Nghiên cứu tổng hợp và ứng dụng polyme trên cơ sở của poly (hydroxamic axit)

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI KHOA HÓA HỌC PHÙNG THỊ LAN NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP VÀ ỨNG DỤNG POLYME TRÊN CƠ SỞ POLY(HYDROXAMIC AXIT) KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chun ngành: Hóa Công nghệ - Môi trường Người hướng dẫn khoa học TS TRỊNH ĐỨC CƠNG HÀ NỘI – 2013 Khóa luận tốt nghiệp Phùng Thị Lan LỜI CẢM ƠN Khóa luận thực Viện Hóa học - Viện Hàn lâm Khoa học công nghệ Việt Nam Em xin trân trọng cảm ơn TS Trịnh Đức Công hướng dẫn tận tình tạo điều kiện thuận lợi cho em suốt trình thực hồn thành khố luận tốt nghiệp Em xin gửi lời cảm ơn tới thầy Lê Cao Khải toàn thể thầy Khoa Hóa học - Trường Đại học Sư phạm Hà Nội truyền đạt cho em kiến thức bổ ích tạo điều kiện để em có khả hồn thành khóa luận Em xin cảm ơn thầy, cô, bạn bè, người thân anh chị thuộc phòng vật liệu polyme - Viện hoá học - Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam dạy bảo, giúp đỡ, động viên tạo điều kiện cho em hồn thành khố học thực thành cơng khoá luận tốt nghiệp Hà Nội, ngày 20 tháng năm 2013 Sinh Viên Phùng Thị Lan Lớp K35B – Khoa Hóa học i i Trường Đại học Sư phạm Hà Nội MỤC LỤC MỞ ĐẦU CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Tình hình nhiễm nước thải công nghiệp phương pháp xử lý 1.1.1 Nước thải công nghiệp tác hại chúng với môi trường .2 1.1.2 Một số phương pháp thu hồi ion kim loại nước thải 1.2 Cơ sở lý thuyết trình trùng hợp .10 1.2.1 Phản ứng trùng hợp 10 1.2.2 Hệ khơi mào ascobic-peroxidisunfat 11 1.2.3 Một số phương pháp tiến hành phản ứng trùng hợp 13 1.3 Tổng hợp poly (hydroxamic axit) (PHA) 14 1.4 Ứng dụng PHA việc thu hồi ion kim loại nước 17 CHƯƠNG THỰC NGHIỆM .20 2.1 Hóa chất dụng cụ .20 2.1.1 Hóa chất 20 2.1.2 Dụng cụ .20 2.2 Phương pháp tiến hành 21 2.2.1 Trùng hợp dung dịch PAA( polyacrylamit) 21 2.2.3 Q trình biến tính poly(hydroxamic axit) (PHA) từ PAA 22 2.2.4 Quá trình hấp phụ số kim loại nhựa PHA 22 2.2.5 Nghiên cứu yếu tố ảnh hưởng đến trình hấp phụ kim loại PHA 24 2.2.6 Khảo sát trình giải hấp Fe3+ Pb2+ 24 2.3 Các phương pháp phân tích đánh giá 24 2.3.1 Xác định khả hấp thụ nước hydrogel PAA 24 2.3.2 Xác định hàm lượng phần gel hydrogel PAA 25 2.3.3 Xác định hàm lượng nhóm chức PHA 25 2.3.4 Xác định độ hấp phụ kim loại PHA .26 Lớp K35B – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 27 3.1 Ảnh hưởng nồng độ chất tạo lưới đến trình tổng hợp hydrogel polyacrylamit .27 3.2 Ảnh hưởng hàm lượng chất tạo lưới đến hàm lượng nhóm chức poly(hydroxamic axit) 28 3.3 Một số đặc trưng lý hóa monome sản phẩm 29 3.3.1 Phổ hồng ngoại acrylamit (AA) polyacrylamit (PAA) .29 3.3.2 Phổ hồng ngoại PHA Na-PHA 30 3.3.3 Phân tích nhiệt trọng lượng (TGA) DSC Na-PHA 32 3.4 Nghiên cứu trình hấp phụ kim loại polyt(hydroxamic axit) 34 3.4.1 Ảnh hưởng pH trình hấp phụ ion kim loại 34 3.4.2 Ảnh hưởng thời gian tới khả hấp phụ Fe3+ Pb2+ PHA 35 3.4.3 Quá trình hấp phụ đồng thời hỗn hợp kim loại 36 3.4.4 Nghiên cứu trình giải hấp phụ hỗn hợp kim loại (Pb2+ Fe3+) nhựa Na-PHA 37 KẾT LUẬN 40 TÀI LIỆU THAM KHẢO .41 Lớp K35B – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT AA: Acrylamit APS: Ascobic-peroxidisunfat DSC: Phân tích nhiệt vi sai quét DVB: Divinylbenzen EA: Etyl acrylat IR: Phổ hồng ngoại MBA: N,N’- metylenebisacrylamit PAA: Polyacryamit PAN: – (2- phridyazo) – - naphthol PHA: Poly(hydroxamic axit) PMA: Poly(metylacrylat) TGA: Phân tích nhiệt trọng lượng (Thermal Gravimetric Analysic) TMP: 2,2,4 - Trimetylpentan DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ VÀ SƠ ĐỒ Sơ đồ 1.1: Cơ chế tạo gốc hệ khơi mào oxy hóa ascobic-peroxidisunfat 12 Sơ đồ 1.2: Nhóm chức hydroxamic dạng tautome hóa xeton enol 14 Sơ đồ 1.3: Phản ứng tổng hợp PHA từ monome acrylonitril 15 Sơ đồ 1.4: Phản ứng tổng hợp hydrogel PAA .15 Sơ đồ 1.5: Sơ đồ phản ứng biến tính hydrogel PAA thành PHA 17 Sơ đồ 1.6: Tương tác xảy PHA ion kim loại 18 Hình 3.1: Phổ hồng ngoại acrylamit 29 Hình 3.2: Phổ hồng ngoại hydrogel polyacrylamit (PAA) 30 Hình 3.3: Phổ hồng ngoại poly(hydroxamic axit) - PHA 31 Hình 3.4: Phổ hồng ngoại Na - PHA 31 Hình 3.5: Giản đồ phân tích nhiệt trọng lượng Na-PHA 32 Hình 3.6: Giản đồ phân tích nhiệt vi sai quét DSC Na-PHA 33 Hình 3.7: Khả hấp phụ kim loại pH khác Na-PHA 34 Hình 3.8: Đồ thị biểu diễn ảnh hưởng thời gian tới khả 35 hấp phụ Fe3+ Na-PHA 35 Hình 3.9: Đồ thị biểu diễn ảnh hưởng thời gian tới khả hấp phụ Pb2+ PHA 36 Hình 3.10: Ảnh hưởng nồng độ Fe3+ đến dung lượng hấp phụ Pb2+ 36 (nồng độ Pb2+ Ci = 8.10-2M) 36 Hình 3.11: Ảnh hưởng nồng độ Pb2+ đến dung lượng hấp phụ Fe3+ 37 (nồng độ Fe3+ Ci = 8.10-2M) 37 Hình 3.12: Lượng kim loại Pb2+ giải hấp theo thời gian (C= 0,1M) 38 Hình 3.13: Lượng kim loại Fe3+ giải hấp theo thời gian (C= 0,1M) 38 DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1.1: Bảng tóm tắt ưu điểm hạn chế số phương pháp xử lý nước thải Bảng 3.1: Ảnh hưởng hàm lượng chất tạo lưới tới hàm lượng phần gel độ hấp thụ nước hydrogel polyacrylamit 27 Bảng 3.2: Ảnh hưởng hàm lượng chất tạo lưới đến hàm lượng nhóm chức poly(hydroxamic axit) 28 Bảng 3.3: Các pic tương ứng với nhóm chức đặc trưng PAA, PHA, Na- PHA 32 Bảng 3.4: Dữ liệu phân tích TGA Na-PHA 32 MỞ ĐẦU Môi trường sống – nôi nhân loại ngày ô nhiễm trầm trọng với phát triển xã hội Bảo vệ môi trường mối quan tâm không quốc gia nào, mà nghĩa vụ toàn cầu nói chung Việt Nam nói riêng Ion kim loại nặng nước thải từ ngành công nghiệp khác mạ điện, thuộc da, chế biến thép, sơn tác động không nhỏ tới sức khoẻ người thể sống thải vào môi trường Các kim loại sau xâm nhập vào thể tích luỹ gây rối loạn tổng hợp hemoglobin, chuyển hoá vitamin D, rối loạn chức thận, phá huỷ tuỷ sống, gây ung thư làm ảnh hưởng trực tiếp đến tuổi thọ người Hiện có nhiều phương pháp khác để tách loại kim loại nặng khỏi môi trường nước như: phương pháp trao đổi ion, phương pháp hấp phụ, phương pháp kết tủa Trong phương pháp trao đổi ion sở polyme có nhóm chức đặc biệt có khả tạo phức với ion kim loại như: poly(axit acrylic-co-acrylamit), poly(vinylpyrrolidon- axit acrylic), poly(2-acrylamidoglycolic axit), poly(acrylamit-co-axit maleic), poly(hydroxamic axit),… từ lâu sử dụng để hấp phụ, làm giàu, tách loại thu hồi ion kim loại từ dung dịch nước khác ngày nhiều nhà khoa học giới quan tâm nghiên cứu Do khóa luận với đề tài: “Nghiên cứu tổng hợp ứng dụng polyme sở poly (hydroxamic axit)” thực với mục tiêu tổng hợp thành công poly(hydroxamic axit) bước đầu nghiên cứu sử dụng chúng để để hấp phụ số ion kim loại Fe3+, Cu2+, Pb2+ Ni2+ làm tiền đề cho việc sửu dụng PHA xử lý nước thải công nghiệp Lớp K35B – Khoa Hóa học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Tình hình nhiễm nước thải công nghiệp phương pháp xử lý 1.1.1 Nước thải công nghiệp tác hại chúng với mơi trường [1, 2] Q trình cơng nghiệp hóa đất nước đẩy mạnh yếu tố tích cực, kéo theo tiêu cực kèm Rác thải cơng nghiệp nói chung nước thải nói riêng hệ lụy mà người hứng chịu Kim loại nặng kim loại có phân tử lượng lớn 52(g) bao gồm số loại như: As, Cd, Cr, Cu, Pb, Hg, Se, Zn, chúng có nguồn gốc từ nguồn nước thải công nghiệp, nông nghiệp tự nhiên như: cadimi có nguồn gốc từ chất thải cơng nghiệp, chất thải khai thác quặng Crôm mạ kim loại nước thải sản phẩm gốc crôm hay chì cơng nghiệp than, dầu mỏ Thuỷ ngân chất thải cơng nghiệp khai thác khống sản, thuốc trừ sâu Chúng có tác hại định As gây ung thư, Cd gây huyết áp cao, đau thận phá huỷ mô tế bào máu, chì độc ảnh hưởng tới thận thần kinh hay thuỷ ngân kim loại độc Các kim loại thải vào nước làm cho nước bị nhiễm bẩn số tính chất hố lý đặc biệt tính chất thành phần thay đổi làm ảnh hưởng xấu đến môi trường sinh thái sức khoẻ người Việc nhận biết nước bị nhiễm vào trạng thái hoá học, vật lý, hoá lý, sinh học nước.Ví dụ nước bị nhiễm có mùi khó chịu, vị khơng bình thường, màu không suốt, số lượng cá thuỷ sinh vật khác giảm cỏ dại phát triển, nhiều mùn,hoặc có váng dầu mỡ mặt nước Ơ nhiễm kim loại nước thải công nghiệp: Nguyên nhân chủ yếu gây nhiễm kim loại nặng q trình đổ vào môi trường nước nước thải công nghiệp nước thải độc hại không xử lý xử lý không đạt yêu cầu Hiện tượng nước bị ô nhiễm kim loại nặng thường gặp lưu vực nước gần khu công nghiệp, thành phố lớn khu vực khai thác khống sản Ơ nhiễm kim loại nặng biểu nồng độ cao kim loại nặng nước Hầu hết kim loại nặng tồn nước dạng ion Chúng phát sinh từ nhiều nguồn khác nhau, chủ yếu từ hoạt động công nghiệp Khác với chất thải hữu tự phân hủy đa số trường hợp, kim loại nặng phóng thích vào mơi trường tồn lâu dài Chúng tích tụ vào mơ sống qua chuỗi thức ăn mà người mắt xích cuối Quá trình bắt đầu với nồng độ thấp kim loại nặng tồn nước cặn lắng, sau tích tụ nhanh động vật thực vật sống nước Tiếp đến động vật khác sử dụng thực vật động vật làm thức ăn, dẫn đến nồng độ kim loại nặng tích lũy thể sinh vật trở nên cao Cuối sinh vật cao chuỗi thức ăn, nồng độ kim loại đủ lớn để gây độc hại Con người, xét theo quan điểm sinh thái, thường có vị trí cuối chuỗi thức ăn, họ vừa thủ phạm vừa nạn nhân ô nhiễm kim loại nặng Nguồn ô nhiễm kim loại nặng từ hoạt động công nghiệp phong phú: cơng nghiệp hóa chất, khai khống, gia cơng chế biến kim loại, cơng nghiệp pin ắc qui, cơng nghiệp thuộc da Hình 3.2: Phổ hồng ngoại hydrogel polyacrylamit (PAA) Phổ hồng ngoại acrylamit (AA) (hình 3.1) pic đặc trưng AA: dải phổ hẹp có cường độ mạnh vị trí 3376 cm-1 đặc trưng cho liên kết NH2, pic 1675 cm-1 đặc trưng liên kết C=O amit, pic 1613cm-1 đặc trưng cho dao động hóa trị liên kết đơi C=C Trên phổ hồng ngoại hydrogel PAA (hình 3.2) quan sát thấy pic đặc trưng PAM: pic 3369 cm-1 với cường độ mạnh liên kết hóa trị nhóm NH2 bậc 1, pic 2926 cm-1 dao động hóa trị bất đối xứng liên kết C-H nhóm CH2, pic đặc trưng vị trí 1661cm-1 nhóm C=O CONH2, pic 1617cm-1 đặc trưng cho dao động biến dạng NH2, pic 1453 cm-1 dao động biến dạng nhóm CH2, pic 1413cm-1 pic đặc trưng C-N, pic 1316cm-1 dao động biến dạng nhóm CH, pic 1207 cm-1 dao động lắc nhóm NH2, pic 813 dao động lắc N-H 3.3.2 Phổ hồng ngoại PHA Na-PHA Phổ hồng ngoại PHA Na-PHA đưa hình 3.3 3.4 Hình 3.3: Phổ hồng ngoại poly(hydroxamic axit) - PHA Hìn h 3.4: Phổ hồng ngoại Na- PHA Bảng 3.3: Các pic tương ứng với nhóm chức đặc trưng PAA, PHA, Na- PHA Nhóm đặc trưng - NH C=O -CH2mạch thẳng -CH2 mạch vòng -OH C-N M- O Pic đặc trưng Pic đặc trưng Pic đặc trưng theo lý thuyết PAA PHA -1 -1 (cm ) (cm-1) (cm ) 3500, 3400 3369 3427 1650 1660 (-CONH2) 2926-2853 1485-1445 2925 1452 3400-3200 1410 Cu2+ > Fe3+ > Ni2+ Từ kết thu ta thấy độ hấp phụ lớn Pb2+: 3,2 (mmol/g), Cu2+: 3,15(mmol/g), Fe3+: 3,0(mmol/g), Ni2+: 2,5(mmol/g) 3.4.2 Ảnh hưởng thời gian tới khả hấp phụ Fe3+ Pb2+ PHA 3.4.2.1 Ảnh hưởng thời gian tới khả hấp phụ Fe3+ Na-PHA Lấy 0,5g PHA cho hấp phụ 50ml FeCl3 0,0322M để thời gian 8h, 10h, 14h, 16h, 24h pH=5 (dùng đệm NaCH3COO) Sau lọc lấy phần nước lọc chuẩn độ EDTA với thị axit sufosalixylic Kết thể hình 3.8 Hình 3.8: Đồ thị biểu diễn ảnh hưởng thời gian tới khả hấp phụ Fe3+ Na-PHA Ta thấy độ hấp phụ Fe3+ Na-PHA tăng theo thời gian hấp phụ Sau khoảng thời gian 24h đồ thị ngang, chứng tỏ lúc độ hấp phụ đạt tới giá trị cực đại, Na-PHA khơng khả hấp phụ Fe3+ Độ hấp phụ cực đại Fe3+ Na-PHA sau 24h 3,0 mmol/g 3.4.2.2 Ảnh hưởng thời gian tới khả hấp phụ Fe3+ Na-PHA Lấy 0,5g Na-PHA cho hấp phụ 50ml PbCl2 0,05M để thời gian 4h, 6h, 8h, 12h pH=5 (điều chỉnh đệm NaCH3COO) Sau lọc lấy phần nước lọc chuẩn độ EDTA với thị murexit Kết thể hình 3.9 Hình 3.9: Đồ thị biểu diễn ảnh hưởng thời gian tới khả hấp phụ Pb2+ PHA Ta thấy độ hấp phụ tăng theo thời gian hấp phụ Tuy nhiên sau khoảng thời gian 12h đồ thị ngang, chúng tỏ độ hấp phụ đạt tới giá trị cực đại, Na-PHA khơng khả hấp phụ Độ hấp phụ cực đại sau 12h 3,2 mmol/g 3.4.3 Quá trình hấp phụ đồng thời hỗn hợp kim loại Khi giữ nguyên hàm lượng ion kim loại thay đổi hàm lượng ion kim loại Kết biểu diễn hình 3.10 hình 3.11 Hình 3.10: Ảnh hưởng nồng độ Fe3+ đến dung lượng hấp phụ Pb2+ (nồng độ Pb2+ Ci = 8.10-2M) Hình 3.11: Ảnh hưởng nồng độ Pb2+ đến dung lượng hấp phụ Fe3+ (nồng độ Fe3+ Ci = 8.10-2M) Kết hình 3.10 3.11 cho thấy tăng nồng độ ion gây ảnh hưởng hấp phụ ion giảm có xu hướng khơng đổi tiếp tục tăng nồng độ ion gây ảnh hưởng vượt giá trị định Điều bão hồ nhóm hydroxamic (-CONHOH) mạch polyme Dung lượng hấp phụ Pb2+ điều kiện cạnh tranh giảm nhiều so với, dung lượng hấp phụ Fe3+ Như vậy, thứ tự khả hấp phụ điều kiện cạnh tranh Pb2+> Fe3+ 3.4.4 Nghiên cứu trình giải hấp phụ hỗn hợp kim loại (Pb2+ Fe3+) nhựa Na-PHA Quá trình giải hấp phụ hỗn hợp kim loại thể hình đây: Hình 3.12: Lượng kim loại Pb2+ giải hấp theo thời gian (C= 0,1M) Hình 3.13: Lượng kim loại Fe3+ giải hấp theo thời gian (C= 0,1M) Kết cho thấy lượng kim loại giải hấp phụ tăng nhanh theo thời gian giai đoạn đầu sau tiếp tục tăng kéo dài thời gian Lượng ion giải hấp phụ gần hoàn toàn (đối với Pb2+ 99,7%, Fe3+ 96,2%) sau 90 phút Điều chứng tỏ sử dụng dung dịch HCl 0,2M để giải hấp phụ thu hồi cách hiệu Fe3+, Pb2+ Lượng ion giải hấp phụ lớn nên tái sử dụng chất hấp phụ Một số hình ảnh Na-PHA trước sau hấp phụ ion kim loại Na-PHA trước hấp phụ Na-PHA sau hấp phụ niken Na-PHA sau hấp phụ chì Na-PHA sau hấp phụ sắt KẾT LUẬN Qua thời gian nghiên cứu thực khóa luận, rút số kết luận sau: Tổng hợp thành công poly(hydroxamic axit) phương pháp trùng hợp dung dịch với có mặt hệ khơi mào oxy hóa ascobic-peroxidisunfat chất tạo lưới Điều kiện phù hợp để chế tạo hydrogel polyacrylamit dùng để biến tính chế tạo poly(hydroxamic axit) là: nhiệt độ phản ứng 30oC, nồng độ monome 10% (theo khối lượng), hàm lượng chất khơi mào 0,5% (theo khối lượng) với tỷ lệ [(NH4)2S2O8]/[C6H8O6] = 5/1, hàm lượng chất tạo lưới: 3% Điều kiện trình biến tính để chế tạo poly(hydroxamic axit) là: 10g PAA khô, 150ml nước + 50ml dung dịch NH2OH.HCl 3,3M với thời gian biến tính 30 phút nhiệt độ phòng Hàm lượng nhóm chức có polyme thu là: -COOH: 1,065 (mmol/g); - CONHOH: 12,305 (mmol/g) Một số đặc trưng vật lý của monome, PAA, PHA Na-PHA bằng: phổ hồng ngoại (IR), phân tích nhiệt trọng lượng (TGA), nhiệt vi sai quét (DSC) nghiên cứu Khảo sát yếu tố ảnh hưởng đến trình hấp thụ Pb2+ > Cu2+ > Fe3+ > Ni2+ Na-PHA Kết cho thấy sau 24h độ hấp phụ cực đại Pb2+: 3,2 (mmol/g), Cu2+: 3,15 (mmol/g), Fe3+: 3,0 (mmol/g), Ni2+: 2,5 (mmol/g) Chứng minh lượng ion giải hấp gần hoàn toàn tái sử dụng chất hấp phụ Từ kết nghiên cứu cho thấy poly (hydroxamic axit) có khả hấp thụ ion kim loại nặng Điều làm sở cho việc ứng dụng để tách nguyên tố kim loại nặng khỏi nước thải công nghiệp quy mô lớn TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng việt Trịnh Thị Thanh Độc học, Môi trường Sức khỏe người NXB Đại học quốc gia Hà Nội, 2000 Đặng Kim Chi Hoá học môi trường, nhà xuất khoa học kỹ thuật, 2005 Trần văn Nhân, Ngơ Thị Nga Giáo trình công nghệ xử lý nước thải NXB Khoa học Kỹ thuật Hà Nội, 1999 Đặng Đình Kim cộng Sử dụng chất hấp phụ sinh học để xử lý ô nhiễm CR, Ni Pb nước thải công nghiệp Hội nghị Công nghệ Sinh học tồn quốc Hà Nội, 1998 Đặng Đình Kim Xử lý ô nhiễm số kim loại nặng nước thải công nghiệp phương pháp sinh học Tổng luận phân tích Trung tâm thơng tin tư liệu - Trung tâm KHTN CN quốc gia Hà Nội, 2000 Trần Văn Tựa cộng Tế bào vi tảo bất động hoạt động trao đổi chất chúng Hội nghị sinh học quốc gia "Những vấn đề nghiên cứu sinh học" NXB Đại học quốc gia Hà Nội, 2000 Phan Thị Minh Ngọc, Bùi Chương – Cơ sở hóa học polyme (Tập 1), Nhà xuất Bách khoa – Hà Nội, 2011 Tiếng anh Nora F.Y Tam, Yuk-Shan Wong, Craig Simpson Removal of Copper by Free and Immobilized Microalga, Chlorella vulgaris From "Wastewater Treatment With Algae" By Yuk-Shan Wong & Nora F.Y Tam (Eds.) Springer Georgetown 1998 Peter K Robinson Immobilized Algal Technology for Wastewater Treatment Purposes From "Wastewater Treatment With Algae" By YukShan Wong & Nora F.Y Tam (Eds.) Springer Georgetown 1998 10 A.S Sarac, “Redox polymerization”, Prog Polym Sci 24, p 1149– 1204, 1999 11 Taek Seung Lee, Dong Won Jeon, “Formation of Metan Complex in a Poly(hidroxamic axit) Resin Bead”, Fibers and Polymers, vol.2, no 1, p.13 – 17, 2001 12 S Hossein Hosseini and Ali Akbar Entezarni, “The Synthesis of Poly(Hydroxamic Acid) and Its Metal Complexes”, Iranian.Journal of Polymer Science and Technology, vol 4, No.2, 1995 13 P Selvi, M Ramasami, M H P Samuel, R Sripriya, K Senthilkumar, P Adaikkalam, G N Srinivasan, “Gallium recovery from Bayer’s liquor using hydroxamic acid resin”, Jounal of applied polymer science, 92, 847-855, 2004 14 Wan MD Zin Bin Wan Yunus, “Preparation of a Poly (Hydroxamic Acid) Ion-Exchange Resin from Poly (Ethyl Acrylate-Divinyl Benzene) Beads and its Properties”, Pertanika 11(2), p 255-259, 1988 15 Mohamad Zaki Ab Rahman, Md Lutfor Rahman, “Preliminary Study on Application of Sago Starch Based Poly(Hydroxamic Acid) Resin for Extraction of Lanthanide Group Elements from Aqueous Media”, Malaysian Journal of Analytical Sciences, vol 7, No 2, p 453-456, 2001 16 Rahmatollah Khodadadi, S Ali Fakhri, “Poly(hidroxamic axit) Chelating Resin: The Synthesis and Uses”, Polymer Science and Technology, vol 4, no.4, 1995 17 A J Domb, E G Cravalho, R Langer, “The Synthesis of Poly(hydroxamic acid) from poly(acrylamide)”, Journal of Polymer Science, vol 26, p 2623 – 2630, 1988 18 Yasemin Isikver, Dursun Saraydin, Nurettin Sahiner, “Poly(hydroxamic acid) hydrogels from poly(acrylamide): preparation and characterization”, Polymer Bulletin 47, p 71–79, 2001 19 Ajay Shah and Surekha Devi, “Separation of Lead and Copper on a Series of Chelating Ion-exchange Resins Part I”, Analyst, December 1985, vol 110 20 F.Vernon and H Eccles, “Chelating Ion-Exchangers containing NSubstituted Hydroxylamine functional groups part IV Column separations on a Hydroxamic Acid Resin”, Analytica Chimica Acta, 83, p.187-193, 1976 21 D V P R Varaprasad, P Desaraju, “Synthesis of Polyfunctional Hydroxamic acids for Potential Use in Iron Chelation Therapy”, Bio chemistry 14, p.8 – 16, 1986 22 M J Haron, W M Z Wan Yunus, “Sorption of arsenate and Arsenite anions by Iron(III) – Poly(hidroxamic acid) complex”, Chemosphere, vol 39, no 14, p.2459 - 2466, 1999 23 Dawood M Mohammed, “Separation of Uranium from Neodymium in a Mixture of Their Oxides”, Analyst, August 1987, vol 112 24 Khaled F Hassan, Shaban A Kandil, “Preparation of Poly(Hydroxamic Acid) for Separation of Zr/Y, Sr System”, Chromatography Research International vol 2011, Article ID 638090, pages doi:10.4061/2011/638090 25 S Pal, V Ramachandhran, S Prabhakar, P K Tewari, and M Sudersanan, “Poly(hydroxamic acid) sorbents for uranium recovery”, Journal of Macromolecular Science, vol 43, no 4-5, p.735–747, 2006 26 MD Jelas Haron, Mariati Tiansih, “Sorption of Cu(II) by Poly(hidroxamic acid) Chelating exchanger prepared from poly( methyl acrylate) grafted oil palm empty fruit bunch (opefb)”, Bio Resources 4, p.1305 – 1318, 2009 27 F Vernon and W M Zin, “Chelating ion-exchangers containing nsubstituted hydroxylamine functional groups part 6: sorption and separation of gold and silver by a polyhydroxamic acid”, Analytica Chimica Acta, vol 123, p.309–313, 1981 28 A Shah and S Devi, “Poly(hydroxamic acid) chelating resins part II: separation of zinc from cadmium and of cobalt from copper and nickel”, The Analyst, vol 112, no 3, p.325–328, 1987 29 F Vernon and H Eccles, “Chelating ion-exchangers containing nsubstituted hydroxylamine functional groups part IV: column separations on a hydroxamic acid resin”, Analytica Chimica Acta, vol 83, p.187–193, 1976 ... khóa luận với đề tài: Nghiên cứu tổng hợp ứng dụng polyme sở poly (hydroxamic axit) thực với mục tiêu tổng hợp thành công poly( hydroxamic axit) bước đầu nghiên cứu sử dụng chúng để để hấp phụ số... enol Trên sở đó, poly( hydroxamic axit) tổng hợp theo nhiều đường khác như: trình đồng trùng hợp trực tiếp acrylcacbohydroxamic với hydroxylamin điều kiện thích hợp hay biến tính polyme, copolyme... ion nghiên cứu sử dụng nhằm tách urani khỏi hỗn hợp với Nd Bản chất liên kết ion Uranyl poly (hydroxamic axit) dạng hydrogel tổng hợp từ poly( acrylamit) tiến hành nghiên cứu Chỉ số liên kết poly