DSpace at VNU: Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học một số loài thực vật thuộc chi agrimonia họ hoa hồng (rosaceae)

Nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học số loài thực vật thuộc chi agrimonia họ hoa hồng (rosaceae) Hồ Đắc Hùng Trường Đại học Khoa học tự nhiên Luận văn ThS ngành: Hóa hữu cơ; Mã số: 60 44 27 Người hướng dẫn: PGS.TS Phạm Gia Điền Năm bảo vệ: 2013 Abstract Tìm hiểu thực vật chi Long nha thảo (Agrimonia); số kết nghiên cứu hóa thực vật chi Agrimonia; số kết nghiên cứu hoạt tính sinh học chi Agrimonia; cơng dụng số lồi thực vật chi Agrimonia sử dụng y học dân tộc Việt Nam; nghiên cứu nước hoạt tính sinh học thực vật chi Agrimonia Nghiên cứu chiết tách mẫu với loại dung môi khác nhau; khảo sát hoạt tính sinh học cặn dịch chiết; phân lập tinh chế hợp chất; xác định cấu trúc hóa học chất phân lập Keywords Hóa hữu cơ; Thực vật có hoa; Thành phần hóa học; Hoạt tính sinh học Content Thực vật kho tàng vô phong phú hợp chất thiên nhiên, hàng trăm nghìn hợp chất thiên nhiên tìm nghiên cứu để phục vụ cho nhiều lĩnh vực sống, đặc biệt y học Thiên nhiên không nguồn nguyên liệu cung cấp hoạt chất quí để tạo biệt dược mà cung cấp chất dẫn đường để tổng hợp loại thuốc Từ tiền chất phân lập từ thiên nhiên, nhà khoa học chuyển hóa chúng thành hợp chất có khả trị bệnh cao Các kết thống kê gần cho thấy hợp chất đăng ký làm thuốc toàn giới 61% hợp chất thiên nhiên chất có liên quan tới chúng Trong có 6% hợp chất thiên nhiên, 27% dẫn xuất hợp chất thiên nhiên, 5% hợp chất tổng hợp có mang nguyên liệu đầu bắt nguồn từ hợp chất thiên nhiên 23% chất tổng hợp thiết kế sở cấu trúc phân tử thu từ hợp chất thiên nhiên (các chất mô hợp chất thiên nhiên) Trong số lĩnh vực trị liệu có đến 78% hoạt chất dùng làm thuốc kháng sinh 74% hoạt chất dùng làm thuốc chữa ung thư hợp chất thiên nhiên có nguồn gốc từ hợp chất thiên nhiên [*] Việt nam nằm khu vực khí hậu nhiệt đới gió mùa vùng có tính đa dạng sinh học cao Riêng thực vật, Việt Nam có khoảng 12000 lồi, có 2300 lồi thực vật sử dụng làm lương thực, thuốc chữa bệnh… Khoảng 25% loại thuốc sử dụng thông thường xuất phát từ loài thực vật dùng y học dân gian Cây Long nha thảo có tên khoa học: Agrimonia pilosa Ledeb thuộc họ Hoa hồng (Rosaceae) loại thảo sống lâu năm có nguồn gốc vùng Hymalaya, bao gồm Trung quốc Ấn độ Việt Nam Trong y học dân gian Long nha thảo sử dụng làm thuốc cầm máu, chữa thổ huyết, khái huyết (ho máu), nục huyết (đổ máu cam), lỵ phân lẫn máu, sốt rét mụn nhọt lở loét da [1] Các nghiên cứu gần cho thấy, Long nha thảo vị thuốc có phổ tác dụng tương đối rộng, từ chống viêm nhiễm, tăng cường khả miễn dịch thể, có tác dụng ức chế khối u đến khả kháng HIV… quan tâm nghiên cứu nhiều nhà khoa học giới, Việt Nam sử dụng theo kinh nghiệm dân gian chưa nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học Ngồi ra, Long nha thảo mười thành phần vị thuốc nhóm lương y thuộc phòng nghiên cứu thuốc, thuốc dân tộc thuộc Trung Tâm Cơng nghệ Hóa dược hóa sinh hữu - Viện KH & CNVN sử dụng từ năm 2004 điều trị thành công số bệnh nhân nhiễm HIV chuyển sang AIDS Trên sở thuốc nam chúng tơi chọn Long nha thảo làm đối tượng nghiên cứu luận văn với mục đích tìm hiểu thành phần hóa học tác dụng dược lý với nội dung là: Nghiên cứu phân lập hợp chất có Long nha thảo (Agrimonia pilosa Ledeb.) họ hoa hồng (Rosaceae), thu hái Sapa-Lào Cai Xác định cấu trúc hóa học hợp chất phân lập Khảo sát hoạt tính sinh học phân đoạn dịch chiết chất phân lập [*] David J Newman, Gordon M Cragg, and Kenneth M Snader (2003), “Natural products as sources of new drugs over the periode 1981-2002” J Nat prod 66, pp1022-1037 References Tiếng Việt: Võ Văn Chi, Từ điển Cây thuốc Việt Nam, Nxb Y học Hà nội, 1999, tr.676 Tiếng Anh: Murayama T et al Agrimoniin, an antitumour tannin of Agrimonia pilosa Ledeb., induces interleukin-1 Anticancer Res, 12, 1471-1474 (1992) Ren-Bo An, Hyun-Chul Kim, Gil-Saeng Jeong, Seung-Hwan Oh, Hyuncheol Oh, and Youn-Chul Kim Constituents of the aerial parts of Agrimonia pilosa Natural Product Sciences, 11(4), 196-198 (2005) Zhe-Xiong Jin, Bao-Qing Wang and Zhi-Jie Chen Microwave-assisted extraction of tannins from Chinese herb Agrimonia pilosa Ledeb Journal of Medicinnal plants research, (21), 2229-2234 (2010) Hea Jung Yang, Yune Suk Jung, Ki Suk Kim, Eun- Kyeong Choi, Dong Jin Lim, Kwang Seok Ahn, Hee-Jae Jung, Sung-Ki Jung & Hyeung-Jin Jang Global transcriptome analysis of the E.coli O157 response to Agrimonia pilosa extract Mol Cell Toxicol, 7, 299-310 (2011) Malkil Jung and Moonsoo Park Acetylcholinesterase inhibition by flavonoids from Agrimonia pilosa Molecules, 12, 2130-2139 (2007) Kyoung Jin Nho, Jin Mi Chun, Ho Kyoung Kim Agrimonia pilosa ethanol extract induces apoptotic cell death in HepG2 cells Journal of Ethnopharmacology, 138 (2), 358-363 (2011) Hiroyoshi Kato, Wei Li , Michihiko Koike, Yinghua Wang, Kazuo Koike Phenolic glycosides from Agrimonia pilosa Phytochemistry, 71 (16), 1925-1929 (2010) 9 Isao Kouno, Naosuke Baba, Yumiko Ohni, Nobusuke Kawano Triterpenoids from Agrimonia pilosa Phytochemistry, 27 (1), 297-299 (1988) 10 A.R Bilia, E Palme, A Marsili, L Pistelli, I Morelli A flavonol glycoside from Agrimonia eupatoria Phytochemistry, 32 (4), 1078-1079 (1993) 11 Craig T.M Tomlinson, Lutfun Nahar, Alison Copland,Yashodharan Kumarasamy, Namik F Mir-Babayev, Moira Middleton, Raymond G Reid, Satyajit D Sarker Flavonol glycosides from the seeds of Agrimonia eupatoria (Rosaceae) Biochemical Systematics and Ecology, 31( 4), pp 439–441(2003) 12 Jae-Jin Kim, Jun Jiang, Do-Wan Shim, Sang-Chul Kwon, Tack-Joong Kim, Sang-Kyu Ye, Myong-Ki Kim, Yong-Kook Shin, Sushruta Koppula, Tae-Bong Kang, Dong-Kug Choi, Kwang-Ho Lee Anti-inflammatory and anti-allergic effects of Agrimonia pilosa Ledeb extract on murine cell lines and OVA-induced airway inflammation Journal of Ethonopharmacology, 140 (2), 213-221 (2012) 13 Junsei Taira, Wakana Ohmine, Takayuki Ogi, Hitoshi Nanbu, Katsuhiro Ueda Suppression of nitric oxide production on LPS/IFN-γ-stimulated RAW264.7 macrophages by a novel catechin, pilosanol N, from Agrimonia pilosa Ledeb Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters., 22 (4), 1766-1769 (2012) 14 Junsei Taira, Hitoshi Nanbu, Katsuhiro Ueda Nitric oxide-scavenging compounds in Agrimonia pilosa Ledeb on LPS-induced RAW 264.7 macrophages Food Chemistry., 115 (4), 1221–1227 (2009) 15 Kasai S,Watanabe S,Kawabata J,et al Antimicrobial catechin derivatives of A pilosa Phytochemistry, 31(3):787-789 (1992) 16 Savi L A., Barardi C R., simoes C M Evaluation of antiherpertic activity and genotoxic effects of catechin derivatives J Agric Food Chem., 54(7), 2552-2527 (2006) 17 Li G., Min B S., Zheng C., Lee J., Oh S R., Ahn K S., Lee H K Neuroprotective and free radical scavenging activities of phenonlic compounds from Hovenia dulcis Arch Pharm Res., 28(7), 804-809 (2005) 18 Ono K., Yamada M Antioxidant compounds have potent anti-fibrillo genic ang fibrildestabilizing effects for alpha-synuclein fibrils in vitro J Neurochem., 97(1), 105-115 (2006) 19 M M Adeyemi, D A Adebote, J O Amupitan, A O Oyewale and A S Agbaji Aust, J Basic and App’Sci., 3342-3346 (2010) 20 Kyoung Jin Nho, Jin Mi Chun, Ho Kyoung Kim Agrimonia pilosa ethanol extract induces apoptotic cell death in HepG2 cells Journal of Ethnopharmacology, 138 (2), 358-363 (2011) 21 Seong-Jin Yoon, Eun-Ji Koh, Chang-Soo Kim, Ok-Pyo Zee, Jong-Hwan Kwak, Won-Jin Jeong, Jee-Hyun Kim, Sun-Mee Lee Agrimonia eupatoria protects against chronic ethanol-induced liver injury in rats Food and Chemical Toxicology, 50 (7), 2331-2341 (2012) 22 Frances Watkins, Barbara Pendry, Alberto Sanchez-Medina, Olivia Corcoran Antimicrobial assays of three native British plants used in Anglo-Saxon medicine for wound healing formulations in 10th century England Journal of Ethonopharmacology., 144 (2), 408-415 (2012) 23 Park, C H., Kim S.H., Choi W., Lee, Y J., Kim, J S., Kang, S S., Suh, Y H Novel Antichlolinesterase and antiamnestic activities of dehydrovodiamine, a constituent of Evodia rutaecarpa Planta Med., 62, 405-409 (1996) 24 R Tundis, B Deguin, F Menichini and F Tillequin, Biochem Syst Ecol., 30, 689-691 (2002) 25 Y Kumarasamy, M Fergusson, L Nahar, S.D Sarker Pharm Biol., 40 (4), 307 (2002) 26 T Takao, F Kitatani, N Watanabe, A Yagi, K.A Sakata Biosci Biotech Biochem., 58 (10), 1780 (1994) 27 Park, C H., Kim S.H., Choi W., Lee, Y J., Kim, J S., Kang, S S., Suh, Y H Novel Antichlolinesterase and antiamnestic activities of dehydrovodiamine, a constituent of Evodia rutaecarpa Planta Med., 62, 405-409 (1996) 28 G Ushbayeva, A Kabieva, T Ryakhovskaya, R Mustaphina Study of antitumor activity of phenolic complex of agrimonia asiatica European Journal of Cancer., 35 (4), 295 (1999) 29 H.Y Kuo, M.H Yeh, J Chin Chem Soc., 44, 379-383 (1997) 30 L Voutquenne, C Lavaud, G Massiot, T Sevenet, Hamid A Hadi, Phytochem., 50, 6369 (1999) 31 Dalia Hamdan, Mahmoud Zaki El-Readi , Ahmad Tahrani, Florian Herrmann, Dorothea Kaufmann, Nawal Farrag, Assem El-Shazly, Michael Wink Food Chemistry., 127, 394– 403 (2001) 32 Xiao Wang, Fuwei Li, Hongxia Zhang, Yanling Geng, Jingpeng Yuan, Ting Jiang Journal of Chromatography A., 1090, 188–192 (2005) 33 Yukiko Iwasea, Yuko Takemuraa, Motoharu Ju-ichia,*, Masamichi Yanob, Chihiro Itoc, Hiroshi Furukawac, Teruo Mukainakad, Masashi Kuchided, Harukuni Tokudad, Hoyoku Nishino Cancer Letters., 163 7-9 (2001) 34 Hideyuki Ito, Satomi Onoue, and Takashi Yoshida Isoflavonoids from Belamcanda chinensis Chem Pharm Bull., 49 (9) 1229-1231 (2001) 35 Sabrin R M Ibrahim 1, Gamal A Mohamed and Nawal M Al-Musayeib New Constituents from the Rhizomes of Egyptian Iris germanica L Molecules 17, 2587-2598, (2012) 36 Eckhard Wollenweter, Jan Frederik Stevens, Karin Klimo, Jutta Knauft, Nobert Frank, Clarisa Gehauser Planta Med., 69, 15-20 (2003) 37 R Tundis, B Deguin, F Menichini and F Tillequin, Biochem Syst Ecol., 30, 689-691 (2002) 38 Dae Sik Jang, Jong Min Kim, Ga Young Lee, Joo-Hwan Kim and Jin Sook Kim Ursane-type triterpenoids from the aerial parts of Potentilla discolor Agric Chem Biotechnol 49(2), 48-50 (2006) 39 M M Adeyemi, D A Adebote, J O Amupitan, A O Oyewale and A S Agbaji Aust, J Basic and App’Sci., 3342-3346 (2010) 40 P.K Agrawa Carbon-13 NMR of Flavonoids", Elsevier Science, New York, (1989) 41 M.A Hye, M A Taher, M Y Ali, M U Ali and Shahed Zaman Isolation of (+)catechin from Acacia catechu (Cutch tree) by convernient method J Sci Res I (2), 300305 (2009) 42 Savi L A., Barardi C R., simoes C M Evaluation of antiherpertic activity and genotoxic effects of catechin derivatives J Agric Food Chem., 54(7), 2552-2527 (2006) 43 Li G., Min B S., Zheng C., Lee J., Oh S R., Ahn K S., Lee H K Neuroprotective and free radical scavenging activities of phenonlic compounds from Hovenia dulcis Arch Pharm Res., 28(7), 804-809 (2005) 44 M M Adeyemi, D A Adebote, J O Amupitan, A O Oyewale and A S Agbaji Aust, J Basic and App’Sci., 3342-3346 (2010) 45 Ono K., Yamada M Antioxidant compounds have potent anti-fibrillo genic ang fibrildestabilizing effects for alpha-synuclein fibrils in vitro J Neurochem., 97(1), 105-115 (2006) 46 Kim YK, Kim YS, Choi SU, Ryu SY., Isolation of flavonol rhamnosides from Loranthus tanakae and cytotoxic effect of them on human tumor cell lines Arch Pharm Res 27(1), 44-7 (2004) 47 A P de Almeida, M M F S Miranda , I.C Simoni , M.D Wigg , M.H.C Lagrota, S.S Costa, Flavonol monoglycosides isolated from the antiviral fractions of Persea americana (Lauraceae) leaf infusion Phytotherapy Research, 12 (8), 562 - 567 (1998) 48 Shanmugakumar S.D., Amerjothy S., Balakrishna K and Soo-un Kim, Isolation, characterization and in-vitro evaluation of kaemprol-3-O-a-L-rhamnopyranoside from Pithecellobium dulce benth, against Mycobacterium tuberculosis and its associated secondary infections Phcog Mag., (15), 59-64 (2008)  ... HIV… quan tâm nghiên cứu nhiều nhà khoa học giới, Việt Nam sử dụng theo kinh nghiệm dân gian chưa nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học Ngồi ra, Long nha thảo mười thành phần vị thuốc... thảo (Agrimonia pilosa Ledeb.) họ hoa hồng (Rosaceae), thu hái Sapa-Lào Cai Xác định cấu trúc hóa học hợp chất phân lập Khảo sát hoạt tính sinh học phân đoạn dịch chi t chất phân lập [*] David... Long nha thảo có tên khoa học: Agrimonia pilosa Ledeb thuộc họ Hoa hồng (Rosaceae) loại thảo sống lâu năm có nguồn gốc vùng Hymalaya, bao gồm Trung quốc Ấn độ Việt Nam Trong y học dân gian Long nha