. C n H 2n+2-m (OH) m . C. C n H 2n-2 O a . D. C n H 2n+2 O m . Bài tập tự luận Bài 1: Một rợu đơn chức X, mạch hở, tác dụng với HBr d thu đợc chất Y gồm các nguyên tố C, H, Br, trong đó Br chiếm 69,56% khối lợng. Phân tử lợng của Y nhỏ hơn 260 đvC. Nếu đun nóng X với H 2 SO 4 đặc ở 180 0 C thu đợc hai hidrocacbon có các nối đôi không kế cận nhau. Xác định công thức cấu tạo của X, Y và viết các phơng trình phản ứng. Bài 2 Cho các rợu: n-prôpylic (A) , iso-prôpylic (B) và glixêrin (C) 1-Từ A điều chế B và ngợc lại . 2-Từ A hoặc B điều chế C. 3-Trình bày cách phân biệt 3 rợu trên. Bài 3 Viết các phơng trình phản ứng thực hiện dãy biến hoá sau (các chất viết dới dạng công thức cấu tạo): C 5 H 10 O C 5 H 10 Br 2 O C 5 H 9 Br 3 C 5 H 12 O 3 C 8 H 12 O 6 . Cho biết chất ứng với công thức phân tử C 5 H 10 O là một rợu bậc ba, mạch hở. Bài 4 Định nghĩa rợu bậc 2. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các rợu bậc 2 có công thức phân tử C 5 H 12 O. Đun nóng hỗn hợp các rợu đó với H 2 SO 4 đặc, ở 180 o C. Hãy viết công thức cấu tạo và gọi tên sản phẩm chính. Bài 5 1- Rợu A có công thức đơn giản nhất là C 3 H 8 O. Biện luận tìm CTPT của A. 2- Một rợu no, đa chức có công thức nguyên là (C 2 H 5 O) n . Tìm CTPT của rợu. Bài 6 Có 5 chất chỉ chứa một loại chức rợu có công thức C 3 H 8 O n . Tìm CTCT của 5 rợu đó. Bài 8 A, B là các rợu no, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 1 mol A cần 2,5 mol O 2 . C có khối lợng phân tử bằng 92 đv.C. Cho 2,3 gam B tác dụng hết với K thu đợc 0,0375 mol H 2 . Hãy xác định công thức phân tử của A, B. Bài 9 Đốt cháy hoàn toàn 2 rợu đơn chức, đồng đẳng kế tiếp thu đợc CO 2 và hơi H 2 O theo tỉ lệ thể tích 7:10. 1 Chứng minh hỗn hợp chứa 2 rợu no. 2 Tìm công thức phân tử của 2 rợu. Bài 10 1- Cho B là một rợu đơn chức, khi đun nóng B với H 2 SO 4 đặc thu đợc chất hữu cơ B 1 (H=100%) có tỉ khối hơi so với B là 1,7. Tìm CTPT của B 2- Cho Y là một rợu no, khi đốt cháy hoàn toàn 1 mol Y cần vừa đủ 2,5 mol O 2 . Tìm CTCT của Y. Bài 11Hỗn hợp A gồm 0,1 mol C 2 H 6 O 2 và 0,2 mol chất X. Để đót cháy hết hỗn hợp A cần 21,28 lít O 2 (đktc) và thu đợc 35,2 gam CO 2 và 19,8 gam H 2 O. GV : Phạm Hồng Thân 5 Bài tập Hoá học Luyện thi đại học Nếu cho hỗn hợp A tác dụng hết với Na thu đợc 8,96 lít H 2 (đktc). Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo và gọi tên X. Bài 12 A và B là hai rợu đơn chức có cùng số nguyên tử cacbon trong đó A là rợu no, B là rợu không no có một nối đôi. Cho hỗn hợp X gồm 3 gam A và 2,9 gam B tác dụng với Na d sinh ra 0,05mol H 2 . Xác định A, B. Bài 13 Có 2,24lít (đktc) hai anken là đồng đẳng liên tiếp đợc chia làm 2 phần bằng nhau. Phần 1: đem đốt cháy hoàn toàn rồi cho sản phẩm cháy qua dung dịch chứa 0,1mol Ca(OH) 2 thu đợc 7,5 gam kết tủa. Xác định hai anken và % theo khối lợng mỗi chất. Phần 2: cho tác dụng hoàn toàn với nớc có xúc tác thu đợc hỗn hợp 2 rợu. Đun nóng hỗn hợp 2 rợu với H 2 SO 4 đặc ở 140 0 C một thời gian thu đợc 1,25gam hỗn hợp 3 ete. Hoá hơi lợng ete thu đợc 0,42lít ở 136 0 C và 1,2atm. Xác định hiệu suất mỗi rợu thành ete. Bài 14 Cho 3,39gam hỗn hợp A gồm 2 rợu no đơn chức tác dụng với Na d sinh ra 0,672lít H 2 (đktc) 1- Tính thể tích CO 2 và H 2 O sinh ra khi đốt cháy hoàn toàn lợng rợu trên. Tính thể tích oxi cần thiết cho phản ứng cháy. 2- Đun nóng A với H 2 SO 4 đặc ở 140 0 C. Tính m ete sinh ra và xác định khối lợng phân tử trung bình của hỗn hợp ete đó. 3- Xác định CTPT và khối lợng của mỗi rợu, nếu chúng là đồng đẳng liên tiếp. Bài 15 Đốt cháy hoàn toàn m(g) hỗn hợp hai rợu đơn chức cùng một dãy đồng đẳng thu đợc 3,52g CO 2 và 1,98g H 2 O. 1- Tính m. 2- Oxi hoá m(g) hỗn hợp 2 rợu trên bằng CuO (phản ứng hoàn toàn) rồi cho sản phẩm phản ứng với Ag 2 O/NH 3 d thu đợc 2,16g Ag. Tìm CTCT 2 rợu và thành phần % theo khối lợng mỗi rợu. Bài 16 Một rợu no đa chức X mạch hở có n nguyên tử C và m nhóm OH trong cấu tạo phân tử. Cho 7,6g rợu trên phản ứng với lợng Na d thu đợc 2,24lít khí (đktc). 1- Lập biểu thức liên hệ giữa n và m. 2- Cho n = m+1. Tìm CTPT của rợu X từ đó suy ra CTCT. Bài 17 Hỗn hợp X gồm 3 gam rợu no, đơn chức A và 2,9 gam rợu không no có một nối đôi, đơn chức B. Cho hỗn hợp X tác dụng với Na d sinh ra 0,05mol H 2 . Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của A, B. Bài 18 Đun hỗn hợp hai rợu no đơn chức với H 2 SO 4 đặc ở 140 0 C thu đợc 5,4gam nớc và tạo thành 22,2 gam hỗn hợp 3 ete có cùng số mol. Xác định CTPT mỗi rợu và khối lợng mỗi rợu. Bài 19 Có 2,24lít (đktc) hai anken là đồng đẳng liên tiếp đợc chia làm 2 phần bằng nhau. Phần 1 đem đốt cháy hoàn toàn rồi cho sản phẩm cháy qua dung dịch chứa 0,1mol Ca(OH) 2 thu đợc 7,5 gam kết tủa. Xác định hai anken và % theo khối lợng mỗi chất. Phần 2 cho tác dụng hoàn toàn với nớc có xúc tác thu đợc hỗn hợp 2 rợu. Đun nóng hỗn hợp 2 rợu với H 2 SO 4 đặc ở 140 0 C một thời gian thu đợc 1,25gam hỗn hợp 3 ete. Hoá hơi lợng ete thu đợc 0,42lít ở 136 0 C và 1,2atm. Xác định hiệu suất mỗi rợu thành ete. Bài 20 Đun nóng m gam hỗn hợp 2 rợu đơn chức với H 2 SO 4 đặc thu đợc 0,672lít (đktc) hỗn hợp 2 olefin là đồng đẳng liên tiếp. Trộn lợng olefin này với m gam hơi hỗn hợp 2 rợu trên trong một bình kín dung tích 10lít. Bơm tiếp vào bình 12,8gam oxi. Sau khi bật tia lửa điện đốt cháy hết hỗn hợp, đa nhiệt độ bình về 0 o C thấy áp suất bình là 0,7168atm. 1- Tìm công thức hai rợu. 2- Tính phần trăm theo khối lợng mỗi rợu trong hỗn hợp. Giả thiết hiệu suất các phản ứng đạt 100%. GV : Phạm Hồng Thân 6 Bài tập Hoá học Luyện thi đại học Bài 21 Đun nóng hỗn hợp X gồm 2 rợu đơn chức A, B liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với H 2 SO 4 đặc ở 140 o C thu đợc hỗn hợp 3 ete. Đốt cháy một phần hỗn hợp ete trên thu đợc 33gam CO 2 và 18,9gam H 2 O. 1- Xác định công thức 2 rợu A, B. 2- Oxi hóa 11g hỗn hợp X bằng CuO đợc hỗn hợp Y. Chia Y làm 2 phần bằng nhau: Phần 1 phản ứng với lợng d dung dịch AgNO 3 /NH 3 thu đợc 27gam Ag. Phần 2 cho phản ứng với Na d thu đợc 1,68lít H 2 (đktc). Tính hiệu suất oxi hóa mỗi rợu. Giả thiết hiệu suất oxihóa mỗi rợu nh nhau. Bài 22 Chất hữu cơ A không no chứa các nguyên tố C, H, O. Cho A tác dụng với H 2 d (xúc tác Ni, t 0 ) thu đợc chất hữu cơ B. Đun B với H 2 SO 4 đặc, 170 0 C thu đợc chất hữu cơ C. Trùng hợp C thu đợc poli iso-butylen. 1- Xác định CTCT của A và viết phơng trình. 2- Từ chất A và CH 4 viết phơng trình phản ứng điều chế thuỷ tinh hữu cơ. Bài 23 Đốt cháy hoàn toàn 0,93 gam rợu D thu đợc CO 2 và H 2 O theo tỉ lệ: m CO2 : m H2O = 44: 27. Toàn bộ sản phẩm cháy đợc thụ bằng một lợng vừa đủ là 45 ml dung dịch Ba(OH) 2 0,5M, thu đ- ợc 0,015 mol BaCO 3 kết tủa. Tìm công thức phân tử của D. Bài 24 Oxi hoá một lợng rợu đơn chức A bằng O 2 (có mặt xúc tác )thu đợc hỗn hợp X gồm anđêhit, axit tơng ứng, nớc và rợu còn lại. Cho a gam hỗn hợp X tác dụng vừa hết với Na thu đợc 4,48 lít H 2 (đktc) và hỗn hợp B. Cho hỗn hợp B bay hơi còn lại 24,4 gam chất rắn . Mặt khác cho 4a gam hỗn hợp X tác dụng với Na 2 CO 3 d thu đợc 4,48 lít khí (đktc). 1 -Tính % rợu đã bị oxi hóa thành axit 2 Khi cho a gam hỗn hợp X tác dụng với AgNO 3 /NH 3 d thu đợc 10,8 gam Ag. Hãy xác định công thức phân tử của rợu ban đầu, biết khi đun nóng rợu A với H 2 SO 4 đặc, ở 170 o C đợc anken. Bài 25 Cho V lít (đktc) hỗn hợp khí gồm 2 olefin liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng hợp nớc (có H 2 SO 4 loãng xúc tác) thu đợc 12,9 gam hỗn hợp A gồm 3 rợu. Chia A thành 2 phần bằng nhau. Phần 1 đem đun với H 2 SO 4 đặc ở 140 o C thu đợc 5,325 gam B gồm 6 ete khan. Xác định công thức cấu tạo các olefin, các rợu và các ete. Phần 2 đem oxi hoá bằng oxi không khí ở nhiệt độ cao (có Cu xúc tác) thu đợc hỗn hợp sản phẩm D chỉ gồn anđehit và xeton. Cho D tác dụng với dung dịch AgNO 3 /NH 3 thu đợc 17,28 gam Ag kim loại. Tính % khối lợng mỗi rợu trong A và tính giá trị V. Giả thiết hiệu suất của các phản ứng là 100%. Bài 26 A, B, C là 3 rợu đơn chức, mạch hở; trong đó A, B là hai rợu no, A có khối lợng phân tử nhiều B là 28 đv.C; C là rợu không no, một nối đôi. Để đốt cháy hết một lợng hỗn hợp 3 rợu trên cần 0,23 mol O 2 , thu đợc 0,16 mol CO 2 và 0,24 mol H 2 O. Hãy xác định công thức cấu tạo của A, B, C. Bài 27 Hỗn hợp khí X gòm 2 anken kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Đốt cháy hoàn toàn 5 lít hỗn hợp X cần vừa đủ 18 lít khí oxi (các thể tích khí đợc đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). 1- Xác định công thức phân tử của 2 anken. 2- Hidrat hoá hoàn toàn một thể tích X với điều kiện thích hợp thu đợc hỗn hợp rợu Y, trong đó tỉ lệ về khối lợng các rợu bậc một so với rợu bậc hai là 28 : 15. a) Xác định % khối lợng mỗi rợu trong hỗn hợp Y. b) Cho hỗn hợp rợu Y ở thể hơi qua CuO đun nóng, những rợu nào bị oxi hoá thành anđehit? Viết phơng trình phản ứng. Bài 28: Chia hỗn hợp gồm 2 rợu no mạch hở A, B làm 2 phần bằng nhau. Phần 1: Cho tác dụng hết với Na d thu đợc 0,896 lít khí (đktc) . GV : Phạm Hồng Thân 7 Bài tập Hoá học Luyện thi đại học Phần 2: Đem đốt cháy hoàn toàn thu đợc 3,06 gam H 2 O và 5,28 gam CO 2 . Xác định công thức cấu tạo của 2 rợu, biết khi đốt V thể tích hơi của A hoặc B thì thể tích CO 2 thu đợc trong cùng điều kiện nhiệt độ và nhiệt độ đều không vợt quá 3V. Bài 29: Hỗn hợp X gồm gồm 2 chất hữu cơ kế tiếp nhau trong cùng dãy đồng đẳng, phân tử của chúng chỉ có một loại nhóm chức. Chia X làm 2 phần bằng nhau. - Đốt cháy hết phần 1 rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy (chỉ có CO 2 và hơi H 2 O) vào dung dịch n- ớc vôi trong d, thấy khối lợng bình tăng 5,24 gam và tạo ra 7 gam kết tủa. - Cho phần thứ 2 tác dụng hết với Na d sinh ra V lít H 2 (đo ở 27,3 0 C, 1,25 atm). a) Xác định công thức cấu tạo và thành phần % theo khối lợng mỗi chất trong X b) Tính V. Bài 30: Cho hỗn hợp X gồm 6,4 gam rợu metylic vào b mol hỗn hợp 2 loại rợu no đơn chức đồng đẳng liên tiếp nhau. Chia X làm 2 phần bằng nhau. - Phần 1: Cho tác dụng hết với Na thu đợc 4,48 lít H 2 . - Phần 2: Đốt cháy hoàn toàn rồi cho sản phẩm cháy lần lợt qua 2 bình kín, bình 1 đựng P 2 O 5 , bình 2 đựng Ba(OH) 2 d. Phản ứng kết thúc nhận thấy bình 1 nặng thêm a gam, bình 2 nặng thêm (a+22,7) gam. a) Viết phơng trình phản ứng. b) Xác định công thức phân tử của 2 rợu. Viết công thức cấu tạo các đồng phân của 2 rợu nói trên. Gọi tên. c) Tính % khối lợng các chất trong hỗn hợp X. Biết: Các thể tích khí đo ở đktc, các phản ứng có hiệu suất 100%. Bài 31: Đốt cháy hoàn toàn 1,52 gam một rợu X thu đợc 1,344 lít CO 2 (đktc) và 1,44 gam H 2 O. a) Xác định công thức đơn giản và công thức phân tử của X. b) Viết công thức cấu tạo của X, biết X hoà tan đợc Cu(OH) 2 ở nhiệt độ thờng. c) Cho 2,28 gam rợu X ở trên tác dụng với 3 gam axit axetic có H 2 SO 4 đặc làm xúc tác. Tính tổng khối lợng este tạo thành. Giả thiết hiệu suất phản ứng este hoá đạt 100%. Bài 32: Ngời ta oxi hoá một rợu no, đơn chức thành một axit hữu cơ tơng ứng. Do phản ứng xảy ra không hoàn toàn thu đợc 41,6 gam hỗn hợp gồm có rợu và axit (giả thiết trong hỗn hợp không có tạp chất khác). Chia hỗn hợp làm 2 phần bằng nhau. Phần thứ nhất tác dụng với lợng d Na sinh ra 3,36 lít khí (đktc). Để trung hoà phần 2 phải dùng 400ml dung dịch NaOH 0,5M. a) Xác định số mol mỗi chất trong hỗn hợp. b) Xác định công thức cấu tạo của axit và rợu. c) Tính thành phần % theo khối lợng của chúng trong hỗn hợp. Bài 33: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp A gồm 2 rợu no, đơn chức. Sản phẩm cháy lần lợt cho qua bình 1 đựng H 2 SO 4 đặc, bình 2 đựng Ca(OH) 2 d thấy bình 1 tăng 1,98 gam, bình 2 có 8 gam kết tủa. Mặt khác oxi hoá m gam A bằng CuO ở nhiệt độ cao cho đến khi phản ứng hoàn toàn, sản phẩm thu đợc cho tác dụng với dung dịch AgNO 3 /NH 3 d thu đợc 2,16 gam kết tủa. a) Tính m. b) Xác định CTCT và gọi tên 2 rợu. c) Hãy đề nghị cách phân biệt 2 rợu trên. Bài 34: oxi hoá hoàn toàn 18,4 gam rợu etylic thành andehit (hiệu suất 100%). Khi oxi hoá lợng andehit sinh ra thu đợc axit axetic với hiệu suất 80%. Cho lợng axit tạo thành tác dụng với rợu etylic d, có mặt H 2 SO 4 đặc, thu đợc 16,896 gam chất hữu cơ Z. a) Viết các phơng trình phản ứng xảy ra. b) Tính khối lợng andehit, axit axetic thu đợc và tính hiệu suất tạo thành chất Z từ axit axetic. Câu 35: a) Thế nào là rợu bậc 1, bậc 2, bậc 3? b) Viết phơng trình phản ứng oxi hoá rợu bậc 1, bậc 2 ứng với công thức tổng quát C n H 2n+2 O bằng CuO thành andehit hoặc xetol. Lấy ví dụ minh hoạ? c) Viết phơng trình phản ứng dạng tổng quát khi cho rợu C n H 2n+1 OH tác dụng với Na; HCl (H 2 SO 4 đặc, t o ); tách nớc tạo anken và ete (xt, t o ). Câu 36: a) Tại sao rợu có nhiều đồng phân hơn ankan tơng ứng (có cùng số nguyên tử các bon)? Lấy ví dụ minh hoạ và gọi tên từng chất. GV : Phạm Hồng Thân 8 Bài tập Hoá học Luyện thi đại học b) Viết CTCT và tên gọi của 3 đồng phân mạch nhánh của penten. Từ các hợp chất đó có thể điều chế 1 rợu bậc 2 và 1 rợu bậc 3. Viết phơng trình phản ứng dạng CTCT và gọi tên rợu. c) Xác định CTCT rợu no X, biết để đốt cháy hoàn toàn 1 mol X cần 4 mol O 2 và X không tham gia phản ứng với Cu(OH) 2 . Câu 37: Giải thích vì sao rợu etylic và đimetyl ete có cùng CTPT là C 2 H 6 O nhng lại có o S t khác nhau? và tại sao rợu etylic và propan có khối lợng phân tử gần bằng nhau nhng có nhiệt độ sôi khác nhau? o S t (C 2 H 5 OH) = 78,3 o C ; o S t (CH 3 OCH 3 ) = -23,7 o C ; o S t (C 3 H 8 ) = - 42 o C Câu 38: Khi mỗi phân tử rợu loại đi một phân tử nớc (ở điều kiện t o , xúc tác thích hợp) thì tạo ra các sản phẩm chính là gì? Viết phơng trình phản ứng, gọi tên sản phẩm. a) Propanol - 1 c) 2 - metyl butanol - 2 b) Butanol - 2 d) 3,3 - đimetyl butanol 2 Câu 39: a) Viết phơng trình phản ứng của glixerin với Na, Cu(OH) 2 , axit nitric và axit stearic(xt, t 0 ). Gọi tên sản phẩm tạo thành b) Giải thích tại sao etylenglicol và glixerin hoà tan đợc Cu(OH) 2 nhng C 2 H 5 OH lại không có khả năng đó? Câu 40: Có 7 đồng phân cấu tạo của rợu và ete có công thức phân tử C 4 H 10 O. a) Cho biết công thức cấu tạo của 7 hợp chất này. b) Lấy 2 trong số 7 hợp chất trên cho vào 2 chai không nhãn. Dựa vào kết quả thực nghiệm sau hãy cho biết 2 chất đó là chất nào và ấn định các chữ cái đúng (A, B) cho 2 chất này và viết tất cả các phơng trình phản ứng xảy ra: - A, B chỉ thực hiện phản ứng tách nớc (H 2 SO 4 đặc, 180 0 C), mỗi chất chỉ tạo một anken. - Khi oxi hoá A, B bằng oxi (Cu, t 0 ), mỗi chất cho một andehit. - Khi cho các an ken tạo ra từ A, B hợp nớc (H + ) thì anken của B cho rợu bậc 1 và bậc 3. Câu 41: Khi làm khan rợu C 2 H 5 OH có lẫn một ít nớc ngời ta có thể dùng một trong các cách sau đây: - Cho CaO mới nung vào rợu. - Cho CaCl 2 khan vào rợu. Giải thích lý do sử dụng các phơng pháp trên, viết phơng trình phản ứng. Câu 42: a) Nêu định nghĩa rợu bậc 2. Viết CTCT và gọi tên các rợu bậc 2 có cùng công thức C 5 H 12 O. Đun nóng hỗn hợp các rợu đó với H 2 SO 4 đặc ở 180 o C. Hãy viết CTCT và gọi tên các sản phẩm chính. b) Có nhiều vụ tai nạn giao thông xảy ra do ngời lái xe uống rợu. Hàm lợng rợu trong máu ngời lái xe không đợc vợt quá 0,02% theo khối lợng. Để xác định hàm lợng đó, ngời ta chuẩn độ r- ợu bằng K 2 Cr 2 O 7 trong môi trờng axít, khi đó Cr 2 O 7 -2 cho Cr +3 . - Hãy viết và cân bằng phơng trình phản ứng đó. - Khi chuẩn độ 25,0 gam huyết tơng máu của một ngời lái xe cần dùng 20,0 ml K 2 Cr 2 O 7 0,01M. Nếu ngời ấy lái xe thì có hợp pháp hay không? tại sao? giả thiết rằng trong thí ngiệm trên chỉ riêng etanol tác dụng với K 2 Cr 2 O 7 . c) Hợp chất A có công thức C 2 H 6 D (D là đoteri). A tác dụng với Na giải phóng một chất khí. Hãy xác định cấu tạo của A và viết sơ đồ điều chế nó xuất phát từ các chất vô cơ cần thiết. Câu 43: Bằng phơng pháp hoá học hãy: a)Phân biệt hai rợu: metylic và etylic b)Phân biệt rợu propanol - 1 (A) và propanol - 2 (B) c)Viết các phơng trình phản ứng từ (A) điều chế ra (B) và ngợc lại. d)Phân biệt các rợu sau: etylic; glixerin; iso - propylic. GV : Phạm Hồng Thân 9 Bài tập Hoá học Luyện thi đại học Câu 44: a) Trình bày 5 phơng pháp điều chế rợu etylic. Viết phơng trình phản ứng. b) Trong các phơng pháp đó, phơng pháp nào đợc dùng trong công nghiệp. c) Từ rợu n-propylic và các chất vô cơ cần thiết, hãy viết phơng trình phản ứng điều chế ra: propen; n-propyl bromua và đi-n-propyl ete d) Hãy trình bày: - Một phơng pháp điều chế rợu etylic từ rợu metylic. - Một phơng pháp điều chế rợu metylic từ rợu etylic. (các chất vô cơ, xúc tác cùng các điều kiện có đủ) Câu 45: Từ 4 nguồn nguyên liệu chính trong tự nhiên sau đây: - Than đá, đá vôi - Khí thiên nhiên - Khí dầu mỏ - Tinh bột, xenlulozơ Hãy viết phơng trình phản ứng điều chế: rợu etylic, cao su buna, etylenglicol, glixerin tristearat, glixerintrinitrat. Câu 46: Cho rợu no (X), để đốt cháy hoàn toàn 1 mol rợu đó cần 3,5 mol O 2 . a) Xác định CTPT, CTCT và gọi tên X. b) Từ n- butan và các chất vô cơ, cùng điều kiện cần thiết viết phơng trình phản ứng điều chế rợu X. Câu 47: Hoàn thành các phơng trình phản ứng theo các sơ đồ sau (ghi rõ điều kiện phản ứng nếu có). Bài tập ancol tự luận 1. Ba ancol A, B, C không phải là đồng phân của nhau. Đốt cháy mỗi chất đều sinh ra CO 2 và H 2 O theo tỷ lệ mol n CO2 : n H2O = 3 : 4. Tìm công thức phân tử của ba ancol. GV : Phạm Hồng Thân 10 Tinh bột A B C Cao su buna D E F (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) +B b) A (1) (4) B D E G (C 2 H 6 O) (2) (3) F K (C 2 H 6 O) (5) (6) c) Propilen +H 2 Ni, t o (1) B 1 +Cl 2 askt (2) B 2 C 2 (3) (6) +H 2 O (4) OH B 3 +O 2 (5) Cu, t o B 4 +H 2 O OH (7) C 3 +O 2 (8) Cu, t o C 4 d) C 2 H 5 OH CH 3 CHO C 2 H 4 C 2 H 2 CH 3 COOC 2 H 5 C 2 H 4 (OH) 2 OHC-CHO C 4 H 6 Cao su Buna C 2 H 5 Cl C 6 H 12 O 6 C 2 H 6 CH 3 COONa C 4 H 10 CH 4 CH 3 COOH HCHOCH 3 OHCH 3 OCH 3 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) (13) (14) (15) (16) (17) (19) (18) (20) (21) (22) (23) (24) (25) a) [...]... lợng của mỗi ancol trong hỗn hợp ban đầu 12 Lấy 5,3 gam hỗn hợp hai ancol đồng đẳng kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của ancol no đơn chức tác dụng với natri d Khí H2 thu đợc đủ để khử hoàn toàn 4 g CuO nung nóng Nếu đun hỗn hợp hai rợu với H2SO4 đặc, ta thu đợc hỗn hợp anken tơng ứng.Tìm hai ancol và tính phần trăm khối lợng của mỗi ancol 13 Hỗn hợp X gồm ancol etylic, ancol n-propylic và ancol acrylic... C4H9OH D Tt c u sai Cõu 8: un núng hn hp 2 ancol n chc mch h A v B vi H2SO4 m c nhit 140oC, ta thu c hn hp 3 ete t chỏy 1 trong 3 ete thu c trờn thỡ thy to ra s mol H 2O bng s mol CO2 Vy hn hp 2 ancol ban u l: A Hn hp 2 ancol no, n chc B Hn hp gm 1 ancol no, n chc v 1 ancol cha no, n chc C Hn hp gm 2 ancol cha no, n chc D T c u sai Cõu 9: un núng hn hp 2 ancol n chc A v B vi H2SO4 m c nhiet 140oC,... trong CCl4 Sau khi kt thỳc thớ nghim bỡnh cha brụm nng thờm 21 gam Hiu sut phn ng tỏch nc t ancol l: A 50% B 60% C 70% D 80% E 90% Cõu 6: Khi tin hnh hirat húa ancol propylic ta thu c propen Tin hnh hirat húa propen thỡ thu c: A ancol ban u B mt ancol khỏc C hn hp 2 ancol ng phõn D Tt c u sai Cõu 7: un núng hn hp 2 ancol n chc A v B vi H 2SO4 m c nhiêt 140oC, ta c hn hp 3 ete t chỏy mt trong 3 ete thu... có số mol bằng nhau Tìm công thức CT của 2 ancol Một hỗn hợp gồm 2 ancol no, đơn chức đđ kế tiếp Lấy m gam hh này tác dụng hết với Na d thu đợc 5,6 lít H2(đktc) khử nớc m gam hh thu đợc 14,13 gam hh 3 ete và hh X gồm 2 ancol d và H2O Cho X phản ứng với Na d thu đợc 3,08 lít H2 (đktc) a, Tìm công thức 2 ancol b, Tính m I/ ễN TP ANCOL PHENOL Cõu 1: S ng phõn ancol bn (mch h) ng vi cụng thc phõn t C4H8O... công thức phân tử, cấu tạo của hai ancol 16 Đun nóng hỗn hợp 2 ancol đơn chức với H2SO4 đặc thu đợc hỗn hợp 3 ete có số mol bằng nhau Đốt cháy hoàn toàn một lợng một trong ba ete trên sinh ra 3,36l CO2 và 3,6 g H2O Thể tích oxi cần dùng để đốt cháy ete là 5,04 l Tìm công thức phân tử, cấu tạo của hai ancol, của ba ete Bài tập về phản ứng tách nớc ancol Câu 1: Đun nóng ancol X với H2SO4 đậm đặc ở nhiệt... mỗi ancol trong hỗn hợp X 14 Cho hỗn hợp A gồm hai ancol đơn chức có tỷ lệ mol 1: 1 Đốt cháy hoàn toàn 7,7 g A thu đợc 10,08 l CO2 (đktc) Mặt khác, nếu cho 7,7g A tác dụng với natri d thấy có 1,232l H2 đo ở 27,30C và 1 at Xác định công thức phân tử của hai ancol, biết tỷ khối hơi của ancol này so với rợu kia bằng 2,348 GV : Phạm Hồng Thân 11 Bài tập Hoá học Luyện thi đại học 15 Hỗn hợp A gồm một ancol. .. ca phn ng tỏch nc t ancol l: A 67,3% B 45,5% C 50% D.60% Cõu 6: t hon ton ag hh hai ancol thuc dóy ng ng ca ru etylic thu c 70,4g CO 2 v 39,6g H2O Tỡm a v % khi lng 2 ancol trong hh bit t khi hi mi ancol so vi oxi u nh hn 2 S: 33,2g ; CH3OH 9,64% - C3H7OH 90,36% hoc C2H5OH 27,71% - C3H7OH 72,29% GV : Phạm Hồng Thân 13 Bài tập Hoá học Luyện thi đại học Cõu 7: t chỏy hon ton mt ru (ancol) X thu c CO2... cho 6,3 g hỗn hợp trên tác dụng với natri d thu đợc 2,24 l H2 (đktc) Xác định hai rợu và % khối lợng mỗi ancol 4 Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp hai ancol no đơn chức thu đợc 8,96 lít CO2 (đktc) và 9,9 gam H2O Tìm công thức của hai ancol, tính % khối lợng mỗi rợu trong hỗn hợp, biết tỷ khối mỗi ancol so với oxi đều nhỏ hơn 2 5 Hỗn hợp X gồm axit axetic và etylen glycol có khối lợng 19,44 g Chia X thành... ra s mol H 2O - s mol CO2 bng 0,4 mol Vy hn hp 2 ancol ban u l: A CH3OH v C3H5OH B C2H5OH v C2H3OH C CH3OH v C3H7OH D Tt c u sai Cõu 10: un núng 2 ancol n chc X, Y vi H 2SO4 c c hn hp gm 3 ete Ly ngu nhiờn mt ete ú t chỏy hon ton c 6,6g CO2 v 3,6g H2O X v Y ln lt l: GV : Phạm Hồng Thân 12 Bài tập Hoá học Luyện thi đại học A Hai ancol n chc cha no B Hai ancol n chc cú cựng s nguyờn t C C CH3OH v C2H5OH... Câu 11: Một hỗn hợp X gồm 2 ancol A, B liên tiếp trong cùng dãy đồng đẳng khi bị khử nớc hoàn toàn thu đợc 2 anken Cho biết khối lợng X là 5,978 gam, khối lợng 2 anken là 4 gam Tìm CTPT 2 ancol Câu 12: Đun ancol no, đơn chức, mạch hở X với dd H 2SO4 đặc đk thích hợp thu đợc chất huc cơ Y Tìm CTPT của X trong 2 trờng hợp sau a, dX/y = 0,7 b, dX/y = 1,6087 Câu 13: Cho m gam một ancol no, đơn chức mạch hở . Các ancol (ancol) no đơn chức tác dụng được với CuO nung nóng tạo ra anđehit là A. ancol bậc 1 và ancol bậc 2. B. ancol bậc 3. C. ancol bậc 2. D. ancol. gam mt ancol X, thu c s mol CO 2 nh hn s mol H 2 O. Ancol X thuc loi A. ancol no hai chc, mch h. B. ancol no, mch h. C. ancol no n chc, mch h. D. ancol