Tổng quát hidrocacbon lớp 11

Tổng quát hidrocacbon lớp 11Tổng quát hidrocacbon lớp 11Tổng quát hidrocacbon lớp 11Tổng quát hidrocacbon lớp 11Tổng quát hidrocacbon lớp 11Tổng quát hidrocacbon lớp 11Tổng quát hidrocacbon lớp 11Tổng quát hidrocacbon lớp 11Tổng quát hidrocacbon lớp 11

Hiđrocacbon Chuyên đề Hóa học HIĐROCACBON VẤN ĐỀ 1: LÝ THUYẾT  A HIDROCACBON NO  ANKAN (CnH2n+2, n ≥ 1) (PARAFIN) I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN Đồng đẳng - Ankan : CH4 (metan), C2H6 (etan), C3H8 (propan), C4H10 (butan),… có cơng thức chung CnH2n+2 (n ≥ 1) Đồng phân a Đồng phân mạch cacbon - Ankan từ C4H10 trở có đồng phân cấu tạo, đồng phân mạch cacbon - Viết theo thứ tự mạch C giảm dần - t0S tỉ lệ nghịch với độ kồng kềnh b Bậc cacbon - Bậc nguyên tử C phản ứng ankan số nguyên tử C liên kết trực tiếp với - Ankan mà phân tử C bậc I C bậc II (không chứa C bậc III C bậc IV) ankan không phân nhánh - Ankan mà phân tử có chứa C bậc III C bậc IV ankan phân nhánh II DANH PHÁP Ankan không phân nhánh Ankan không phân nhánh Ankyl không phân nhánh Công thức Tên Công thức Tên CH4 Metan CH3Metyl CH3CH3 Etan CH3CH2Etyl CH3CH2CH3 Propan CH3CH2CH2Propyl CH3[CH2]2CH3 Butan CH3[CH2]2CH2Butyl CH3[CH2]3CH3 Pentan CH3[CH2]3CH2Pentyl CH3[CH2]4CH3 Hexan CH3[CH2]4CH2Hexyl CH3[CH2]5CH3 Heptan CH3[CH2]5CH2Heptyl CH3[CH2]6CH3 Octan CH3[CH2]6CH2Octyl CH3[CH2]7CH3 Nonan CH3[CH2]7CH2Nonyl CH3[CH2]8CH3 Đecan CH3[CH2]8CH2Đecyl * Tham khảo thêm C11H24 Undecan C12H26 Dodecan C13H28 Tridecan C14H30 Tetradecan Tài liệu tham khảo Trang Hiđrocacbon Hóa học C15H32 C16H34 C17H36 C18H38 C19H40 C20H42 C11H24 C12H26 C13H28 C14H30 C15H32 C16H34 C17H36 C18H38 C19H40 C20H42 Pentadecan Hexadecan Heptadecan Octadecan Nonadecan Eicosan Undecan Dodecan Tridecan Tetradecan Pentadecan Hexadecan Heptadecan Octadecan Nonadecan Eicosan Ankan phân nhánh Bước 1: Chọn mạch : mạch cacbon dài có nhiều nhánh Bước 2: Đánh số thứ tự mạch chính: từ cacbon ngồi gần nhánh (sao cho tổng số vị trí nhánh bé nhất) Bước 3: Gọi tên : số vị trí nhánh + tên nhánh (theo thứ tự ABC…) + tên mạch (tên ankan khơng nhánh) Ankan phân nhánh Số vị trí – Tên nhánh Tên mạch an Ví dụ: CH3 – CH – CH2 - CH3 CH3 (2- Mêtylbutan) CH3 – CH – CH – CH2 - CH3   CH3 C2H5 (3-êtyl-2-mêtylpentan) Chú ý: Nếu có nhiều nhánh giống thêm tiền tố (2 nhánh), tri (3 nhánh), tetra (4 nhánh) Ví dụ: CH3 – CH – CH - CH3   CH3 CH3 (2,3-Đimêtylbutan) * Đặc biệt thêm: n, iso, neo- Thêm n-: mạch không phân nhánh - Thêm iso: có nhánh -CH3 nguyên tử cacbon thứ hai - Thêm neo: có đồng thời nhánh -CH3 nguyên tử cacbon thứ hai Ví dụ: CH3 – CH – CH2 - CH3  CH3 (Iso-pentan) CH3 CH3 – C – CH3 CH Tài liệu tham khảo (Neo-pentan) Trang Hiđrocacbon Hóa học III CẤU TRÚC PHÂN TỬ ANKAN Sự hình thành liên kết phân tử ankan - C lai hoá sp3 góc liên kết ≈ 109,50 Cấu trúc khơng gian ankan a Mơ hình phân tử b Cấu dạng - Dạng xen kẽ bền dạng che khuất - Các dạng chuyển đổi cho nhau, cô lập riêng dạng IV TÍNH CHẤT VẬT LÍ Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi khối lượng riêng Tên Công thức Cn tnc, 0C tS, 0C Khối lượng riêng (g/cm3) Metan CH4 C1 - 183 - 162 0,415 (-1460C) Etan CH3CH3 C2 - 183 - 89 0,561 (-1000C) Propan CH3CH2CH3 C3 - 188 - 42 0,585 (-450) Butan CH3[CH2]2CH3 C4 - 138 - 0,5 0,600 (00C) Pentan CH3[CH2]3CH3 C5 - 130 36 0,626 (200C) Hexan CH3[CH2]4CH3 C6 - 95 69 0,660 (200C) Heptan CH3[CH2]5CH3 C7 - 91 98 0,684 (200C) Octan CH3[CH2]6CH3 C8 - 57 126 0,703 (200C) Nonan CH3[CH2]7CH3 C9 - 54 151 0,718 (200C) Đecan CH3[CH2]8CH3 C10 - 30 174 0,730 (200C)  Ở điều kiện thường, ankan từ C1 đến C4 trạng thái khí C5 đến C 18 trạng thái lỏng C18 trở trạng thái rắn  Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi khối lượng riêng akan nói chung tăng theo số nguyên tử cacbon phân tử tăng theo phân tử khối Ankan nhẹ nước Tính tan, màu mùi Tài liệu tham khảo Trang Hiđrocacbon Hóa học  Ankan không tan nước, dung môi không phân cực nên tan tốt dung môi phân cực dầu, mỡ,  Ankan chất không màu  Các ankan nhẹ metan, etan, propan khí khơng mùi Ankan từ C5 – C10 có mùi xăng, từ C10 - C16 có mùi dầu hỏa Các ankan rắn khơng màu V TÍNH CHẤT HĨA HỌC - Ở phân tử ankan có liên kết C – C C – H Đó liên kết σ bền vững, ankan tương đối trơ mặt hóa học: Ở nhiệt độ thường chúng không phản ứng với axit, bzo chất oxi hóa mạnh Vì ankan có tên parafin, nghĩa lực hóa học - Dưới tác dụng ánh sáng, xúc tác nhiệt, ankan tham gia phản ứng thế, tách phản ứng oxi hóa Phản ứng - Xét phản ứng: as CH4 + Cl2  → CH3Cl + HCl Metyl clorua (clometan) as CH3Cl +Cl2  → CH2Cl2 + HCl Metylen clorua (điclometan) as CH2Cl2 + Cl2  → CHCl3 + HCl Clorofom (triclometan) as CHCl3 + Cl2  → CCl4 + HCl Cacbon tetraclorua (tetraclometan) → Các đồng đẳng tương tự - Phản ứng H halogen thuộc loại phản ứng halogen hóa, sản phẩm hưu có chứa halogen gọi dẫn xuất halogen - Clo H cacbon bậc khác - Brom H cacbon bậc cao - Flo phản ứng mãnh liệt nên phân hủy ankan thành C HF - Iot yếu nên không phản ứng với ankan - Xét phản ứng (1:1): CH3-CHCl-CH3 +Cl 2/as (57%) CH3-CH2-CH3 -HCl CH3-CH2-CH2Cl (43%) CH 3-CHBr-CH (97%) +Br2/as CH 3-CH2-CH -HBr CH 3-CH2-CH 2Br (3%) * Cơ chế phản ứng halogen hoá ankan: - Phản ứng clo hố brơm hố ankan xảy theo chế gốc – dây chuyền Thí dụ: Khảo sát chế phản ứng: CH4 + Cl2 askt → CH3Cl + HCl Bước khơi mào AS Cl – Cl → Cl • + Cl • (1) Bước phát triển dây chuyền CH3 – H + Cl •  (2) → • CH3 + HCl • • CH3 + Cl – Cl  (3) → CH3Cl + Cl • CH3 – H + Cl  (2) → … .(Tiếp tục lặp lặp lại kết thúc phản ứng, giai đoạn ngắt mạch) Bước đứt dây chuyền ( Giai đoạn ngắt mạch, cắt mạch, đứt mạch, tắt mạch): Các gốc tự kết hợp, khơng gốc tự do, phản ứng ngừng (kết thúc): Cl • + • Cl  (4) → Cl2 • • CH3 + Cl  (5) → CH3Cl Tài liệu tham khảo Trang Hiđrocacbon Hóa học CH3 • + • CH3  (6) → CH3-CH3 CnH2n + + X2 ánh CnH2n + 1X + HX sáng  → Ankan Halogen Dẫn xuất monohalogen ankan Hiđro halogenua ánh sáng  Tổng quát: CnH2n + + xCl2   CnH2n+2-x Clx + xHCl → Phản ứng tách (gãy liên kết C – C C – H) - Phản ứng cracking phản ứng làm chuyển hóa hiđrocacbon có khối lượng phân tử lớn dầu mỏ thành hiđrocacbon có khối lượng phân tử nhỏ hơn, mà chủ yếu biến ankan thành ankan khác anken có khối lượng phân tử nhỏ Phản ứng cracking có mục đích tạo nhiều nhiên liệu xăng, dầu xăng, dầu có chất lượng tốt cho động từ dầu mỏ khai thác * Phản ứng Crăcking ( gãy liên kết C – C ) ( xúc tác Cr2O3, Fe, Pt …, nhiệt độ khoảng 5000C) (t , p , xt) CnH2n + Cracking + C(n - n’)H2(n - n’)  → Cn’H2n’ + Ankan (Parafin) Ankan (Parafin) Anken (Olefin) (n’ < n) (n- n’ ≥ 2) Hoặc ,t , P C n H n + xt → C m H m + C n − m H ( n − m ) + (m ≥ 2; n − m ≥ 0) Hoặc 5000 C, xt → CnH2n+2  → CaH2a+2 + CbH2b (n = a+b; a ≥ b ≥ 2) 500 C, xt CH3 – CH3  → CH2=CH2 + H2 CH3CH=CHCH3+H2 CH3CH=CHCH3+H2 +) CH3CH2CH2CH3 500 C xt CH3CH=CH2+CH4 CH2=CH2+CH3CH3 (t , p , xt) CH3-CH2-CH3 Cracking  → CH4 Propan Metan + CH2=CH2 Eten (Etilen) * Phản ứng tách H2 (Đề hiđro hoá ) C , xt CnH2n+2 500  → CnH2n + H2↑ Ví dụ: C , xt CH3 – CH3 500  → CH2 = CH2 + H2↑  Nhận xét: Dưới tác dụng nhiệt xúc tác (Cr2O3, Fe, Pt, ), ankan bị tách hidro tạo thành hidrocacbon khơng no mà bị gãy liên kết C – C tạo phân tử nhỏ Phản ứng oxi hóa a Oxi hóa hồn hồn VD: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O; ∆ H = -890 kJ * Tổng quan:  3n +  t0  O2 → ∆H < CnH2n +2 +  nCO2 + (n + 1)H2O   Ankan (n mol) (n + 1) mol * L ưu ý Tài liệu tham khảo Trang Hiđrocacbon Hóa học - Trong loại hiđrocacbon, có ankan (hay parafin) đốt cháy tạo số mol nước lớn số mol khí cacbonic hay thể tích nước lớn thể tích khí CO (các thể tích đo điều kiện nhiệt độ áp suất) Các loại hiđrocacbon khác đốt cháy số mol H2O ≤ số mol CO2 - Khi đốt cháy hay hỗn hợp ankan hidrocacbon thuộc dãy đồng đẳng thu được: nCO2 < n H 2O nO > 1,5nCO Hoặc  Các hidrocacbon thuộc dãy đơng đẳng ankan n hh = n H O − nCO nhh = 2(nO − 1,5nCO ) b Oxi hóa khơng hồn tồn t C, xt CH4 + O2  → HCH=O+ H2O … Phản ứng phân hủy a Phân hủy nhiệt C / khongcokhongkhi C n H n + 100  → nC + (n + 1) H Đặc biệt: C / l ln 2CH 1500  → C H + 3H b Phân hủy clo CnH2n+2 + (n+1) Cl2 t/ tiacuctim  → nC + 2(n+1) HCl VI ĐIỀU CHẾ Trong công nghiệp Trong cơng nghiệp, metan (CH4) lấy từ: + Khí thiên nhiên: Khoảng 95% thể tích khí thiên nhiên metan Phần lại hiđrocacbon C2H6, C3H8, C4H10, + Khí mỏ dầu (Khí đồng hành): Khí mỏ dầu nằm bên mỏ dầu Khoảng 40% thể tích khí mỏ dầu metan Phần lại hiđrocacbon có khối lượng phân tử lớn C2H6, C3H8, C4H10,… + Khí cracking dầu mỏ: Khí cracking dầu mỏ sản phẩm phụ trình cracking dầu mỏ, gồm hiđrocacbon có khối lượng phân tử nhỏ, chủ yếu gồm metan (CH4), etilen (C2H4),… + Khí lò cốc (Khí thắp, Khí tạo chưng cất than đá): 25% thể tích khí lò cốc metan, 60% thể tích hiđro (H2), phần lại gồm khí CO, CO2, NH3, N2, C2H4, benzen (C6H6),… + Khí sinh vật (Biogas): Khí sinh vật chủ yếu metan (CH4) Khí sinh vật tạo ủ phân súc vật (heo, trâu bò,…) hầm đậy kín Với diện vi khuẩn yếm khí (kỵ khí), chúng tạo men xúc tác cho trình biến cặn bã chất hữu tạo thành metan Khí metan thu dùng để đun nấu, thắp sáng Phần bã lại khơng thúi, mầm bịnh, trứng sán lãi bị hư, khơng gây tác hại, loại chất hữu hoai, dùng làm phân bón tốt Như vậy, việc ủ phân súc vật, nhằm tạo biogas, vừa cung vấp lượng, vừa tạo thêm phân bón, đồng thời tránh làm ô nhiễm môi trường, nên ủ phân súc vật tạo biogas có nhiều tiện lợi 2 2 2 Trong phòng thí nghiệm a Phương pháp tăng mạch cacbon  Tổng hợp Vuyêc (Pháp) 2CnH2n+1X + 2Na ete, khan → (CnH2n+1)2 + 2NaX * Chú ý: Nếu dùng hai loại dẫn xuất halogen có gốc ankyl khác thu hỗn hợp ankan song khó tách khỏi chúng có nhiệt độ sôi xấp xỉ nhau: R – R + 2NaX RX + R’X + 2Na  → R – R’ + 2NaX R’ – R’ + 2NaX  Tổng hợp Konbe (Đức) Tài liệu tham khảo Trang Hiđrocacbon Hóa học 2RCOONa + 2H2O đpdd  → R – R + 2CO2 + 2NaOH + H2 b Phương pháp giảm mạch cacbon  Phương pháp Đuma ,t RCOONa + NaOH CaO  → RH + Na2CO3 ,t CH3COONa + NaOH CaO  → CH4 + Na2CO3 ,t CH2(COONa)2 + 2NaOH CaO  → CH4 + 2Na2CO3  Phương pháp crackinh CnH2n+2 cracking  → CmH2m + C(n-m)H2(n-m)+2 ( m ≥ 2, n > m ) c Phương pháp giữ nguyên mạch cacbon  Hidro hóa anken, ankin, ankađien tương ứng ,t CnH2n + H2 Ni   → CnH2n+2 ,t CnH2n – + 2H2 Ni   → CnH2n+2  Đi từ ancol no, đơn chức C CnH2n+1OH + 2HI 200  → CnH2n+2 + H2O + I2 d Một số phương pháp khác  Từ nhôm cacbua Al4C3 + 12H2O  → 3CH4 + 4Al(OH)3  Al4C3 + 12HCl  → 3CH4 + 4AlCl3 Al4C3 + 6H2SO4  → 3CH4 + 2Al2(SO4)3  Từ C H2 C C + 2H2 Ni ,500   → CH4 ========== o0o ========== Tài liệu tham khảo Trang Hiđrocacbon Hóa học  XICLOANKAN (CnH2n, n ≥ 3) I-CẤU TRÚC, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP Cấu trúc phân tử số monoxicloankan - Xicloankan hiđrocacbon no, mạch vòng - Xicloankan có vòng gọi monoxicloankan, có CT chung là: CnH2n (n≥3) - Trừ xiclopropan ra, phân tử xicloankan ntử C không nằm mặt phẳng Đồng phân cách gọi tên monoxicloankan a Đồng phân: Viết theo thứ tự vòng giảm dần Sau thay đổi nhánh Vdụ: C5H10 (k =1 vòng) b Gọi tên: Th1: Khơng nhánh: → Xicloankan: Xiclopentan Th2: Có nhánh: → Tên nhánh + xicloankan: metylxiclobutan; etylxiclopropan Th3: Có nhiều nhánh: → (STT+ tên nhánh)n + xicloankan: 1,1-đimetylxiclopropan 1,2- đimetylxiclopropan  Tên gọi: Công thức cấu tạo Công thức phân tử Tên thay C3H6 Xiclopropan C4H8 Xiclobutan CH2 H2C – CH2 hay H2C – CH2 | | H2C – CH2 hay CH2 H2C CH2 C5H10 H2C – CH2 Xiclopentan hay H2C – CH2 H2C CH2 H2C – CH2 C6H12 Xiclohexan hay Công thức tên chung CnH2n ; n ≥ Xicloankan II TÍNH CHẤT VẬT LÍ Tài liệu tham khảo Trang Hiđrocacbon Hóa học Xicloankan tnc,0C -127 -90 -94 ts, C -33 13 49 Khối lượng riêng 0,689 0,703 0,755 0 g/cm (nhiệt độ) (-40 C) (0 C) (200C) Màu sắc Không màu Tính tan Khơng tan nước, tan dung mơi hữu III TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng cộng mở vòng xiclopropan xiclobutan + Vòng cạnh (H2; Br2; HBr): + H2 Ni, t0 81 0,778 (200C) CH 3CH 2CH3 + Br2 CH2BrCH2CH2Br + HBr + Vòng cạnh (+H2): CH3CH2CH2Br Ni, t0 + H2 CH3CH2CH2CH3 * Chú ý: Vòng 5, cạnh trở khơng có phản ứng cộng mở vòng đk Phản ứng + Cl + Br2 Cl as + HCl Br t0 + HBr Phản ứng oxi hóa Cn H 2n+2 + 3n O → nCO + (n+1) H 2O ; ∆ H < t VD: C6H12 + 9O2  → 6CO2 + 6H2O - Xicloankan không làm màu dd KMnO4 IV ĐIỀU CHẾ - Chưng cất từ dầu mỏ - Ankan (C5-C7): CH3CH2CH2CH2CH2CH3 Tài liệu tham khảo xt, t + H2 Trang Hiđrocacbon Hóa học B HIDROCACBON KHÔNG NO  ANKEN (CnH2n, n ≥ 2) (ALCEN, OLEFIN) I ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP Đãy đồng đẳng tên thông thường anken a Dãy đồng đẳng - Anken: Etilen (C2H4), propilen (C3H6), butilen (C4H8),… có liên kết đơi C = C, có cơng thức chung CnH2n (n ≥ 2) b Tên thông thường Đổi đuôi an ankan thành ilen CH2=CH2: Etilen CH2=CH-CH3: Propilen CH2=CH-CH2CH3: α-butilen β-butilen CH3-CH=CH-CH3: CH2=C(CH3)-CH3: isobutilen Nhóm: CH2=CH- gọi vinyl Nhóm: CH2=CH-CH2- gọi alyl Tên thay a Quy tắc Số vị trí - tên nhánh Tên mạch - Số vị trí – en B1: Chọn mạch C chính: Có nối đơi; dài nhất; nhiều nhánh B2: Đánh số TT: Ưu tiên nối đôi, nhánh B3: Gọi tên: (STT+tên nhánh)n+ank+x+en b Thí dụ CH2=CH2 eten CH2=CH-CH3 prpopen CH3-C(CH3)=CH2 2-metylpropen CH2=CH-CH2CH3 but-1-en CH3-CH=CH-CH3 but-2-en II CẤU TRÚC VÀ ĐỒNG PHÂN Cấu trúc - Nguyên tử C có nối đơi lai hóa sp2 - Liên kết đơi gồm lk σ (bền) lk π (kém bền) - Các nguyên tử C, C nguyên tử lk C chứa nối đôi nằm mặt phẳng - Các góc liên kết nối đơi = 1200 H H H H Đồng phân a Đồng phân cấu tạo  Ankan từ C4 trở lên có: - Đồng phân mạch C - Đồng phân vị trí liên kết đơi b Đồng phân hình học - Anken từ C4 trở lên C mang liên kết đơi đính với nhóm ngun tử khác có cach bố trí khơng gian dẫn tới đồng phân hình học - Đồng phân cis: mạch C nằm phía Tài liệu tham khảo Trang 10 Hiđrocacbon Hóa học c Phản ứng trùng hợp n CH2=CH-CH=CH2 n CH2=C-CH=CH2 t 0,xt p t 0,xt p CH3 CH2-CH=CH-CH2 n CH 2-C=CH-CH2 n CH3 - Cao su butadien cao su isopren d Phản ứng oxi hóa * Phản ứng oxi hóa hồn tồn CnH2n-2 + 3n − O2 → nCO2 + (n-1)H2O ⇒ nCO2 > nH2O * Oxi hóa khơng hồn tồn - Buta – 1,3 – đien isopren làm màu dung dịch KMnO4 (nhận biết) III ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Điều chế a Điều chế buta – 1,3 – en * Đê hidro hóa butan buten nhiệt độ (6000C) có mặt chất xúc tác (Cr2O3): to.xt → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 CH3-CH2-CH2-CH3  → CH2 = CH – CH = CH2 + H2 C4H8  * Đêhidro hóa hidrat hóa ancol etylic nhờ xúc tác (ZnO MgO Al2O3) / Al2O3 ( 400 C − 5000 C ) 2CH3CH2OH MgO     → CH2 = CH – CH = CH2 + H2 + H2O * Đi từ axetilen + H ( xt :Pd ) / NH 4CL (1500 C ) 2CH ≡ CH CuCl   → CH2 = CH – C ≡ CH 2 → CH2 = CH – CH = CH2 * Tổng hợp Konbe (Đức): 2CH2 = CH – COONa + 2H2O đpdd  → CH2 = CH – CH = CH2 + 2CO2 ↑+ 2NaOH + H2↑ b Điều chế isopren Đêhidro hóa isopren isopenten (sản phẩm crackinh dầu mỏ): to.xt CH3CHCH2CH3 CH3 t 0,xt CH2=C-CH=CH2 CH3 Ứng dụng - Điều chế polibutadien poliisopren chất đàn hồi sản xuất cao su Cao su buna dùng làm lốp xe, nhựa trám thuyền,  KHÁI NIỆM VỀ TECPEN Tài liệu tham khảo Trang 20 Hiđrocacbon Hóa học I THÀNH PHẦN, CẤU TẠO VÀ DẪN XUẤT Thành phần - Một số tecpen có CTPT: C10H16 (dầu thơng); C15H24 (quế); C40H56 (cà chua; carot) - Tecpen H2C khơng no thường có CT chung: (C5H8)n (n≥2) Cấu tạo C10H16, oximen C10H 16, limonen (Húng quế) (Chanh, bưởi) - Tecpen có cấu tạo mạch hở mạch vòng có chứa liên kết đơi (C=C) Một vài dẫn xuất chứa oxi tecpen a Loại mạch hở CH OH CH2OH C10H18O, geraniol C10H20O, xitronelol (Hoa hồng) (dầu xả) b Loại mạch vòng OH O C10H20O, mentol C10H 18O, menton (Bạc hà) II NGUỒN TECPEN THIÊN NHIÊN Nguồn tecpen thiên nhiên - Tecpen dẫn xuất chứa oxi tecpen thường gặp giới thực vật Chúng có lá, thân, hoa quả, dễ thực vật - Tecpen có thể động vật Khai thác tecpen - Phương pháp chung khai thác tecpen phương pháp chưng cất lôi nước - Hình (chưng cất lơi nước) Ứng dụng tecpen - Hương liệu mĩ phẩm thực phẩm, dược phẩm  ANKIN (CnH2n-2, n ≥ 2) Tài liệu tham khảo Trang 21 Hiđrocacbon Hóa học I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp a Đồng đẳng - Ankin hidrocacbon mạch hở có liên kết ba phân tử - Dãy đồng đẳng axetilen có cơng thức chung C2H2n-2, (n ≥ 2, với liên kết ba) Thí dụ: HC ≡ CH , CH3 – C ≡ CH,… b Đồng phân - C2; C3: Khơng có đồng phân - C4: Đồng phân nối ba - C5 : Đồng phân nhóm chức đồng phân mạch C c Danh pháp * Tên thường: Gốc ankyl + axetilen Tên gốc HC lk với C mang nối ba + axetilen Vd: CH≡ CH axetilen CH≡ C-CH3 metylaxetilen CH3-C≡ C-CH2-CH3 etylmetylaxetilen CH3-CH2-CH2-C≡ CH propylaxetilen * Tên thay thế: STT + tên nhanh+ank+x+in Tương tự anken đổi đuôi en thành in Vd: CH≡ CH etin (axetilen) CH≡ C-CH3 propin CH≡ C-CH2-CH3 but-1-in CH3-C≡ C-C(CH3)2-CH2-CH3 CTCT CTPT Tên thay Tên thông thường CH ≡ CH C2H2 Etin axetilen CH ≡ C – CH3 C3H4 Propin metylaxetilen CH ≡ C – CH2 – CH3 C4H6 But-1-in etylaxetilen ≡ CH C – [CH2]2 – CH3 C5H8 Pent-1-in CH ≡ C – [CH2]3 – CH3 C6H10 Hex-1-in ≡ CH C – [CH2]4 – CH3 C7H12 Hept-1-in CH ≡ C – [CH2]5 – CH3 C8H14 Oct-1-in CH ≡ C – [CH2]6 – CH3 C9H16 Non-1-in Các ankin có dạng R-C≡ CH gọi ank-1-in II TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ CẤU TRÚC Tính chất vật lí Cấu trúc Tài liệu tham khảo Trang 22 Hiđrocacbon Hóa học + H-C≡C-H + C lai hóa sp, góc lk 1800C g®1 g®2 + Trung tâm phản ứng nối ba (≡  -) trường hợp R-C≡C-H phân cực → = → + Liên kết ba C ≡ C gồm liên kết σ liên kết π III TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng cộng a Cộng hidro - Khi có mặt chất xúc tác Ni, ankin tác dụng với hidro sinh anken, sau tạo ankan Ni,to CH≡ CH + H2  → CH3=CH3 - Muốn dùng lại giai đoạn tạo anken phải dùng xúc tác hỗn hợp Pd với PdCO 3: Pd / PbCO3,to CH≡ CH + H2  → CH2=CH2 Đặc tính dùng để điều chế anken từ ankin * Xúc tác Pb: ,t CnH2n – + H2 Pd   → CnH2n * Xúc tác Ni: ,t CnH2n – + H2 Ni   → CnH2n + b Cộng brom, clo * Phản ứng xảy qua hai giai đoạn (giai đoạn cộng trans) Muốn dừng phản ứng giai đoạn thứ cần thực nhiệt độ thấp X2 X2 CnH2n – +  → CnH2n – X2 +  → CnH2n – 2X4 * Với brom (làm màu dung dịch brom) CnH2n – + 2Br2  → CnH2n – 2Br4 - Giống anken, ankin làm màu nước brom Vd: Qua giai đoạn: CH≡ CH + Br2(dd) → CHBr=CHBr 1,2-đibrometen → CHBr=CHBr + Br2 CHBr2-CHBr2 1,1,2,2-tetrabrometan ⇒ ankin làm màu dd Brom (Nhận biết) c Cộng HX (X OH, Cl, Br, CH3COO ) Hg 2+ , t CH≡CH + HCl → CH2=CH-Cl Hg 2+ , t CH≡CH + CH3COOH → CH2=CH-OOCCH3 Hg 2+ , t CH≡CH + H-OH → [CH2=CH-OH] → CH3-CHO Ankin td với HX qua giai đoạn liên tiếp to,xt Vd: CH≡ CH + HCl  → CH2=CHCl Vinylclorua Tài liệu tham khảo Trang 23 Hiđrocacbon Hóa học to,xt CH2=CHCl + HCl  → CH3-CHCl2 1,1-đicloetan * Khi có xt thích hợp, ankin td với HCl sinh dẫn xuất monoclo anken: HgCl2 → CH2=CHCl Vd:CH≡ CH + HCl  150 − 200oC * Pư cộng HX ankin tuân theo qui tắc Mac-côp-nhi-côp: + HCl + HCl Vd: CH3-C≡ CH  → CH3-CCl=CH2  → CH3-CCl2-CH3 d Cộng nước (hidrat hóa) * Axetilen + HOH  → Andehit axetic , 80 C CH ≡ CH + HOH HgSO   → [CH2 = CHOH] (không bền)  CH3CHO * Các ankin khác + HOH  → Xeton ,t , p R1 – C ≡ C – R2 + HOH xt → R1 – CH = C – R2 | OH  R1 – CH2 – COR2 * Nhận xét: Nếu hidroacbon tác dụng với nước tạo andehit axetic hidrocacbon axetilen d Phản ứng đime hóa tri me hóa CuCl, NH 4Cl, t 2CH≡CH  → CH≡CH-CH=CH2 (vinyl axetilen) HC CH C, 6000C Phản ứng ion kim loại hóa trị I (Ag+, Cu+) Chỉ có axetilen cac ank – – in tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 cho kết tủa vàng, tác dụng với dung dịch CuCl/NH3 cho kết tủa màu đỏ CH≡CH+2[AgNH3)2]OH  → AgC≡CAg + 4NH3+2H2O TQ: R-C≡CH+ [AgNH3)2]OH  R-C≡CAg + 2NH3+H2O → (kết tủa màu vàng nhạt) * Các phương trình hóa học: CH ≡ CH + 2AgNO3/NH3 + 2NH3  → AgC ≡ Cag  (Bạc axetilen; màu vàng nhạt) + 2NH4NO3 R – C ≡ CH + AgNO3 + NH3  → R – C ≡ CAg  (màu vàng nhạt) + NH4NO3 CH ≡ CH + 2CuCl + 2NH3  → CuC ≡ CCu  (đồng (I) axetilen; màu đỏ) + 2NH4Cl R – C ≡ CH + CuCl + NH3  → R – C ≡ CCu  (màu đỏ) + NH4Cl Phản ứng oxi hóa a Oxi hóa hồn tồn 3n-1 CnH2n-2 + O2  → nCO2 +(n-1)H2O; ∆H < ⇒ nH2O < nCO2 b Oxi hóa khơng hồn tồn - Làm màu dung dịch KMnO4 bị khử thành MnO2(kết tủa màu nâu đen) R-C≡C-R’ + KMnO4 dd  → Sản phẩm phức tạp, MnO2 Phản ứng trùng hợp axetieln * Nhị hợp: ,t , P 2CH ≡ CH xt → CH2 = CH – C ≡ CH (Vinyl axetilen) * Tam hợp: ,t , P 3CH ≡ CH xt → C6H6 * Đa hợp: ,t o nC2H2 xt  → (CH)X nhựa Cupren (x = 2n) IV ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Điều chế  Điều chế axetilen  Từ metan: Tài liệu tham khảo Trang 24 Hiđrocacbon Hóa học C ,l ln 2CH4 1500  → C2H2 + 3H2 H 2O  Từ than đá, đá vôi  CaC2 (đất đèn)  → C2H2 C Than đá 500  → than cốc (C) C CaCO3 1000  → CaO + CO2 2000 C ,lodien CaO + 3C   → CaC2 + CO CaC2 + 2H2O  → Ca(OH)2 + C2H2   Từ C H2 2C + H2 hoquangdie   n → C2H2  Từ muối axetilen AgC ≡ CAg + 2HCl  → CH ≡ CH + 2AgCl CuC ≡ CCu + 2HCl  → CH ≡ CH + 2CuCl  Điều chế đồng đẳng axetilen  Đề hidro hóa ankan tương ứng ,t , P CnH2n + xt → CnH2n – + 2H2  Đi từ dẫn xuất halogen H X | | ,t R1 – C – C – R2 + 2KOH ancol  → R1 – C ≡ C – R2 + 2KX + 2H2O | | X H  Đi từ dẫn xuất chứa Ag ankin dẫn xuất chứa halogen ankan  Phương pháp tăng mạch cacbon AgC ≡ C – R + R’Cl  → R’ – C ≡ C – R + AgCl Ứng dụng - Axetilen cháy oxi tạo lửa có nhiệt độ khoảng 30000C nên dùng đèn xì axetilen – oxi để hàn cắt kim loại: C H + O2  → 2CO2 + H O ; ∆Η = −1300kJ - Sử dụng axetilen phải cẩn nồng độ axetilen khơng khí từ 2,5% trở lên gây cháy nổ - Axetilen ankin làm nguyên liệu tổng hợp hóa chất như: vinyl clorua, vinyl axetat, … C HIDROCACBON THƠM (AREN) NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN  BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG BENZEN (C2H2n-6, n ≥ 6) (AREN) I CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP Cấu trúc phân tử benzen a Sự hình thành liên kết phân tử benzen - Sáu obital p lại nguyên tử C xen phủ bên với tạo thành hệ liên hợp pi, tương đối bền vững so với liên kết pi anken hay hiđrôcacbon không no khác * Cấu tạo: - Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng bền vững với chất oxi hoá Đó tính chất hóa học đặc trưng chung hiđrơcacbon thơm nên gọi tính thơm Tài liệu tham khảo Trang 25 Hiđrocacbon Hóa học b Mơ hình phân tử - Phân tử có dạng hình lục giác: 6C 6H nằm mặt phẳng c Biểu diễn cấu tạo benzen Đồng đẳng, đồng phân danh pháp a Đồng đẳng - Gồm: C6H6(benzen), C7H8, C8H10 lập thành dãy đồng đẳng có cơng thức phân tử chung CnH2n-6 (n ≥ 6) b Đồng phân - Khi thay nguyên tử H phân tử benzen (C6H6) nhóm ankyl, ta ankylbenzen Thí dụ: - Khi có nhiều nhóm thế: Đánh STT vòng benzen chữ o, m , p (ortho, meta, para) CH3 C 2H etylbenzen HC CH3 Isopropylbenzen (cumen) CH3 CH3 CH3 CH CH 1,2-dimetylbenzen o-dimetylbenzen (o-xilen) CH 1,3-dimetylbenzen 1,4-dimetylbenzen m-dimetylbenzen p-dimetylbenzen (m-xilen) (p-xilen) CH3 (o) (m) (o) (m) (p) metylbenzen (toluen) c Danh pháp Tên nhóm ankyl + benzen + Vị trí nhánh số đánh vòng benzen cho tổng số vị trí tên gọi nhỏ Tài liệu tham khảo Trang 26 Hiđrocacbon Hóa học CH3 CH2 CH3 Metylbenzen CH3 CH3 1,6-dimetylbenzen Etylbenzen CH3 CH3 1,2-dimetylbenzen + Khi vòng benzen có nhiều nhóm ankyl khác thứ tự gọi trước sau ưu tiên theo thứ tự chữ A, B, C…, CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 1 CH CH 1-etyl-2metylbenzen 1-etyl-2-metyl-4-propylbenzen + Khi vòng benzen có nhiều nhóm ankyl giống ta thêm từ đi, tri, tetra…để 2, 3, nhánh giống CH3 CH2 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 1-etyl-2,4-dimetylbenzen CH2 CH3 1,3-dietyl-2,4,5-trimetylbenzen II TÍNH CHẤT VẬT LÍ Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi khối lượng riêng Công thức Công thức cấu tạo Tên thông Tên thay phân tử thường C6H6 Benzen Benzen C7H8 tnc,0C ts, 0C 5,5 80 D, g/cm3 (200C) 0,897 Metyl benzen -95,0 111 0,867 Etylbenzen -95,0 136 0,867 o – xilen 1,2 – metylbenzen (o – đimetylbenzen) -25,5 144 m – xilen 1,3 – đimetylbenzen (m – đimetylbenzen) -47,9 139 p – xilen 1,4 – đimetylbenzen (p – đimetylbenzen) 13,2 138 Toluen CH2CH3 CH3 CH3 C8H10 CH3 0,880 0,864 CH3 CH3 0,861 CH3 Màu sắc, tính tan mùi - Benzen ankylbenzen chất không màu, không tan nước tan tốt dung môi hữu cơ, đồng thời dung mơi hòa tan nhiều chất khác - Benzen toluen có mùi thơm nhẹ, có hai cho sức khỏe, benzen III TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng Tài liệu tham khảo Trang 27 Hiđrocacbon Hóa học H Br Fe ,t  → + Br2 + HBr↑ brombenzen a Phản ứng halogen hóa  Khi có bột sắt, benzen tác dụng với brom khan tạo thành brombezen khí hidro bromua  Toluen phản ứng nhanh benzen vào tạo hỗn hợp hai đồng phân ortho para CH3 CH3 + Br2 CH3 Br Fe + HBr (41%) Br + HBr (59%) p-bromtoluen o-bromtoluen  Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng (as) Br cho H nhánh H2 C CH3 + Br2 Br as + HBr benzyl bromua b Phản ứng nitro hóa  Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 đặc H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen H + HO-NO2 NO2 H2SO4, t0 +H2O  Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit HNO3 bốc khối H2SO4 đậm đặc đồng thời đun nóng tạo thành m – đinitrobenzen NO2 + HO-NO2 NO2 H2SO4, t0 +H2O NO2 m-dinitrobenzen  Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng benzen (chỉ cần HNO3 đặc, không cần HNO3 bốc khối) tạo thành sản phẩm vào vị trí ortho para CH3 CH3 + HO-NO2 H2SO4, t0 CH3 NO2 +H2O (58%) o-nitrotoluen NO2 +H2O (42%) p-nitrotoluen c Quy tắc Tài liệu tham khảo Trang 28 Hiđrocacbon Hóa học CH3 (o) (o) (m) (m) (p) metylbenzen (toluen) - Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng nguyên tử H vòng benzen benzen ưu tiên vị trí ortho (vị trí 2) para (vị trí 4) so với nhóm ankyl - Thế ngồi vòng benzen: cần có ánh sáng ưu tiên H C bậc cao để tạo sản phẩm - Thế vòng benzen: cần xúc tác bột Fe/to sản phẩm phụ thuộc vào nhóm X có vòng X - X nhóm no (nhóm đẩy electron: -NH2, -OH, o -CH3, -C2H5, -CnH2n+1) dễ vào ortho para em (o, p) p - X nhóm khơng no (nhóm hút electron: -NO2, -CHO, -COOH, -CH=CH2, ) dễ vào mêta (m) d Cơ chế vào vòng benzen O2N-O-H + H+ O2 N O+ H H O2 N O+ H O=N+=O + H-O-H H NO2 H NO2 + N O + H+ + O Phản ứng cộng  Benzen ankylbenzen không làm màu dung dịch brom (không cộng với brom) a Cộng hidro Ni, t C6H6 + 3H2  → C6H12 ,t + H2 Ni   → CH3 │ CH3 │ ,t + 3H2 Ni   → b Cộng clo as C6H6 + Cl2  → C6H6Cl6 Tài liệu tham khảo Trang 29 Hiđrocacbon + 3Cl2 Hóa học as  → Phản ứng oxi hóa a Oxi hóa hồn tồn 3n- O2 → nCO2 + (n-3)H2O Nhận xét: Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng bền với chất oxi hóa Đó tính chất hóa học đặc trưng hidrocacbon thơm gọi tính thơm b Oxi hóa khơng hồn tồn - Benzen không làm màu dung dịch KMnO4 - Ankylbenzen làm màu dung dịch KMnO4 đun nóng CnH2n-6 + t → + 2KMnO4 +2MnO4 + KOH + H2O + HCl KMnO4 dd, 100 C C6H5-CH3  → C6H5COOH → C6H5-COOK  IV ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Điều chế - Chưng cất nhựa than đá rifominh dầu mỏ thu lượng lớn benzen, toluen naptlen (dùng cơng nghiệp) - Đehidro hóa đóng vòng hexan heptan thu benzen toluen / Cr2 O3 / 500 C 40 atm CH3(CH3)4CH3 Al 2O    → C6H6 + 4H2 , P ,t CH3(CH2)5CH3 xt → C6H5CH3 + 4H2 - Đehidro hóa xicloankan metyl xicloankan , P ,t C6H12 xt → C6H6 + 3H2 - Trime hóa axetilen , P ,t 3C2H2 xt → C6H6 - Ankyl hóa benzen để điều chế đồng đẳng benzen ,t C6H6 + CnH2n+1Cl AlCl  → C6H5CnH2n+1 + HCl - Cộng H2 vào mạch nhánh không no ,t C6H5CH = CH2 + H2 Ni   → C6H5CH2CH3 - Từ benzen etilen để điều chế rtylbenzen ,t C6H6 + CH2 = CH2 xt  → C6H5CH2CH3 Ứng dụng - Benzen nguyên liệu quan trọng - Toluen chế tạo thuốc nổ TNT (trinitrotoluen) - Dùng làm dung môi hữu  STIREN (C8H8) VÀ NAPHTALEN (C10H8) I STIREN Tính chất vật lí cấu tạo - Stiren chất lỏng không màu, nhẹ nước không tan nước - Khi đun nóng stiren với dung dịch kali pemanganat axit hóa thu axit benzoic (C6H5 – COOH) Điều cho thất stiren có còng benzen với nhóm thế: C6H5 – R với R C2H3 - Stiren làm màu dung dịch brom tạo thành C8H8Br2 - Không tan nước, tan dung môi hữu Tài liệu tham khảo Trang 30 Hiđrocacbon Hóa học HC CH2 M = 104 (tên: stiren, vinylbenzen, phenyletilen), tnc: - 310C ; ts: 1450C Tính chất hóa học a Phản ứng cộng - Làm màu dung dịch brom (nhận biết) C6H5 CH=CH2 + Br2 C6H5 CH CH2 Br Br C6H5 CH=CH2 + HBr C6H5 CH CH3 Br C6H5 CH=CH2 + HCl C6H5 CH CH3 Cl C6H5 CH=CH2 + H2 O C6H5 CH CH3 OH CH=CH2 CH2 CH3 + H2 to,Ni CH=CH2 CH2 CH3 + H2 to, Ni b Phản ứng trùng hợp đồng trùng hợp Thí dụ: * Cơ bản: c Phản ứng oxi hóa Tài liệu tham khảo Trang 31 Hiđrocacbon Hóa học 3C6H5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C6H5CH(OH)-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH - Làm màu dung dịch KMnO4 Ứng dụng - Sản xuất polime - Polisitren chất nhiệt dẻo, suốt chế tạo thước kẻ, vỏ bút bi,… - Poli (butadien – stiren), sản phẩm phản ứng trùng hợp stiren dùng sản xuất cao su buna – S, bền cao su buna II NAPHTALEN Tính chất vật lí cấu tạo - Naphtalen chất rắn màu trắng, tnc: 800C, ts:2180C, thăng hoa nhiệt độ thường - Có mùi đặc trưng (mùi băng phiến), khối lượng riêng 1,025 g/cm3 (250C) - Không tan nước, tan dung môi hữu - Công thức C10H8 α α β β β β 6 10 10 α α 5 Tính chất hóa học a Phản ứng  Naphtalen tham gia phản ứng dễ dàng hơ Sản phẩm vào vị trí số (vị trí α) sản phẩm Br +Br2 CH 3COOH +HBr NO2 +HNO H 2SO +H 2O b Phản ứng cộng hidro (hidro hóa) +2H2 Ni, 150 0C +3H2 Ni, 2000C, 35atm C10H12, tetralin C10H8, naphtalen c Phản ứng oxi hóa - Khơng phản ứng với dd KMnO4 +O V 2O5, 350 0C-450 0C C10H8, naphtalen C10H18, decalin O C O C O Anhidrit phtalic Ứng dụng - Sản xuất anhidrit phtalic, naphtol, naphtylamin,…dùng công nghiệp chất dẻo, dược phẩm, phẩm nhuộm Naphtalen dùng làm chất chống gián (băng phiến)  NGUỒN HIDROCACBN THIÊN NHIÊN A DẦU MỎ I TRẠNG THÁI THIÊN NHIÊN, TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ THÀNH PHẦN CỦA DẦU MỎ Trạng thái thiên nhiên tính chất vật lí - Là hỗn hợp lỏng, sánh, màu nâu đen, có mùi đặc trưng nhẹ, không tan nước Được khai thác lòng đất Thành phần hóa học Tài liệu tham khảo Trang 32 Hiđrocacbon Hóa học  Hidrocabon: ankan, xicloankan, aren (chđ u)  - DÇu má ChÊt h ũ cơchứa oxi, nitơ, l u huỳnh (l ợ ng nhỏ) Chất vô cơ(rất ít) - Thnh phn nguyên tố thường là: 83-87%C; 11-14%H; 0,01-7%S; 0,01-7%O; 0,01-2%N; kim loại nặng vào khoảng phần triệu đến phần vạn II CHƯNG CẤT DẦU MỎ Chưng cất áp suất thường a Chưng cất phân đoạn phòng thí nghiệm b Chưng cất phân đoạn dầu mỏ Nhiệt độ sôi Số nguyên tử C phân tử Hướng xử lí < 180 C – 10 Chưng cất áp suất cao, tách phân đoạn C1 – C2, C3 – Phân đoạn khí xăng C4 khỏi phân đoạn lỏng (C5 – C10) 170 – 270 C 10 – 16 Tách tạp chất chứa S, dùng làm nhiên liệu phản lực, Phân đoạn dầu hỏa nhiện liệu thắp sáng, đun nấu, 250 – 350 C 16 – 21 Tách tạp chất chứa S, dùng làm nhiê liệu cho động Phân đoạn dầu diêzen diêzen 350 – 400 C 21 – 30 Sản xuất dầu nhờn, làm nguyên liệu cho crackinh Phân đoạn dầu nhờn 4000C > 30 Chưng cất áp suất lấy nguyên liệu cho crackinh, dầu Cặn mazut nhờn, parafin, nhựa rải đường Chưng cất áp suất cao - (C1-C2), (C3-C4) dùng làm nhiên liệu khí khí hóa lỏng - (C5-C6) ete dầu hỏa dùng làm dung mơi ngun liệu cho nhà máy hóa chất - (C6-C10) xăng Chưng cất áp suất thấp n đoạn linh động Phâ Dầu nhờn - Cặn mazut Vazolin  Parafin   Atphan ⇒ Quá trình lọc dầu III CHẾ BIẾN DẦU MỎ BẰNG PHƯƠNG PHÁP HĨA HỌC * Mục đích: - Đáp ứng nhu cầu số lượng, chất lượng xăng làm nhiên liệu - Đáp ứng nhu cầu nhiên liệu cho cơng nghiệp hóa chất * Ý nghĩa số octan (2,2,4-trimeylpentan): Đánh giá chất lượng xăng (có khả chống kích nổ) Rifominh - Các phản ứng chủ yếu trình rifominh: Tài liệu tham khảo Trang 33 Hiđrocacbon CH 3[CH2]5CH xt0 t xt t0 Hóa học (CH 3)2CHCH 2CH(CH3) CH + H2 + 3H2 CH3 xt + 4H2 t0 - Định nghĩa: trình dùng xúc tác nhiệt biến đổi cấu trúc hidrocacbon từ không phân nhánh thành phân nhánh, từ khơng thơm thành thơm 2.Crắckinh Crackinh q trình bẽ gãy phân tử hidrocacbon mạch dài thành phân tử hidrocacbon mạch ngắn nhờ tác dụng nhiệt (crackinh nhiệt) xúc tác nhiệt (crackinh xúc tác) Ví dụ: C16H34 → C16-mH34-2m + CmH2m ( m= 2-16 ) a Crắckinh nhiệt: thực hiên nhiệt độ .chủ yếu nhằm tạo eten, propen, buten penten dùnh làm monome để sản xuất polime b Crắckinh xúc tác: chủ yếu nhằm chuyển hiđrocacbon mạch .của phân đoạn có nhiệt độ sôi cao thành xăng nhiên liệu * Kết luận: chế biến dầu mỏ bao gồm chưng cất dầu mỏ chế biến phương pháp hoá học CH3[CH2]5CH3 B KHÍ MỎ DẦU VÀ KHÍ THIÊN NHIÊN: I.THÀNH PHẦN KHÍ MỎ DẦU VÀ KHÍ THHIÊN NHIÊN: - Khí mỏ dầu gọi khí đồng hành Khí mỏ dầu có mỏ dầu Khí thiên nhiên khí chứa mỏ khí riêng biệt - Thành phần chủ yếu là…… , ngồi có etan, propan, butan, pentan khí vơ khác II.CHẾ BIẾN, ỨNG DỤNG CỦA KHÍ MỎ DẦU VÀ KHÍ THIÊN NHIÊN C THAN MỎ - Trong loại than mỏ (than gầy, than béo, than bùn ) có than béo (than mỡ) dùng để chế hóa than cốc cung cấp lượng nhỏ hidrocacbon I CHƯNG KHÔ THAN BÉO II.CHƯNG CẤT NHỰA THAN ĐÁ - Nhựa than đá đem chưng cất thu hidrocacbon thơm, dị vòng dẫn xuất chúng - 80-1700C: dầu nhẹ: chứa benzen, toluen, xilen - 170-2300C: dầu trung: chứa naphtalen, phenol, piridin, - 230-2700C: dầu nặng: chứa crezol, xilenol, quinolin, Cặn lại hắc ín dùng để rải đường Tài liệu tham khảo Trang 34 ... nCO2 + nH2O ; ∆H < * Nhận xét:  Khi đốt cháy hidrocacbon hay nhiều hidrocacbon thuộc dãy đồng đẳng thu được: nCO2 = n H 2O nCO2 = 1,5n H 2O  Các hidrocacbon thuộc dãy đồng đẳng anken hay xicloankan... số mol H2O ≤ số mol CO2 - Khi đốt cháy hay hỗn hợp ankan hidrocacbon thuộc dãy đồng đẳng thu được: nCO2 < n H 2O nO > 1,5nCO Hoặc  Các hidrocacbon thuộc dãy đơng đẳng ankan n hh = n H O − nCO... Axetilen ankin làm nguyên liệu tổng hợp hóa chất như: vinyl clorua, vinyl axetat, … C HIDROCACBON THƠM (AREN) NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN  BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG BENZEN (C2H2n-6, n ≥ 6) (AREN) I CẤU