Chuyên đề này tôi soạn rất chi tiết, cũng là bài giảng hay và chuẩn để các sinh viên và giáo viên làm tài liệu dạy thao giảng. Trong chuyên đề mô tả rõ cấu tạo và tính chất hóa học, vật lý về ankin rất là cụ thể. Có những hiệu ứng giúp người học dễ hiểu và tiếp thu. Cảm ơn mọi người đã xem, tôi đang biên soạn những bài giảng mới
CHÀO MỪNG THẦY CÔ GIÁO ĐẾN DỰ GIỜ Giảng viên:Th.s:Nguyễn Văn Hiến Chương 2: Hiđrô cacbon 2.5 Ankin 2.5.1 Dãy đồng đẳng, đồng phân, danh pháp axetilen 2.5.2 Tính chất vật lý 2.5.3 Tính chất hóa học 2.5.3.1 Phản ứn cộng ( H2, Br2, H2O, HX) 2.5.3.2 Phản ứng Thế ankin-1( dung dịch AgNO3/NH3) 2.5.3.3 Phản ứng đimehóa trime hóa 2.5.3.4 Phản ứng cháy 2.5.4 Ứng dụng điều chế 2.5.1.Dãy Dãyđồng đồngđẳng, đẳng,đồng đồngphân, phân,danh danhpháp phápcủa củaaxetilen axetilen 2.5.1 Dãy đồng đẳng axetilen Cn H2n-2 (n2) Đồng đẳng C2H2 CH≡CH C3H4 CH≡C–CH3 C4H6 CH≡C–CH2–CH3 CH3–CH≡CH–CH3 Định nghĩa ankin Hiđrocacbon Mạch hở Có liên kết ba Bài 2.5 ANKIN Bài 2.5: ANKIN Đồng phân vị trí nhóm chức Đồng phân C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7 … Đồng phân mạch cacbon Tên quốc tế Số vị trí nhánh – tên nhánh – tên mạch – số vị trí – en Danh pháp Tên thường Tên gốc ankyl - axetilen Bài 2.5: CTPT CÔNG THỨC CẤU TẠO C2H2 CH≡CH C3H4 CH≡C–CH3 C4H6 Tên thường axetilen metylaxetilen ANKIN Tên quốc tế Etin Propin CH≡CCH2CH3 etylaxetilen But-1-in CH3CH≡CHCH3 đimetylaxetilen But-2-in CH≡CCH2CH2CH3 C5H8 TÊN GỌI CH3CH≡CHCH2CH3 CH≡CCH(CH3)2 n-propyl axetilen etylmetyl axetilen iso-propyl axetilen Pent-1-in Pent-2-in 3-metyl but-1-in Bài 2.5: • Nguyên tử C liên kết ba trạng thái lai hố sp • Sự tạo liên kết pi: xen phủ bên AO p • Phân tử có cấu trúc thẳng Cấu trúc ANKIN Bài 2.5: Cấu trúc phân tử axetilen ANKIN y π σ σ σ C sp π x y’ x’ Phân tử C2H2 z Bài 2.5: ANKIN 2.5.2 Tính chất vật lý - Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng phân tử khối - Các ankin có nhiệt độ sôi cao khối lượng riêng lớn anken tương ứng - Không tan nước nhẹ nước Bài 2.5: ANKIN Bài 2.5: ANKIN 2.5.3.TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng Giống ANKEN Phản ứng oxi hóa Phản ứng đime hóa trime hóa Phản ứng ion kim loại Khác ANKEN Bài 2.5: 2.5.3.1 – Phản ứng cộng ANKIN * Cộng hiđro Ví dụ: CH≡CH + 2H2 CH≡CH + H2 Ni, t0 CH3−CH3 Pd/PbCO3 CH2=CH2 Nhận xét: ANKAN Ni, t ANKIN Pd/PbC O3 ANKEN Bài 2.5: ANKIN 2.5.3.1 – Phản ứng cộng * Cộng brom Thí nghiệm Axetilen tác dụng với nước brom Axetilen làm màu dung dịch nước brom Hiện tượng Phản ứng HC≡CH etin Br2 -20 C BrH2C=CH2Br 1,2-đibrometen Br2 Br2CH-CHBr2 1,1,2,2tetrabrometan Bài 2.5: 2.5.3.1 – Phản ứng cộng ANKIN * Cộng HX nước Quy tắc Mac-côp-nhi-côp Trong phản ứng cộng HA (axit nước) vào liên kết C≡C ankin, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H (cacbon bậc thấp hơn), A ưu tiên cộng vào C mang H (cacbon bậc cao hơn) Cộng HCl CH≡CH + HCl HgCl2 150-200 C CH2=CH−Cl + HCl CH2=CH−Cl (vinyl clorua) CH3−CHCl2 (1,1-đicloetan) Bài 2.5: 2.5.3.2 Phản ứng ion kim loại AgNO3 + 3NH3 + H2O ANKIN [Ag(NH [Ag(NH33))22]OH ]OH + NH4NO3 (phức chất, tan nước) CH≡CH + Ag−C≡C−Ag + 2H2O + 4NH3 Kết tủa vàng nhạt Tổng quát R−C≡C−H + [Ag(NH3)2]OH R−C≡C−Ag + H2O + 2NH3 Kết tủa vàng nhạt Chú ý CH3−C≡C−CH3 + [Ag(NH ) ]OH+ [Ag(NH ) ]OH CH3 −CH −C≡CH không phản ứng CH3 −CH2−C≡CAg + H2O + 2NH3 Đây phản ứng nhận biết ankin có liên kết đầu mạch H-C≡C- Bài 2.5: ANKIN 2.5.3.4 – Phản ứng đime hóa trime hóa Đime hóa 2CH≡CH 23 CH≡CH Trime hóa xt, t0 xt, t0 3CH≡CH CH2=CH−C≡CH vinylaxetilen C CH H =CH−C≡CH 26 xt, t0 C6H6 benzen 2.5.3.4 Phản ứng oxi hóa *Cháy hồn tồn CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2 H2O C2H2 CaC2 Bài 2.5: ANKIN t0 nCO2 + (n-1)H2O Axetilen cháy khơng khí cho lửa sáng chói Bài 2.5: 2.5.3.4 Phản ứng oxi hóa ANKIN *Oxi hóa khơng hồn tồn Thí nghiệm Hiện tượng Phản ứng Axetilen tác dụng với thuốc tím (KMnO4) Dung dịch thuốc tím màu Có kết tủa màu nâu đen (MnO2) 3CH≡CH + 8KMnO4 3(COOK)2 + 2KOH + 8MnO2 + H2O *ĐIỀU CHẾ Bài 2.5: ANKIN 2.5.4.ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ Điều chế phòng thí nghiệm Vơi sống Than đá CaO + 3C “Đất đèn” Lò điện - CO CaC2 Axetilen H2O C2H2 + Ca(OH)2 Giúp hoa nhanh chín Điều chế cơng nghiệp 2CH4 1500oC Làm lạnh nhanh C2H2 + 3H2 Bài 2.5: ANKIN Ứng dụng CH2=CH−Cl (vinylclorua) Etin C2H2 CH2=CH - OCOCH3 (vinylaxetat) Bài 2.5: ANKIN Poly vinylclorua (PVC) Poly vinylaxetat (PVA) CH2=CH2 (etilen) Poly etilen (PE) CH3CHO (anđehit axetic) CH3COOH (anđehit axetic) Nồng độ(KK) 2,5% gây Dùng đèn xì axetilen – oxi nổ để hàn cắt kim loại Bài 2.5: ANKIN Làm nhiên liệu Khi cháy axetilen tỏa nhiều nhiệt nên dùng đèn xì oxi – axetilen để hàn cắt kim loại 2 Làm nguyên liệu Bài 2.5: ANKIN Tơ sợi tổng hợp Đèn xì để hàn cắt kim loại Nguyên liệu sản xuất chất dẻo PVC Tổng hợp chất hữu khác: anđehit, axit, este XIN CHÂN THÀNH CÁM ƠN ... CH≡CH C3H4 CH≡C–CH3 C4H6 CH≡C–CH2–CH3 CH3–CH≡CH–CH3 Định nghĩa ankin Hiđrocacbon Mạch hở Có liên kết ba Bài 2.5 ANKIN Bài 2.5: ANKIN Đồng phân vị trí nhóm chức Đồng phân C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7... Cấu trúc phân tử axetilen ANKIN y π σ σ σ C sp π x y’ x’ Phân tử C2H2 z Bài 2.5: ANKIN 2.5.2 Tính chất vật lý - Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng phân tử khối - Các ankin có nhiệt độ sơi cao... 2.5: ANKIN Bài 2.5: ANKIN 2.5.3.TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng cộng Giống ANKEN Phản ứng oxi hóa Phản ứng đime hóa trime hóa Phản ứng ion kim loại Khác ANKEN Bài 2.5: 2.5.3.1 – Phản ứng cộng ANKIN